DE19742222A1 - Verwendung von quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalzen als mikrobizide Wirkstoffe - Google Patents

Verwendung von quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalzen als mikrobizide Wirkstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von quaternären Carbonsäurealkanolaminestersal­ zen als mikrobizide Wirkstoffe, insbesondere in Wasch- und Reinigungsmitteln, Desinfek­ tionsmitteln, Konservierungsmitteln, Weichspülern, Kosmetika, Kühlschmieremulsionen und in Anstrichmitteln. Des weiteren betrifft die Erfindung Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler, Desinfektionsmittel, Kosmetika, Konservierungsmittel, Anstrichmittel und Kühlschmieremulsionen, die diese quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalze enthalten.
Mikrobizide Wirkstoffe werden in der Regel eingesetzt, um Mikroorganismen an ihrer Vermehrung zu hindern oder ganz abzutöten. Bislang haben sich als mikrobizide Wirk­ stoffe quaternäre Ammoniumverbindungen wie Benzalkoniumchlorid oder Cetyltrime­ thylammoniumchlorid gut bewährt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß derartige Verbindungen in der Kläranlage nur schwer biologisch abbaubar sind. Es besteht demnach ein Bedürfnis nach mikrobizid wirkenden Verbindungen, die in ihrer Leistungsfähigkeit mit den quater­ nären Ammoniumverbindungen vergleichbar sind, aber über eine deutlich verbesserte biologische Abbaubarkeit verfügen.
Aus der amerikanischen Patentschrift US 3,910,971 sind quaternäre Carbonsäurealka­ nolaminestersalze als mikrobizide Wirkstoffe bekannt, die durch Umsetzung von 2-Dime­ thylamino-2-methyl-1-propanol mit Fettsäuren und anschließender Quaternierung herge­ stellt werden. Diese Verbindungen zeigen jedoch gegenüber dem gramnegativen Bakte­ rium Pseudomonas aeruginosa kaum Wirksamkeit, was angesichts des häufig auftretenden Wasserkeimes, der insbesondere zu Produktverkeimungen führt, von Nachteil ist.
In der europäischen Patentanmeldung EP 0 461 419 werden Poly(oxyalkylen)aminoalkanolester sowie deren Aminoniumverbindungen beschrieben, die ebenfalls eine mikrobizide Wirkung aufweisen sollen. Diese Verbindungen weisen jedoch zwingend mindestens einen Hydroxyisopropylrest auf und tragen an dem Stickstoffatom eine Methylgruppe. Über die Wirksamkeit dieser Verbindungen gegenüber Bakterien, ins­ besondere gegenüber dem häufig vorkommenden Bakterium Pseudomonas aeruginosa, werden keine Angaben gemacht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, mikrobizid wirksame Verbindungen zur Ver­ fügung zu stellen, die in ihrer mikrobiziden Wirksamkeit mit denen der herkömmlichen quaternären Ammoniumverbindungen vergleichbar sind. Vor allem sollten die Verbin­ dungen auch mikrobizid wirksam sein gegenüber dem häufig auftretenden Bakterium Pseudomonas aeruginosa. Des weiteren sollten die Verbindungen besser biologisch abbau­ bar sein als die herkömmlichen quaternären Aminoniumverbindungen.
Es wurde gefunden, daß spezielle quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze diese Aufgabe erfüllen.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die Verwendung von quater­ nären Carbonsäurealkanolaminestersalzen der allgemeinen Formel (I)
in der R1CO für einen Acylrest mit 2 bis 16 C-Atomen,
R2, R3 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder für einen Rest der Formel CH2-CH2-O-R5,
R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
R5 für Wasserstoff und/oder R1CO und
X⁻ für ein Anion steht
als mikrobizide Wirkstoffe.
