DE19730498A1 - Lichthärtende Zusammensetzung und Härtungsverfahren hierfür - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine lichthärtende
Zusammensetzung und ein Härtungsverfahren hierfür. Insbeson
dere betrifft die Erfindung eine lichthärtende Zusammenset
zung, deren Härtung nicht nur an der aushärtenden Oberfläche,
sondern auch im Innern des zu härtenden Produkts unter erheb
lich verringerter, auf den Polymerisationsinitiator zurückzu
führenden Entfärbung des gehärteten Produkts möglich ist, wo
bei die Härtung mit UV-Licht im Bereich von 200-400 nm und
mit sichtbarem Licht im Bereich von 400-740 nm auch bei Ver
wendung von Materialien erfolgt, die aufgrund ihres Gehalts
an Pigmenten und Farbstoffen mit starkem Deckvermögen oder
aufgrund ihrer großen Dicke eine geringe Lichtdurchlässigkeit
aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur
Härtung des lichthärtenden Materials.
Herkömmlicherweise wird die Photopolymerisation auf ver
schiedenartigen Anwendungsgebieten eingesetzt, wozu das Här
ten und Bedrucken von Überzügen, der Harz-Reliefdruck, die
Herstellung von gedruckten Schaltungen, die Resist- und Pho
tomaskierung, Schwarz-Weiß- und Farb-Transfer-Färbeplatten
und die Herstellung von Färbeplatten und dergl. gehören. Da
man in jüngster Zeit verstärkt auf Umweltgesichtspunkte, En
ergieeinsparung und Rationalisierungsmaßnahmen zum Ausgleich
der erhöhten Arbeitskosten achtet, legt man bei der Photopo
lymerisation besonderen Wert auf eine Polymerisation bei nor
malen Temperaturen, eine rasche Härtung und die Möglichkeit,
ohne Lösungsmittel auszukommen.
Auf dem Gebiet der Druckfarben wurden die Forschungsan
strengungen auf UV-lichthärtende Druckfarben mit dem Ziel ge
richtet, Lösungsmittel überflüssig zu machen, die Produktivi
tät durch eine raschere Härtung zu verbessern oder die gehär
teten Überzüge mit überlegenen physikalischen Eigenschaften
auszustatten (vgl. z. B. JP-A-1-229084 und JP-A-2-22370). In
JP-A-2-22370 wird eine UV-lichthärtende Druckfarbe mit her
vorragender Härtungsgeschwindigkeit und Überzugshärte be
schrieben, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie einen
Poly(meth)acrylsäureester und einen UV-Photopolymerisations
initiator enthält.
Auf dem Gebiet der Überzugsanstrichmittel strebt man
eine rasche Härtung und die Härtung von gefärbten Überzügen
an (vgl. z. B. JP-A-52-135341, JP-A-52-152436, JP-A-2-296875
und JP-A-3-6265). Dabei führt eine Härtung mit UV-Licht zu
einer raschen Härtung von polymerisierbaren Monomeren, wenn
eine kationische Polymerisation oder eine radikalische Poly
merisation unter Bestrahlung mit UV-Licht von 200-400 nm
durchgeführt wird. Daher stellt das Eindringen von UV-Licht
bei gefärbten Überzügen, die Pigmente oder Farbstoffe mit
starkem Deckvermögen enthalten, eine Schwierigkeit dar.
Wenn beispielsweise ein Pigment oder ein Farbstoff mit
starkem Deckvermögen unter Bildung eines gefärbten Überzugs
mit überlegenem Deckvermögen zugesetzt wird, wird die Licht
durchlässigkeit durch Absorption oder Reflexion von Licht
durch das Pigment oder den Farbstoff beeinträchtigt, woraus
sich die Schwierigkeit ergibt, daß eine Härtung der Über
zugsoberfläche erfolgt, während das Innere des Überzugs nicht
in ausreichendem Maße aushärtet. Auch bei durchsichtigen Zu
sammensetzungen, die keine Pigmente oder Farbstoffe enthal
ten, tritt bei zunehmender Dicke der härtenden Zusammenset
zung oder bei Härtung einer Zusammensetzung, die ein Material
mit geringer UV-Durchlässigkeit enthält, die gleiche Schwie
rigkeit auf, daß das Innere der härtenden Zusammensetzung
nicht in ausreichendem Maße aushärtet.
Um diese Schwierigkeit zu überwinden, wird gemäß JP-A-
6-75374 vorgeschlagen, die Härtbarkeit im Innern von licht
härtenden Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Pigmenten zu
erhöhen, indem man einem radikalischen UV-Polymerisations
initiator einen im nahen Infrarot wirkenden radikalischen Po
lymerisationsinitiator, der einen nahes Infrarotlicht absor
bierenden kationischen Farbstoff und ein organisches Borsalz
als Sensibilisator enthält, zusetzt. Jedoch hat diese Zusam
mensetzung den Nachteil, daß das UV-Zersetzungsprodukt des
nahes Infrarotlicht absorbierenden kationischen Farbstoffs
nach der Lichthärtung eine Verfärbung des Materials hervor
ruft.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine
lichthärtende Zusammensetzung bereitzustellen, die in ange
messener Weise nicht nur an der Oberfläche, sondern auch im
Innern gehärtet werden kann, indem man gleichzeitig oder ge
trennt eine Bestrahlung mit UV-Licht von 200-400 nm und mit
sichtbarem Licht von 400-740 nm vornimmt, wodurch man gehär
tete Produkte mit hervorragendem Erscheinungsbild ohne eine
durch den Polymerisationsinitiator hervorgerufene Verfärbung
selbst dann erhält, wenn härtende Zusammensetzungen verwendet
werden, die farbgebende Materialien mit starkem Deckvermögen,
wie Pigmente und Farbstoffe, und Materialien mit geringer
UV-Lichtdurchlässigkeit enthalten, wobei gerade diese Zusammen
setzungen bei der herkömmlichen UV-Härtung Schwierigkeiten
bereitet haben. Ferner soll erfindungsgemäß ein Lichthär
tungsverfahren für derartige Zusammensetzungen bereitgestellt
werden.
Um die vorgenannten Schwierigkeiten zu überwinden, wur
den erfindungsgemäß sorgfältige Untersuchungen über licht
härtende Zusammensetzungen unter Verwendung von radikalischen
UV-Polymerisationsinitiatoren mit einem Absorptionsbereich
von 200-400 nm, mit kationischen Farbstoffen mit einer
Lichtabsorption im sichtbaren Bereich von 400-740 nm und mit
quaternären Borsalzen als Sensibilisatoren durchgeführt. Fer
ner wurden entsprechende Lichthärtungsverfahren untersucht.
Als Ergebnis dieser Bemühungen wurden erfindungsgemäß eine
lichthärtende Zusammensetzung und ein hierfür geeignetes
Lichthärtungsverfahren aufgefunden, wobei eine angemessene
Härtung sowohl an der Oberfläche als auch im Innern des ge
härteten Produkts erreicht werden kann, selbst wenn die Zu
sammensetzung Pigmente oder Farbstoffe mit starkem Deckvermö
gen enthält. Dabei erhält man ein gehärtetes Produkt mit
einem hervorragenden äußeren Erscheinungsbild, ohne daß farb
gebende Substanzen entstehen, die sich vom Polymerisations
initiator ableiten.
