DE19729358A1 - Polyaminotriazine, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Polyaminotriazine, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polyaminotriazine, ein Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung.
Polyaminotriazine sind als Lichtstabilisatoren organischer Materialien, insbesondere
von Polymeren, wie Polyethylen und Polypropylen, bekannt. Als Verfahren zu ihrer
Herstellung ist zum Beispiel ein Verfahren der Umsetzung von Dichlortriazin mit Diamin in
einer Menge von etwa 1 bis 1.2 mol pro mol des Dichlortriazins in Gegenwart einer Base
bekannt (JP-A-52-7 1486 und JP-B-4-4329).
Da die mit dem vorstehenden Verfahren erhaltenen Polyaminotriazine hohe
Schmelzpunkte aufweisen, ist es jedoch schwierig, sie mit einem organischen Material
durch Zugabe in flüssiger Form zu mischen, und daher müssen sie in Pulverform zugegeben
werden. So entsteht das Problem der Arbeitsumgebung zum Zeitpunkt der Handhabung
(z. B. entsteht eine Staubwolke zum Zeitpunkt der Zugabe) und das Problem des Abwie
gens des Polyaminotriazins bei kontinuierlicher Zugabe.
Eine Aufgabe der Erfindung ist es somit, Polyaminotriazine mit niedrigem
Schmelzpunkt bereitzustellen. Diese Aufgabe konnte aufgrund des überraschenden Be
fundes gelöst werden, daß Polyaminotriazine mit niedrigem Schmelzpunkt, die in flüssiger
Form zugegeben werden können, durch Umsetzung bestimmter Dichlortriazine mit
bestimmten Diaminen unter bestimmten Bedingungen oder durch Umsetzung bestimmter
Dichlortriazine und bestimmter Monochlortriazine mit bestimmten Diaminen unter be
stimmten Bedingungen erhalten werden können. Es wurde auch festgestellt, daß die
Polyaminotriazinverbindungen, die durch Umsetzung bestimmter Dichlortriazine und be
stimmter Monochlortriazine mit bestimmten Diaminen unter bestimmten Bedingungen
erhalten werden, kaum ein Ausbluten verursachen, wenn sie in einem organischen Material
enthalten sind.
Das heißt die vorliegende Erfindung stellt Polyaminotriazine der Formel (I) bereit:
in der
Q einen Alkylaminorest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; X¹, X², X³ und X⁴, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperi dylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste X¹ und X² und mindestens einer der Reste X³ und X⁴ eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidylgruppe darstellen;
Y und Z, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine 4,6-Bis(1,1,3,3-C₇-C₁₀-alkylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe darstellen; und n, das aus dem mit Gelpermeatinschromatografie gemessenen und auf Polystyrol umgerechneten Zahlenmittel des Molekulargewichts unter Annahme berechnet wird, daß bei der Berechnung alle Reste Y und Z ein Wasserstoffatom sind, eine Zahl von nicht mehr als 3 darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn beide Reste Y und Z ein Wasserstoffatom darstellen, n nicht mehr als 2 ist.
Q einen Alkylaminorest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; X¹, X², X³ und X⁴, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperi dylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste X¹ und X² und mindestens einer der Reste X³ und X⁴ eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4- piperidylgruppe darstellen;
Y und Z, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine 4,6-Bis(1,1,3,3-C₇-C₁₀-alkylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe darstellen; und n, das aus dem mit Gelpermeatinschromatografie gemessenen und auf Polystyrol umgerechneten Zahlenmittel des Molekulargewichts unter Annahme berechnet wird, daß bei der Berechnung alle Reste Y und Z ein Wasserstoffatom sind, eine Zahl von nicht mehr als 3 darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn beide Reste Y und Z ein Wasserstoffatom darstellen, n nicht mehr als 2 ist.