Die quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalze sind literaturbekannte Verbindungen, die häufig auch als "Esterquats" bezeichnet werden. In der Regel werden sie durch Vereste­ rung der Alkanolamine mit Carbonsäuren in Gegenwart von unterphosphoriger Säure, Luftdurchleitung und nachfolgender Quaternierung hergestellt. Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften US 3,915,867, US 4,370,272, EP-A-0 239 910, EP-A-293 955, EP-A-295 739 und EP-A-309 052 verwiesen.
Im Sinne der Erfindung werden die quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalze nach den an und für sich bekannten Methoden hergestellt, wobei zunächst Alkanolamine der Formel (II)
in der R2 und R3 die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben, wobei im Falle, daß R2 und/oder R3 für den Rest der Formel CH2CH2OR5 steht, R5 = Wasserstoff bedeutet, mit Carbonsäuren der Formel R1COOH verestert werden. Es ist auch möglich, die Alkanol­ amine der Formel (II) mit Estern der beschriebenen Carbonsäuren umzuestern und somit zu den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) zu gelangen. Als Alka­ nolamine kommen Dialkylethanolamine (R2, R3= Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffato­ men) wie Dimethylethanolamin, Methylethylethanolamin, Diethylethanolamin, Methyl­ butylethanolamin und/oder Methylhexylethanolamin, Monoalkyldiethanolamine (R2 = CH2CH2OH; R3 = Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatome) wie Methyldiethanolamin, Ethyldiethanolamin und/oder Butyldiethanolamin, und/oder Triethanolamine (R2, R3 = CH2CH2OH) in Betracht. Bevorzugt werden Monoalkyldiethanolamine und/oder Trietha­ nolamine gewählt.
Als Carbonsäuren der Formel R1COOH eignen sich aliphatische gesättigte und/oder ungesättigte Carbonsäuren, insbesondere aliphatische gesättigte Carbonsäuren wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Pelar­ gonsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Bevorzugt werden aliphatische gesättigte Carbonsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, so daß be­ vorzugt in Formel (I) R1CO für einen aliphatischen gesättigten Acylrest mit 8 bis 12 Koh­ lenstoffatomen steht.
Das Einsatzverhältnis von Carbonsäuren bzw. Carbonsäureestern zu den Alkanolaminen wird durch den gewünschten Veresterungsgrad der freien Hydroxylgruppen der Alkanolamine bestimmt. Bei den bevorzugten Monoalkyldiethanolaminen und Triethanolamin können alle oder nur einige der freien Hydroxylgruppen mit den Carbonsäuren verestert werden. Sofern keine Veresterung der Hydroxylgruppe erfolgt, steht in der allgemeinen Formel (I) R5 für ein Wasserstoff. Sofern eine Veresterung erfolgt, steht in der allgemeinen Formel (I) R5 für R1CO. Die Veresterung kann vollständig oder teilweise erfolgen. Bei einer teilweisen Veresterung liegt der durchschnittliche Veresterungsgrad der insgesamt freien Hydroxylgruppen bei den Monoalkyldiethanolaminen vorzugsweise im Bereich von 1,2 bis 1,7 und bei den Triethanolaminen vorzugsweise im Bereich von 1,2 bis 2,5, d. h. es liegen Mischungen von Mono-, Di- und ggf. Triestern der Di- bzw. Triethanolamine mit Carbonsäuren vor. Bevorzugt im Sinne der Erfindung werden mindestens zwei der freien Hydroxylgruppen bei dem Triethanolamin mit Carbonsäuren verestert. Anstelle der Carbonsäuren können auch deren Esterderivate mit den Alkanolaminen umsetzt werden.
Die anschließende Quaternierung wird nach den auf diesem Gebiet bekannten Verfahren durchgeführt und führt zu den quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalzen der allge­ meinen Formel (I). Zur Quaternierung werden Verbindungen der Formel R4X eingesetzt, wobei R4 die in Formel (I) gegebene Bedeutung aufweist, vorzugsweise steht R4 für eine Methylgruppe. Sofern X in der allgemeinen Formel (I) für Formiat, Acetat, Tartrat, Dicarboxylat, Citrat, Halogenid, Sulfat oder Nitrat steht, erfolgte nach der üblichen Quaternierung ein Anionenaustausch.