Mit anderen Worten, erfindungsgemäß ist es möglich, eine
lichthärtende Zusammensetzung bereit zustellen, mit der eine
angemessene Lichthärtung sowohl an der Oberfläche als auch im
Innern erreicht werden kann, selbst wenn die Zusammensetzung
Additive mit starkem Deckvermögen enthält. Dabei werden ge
härtete Produkte mit einem hervorragenden Erscheinungsbild
erhalten, ohne daß eine auf den Polymerisationsinitiator zu
rückzuführende Verfärbung eintritt. Die Zusammensetzung wird
hergestellt durch Vereinigen eines radikalischen UV-Polymeri
sationsinitiators mit einem kationischen Farbstoff der allge
meinen Formel (1)
D⁺ · A₁- (1)
worin D⁺ einen kationischen Farbstoff mit einer Absorption im
Bereich des sichtbaren Lichts von 400-740 nm bedeutet und A₁
ein Anion bedeutet,
und einem quaternären Borsalz-Sensibilisator der allge meinen Formel (2)
und einem quaternären Borsalz-Sensibilisator der allge meinen Formel (2)
worin R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander eine
gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls
substituierte Arylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte
Allylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Alkenylgruppe, eine gegebe
nenfalls substituierte Alkinylgruppe, eine gegebenenfalls
substituierte Silylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder
ein Halogenatom bedeutet und Z⁺ ein quaternäres Ammonium
kation, quaternäres Pyridiniumkation, quaternäres Chinoli
niumkation, Phosphoniumkation, Sulfoniumkation, Oxosulfonium
kation, Iodoniumkation oder Metallkation bedeutet,
und durch Mischen dieser Bestandteile mit einer Verbin
dung, die eine radikalisch polymerisierbare ungesättigte
Gruppe enthält.
Ferner ist es erfindungsgemäß möglich, die Härtbarkeit
des Überzugs im Innern zu verbessern, indem man der vorer
wähnten lichthärtenden Zusammensetzung einen oder mehrere Po
lymerisationsbeschleuniger zusetzt, die unter Verbindungen
der allgemeinen Formeln (3) bis (8) ausgewählt sind:
worin R₅ und R₆ jeweils eine gegebenenfalls substituierte
Arylgruppe bedeuten, R₇ eine gegebenenfalls substituierte Al
kylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkenylgruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Alkinylgruppe, eine gegebe
nenfalls substituierte alicyclische Gruppe, eine gegebenen
falls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls sub
stituierte Aralkylgruppe bedeutet und A₂ ein Anion bedeutet;
R₈ - I⁺ - R₉ · A₃- (4)
worin R₈ und R₉ gegebenenfalls substituierte Arylgruppen be
deuten und A₃- ein Anion bedeutet;
worin R₁₀, R₁₁, R₁₂, R₁₃ und R₁₄ jeweils ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine gegebenenfalls sub
stituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte
Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe
oder eine heterocyclische Gruppe der allgemeinen Formel (5)
bedeuten, R₁₅ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
bedeutet und A₄- ein Anion bedeutet;
worin R₁₆ eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeu
tet und die Reste R₁₇ jeweils ein Halogenatom bedeuten;
worin R₁₈ eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeu
tet und R₁₉ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gege
benenfalls substituierte Benzoylgruppe bedeutet;
worin R₂₀, R₂₁ und R₂₂ jeweils eine Trihalogenmethylgruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine gegebe
nenfalls substituierte Alkenylgruppe oder eine gegebenenfalls
substituierte Arylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß es
sich bei mindestens einer der Gruppen um eine Trihalogenme
thylgruppe handelt.
Werden der kationische Farbstoff der allgemeinen Formel
(1) und das quaternäre Borsalz der allgemeinen Formel (2) als
Sensibilisator zusammen zur Durchführung der Erfindung ver
wendet, so erfolgt eine Zersetzung bei Einwirkung von Licht
mit einer Wellenlänge von 400-740 nm, wobei gleichzeitig eine
Polymerisation unter Verlust der Färbung des kationischen
Farbstoffs eingeleitet wird. Ist kein quaternäres Borsalz als
Sensibilisator vorhanden, so läuft die Entfärbungsreaktion
des kationischen Farbstoffs nicht in ausreichendem Maße ab,
wodurch die Polymerisationsreaktion behindert wird. Die Anwe
senheit des erfindungsgemäßen Sensibilisators führt dagegen
zu einer vollständigen Entfärbungsreaktion des kationischen
Farbstoffs und somit zu einem wirksamen Ablauf der Polymeri
sationsinitiation. Ferner läuft durch die Zugabe eines Poly
merisationsbeschleunigers der allgemeinen Formeln (3) bis (8)
die Polymerisationsinitiation in wirksamerer Weise ab. Bei
diesen Polymerisationsbeschleunigern kann es sich um Verbin
dungen handeln, die Radikale bilden, indem sie Elektronen aus
dem Farbstoffradikal, die durch Bestrahlung mit Licht einer
Wellenlänge von 400-740 nm gebildet werden, aufnehmen. Somit
ist es möglich, die Härtbarkeit im Inneren des zu härtenden
Produkts erheblich zu verbessern.
Was den kationischen Farbstoff der allgemeinen Formel
(1) betrifft, der eine Absorption im Bereich von 400-740 nm
aufweist, kann es sich bei den Kationen (D⁺) vorzugsweise um
die kationischen Teile von kationischen Polymethin-, Xan
then-, Acridin-, Azin-, Oxazin-, Thiazin-, Diarylmethan- und
Triarylmethan-Farbstoffe handeln. Einige konkrete Beispiele
für Farbstoffe sind in Tabelle 1 aufgeführt, wobei die Erfin
dung aber nicht auf diese Farbstoffe beschränkt ist.
Da diese Farbstoffe nur ein kurzes oder gar kein Polyme
thin-Gerüst im Molekül aufweisen, sind sie gegenüber einer
Oxidation durch Sauerstoff in der Luft während der UV-Be
strahlung beständig, was zu einer minimalen Bildung an Oxiden
des kationischen Farbstoffs führt, die die Farbphase des ge
härteten Produkts beeinträchtigen könnten. Somit ist es mög
lich, gehärtete Produkte von hervorragendem Erscheinungsbild
zu erhalten.
Beim Gegenion (A₁-) des kationischen Farbstoffs der all
gemeinen Formel (1) kann es sich um ein beliebiges ge
wünschtes Anion handeln. Beispiele hierfür sind Halogenid
anionen, wie Chlorid-, Bromid- und Iodidanionen; Sulfonat
anionen, wie das Benzolsulfonatanion, p-Toluolsulfonatanion
und Methansulfonatanion; Boratanionen, wie Tetraphenylborat,
Tetraanisylborat, n-Butyltriphenylborat, n-Butyltri-(4-tert.
butylphenyl)-borat, Tetrabenzylborat und Tetrafluorborat; und
andere Typen von Anionen, wie ClO₄-, PF₆- und SbF₆-. Die vor
liegende Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele be
schränkt. Gegebenenfalls können zwei oder mehr dieser katio
nischen Farbstoffe in einem beliebigen gewünschten Verhältnis
eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäß als Sensibilisator verwendete qua
ternäre Borsalz weist die allgemeine Formel (2) auf:
worin R₁, R₂, R₃, R₄ und Z⁺ die vorstehend definierten Bedeu
tungen haben.
Konkrete Beispiele für den Anionteil der Verbindungen
der allgemeinen Formel (2) sind n-Butyltriphenylborat, n-
Octyltriphenylborat, n-Dodecyltriphenylborat, sec.-Butyltri
phenylborat, tert.-Butyltriphenylborat, Benzyltriphenylborat,
n-Butyltrianisylborat, n-Octyltrianisylborat, n-Dodecyltri
anisylborat, n-Butyltri-(4-tolyl)-borat, n-Butyltri-(2-to-
Iyl)-borat, n-Butyltri-(4-tert.-butylphenyl)-borat, n-Butyl
tri-(4-fluor-2-methylphenyl)-borat, n-Butyltri-(4-fluorphe
nyl)-borat, n-Butyltrinaphthylborat, Triphenylsilyltriphenyl
borat, Diphenylmethylsilyltriphenylborat, Dimethylphenylsi-
Iyltriphenylborat, Trimethylsilyltriphenylborat, Tetra-n-bu
tylborat, Di-n-butyldiphenylborat und Tetrabenzylborat.
Konkrete Beispiele für den kationischen Teil sind Tetra
methylammonium, Tetraethylammonium, Tetra-n-butylammonium,
Tetraoctylammonium, Methylchinolinium, Ethylchinolinium, Me
thylpyridinium, Ethylpyridinium, Tetramethylphosphonium, Te
tra-n-butylphosphonium, Trimethylsulfonium, Triphenylsulfo
nium, Trimethylsulfoxonium, Diphenyliodonium, Di-(4-tert.-bu
tylphenyl)-iodonium, das Lithiumkation und das Natriumkation.
Diese anionischen Teile und kationischen Teile können erfin
dungsgemäß in beliebigen gewünschten Kombinationen verwendet
werden. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele
beschränkt. Ferner treten keine Schwierigkeiten auf, wenn
zwei oder mehr dieser quaternären Borsalz-Sensibilisatoren in
Kombination verwendet werden.
Nachstehend sind konkrete Beispiele für Polymerisations
beschleuniger aufgeführt. Als kationischer Teil des Sulfo
niumsalzes der allgemeinen Formel (3) lassen sich erwähnen:
Triphenylsulfonium, Diphenylanisylsulfonium, Diphenyl-(4-to-
Iyl)-sulfonium, Diphenyl-(4-fluorphenyl)-sulfonium, Diphenyl-
[4-(phenylthio)-phenyl)-sulfonium, Diphenylbenzylsulfonium,
Diphenyl-(4-chlorbenzyl)-sulfonium, Diphenyl-(4-brombenzyl)
sulfonium, Diphenyl-(4-cyanobenzyl)-sulfonium, Di-(4-tert.
butylphenyl)-benzylsulfonium, Dianisyl-(4-brombenzyl)-sulfo
nium, Diphenylphenacylsulfonium, Diphenyl-(4-chlorphenacyl)
sulfonium, Diphenyl-(4-cyanophenacyl)-sulfonium, Diphenylal
lylsulfonium, Diphenylmesylsulfonium, Diphenyl-p-toludlsulfo
nylmethylsulfonium, Diphenyl-(dimethylsulfoniumylmethyl)-sul
fonium und Diphenyl-[4-(diphenylsulfoniumyl)-phenyl]-sulfo
nium. Als anionischer Teil lassen sich erwähnen: BF₄-, PF₆-,
AsF₆-, SbF₆-, ClO₄-, Cl-, Br-, Tetraphenylborat, Tetrakis-
(pentafluorphenyl)-borat, das Benzolsulfonatanion, das p-To
luolsulfonatanion und das Trifluormethansulfonatanion. Diese
anionischen und kationischen Teile können erfindungsgemäß in
beliebigen gewünschten Kombinationen verwendet werden.
Als Beispiele für den kationischen Teil des Iodonium
salzes der allgemeinen Formel (4) lassen sich erwähnen: Di
phenyliodonium, Anisylphenyliodonium, Di-(4-tert.-butylphe
nyl)-iodonium, Di-(4-chlorphenyl)-iodonium, Ditolyliodonium
und Di-(3-nitrophenyl)-iodonium. Als anionischer Teil lassen
sich erwähnen: BF₄-, PF₆-, AsF₆-, SbF₆-, ClO₄-, Cl-, Br-, Te
traphenylborat, Tetrakis-(pentafluorphenyl)-borat, das Ben
zolsulfonatanion, das p-Toluolsulfonatanion und das Trifluor
methansulfonatanion. Diese anionischen und kationischen Teile
können erfindungsgemäß in beliebigen gewünschten Kombinatio
nen verwendet werden.
Als kationischer Teil des Pyridiniumsalzes der allgemei
nen Formel (5) lassen sich erwähnen: N-Methoxypyridinium, N-
Ethoxypyridinium, N-Methoxy-2-picolinium, N-Methoxy-3-picoli
nium, N-Ethoxy-2-picolinium, N-Ethoxy-3-picolinium, N-Meth
oxy-4-brompyridinium, N-Methoxy-3-brompyridinium, N-Methoxy-
2-brompyridinium, N-Ethoxy-4-brompyridinium, N-Ethoxy-3-brom
pyridinium, N-Ethoxy-2-brompyridinium, N-Ethoxy-4-chlorpyri
dinium, N-Ethoxy-3-chlorpyridinium, N-Ethoxy-2-chlorpyridi
nium, N-Methoxy-4-methoxypyridinium, N-Methoxy-3-methoxypyri
dinium, N-Methoxy-2-methoxypyridinium, N-Ethoxy-4-methoxypy
ridinium, N-Ethoxy-3-methoxypyridinium, N-Ethoxy-2-methoxypy
ridinium, N-Methoxy-4-phenylpyridinium, N-Methoxy-3-phenylpy
ridinium, N-Methoxy-2-phenylpyridinium, N-Ethoxy-4-phenylpy
ridinium, N-Ethoxy-3-phenylpyridinium, N-Ethoxy-2-phenylpyri
dinium, N-Methoxy-4-cyanopyridinium, N-Ethoxy-4-cyanopyridi
nium, N,N′-Dimethoxy-4,4′-bipyridinium, N,N′-Diethoxy-4,4′-
bipyridinium, N,N′-Dimethoxy-2,2′-bipyridinium und N,N′-
Diethoxy-2,2′-bipyridinium. Als anionischer Teil lassen sich
erwähnen: BF₄-, PF₆-, AsF₆-, SbF₆-, Cl-, Br-, Tetraphenylbo
rat, Tetrakis-(pentafluorphenyl)-borat, das Benzolsulfonat
anion, das p-Toluolsulfonatanion und das Trifluormethansul
fonatanion. Diese anionischen und kationischen Teile können
erfindungsgemäß in beliebigen gewünschten Kombinationen ver
wendet werden.
Als konkrete Beispiele für die halogenierte Sulfonver
bindung der allgemeinen Formel (6) lassen sich erwähnen: Tri
chlormethylphenylsulfon, Tribrommethylphenylsulfon, Trichlor
methyl-4-chlorphenylsulfon, Tribrommethyl-4-nitrophenylsul
fon, 2-Trichlormethylbenzothiazolsulfon, 2,4-Dichlorphenyl
trichlormethylsulfon, 2-Methyl-4-chlorphenyltrichlormethyl
sulfon und 2,4-Dichlorphenyltribrommethylsulfon.
Als konkrete Beispiele für Peroxide der allgemeinen For
mel (7) lassen sich erwähnen: Benzoylperoxid, 2,4-Dichlorben
zoylperoxid, tert.-Butylperoxybenzoat, Di-(tert.-butylper
oxy)-isophthalat, Di-(tert.-butylperoxy)-terephthalat, Di-
(tert.-butylperoxy)-phthalat, 2,5-Dimethyl-2,5-di-
(benzoylperoxy)-hexan und 3,3′,4,4′-Tetra-(tert.-butylperoxy
carbonyl)-benzophenon.