Besonders bevorzugt im Sinne der Erfindung werden Verbindungen der Formel (I) verwendet, in denen R2 für einen Rest der Formel CH2CH2OR5 und R3 für eine Methylgruppe steht und/oder in denen R2 und R3 für einen Rest der Formel CH2CH2OR5 steht, wobei R5 die angegebene Bedeutung hat. Beispiele für besonders geeignete Verbindungen sind Dimethyldiethanolammoniumdicaprylsäureester Methosulfat, Methyltriethanolammoniumtricaprylsäureester Methosulfat, Methyltriethanolammonium­ dicaprylsäureester Methosulfat und Dimethyldiethanolammoniumdipelargonsäureester Methosulfat.
Die beschriebenen Verbindungen werden erfindungsgemäß als mikrobizide Wirkstoffe verwendet. Im Sinne der Erfindung werden unter dem Begriff der mikrobiziden Wirkstoffe solche Wirkstoffe verstanden, die in der Lage sind, Bakterien, Hefen, Schimmelpilze, Vi­ ren und Protisten abzutöten oder an ihrer Vermehrung zu hindern.
Derartige mikrobizide Wirkstoffe können in allen Produkten eingesetzt werden, in denen eine entsprechende Wirkung gewünscht wird. Vorzugsweise werden sie eingesetzt in Wasch- und Reinigungsmitteln, beispielsweise in Handgeschirrspülmittel, Allzweckreini­ ger, Sanitärreiniger, Weichspüler für Textilien zur antimikrobiellen Textilausrüstung, in Desinfektionsmitteln, beispielsweise im Haushalt und in Krankenhäusern, in Konservie­ rungsmitteln, beispielsweise zur Konservierung von technischen Rohstoffen und Produk­ ten, in Kühlschmieremulsionen, in Kosmetika und in Anstrichmitteln wie Leime, Farben und Holzschutzmitteln.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind gegenüber einigen Bakterien schon wirksam in Mengen über 5 mg/l - berechnet als Aktivsubstanz und bezogen auf das Mittel. In der Regel beträgt die Einsatzmenge 5 bis 5000 mg/l, vorzugsweise 50 bis 1000 mg/l - be­ rechnet als Aktivsubstanz und bezogen auf das Mittel. Bei konzentrierten Produkten können die Einsatzmengen der quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalze auch darüber liegen. Werden die konzentrierten Produkte jedoch vom Endverbraucher mit Was­ ser verdünnt, liegen die Einsatzinengen wieder im oben angegebenen Bereich.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können pur oder in Form ihrer Lö­ sungen zur Anwendung kommen. Als geeignete Lösungsmittel sind Wasser und/oder nie­ dere Alkohole zu nennen, insbesondere Ethanol, Propandiol und/oder Isopropanol. Niedere Alkohole oder deren wäßrige Mischungen empfehlen sich vor allem für quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der beschriebenen Art, die mehr als zwei Acylreste mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen enthalten.
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung betreffen Wasch- und Reinigungsmittel, die als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze enthalten, sowie Konservierungsmittel, die als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealka­ nolaminestersalze enthalten, sowie Kosmetika, die als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze enthalten sowie Desinfektionsmittel, die quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze enthalten, sowie Kühlschmieremulsionen, die quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze enthalten und Weichspüler, die als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze enthalten. In den genannten Mitteln können die quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalze in den oben angegebenen Mengen enthalten sein. Des weiteren können die Mittel natürlich andere mikrobizide Wirkstoffe und übliche weitere Bestandteile in üblichen Mengen enthalten.