Als konkrete Beispiele für Triazinverbindungen der all
gemeinen Formel (8) lassen sich erwähnen: 2,4,6-Tris-
(trichlormethyl)-s-triazin, 2,4,6-Tris-(tribrommethyl)-s-
triazin, 2,4-Bis-(dichlormethyl)-6-trichlormethyl-s-triazin,
2-Propionyl-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin, 2-Benzoyl-
4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Cyanophenyl)-4,6-
bis-(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Nitrophenyl)-4,6-bis-
(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Chlorphenyl)-4,6-bis-
(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Cumenyl)-4,6-bis-
(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Aminophenyl)-4,6-bis-
(trichlormethyl)-s-triazin, 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-6-tri
chlormethyl-s-triazin, 2,4-Bis-(3-chlorphenyl)-6-trichlorme
thyl-s-triazin, 2-(4-Methoxystyryl)-4,6-bis-(trichlormethyl)
s-triazin, 2-(4-Chlorstyryl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-tria
zin, 2-(4-Aminophenyl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin,
2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-6-trichlormethyl-s-triazin, 2,4-
Bis-(3-chlorphenyl)-6-trichlormethyl-s-triazin, 2-(4-methoxy
styryl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Chlorsty
ryl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin, 2-(4-Aminostyryl)-
4,6-bis-(dichlormethyl)-s-triazin, 2-(4′-Methoxy-1′-naph
thyl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin und 2-(6′-Nitro-1′-
naphthyl)-4,6-bis-(trichlormethyl)-s-triazin. Die vorerwähn
ten Polymerisationsbeschleuniger der allgemeinen Formeln (3)
bis (8) können allein verwendet werden, wobei aber keinerlei
Probleme bei der Zugabe von 2 oder mehr Beschleunigern auf
treten.
Beim erfindungsgemäß verwendeten radikalischen UV-Poly
merisationsinitiator handelt es sich um einen üblichen Photo
polymerisationsinitiator des Typs, der bei Bestrahlung mit
UV-Licht freie Radikale erzeugt. Verbindungen der allgemeinen
Formel (9) lassen sich als Beispiele hierfür erwähnen:
worin Ar eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeu
tet und X eine Alkylgruppe, hydroxysubstituierte Alkylgruppe,
halogensubstituierte Alkylgruppe, alkoxysubstituierte Alkyl
gruppe, morpholinosubstituierte Alkylgruppe, aminosubstitu
ierte Alkylgruppe, Benzylgruppe, hydroxysubstituierte Benzyl
gruppe, alkoxysubstituierte Benzylgruppe, Alkoxycarbonyl
gruppe, gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder substi
tuierte Phosphinoylgruppe bedeutet.
Als konkrete Beispiele für Verbindungen der Formel (9)
lassen sich erwähnen: Benzoinverbindungen, wie Benzoinal
kylether, z. B. Benzoinisobutylether, Benzoinisopropylether
und Benzoinethylether, und Benzyldimethylketal; Acetophenon
verbindungen, wie α-Hydroxyalkylphenonverbindungen, α,α-Di
alkoxyalkylphenonverbindungen und α-Aminoalkylphenonverbin
dungen, z. B. Diethoxyacetophenon, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phe
nylpropan-1-on, 1-(4-Isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpro
pan-1-on, 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, 4-tert.-Butyltri
chloracetophenon und 2-Methyl-1-[4-(methylthio)-phenyl]-2-
morpholinopropanon-1,2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholi
nophenyl)-butanon-1; Glyoxyesterverbindungen, wie Methylphe
nylglyoxylat; Acylphosphinoxidverbindungen, wie 2,4,6-Trime
thylbenzoyldiphenylphosphinoxid und Bis-(2,6-dimethoxyben
zoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphinoxid; und Benzophenonver
bindungen, wie Benzophenon, Benzoylbenzoesäure, Methylben
zoylbenzoat, Hydroxybenzophenon, 4-Phenylbenzophenon und
Acrylat-benzophenon.
Im allgemeinen können Verbindungen, die als Photoinitia
toren vom P1-Typ bekannt sind, wie Benzoinverbindungen, Ace
tophenonverbindungen, Glyoxyesterverbindungen und Acylphos
phinoxidverbindungen, allein verwendet werden, jedoch werden
radikalische UV-Polymerisationsinitiatoren, wie Benzophenon
verbindungen, die als Photoinitiatoren vom P2-Typ bezeichnet
werden, zusammen mit einer Wasserstoff-Donatorverbindung ein
gesetzt.
Bei einer Wasserstoff-Donatorverbindung handelt es sich
um eine Verbindung, die dem Initiator, der mit Licht angeregt
wird, Wasserstoffspenden kann. Als Beispiele hierfür lassen
sich erwähnen: aliphatische Amine, wie Triethanolamin und Me
thyldiethanolamin, und aromatische Amine, wie 2-Dimethylami
noethylbenzoesäure, Ethyl-4-dimethylaminobenzoat, Isobutyl-4-
dimethylaminobenzoat und 4,4-Dimethylaminobenzophenon. Diese
radikalischen UV-Polymerisationsinitiatoren können allein
oder in Kombination aus 2 oder mehr dieser Verbindungen ver
wendet werden.
Bei der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung mit
einer ethylenisch ungesättigten Bindung kann es sich um eine
beliebige Verbindung mit mindestens einer radikalisch polyme
risierbaren, ethylenisch ungesättigten Bindung im Molekül
handeln, die in der chemischen Form eines Monomeren, Oligome
ren oder Polymeren vorliegt. Eine dieser Verbindungen kann
allein verwendet werden. Es können aber auch 2 oder mehr Ver
bindungen in Kombination in beliebigen gewünschten Mengenver
hältnissen eingesetzt werden, um die angestrebten Eigenschaf
ten zu verbessern. Nachstehend sind Beispiele für derartige
Verbindungen mit radikalisch polymerisierbaren, ethylenisch
ungesättigten Bindungen aufgeführt.
Als polymerisierbare Monomere lassen sich erwähnen:
Esterverbindungen von (Meth)acrylsäure und einwertigen Alko holen, wie Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Bu tyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, tert.-Bu tyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, 2-Ethyl hexyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, Stea ryl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat, Dicyclopenta nyl(meth)acrylat, Dicyclopentenyl(meth)acrylat, Ben zyl(meth)acrylat, Butoxyethyl(meth)acrylat und Phenoxy ethyl(meth)acrylat.
Esterverbindungen von (Meth)acrylsäure und einwertigen Alko holen, wie Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Bu tyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, tert.-Bu tyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, 2-Ethyl hexyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, Stea ryl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat, Dicyclopenta nyl(meth)acrylat, Dicyclopentenyl(meth)acrylat, Ben zyl(meth)acrylat, Butoxyethyl(meth)acrylat und Phenoxy ethyl(meth)acrylat.
Zu weiteren Monomeren, die verwendet werden können, ge
hören: Vinylbenzolverbindungen, wie Styrol, Vinylstyrol, Me
thylstyrol, Chlorstyrol und Divinylstyrol; Vinylether, wie
Isobutylvinylether, Methylvinylether und 2-Ethylhexylvi
nylether; (Meth)acrylverbindungen, wie (Meth)acrylnitril,
(Meth)acrylamid und Methylenbis(meth)acrylamid; Vinylester,
wie Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinylbenzoat; und Mono
mere mit einem Gehalt an Allylgruppen, wie Allylalkohol, Al
lylacetat, Diallylphthalate und Triallyltrimellitat, sowie
weitere Vinylverbindungen.
Zu weiteren Monomeren, die verwendet werden können, ge
hören: Carboxylgruppen enthaltende Monomere, wie
(Meth)acrylsäure; Hydroxylgruppen enthaltende Monomere, wie
2-Hydroxyethyl(meth)acrylat und 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat;
Additionsprodukte von Isocyanatverbindungen, wie Butytisocya
nat und Phenylisocyanat, mit den vorerwähnten hydroxylhalti
gen Monomeren; und stickstoffhaltige ungesättigte Monomere,
wie N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcarbazol, N-Vinylacetamid und
Vinylpyridin.
Zu weiteren Monomeren, die verwendet werden können, ge
hören: polyfunktionelle Vinylverbindungen, wie Diethylengly
koldi(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat, Poly
ethylenglykoldi(meth)acrylat, Propylenglykoldi(meth)acrylat,
1,3-Butandioldi(meth)acrylat, 1,4-Butandioldi(meth)acrylat,
Neopentylglykoldi(meth)acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat,
Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Pentaery
thrittri(meth)acrylat, Pentaerythrittetra(meth)acrylat und
Dipentaerythrithexa(meth)acrylat; Reaktionsprodukte von
(Meth)acrylsäure mit Additionsprodukten von mehrwertigen Al
koholen und Ethylenoxid oder Propylenoxid; Reaktionsprodukte
von (Meth)acrylsäure mit Additionsprodukten von mehrwertigen
Alkoholen und ε-Caprolacton; phosphorhaltige polymerisierbare
Monomere, polyfunktionelle (Meth)acryl-polyorganosilsesqui
oxane und dergl.
Zu polymerisierbaren Oligomeren gehören Harze mit ethy
lenisch ungesättigten Bindungen, worunter sich die folgenden
konkreten Beispiele erwähnen lassen: (Meth)acryloylgruppen
enthaltende Polyesterharze, ungesättigte Polyesterharze,
(Meth)acryloylgruppen enthaltende Polyurethanharze,
(Meth)acryloylgruppen enthaltende Epoxyharze,
(Meth)acryloylgruppen enthaltende Phosphorepoxyharze,
(Meth)acryloylgruppen enthaltende Acrylharze,
(Meth)acryloylgruppen enthaltende Polybutadienharze und
(Meth)acryloylgruppen enthaltende Siliconharze.
Der kationische Farbstoff der allgemeinen Formel (1)
kann in einer Menge von 0,001 bis 5 Gew.-teilen auf 100 Gew.
teile der Verbindung mit einer ethylenisch ungesättigten Bin
dung verwendet werden, um die erfindungsgemäßen Ziele zu er
reichen. Bei einem Anteil von weniger als 0,001 Gew.-teilen
verläuft die Polymerisation nicht in ausreichendem Maße, was
zu einer unzureichenden Härtung führen kann. Bei mehr als 5
Gew.-teilen werden die Eigenschaften des gehärteten-Produkts
beeinträchtigt, wobei das gehärtete Produkt ferner eine Fär
bung erfährt, was es unmöglich macht, die erfindungsgemäßen
Ziele zu erreichen. Die bevorzugte Menge beträgt 0,01-2 Gew.
teile.
Der quaternäre Borsalz-Sensibilisator der allgemeinen
Formel (2) kann in einer Menge von 0,005-10 Gew.-teile auf
100 Gew.-teile der Verbindung mit einer ethylenisch ungesät
tigten Bindung eingesetzt werden, um die erfindungsgemäßen
Ziele zu erreichen. Bei einem Anteil von weniger als 0,005
Gew.-teilen läuft die Polymerisation in unzureichendem Maße
ab, was zu einer unzureichenden Härtung führen kann, wobei
auch eine Färbung des gehärteten Produkts erfolgen kann, da
die Entfärbungsreaktion des kationischen Farbstoffs nicht in
ausreichendem Maße abläuft. Bei einem Anteil von mehr als 10
Gew.-teilen werden die Eigenschaften des gehärteten Produkts
beeinträchtigt. Der bevorzugte Anteil beträgt 0,05-5 Gew.
teile.
Die Polymerisationsbeschleuniger der allgemeinen Formeln
(3) bis (8) können in einer Menge von 0,005-10 Gew.-teile auf
100 Gew.-teile der Verbindung mit einer ethylenisch ungesät
tigten Bindung verwendet werden, um die erfindungsgemäßen
Ziele zu erreichen. Bei einem Anteil von weniger als 0,005
Gew.-teilen macht sich die Wirkung des Polymerisationsbe
schleunigers nicht bemerkbar. Bei einem Anteil von mehr als
10 Gew.-teilen werden die Eigenschaften des gehärteten Pro
dukts beeinträchtigt, wobei auch die Stabilität der licht
härtenden Zusammensetzung erheblich verringert wird. Die be
vorzugte Menge beträgt 0,01-5 Gew.-teile.
Der radikalische UV-Polymerisationsinitiator kann in
einer Menge von 0,01-10 Gew.-teile auf 100 Gew.-teile der
Verbindung mit einer ethylenisch ungesättigten Bindung einge
setzt werden, um die erfindungsgemäßen Ziele zu erreichen.
Bei einem Anteil von weniger als 0,01 Gew.-teil wird die Här
tung an der Luft unmöglich. Bei einem Anteil von mehr als 10
Gew.-teilen ergeben sich Nachteile in bezug auf eine Ver
schlechterung der Eigenschaften des gehärteten Produkts, z. B.
eine Gelbfärbung aufgrund von verbleibendem radikalischem
UV-Polymerisationsinitiator. Der bevorzugte Anteil beträgt
0,1-5 Gew.-teile.
In der lichthärtenden Zusammensetzung der Erfindung kön
nen ein oder mehr farbgebende Materialien verwendet werden,
die unter farbgebenden Pigmenten, Farbstoffen und Glanzpig
menten ausgewählt werden können. Zu geeigneten farbgebenden
Pigmenten gehören bekannte organische und anorganische Pig
mente, die im "Updated Pigment Handbook" (Hrsg. Association
of Japan Pigment Technology, 1976) beschrieben sind, ein
schließlich weiße Pigmente, wie Titanweiß und Zinkoxid, und
schwarze Pigmente, wie Ruß und Titanschwarz. Zu geeigneten
Farbstoffen gehören solche, die im "Dye Handbook" (Hrsg. The
Society of Synthetic Organic Chemistry, 1970) beschrieben
sind. Zu geeigneten Glanzpigmenten gehören Aluminiumpulver,
Aluminiumpaste, Silberpulver, mit Titanoxid beschichteter
Glimmer, glimmereartiges Eisenoxid und dergl. Diese farbge
benden Materialien können in einer Menge von 0-200 Gew.-tei
len auf 100 Gew.-teile der Verbindung mit einer ethylenisch
ungesättigten Bindung zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäße lichthärtende Zusammensetzung kann
auch mit verschiedenen Streckpigmenten versetzt werden. Als
Beispiele hierfür lassen sich erwähnen: Siliciumdioxid-, Si
liciumdioxid-Aluminiumoxid-, Aluminiumoxid-, Aluminiumhydro
xid-, Quarz-, Calciumcarbonat-, Kaolin-, Talcum-, Glimmer-,
Aluminiumsulfat- und Calciumphosphat-Pulver sowie Pulver, de
ren Teilchenoberflächen mit einem polyfunktionellen
(Meth)acrylmonomeren oder Silan-Kupplungsmittel überzogen
ist. Die getrennte Zugabe von zwei oder mehr unterschiedli
chen Typen von Streckpigmenten oder deren Zugabe nach dem
Vermischen bereitet keine Schwierigkeiten.
Die erfindungsgemäße lichthärtende Zusammensetzung kann
mit einem Bindemittel, z. B. einem organischen Polymeren,
vermischt und auf eine Glasplatte, eine Aluminiumplatte oder
eine Platte aus einem anderen Metall oder auf einen Polyethy
lenterephthalatfilm oder einen Film aus einem anderen Polyme
ren aufgebracht werden. Als Polymere, die im Gemisch mit der
erfindungsgemäßen lichthärtenden Zusammensetzung verwendet
werden können, lassen sich erwähnen: Polymere und Copolymere
von Polyacrylaten, Poly-α-alkylacrylaten, Polyamiden, Polyvi
nylacetalen, Polyurethanen, Polycarbonaten, Polystyrolen und
Polyvinylestern. Insbesondere lassen sich erwähnen: Poly
methacrylat, Polymethylmethacrylat, Polyethylmethacrylat, Po
lyvinylcarbazol, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylbutyral, Poly
vinylacetat, Novolakharze, Phenolharze, Epoxyharze und Alkyd
harze.