So können in den Wasch- und Reinigungsmitteln anionische, nichtionische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten sein, die im folgenden exemplarisch genannt werden:
Anionische Tenside können sein: Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, -Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkyl­ sulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Mono­ glycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sul­ fotriglyceride, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucosidsulfate, Alkyl(ether)phosphate und Eiweißfettsäurekondensate. Nichtionische Tenside können sein: Fettalkoholpolyglycole­ ther, Alkylphenolpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, alkoxylierte Triglyceride, Alkyloligoglykoside, Zuckerester, Sor­ bitanester, Polysorbate, Polyolfettsäureester, Aminoxide, Fettsäurealkanolamide, Alkyl­ lactame und Fettsäure-N-alkylglucainide. Amphotere bzw. zwitterionische Tenside können sein: Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Desweiteren können in den Wasch- und Reinigungsmitteln übliche Hilfsstoffe wie Builder, Salze, Bleichmittel, optische Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Lösungsvermittler und Enzyme enthalten sein.
Die Konservierungsmittel können als weitere Komponenten Alkohole, Aldehyde, Säuren, Ester, Phenole, Terpene und/oder Komplexbildner enthalten.
Die Desinfektionsmittel können ebenfalls eines oder mehrere der oben genannten anioni­ schen, nichtionischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tenside enthalten sowie Wasser, Alkohole, Komplexbildner und weitere mikrobizid wirkende Verbindungen.
Die Kühlschmieremulsionen enthalten in der Regel eine wäßrige Phase und eine organi­ sche Phase, wobei die organischen Phase meist von Mineralölen oder pflanzlichen Ölen gebildet wird. Des weiteren sind meist Emulgatoren, ggf. Extrem-pressure-Additive, Korrosionsinhibitoren und/oder Komplexbildner zugegen.
Die Kosmetika können ebenfalls eines oder mehrere der oben genannten anionischen, nichtionischen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tenside enthalten sowie ggf. Wasser bzw. eine Wasserphase, Alkohole, ggf. eine Ölphase, Emulgatoren sowie ggf. weitere mikrobizid wirkende Verbindungen. Des weiteren können übliche Additive wie Abraisivstoffe, Perlglanzpigmente, Farbstoffe, Duftstoffe, ggf. weitere Konservierungsmittel, Gelbildner und/oder konditionierende und pflegende Wirkstoffe enthalten sein.
Beispiele 1. Mikrobizide Wirksamkeit
Die mikrobizide Wirksamkeit der erfindungsgemäß verwendeten quaternären Carbonsäu­ realkanolaminestersalze wurde gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt:
  • a) Staphylococcus aureus ATCC 6538:
  • b) Pseudomonas aeruginosa ATCC 15 442
  • c) Candida albicans ATCC 10 231.
Die Wirksamkeit der zu untersuchenden Verbindung wurde mit Hilfe des Suspensionstests in Anlehnung an die DGHM-Richtlinien ermittelt. Unter Verwendung von Wasser einer Härte von 17°dH sowie ggf. von Isopropanol wurden Testlösungen hergestellt, die die in den Tabellen angegebenen Mengen an quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalzen von 50, 100, 200, 400 und 800 mg/l enthielten.
Bei Raumtemperatur wurden jeweils 0,1 ml Testkeimsuspension in Reagenzgläser mit jeweils 10 ml der oben beschriebenen Testlösungen pipettiert und vermischt. Nach unter­ schiedlichen Einwirkzeiten von 5, 15, 30 und 60 Minuten wurden den Reagenzgläsern mit Hilfe einer Pipette 1 ml Material entnommen, und in 9 ml Inaktivatorlösung (Inaktivatorsubstanzen: 3,0% Tween, 0,3% Leuthin, 0,1% Histidin) übertragen. Nach mindestens 5 und längstens 30 Minuten Inaktivierung erfolgte die Bestimmung der Lebendkeimzahl durch Ausplattierung auf CaSo-Agarplatten. Unter Verwendung eines Spiralplaters wurde direkt der Inaktivierungsansatz auf CaSo-Agar ausplattiert. Die Proben wurden 24 bis 72 Stunden bei 37°C bebrütet und anschließend makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Weg die Abtötungszeit oder der Restkeimgehalt ermittelt. Dabei wird die Keimzahl einer unbelasteten Wasserkontrolle in das Verhältnis zur Keimzahl der inaktivierten Testlösung unter Berücksichtigung der Verdünnung gestellt. In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die logarithmischen Reduktionsfaktoren angegeben, d. h. die Zehnerpotenzreduktion. Dabei gilt, je höher der Wert ist, desto besser ist die mikrobizide Wirkung. Die Angabe < bedeutet, daß der logarithmische Reduktionsfaktor unter dem angegebenen Wert bzw. bei der Angabe < über dem angegebenen Wert liegt.