Die erfindungsgemäße lichthärtende Zusammensetzung kann
als lösungsmittelfreie Zusammensetzung verwendet werden, um
einen Beitrag zur Verbesserung der Umweltsituation zu lie
fern. Selbstverständlich können sie auch in Form einer Ver
dünnung mit einem üblichen Lösungsmittel eingesetzt werden.
In derartigen Fällen kann es sich beim verwendeten Lösungs
mittel um ein beliebiges herkömmliches Lösungsmittel, das für
herkömmliche Beschichtungsvorgänge und dergl. verwendet wird,
handeln. Beispiele hierfür sind aromatische Kohlenwasser
stoffe, wie Toluol und Xylol, Alkohole, wie Ethanol, 2-Propa
nol und 1-Butanol, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und
Methylisobutylketon, Ether, wie Diethylenglykoldimethylether
und Triethylenglykoldimethylether, Ester, wie Ethylacetat, n-
Butylacetat und Amylacetat, und Monoether von Ethylenglykol,
wie Methylcellosolve und Ethylcellosolve. Diese Lösungsmittel
können allein oder in Form von Gemischen aus zwei oder mehr
Bestandteilen verwendet werden. Ein organisches Lösungsmittel
verringert die Viskosität der Zusammensetzung und verbessert
deren Bearbeitbarkeit und Haftung auf den Substraten für das
gehärtete Produkt.
Ferner kann der erfindungsgemäßen lichthärtenden Zusam
mensetzung ein thermischer Polymerisationsinhibitor mit dem
Zweck zugesetzt werden, eine Polymerisation während der Lage
rungszeit zu verhindern. Konkrete Beispiele für der erfin
dungsgemäßen photohärtbaren Zusammensetzung zuzusetzende
thermische Polymerisationsinhibitoren sind p-Methoxyphenol,
Hydrochinon, alkylsubstituiertes Hydrochinon, Katechin,
tert.-Butylkatechin und Phenothiazin.
Die erfindungsgemäße lichthärtende Zusammensetzung kann
auch je nach ihrem Anwendungszweck ein Antischleiermittel,
ein Mittel zur Verhinderung der Verfärbung, einen fluoreszie
renden Aufheller, ein oberflächenaktives Mittel, einen Weich
macher, ein flammhemmendes Mittel, ein Antioxidationsmittel,
einen UV-Absorber, ein Treibmittel, ein Pilzschutzmittel, ein
antistatisches Mittel, eine magnetische Substanz, ein leitfä
higes Material und dergl. enthalten.
Das erfindungsgemäße Lichthärtungsverfahren wird durch
Härtung der vorerwähnten erfindungsgemäßen lichthärtenden Zu
sammensetzung nach deren Auftrag auf das Substrat durch
gleichzeitige oder getrennte Bestrahlung mit UV-Licht der
Wellenlänge 200-400 nm und sichtbares Licht der Wellenlänge
400-740 nm durchgeführt. Beispiele für Lichtquellen zur Emis
sion von UV-Licht von 200-400 nm sind Hochdruck-Quecksilber
lampen, Superhochdruck-Quecksilberlampen, Metallhalogenidlam
pen, Kurzbogen-Metallhalogenidlampen, Xenonlampen und Exci
mer-Laser.
Beispiele für Lichtquellen zur Emission von sichtbarem
Licht von 400-740 nm sind Hochdruck-Quecksilberlampen, Super
hochdruck-Quecksilberlampen, Metallhalogenidlampen, Kurzbo
gen-Metallhalogenidlampen, Xenonlampen, Natriumlampen, Halo
genlampen, Glühlampen, Sonnenlicht und Halbleiter-Laser. Eine
vollständige Härtung mit einer einzigen Lichtquelle ist mög
lich, wenn die verwendete Lichtquelle gleichzeitig eine hohe
Leistung in bezug auf UV-Licht von 200-400 nm und sichtbares
Licht von 400-740 nm aufweist, wie es beispielsweise bei
Hochdruck-Quecksilberlampen, Superhochdruck-Quecksilberlam
pen, Metallhalogenidlampen, Kurzbogen-Metallhalogenidlampen
oder Xenonlampen der Fall ist.
Von den vorerwähnten Lichtquellen handelt es sich bei
Hochdruck-Quecksilberlampen, Superhochdruck-Quecksilberlam
pen, Metallhalogenidlampen, Kurzbogen-Metallhalogenidlampen
und Xenonlampen um solche, die Licht emittieren, indem eine
Substanz mit einer Atomstruktur, die zur Abstrahlung von
elektromagnetischen Wellen unter Einschluß von Licht unter
Bildung eines Dampfzustands in einer Birne oder Emissions
röhre neigt, erwärmt wird und indem man anschließend von
außen eine große Energiemenge durch elektrische Entladung
oder dergl. zuführt. Eine ausführliche Beschreibung findet
sich in "Ultraviolet Curing Systems" (Kiyomi Kato, Gakkai,
Publishing Center, 1989), S 375-394 und "Optical Engineering
Handbook" (Asakura Shoten, 1986), S. 465-469.
Auf der anderen Seite handelt es sich bei Glühlampen und
Halogenlampen um Lichtquellen des Typs, bei dem Licht abge
strahlt wird, indem ein Heizelement in einer Birne oder einer
Emissionsröhre unter Verwendung von elektrischem Strom zur
Ausbildung eines Glühzustands erwärmt wird. Üblicherweise
wird als Heizelement ein Wolframfaden verwendet. Eine aus
führliche Beschreibung findet sich in "Optical Engineering
Handbook" (Asakura Shoten, 1986), S. 462-463.
Die lichthärtende Zusammensetzung und das Lichthärtungs
verfahren der Erfindung können nicht nur auf Überzüge, Kleb
stoffe und Klebrigmacher angewandt werden, sondern auch auf
verschiedene Typen von Aufzeichnungsmedien, zu denen Mikro
kapseln und lichtempfindliche Materialien gehören, wie Druck
farben und elektronenphotographische und holographische Mate
rialien, die zusammen mit Bindemitteln auf Substrate aufge
bracht werden.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen er
läutert. Diese Beispiele sollen jedoch die Erfindung nicht
beschränken.
Überzugszusammensetzungen mit einem Gehalt an den in Ta
belle 2 aufgeführten farbgebenden Pigmenten wurden herge
stellt. Ferner wurden klare Überzugsanstrichmittel der in Ta
belle 3 aufgeführten Zusammensetzungen hergestellt.
Lichthärtende Proben wurden hergestellt, indem man un
terschiedliche Anstrichmittel, sichtbares Licht absorbierende
kationische Farbstoffe, quaternäre Borsalz-Sensibilisatoren
und radikalische UV-Polymerisationsinitiatoren in den in Ta
belle 4 angegebenen Mischungsverhältnissen vermischte. Ver
gleichsproben für die Produkte von Tabelle 4 wurden auf die
gleiche Weise hergestellt. Die entsprechenden Zusammensetzun
gen sind in Tabelle 5 aufgeführt.
Lichthärtende Proben wurden hergestellt, indem man ver
schiedene Anstrichmittel, sichtbares Licht absorbierende
kationische Farbstoffe, quaternäre Borsalz-Sensibilisatoren,
Polymerisationsbeschleuniger und radikalische UV-Polymerisa
tionsinitiatoren vermischte, wobei die Zusammensetzungen der
Gemische in Tabelle 6 aufgeführt sind. Die in Tabelle 5 auf
geführten Zusammensetzungen wurden als Vergleichsproben für
die Tabelle 6 verwendet.