Getestet wurden im einzelnen die Verbindungen:
  • - Dimethyldiethanolammoniumdicaprylsäureester Methosulfat
  • - Methyltriethanolammoniumtricaprylsäureester Methosulfat
  • - Dimethyldiethanolammoniumdipelargonsäureester Methosulfat
  • - Trimethylethanolammoniumkokosfettsäureester Methosulfat.
Tabelle 1
Logarithmische Reduktionsfaktoren
Dimethyldiethanolammoniumdicaprylsäureester Methosulfat
Staphylococcus aureus ATCC 6538
Keimzahl 2,73.107/ml
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15 442
Keimzahl 4,23.107/ml
Candida albicans ATCC 10 231
Keimzahl 2,59.106/ml
Methyltriethanolammoniumtricaprylsäureester Methosulfat
Staphylococcus aureus ATCC 6538
Keimzahl 1,44.107/ml
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15 442
Keimzahl 6,27.107/ml
Candida albicans ATCC 10 231
Keimzahl 6,91.106/ml
Dimethyldiethanolammoniumdipelargonsäureester Methosulfat
Staphylococcus aureus ATCC 6538
Keimzahl 2,41.107/ml
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15 442
Keimzahl 5,09.107/ml
Candida albicans ATCC 10 231
Keimzahl 4,82.106/ml
Trimethylethanolammoniumcocosfettsäureester Methosulfat
75%ig in Isopropanol
Staphylococcus aureus ATCC 6538
Keimzahl 2,05.107/ml
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15 442
Keimzahl 5,77.107/ml
Candida albicans ATCC 10 231
Keimzahl 7,05.107/ml

Claims (13)

1. Verwendung von quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalzen der allgemeinen Formel (I)
in der
R1CO für einen Acylrest mit 2 bis 16 C-Atomen
R2, R3 unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder für einen Rest der Formel CH2-CH2-O-R5,
R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
R5 für Wasserstoff und/oder R1CO und
X⁻ für ein Anion steht
als mikrobizide Wirkstoffe.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß quaternäre Carbon­ säurealkanolaminestersalze der Formel (I) verwendet werden, in der R1CO für einen aliphatischen gesättigten Acylrest mit 8 bis 12 C-Atomen steht.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) verwendet werden, in der R2 für einen Rest der Formel CH2CH2OR5 und R3 für eine Methylgruppe steht.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß qua­ ternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) verwendet werden, in der R2 und R3 für einen Rest der Formel CH2CH2OR3 steht.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß qua­ ternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) verwendet werden, in der R4 für eine Methylgruppe steht.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß X für ein Anion steht ausgewählt aus der von Methosulfat, Ethosulfat, Formiat, Acetat, Tartrat, Dicarboxylat, Citrat, Halogenid, Sulfat, Phosphat und Nitrat gebildeten Gruppe.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternären Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) als mikrobizide Wirkstoffe in Wasch- und Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln, Konservie­ rungsmitteln, Kosmetika, Weichspülern, Kühlschmieremulsionen und in Anstrichmitteln verwendet werden.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) in Mengen von 5-5000 mg/l - berechnet als Aktivsubstanz und bezogen auf das Mittel - verwendet werden.
9. Wasch- und Reinigungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) enthalten.
10. Konservierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) enthalten.
11. Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) enthalten.
12. Kühlschmieremulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) enthalten.
13. Kosmetika, dadurch gekennzeichnet, daß sie als mikrobizide Wirkstoffe quaternäre Carbonsäurealkanolaminestersalze der Formel (I) enthalten.
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