Die vorstehenden Proben wurden hergestellt, indem man den
sichtbares Licht absorbierenden kationischen Farbstoff, den
quaternären Borsalz-Sensibilisator, den Polymerisationsbe
schleuniger und den radikalischen UV-Polymerisationsinitiator
in 5 Gew.-teilen N-Methylpyrrolidon löste und anschließend
das Anstrichmittel zusetzte.
Die Proben 1-21 und die Vergleichsproben 1-7 wurden mit
einer #50-Stabbeschichtungsvorrichtung in einer Filmdicke von
etwa 50 µm auf Aluminiumplatten (150×70 mm) gestrichen. Die
Überzüge aus den Proben 1-21 und den Vergleichsproben 1-7
wurden sodann an der Luft mit einer Metallhalogenidlampe
(UVL-6000M2-NI, Eingangsleistung 120 W/cm, Ushio Inc.)., die
Licht von 200-740 nm emittiert, einer Lichthärtung unterzo
gen. Die Metallhalogenidlampe war in eine Bestrahlungsvor
richtung vom Bandtyp (UVC-5033, Produkt der Fa. Ushio Inc.)
eingesetzt, wobei der Abstand zwischen der Metallhalogenid
lampe und den Überzügen 25 cm betrug, die Bandvorschubge
schwindigkeit 1,7 m/min betrug und die Bestrahlung 2 mal vor
genommen wurde.
Die Proben 1-21 und die Vergleichsproben 1-7 wurden auf
die gleiche Weise in einer Filmdicke von etwa 50 µm aufge
strichen und anschließend an der Luft 20 Sekunden mit Licht
bei einem Bestrahlungsabstand von 30 cm bestrahlt, wobei eine
1,5 kW-Halogenlampe (RDS Corporation HG-100V-1,5 KWB), die
Licht von 400 nm und mehr emittiert, verwendet wurde die
Lichthärtung wurde sodann an der Luft mit einer Hoch
druck-Quecksilberlampe (UVL-6000-O/N, Eingangsleistung 80 W/cm,
Ushio Inc.), die Licht von 200-740 nm emittiert, durchge
führt. Die Hochdruck-Quecksilberlampe war in eine Bestrah
lungsvorrichtung vom Bandtyp wie bei den Härtungsbedingungen
A eingesetzt, wobei der Abstand zwischen der Hochdruck-Queck
silberlampe und den Überzügen 25 cm betrug, die Bandgeschwin
digkeit 2 m/min betrug und die Bestrahlung 2 mal durchgeführt
wurde.
Die Proben 1-7 und die Vergleichsproben 1-7 wurden auf
die gleiche Weise in einer Filmdicke von etwa 50 µm aufge
strichen und anschließend 20 Sekunden an der Luft mit Licht
bei einem Bestrahlungsabstand von 1 m unter Verwendung einer
2,0 kW-Kurzbogen-Metallhalogenidlampe (Dynabeam 2, Toshiba
Lighting & Technology Corporation), die Licht von 300 nm und
mehr emittiert, bestrahlt. Die Lichthärtung wurde sodann an
der Luft mit einer Hochdruck-Quecksilberlampe (UVL-6000-O/N,
Eingangsleistung 80 W/cm, Ushio Inc.), die Licht von 200-740
nm emittiert, durchgeführt. Der Abstand zwischen der Hoch
druck-Quecksilberlampe und den Überzügen betrug 25 cm, die
Bandgeschwindigkeit betrug 2 m/min und die Bestrahlung wurde
2 mal durchgeführt.
Die Proben 1-7 und die Vergleichsproben 1-7 wurden auf
die gleiche Weise in einer Filmdicke von etwa 50 µm aufge
strichen und anschließend 20 Sekunden an der Luft mit Licht
bei einem Bestrahlungsabstand von 50 cm unter Verwendung
einer 1,0 kW-Xenonlampe (SUPERSOL-S 1003SR, Ushio U-tech
Inc.), die Licht von 300 nm und mehr emittiert, bestrahlt.
Die Lichthärtung wurde sodann an der Luft mit einer Hoch
druck-Quecksilberlampe (UVL-6000-O/N, Eingangsleistung 80
W/cm, Ushio Inc.), die Licht von 200-740 nm emittiert, durch
geführt. Der Abstand zwischen der Hochdruck-Quecksilberlampe
und den Überzügen betrug 25 cm, die Bandgeschwindigkeit be
trug 2 m/min und die Bestrahlung wurde 2 mal durchgeführt.
Die unter den Härtungsbedingungen A gehärteten Proben
1-21 wurden als Beispiele 1-21 und die Vergleichsproben 1-7
als Vergleichsbeispiele 1-7 bezeichnet. Die Härtungszustände
der Vorder- und Rückseiten der Überzüge wurden gemäß dem Be
wertungsverfahren JIS K-5400 (allgemeines Anstrich-Testver
fahren), Trocknungszeit 6,5 Stunden, bewertet.
Ferner wurden etwa 0,5 g des gehärteten Überzugs von der
Platte abgelöst. Der Überzug wurde 1 Stunde in etwa 100 ml
Aceton unter Rückfluß erwärmt, um den in Aceton löslichen An
teil zu extrahieren. Anschließend wurde der in Aceton unlös
liche Überzug getrocknet. Der Anteil an in Aceton unlöslichen
Harzen vor und nach der Rückflußbehandlung mit Aceton wurde
gemessen. Der Anteil an in Aceton unlöslichen Harzen wird ge
mäß der nachstehend angegebenen Gleichung berechnet, wobei
ein höherer Wert eine stärkere Polymerisation/dreidimen
sionale Vernetzung des Überzugs und somit eine bessere Härt
barkeit anzeigt:
Anteil der in Aceton unlöslichen Harze (%) = (Anteil der in Aceton
unlöslichen Harze/gesamter Harzanteil des Überzugs) × 100
Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt. In
entsprechender Weise wurden die Proben 1-21 und die Ver
gleichsproben 1-7 nach Härtung unter den Härtungsbedingungen
B als Beispiele 22-42 bzw. als Vergleichsbeispiele 8-14 be
wertet. Ferner wurden die Proben 1-7 und die Vergleichsproben
1-7 nach Härtung unter den Härtungsbedingungen C als Bei
spiele 43-49 bzw. als Vergleichsbeispiele 15-21 bewertet.
Schließlich wurden die Proben 1-7 und die Vergleichsproben
1-7 nach Härtung unter den Härtungsbedingungen D als Beispiele
50-56 bzw. als Vergleichsbeispiele 22-28 bewertet. Die Ergeb
nisse sind in den Tabellen 8, 9 und 10 zusammengestellt.
Es wurden Proben mit den in Tabelle 11 aufgeführten Zu
sammensetzungen hergestellt. Dabei wurden die sichtbares
Licht absorbierenden kationischen Farbstoffe gemäß Tabelle 1
für die Proben 22-26 und die nahes Infrarotlicht absorbieren
den kationischen Farbstoffe der Tabelle 12 für die Ver
gleichsproben 8-12 verwendet. Die Probe 22 und die Ver
gleichsprobe 8, die Probe 23 und die Vergleichsprobe 9, die
Probe 24 und die Vergleichsprobe 10, die Probe 25 und die
Vergleichsprobe 11, sowie die Probe 26 und die Ver
gleichsprobe 12 waren in bezug auf sämtliche Komponenten mit
Ausnahme des kationischen Farbstoffs identisch und wurden mit
dem Ziel hergestellt, die Färbbarkeit der Überzüge mit unter
schiedlichen kationischen Farbstoffen zu vergleichen. Die
Überzüge wurden unter den Härtungsbedingungen B gehärtet. Die
Farbphasen der Überzüge wurden visuell verglichen. Sie wurden
auch gegen eine Standard-Farbtafel gemäß JIS Z 8721
(Identifizierungsverfahren mit Hilfe eines Farbordnungssy
stems) verglichen. Die Farbphasen der Überzüge wurden durch
Auswahl der Farbe der Tafel (angegeben als HV/C), die der
Farbphase des Überzugs am nächsten kam, bewertet. Die Ergeb
nisse sind in Tabelle 13 zusammengestellt.
Eine erfindungsgemäße lichthärtende Zusammensetzung, die
eine Verbindung mit einer ethylenisch ungesättigten Gruppe
und einen kationischen Farbstoff der allgemeinen Formel (1),
einen quaternären Borsalz-Sensibilisator der allgemeinen For
mel (2) und einen radikalischen UV-Polymerisationsinitiator
und gegebenenfalls einen Polymerisationsbeschleuniger einer
der allgemeinen Formeln (3) bis (8) umfaßt, kann in angemes
sener Weise in Luft an der Oberfläche und im Innern des Pro
dukts durch Bestrahlung mit UV-Licht einer Wellenlänge von
200-400 nm und mit sichtbarem Licht einer Wellenlänge von
400-740 nm selbst dann gehärtet werden, wenn das Produkt ein
Pigment oder einen Farbstoff mit einem starken Deckvermögen
enthält. Außerdem unterliegt das erhaltene gehärtete Produkt
keiner Verfärbung durch Oxidationsprodukte des kationischen
Farbstoffs, so daß man ein gehärtetes Produkt mit einem her
vorragenden Erscheinungsbild erhält. Infolgedessen stellen
diese härtbare Zusammensetzung und das Verfahren zur Licht
härtung ein Material und ein Härtungsverfahren dar, die in
zufriedenstellender Weise auf dem Gebiet der Anstrichmittel,
Klebstoffe, Klebrigmacher, Druckfarben und holographischen
Materialien eingesetzt werden können.
Claims (11)
1. Lichthärtende Zusammensetzung, enthaltend
- (A) 100 Gew.-teile einer Verbindung mit einer ethyle nisch ungesättigten Bindung,
- (B) 0,001-5 Gew.-teile eines kationischen Farbstoffs mit einer Absorption im Bereich des sichtbaren Lichts von 400-740 nm der allgemeinen Formel (1) D⁺ · A₁- (1)worin D⁺ einen kationischen Farbstoff mit einer Absorption im Bereich des sichtbaren Lichts von 400-740 nm bedeutet und A₁- ein Anion bedeutet,
- (C) 0,005-10 Gew.-teile eines quaternären Borsalz-Sensi bilisators der allgemeinen Formel (2) worin R₁₁ R₂, R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Allylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkenylgruppe, eine gegebe nenfalls substituierte Alkinylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Silylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder ein Halogenatom bedeutet und Z⁺ ein quaternäres Ammonium kation, quaternäres Pyridiniumkation, quaternäres Chinoli niumkation, Phosphoniumkation, Sulfoniumkation, Oxosulfonium kation, Iodoniumkation oder Metallkation bedeutet, und
- (D) 0,01-10 Gew.-teile eines radikalischen UV-Polymerisationsinitiators, der bei Absorption von Licht im Wellenlängenbereich von 200 bis 400 nm Radikale erzeugt.
2. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 1, wo
bei es sich beim kationischen Farbstoff mit einer Absorption
im Bereich von 400-740 nm um einen kationischen Polymethin-,
Xanthen-, Acridin-, Azin-, Oxazin-, Thiazin-, Diarylmethan-
oder Triarylmethan-Farbstoff handelt.
3. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder
2, wobei es sich beim radikalischen UV-Polymerisationsinitia
tor um eine Verbindung der allgemeinen Formel (9) handelt
worin Ar eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeu
tet und X eine Alkylgruppe, hydroxysubstituierte Alkylgruppe,
halogensubstituierte Alkylgruppe, alkoxysubstituierte Alkyl
gruppe, morpholinosubstituierte Alkylgruppe, aminosubstitu
ierte Alkylgruppe, Benzylgruppe, hydroxysubstituierte Benzyl
gruppe, alkoxysubstituierte Benzylgruppe, Alkoxycarbonyl
gruppe, gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder substi
tuierte Phosphinoylgruppe bedeutet.
4. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 3, wo
bei der radikalische UV-Polymerisationsinitiator der allge
meinen Formel (9) unter Benzoinverbindungen ausgewählt ist.
5. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 4, wo
bei die Benzoinverbindung unter Benzoinalkyletherverbindungen
und Benzyldimethylketal ausgewählt ist.
6. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 3, wo
bei der radikalische UV-Polymerisationsinitiator der allge
meinen Formel (9) unter Acetophenonverbindungen ausgewählt
ist.
7. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 6, wo
bei die Acetophenonverbindung unter α-Hydroxyalkylphenonver
bindungen, α,α-Dialkoxyalkylphenonverbindungen und α-Aminoal
kylphenonverbindungen ausgewählt ist.
8. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 3, wo
bei der radikalische UV-Polymerisationsinitiator der allge
meinen Formel (9) unter Benzophenonverbindungen ausgewählt
ist.
9. Lichthärtende Zusammensetzung nach Anspruch 3, wo
bei der radikalische UV-Polymerisationsinitiator der allge
meinen Formel (9) unter Acylphosphinoxidverbindungen ausge
wählt ist.
10. Lichthärtende Zusammensetzung nach einem der An
sprüche 1 bis 9, ferner umfassend 0,005-10 Gew.-teile minde
stens eines Polymerisationsbeschleunigers, der unter Verbin
dungen der allgemeinen Formeln (3)-(8) ausgewählt ist
worin R₅ und R₆ jeweils eine gegebenenfalls substituierte
Arylgruppe bedeuten, R₇ eine gegebenenfalls substituierte Al
kylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkenylgruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Alkinylgruppe, eine gegebe
nenfalls substituierte alicyclische Gruppe, eine gegebenen
falls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls sub
stituierte Aralkylgruppe bedeutet und A₂- ein Anion bedeutet;R₈ - I⁺ - R₉ · A₃- (4)worin R₈ und R₉ gegebenenfalls substituierte Arylgruppen be
deuten und A₃- ein Anion bedeutet;
worin R₁₀, R₁₁, R₁₂, R₁₃ und R₁₄ jeweils ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine gegebenenfalls sub
stituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte
Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe
oder eine heterocyclische Gruppe der allgemeinen Formel (5)
bedeuten, R₁₅ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
bedeutet und A₄- ein Anion bedeutet;
worin R₁₆ eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeu
tet und die Reste R₁₇ jeweils ein Halogenatom bedeuten;
worin R₁₈ eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeu
tet und R₁₉ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe,
eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gege
benenfalls substituierte Benzoylgruppe bedeutet;
worin R₂₀ bis R₂₂ jeweils eine Trihalogenmethylgruppe; eine
gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls
substituierte Alkenylgruppe oder eine gegebenenfalls
substituierte Arylgruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß es
sich bei mindestens einer der Gruppen um eine Trihalogenme
thylgruppe handelt.
11. Verfahren zur Härtung einer lichthärtenden Zusam
mensetzung, umfassend das schichtförmige Aufbringen einer
lichthärtenden Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis
10 auf ein Substrat und anschließend das gleichzeitige oder
getrennte Bestrahlen der Zusammensetzung mit Licht einer Wel
lenlänge von 200-400 nm und Licht einer Wellenlänge von
400-740 nm.
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