Die vorliegende Erfindung stellt auch ein industriell ausgezeichnetes Verfahren zur
Herstellung der Polyaminotriazine der Formel (I) bereit, das die Umsetzung des Di
chlortriazins der Formel (II):
in der Q die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und des Monochlortriazins der Formel
(III):
in der Q die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in einer Menge von 10 mol oder
weniger, pro mol des Dichlortriazins (II)
mit einem Diamin der Formel (IV)
mit einem Diamin der Formel (IV)
X-NHC₆H₁₂NH-X₅ (IV)
in der X eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellt und X⁵ ein Wasserstoffatom
oder eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellt, in einer Menge von 0.5 bis 2 mol
der gesamten mole des Dichlortriazins (II) und des Monochlortriazins (III) in Gegenwart
einer Base und eines organischen Lösungsmittels, umfaßt, mit der Maßgabe, daß, wenn die
Menge des Monochlortriazins (III) 0.1 mol oder weniger, pro mol des Dichlortriazins (II),
beträgt, die Menge des Diamins (IV) 1.3 bis 2 mol der gesamten mole des Dichlortriazins
(II) und des Monochlortriazins (III) beträgt.
Die vorliegende Erfindung stellt weiter die Verwendung der Polyaminotriazine der
Formel (I) bereit.
Als "Q" in der Formel (I) ist eine Octylaminogruppe bevorzugt und insbesondere
eine 1,1,3,3-Tetramethylbutylaminogruppe bevorzugt.
Die Dichlortriazine (II) und Monochlortriazine (III), die als Ausgangssubstanz bei
der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können zum Beispiel durch Umsetzung von
Cyanurchlorid mit einem Alkylamin mit 7-10 Kohlenstoffatomen gemäß dem in JP-A-52-71486
beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Gemäß dem in JP-A-52-71486 beschriebenen Verfahren kann ein Gemisch des
Dichlortriazins (II) und Monochlortriazins (III) erhalten werden. Das Gemisch kann ohne
Isolieren von der Reaktionsmasse verwendet werden. Das Dichlortriazin (II) und
Monochlortriazin (III) im Gemisch können nach Isolieren von der Reaktionsmasse und vor
der Verwendung zur Herstellung des erfindungsgemäßen Polyaminotriazins getrennt
werden. Die getrennten Verbindungen können weiter mit einem Reinigungsverfahren, wie
Umkristallisation, gereinigt werden.
Beispiele des Dichlortriazins (II) schließen 2,4-Dichlor-6-(1,1,3,3-tetramethyl
butylamino)-1,3,5-triazin, 2,4-Dichlor-6-(n-octylamino)-1,3,5-triazin und ein Gemisch
davon ein. Von ihnen ist 2,4-Dichlor-6-(1,1,3,3-tetramethylbutylamino)-1,3,5-triazin
bevorzugt.
Beispiele des Monochlortriazins (III) schließen 2-Chlor-4,6-bis(1,1,3,3-tetrame
thylbutylamino)-1,3,5-triazin, 2-Chlor-4,6-bis(n-octylamino)-1,3,5-triazin und ein Ge
misch davon ein. Von ihnen ist 2-Chlor-4,6-bis(1,1,3,3-tetramethylbutylamino)-1,3,5-
triazin bevorzugt.
Das Monochlortriazin (III) wird vorzugsweise in einer Menge von 0. 1 bis 10 mol,
stärker bevorzugt 0.25 bis 5 mol, pro mol des Dichlortriazins (II), verwendet.
Das Diamin (IV), das eine andere Ausgangssubstanz der vorliegenden Erfindung
ist, kann zum Beispiel durch Umsetzung von Triacetonamin mit Octylamin gemäß dem
in JP-A-64-50858 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Das Diamin (IV) kann
ohne Isolieren von der Reaktionsmasse verwendet werden, wird aber vorzugsweise nach
Isolieren verwendet. Das isolierte Diamin kann weiter mit einem Reinigungsverfahren,
wie Destillation oder Umkristallisation, gereinigt werden.
Beispiele des Diamins (IV) schließen N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi
dyl)hexamethylendiamin, N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und
Gemische davon ein. Besonders bevorzugt ist, das erstere allein oder ein Gemisch des
ersteren und letzteren zu verwenden, wobei die Menge des letzteren nicht mehr als 1/4 mol,
pro mol des ersteren, beträgt, um Polyaminotriazine mit viel besserer Leistung als
Photostabilisator zu erhalten.
Das Diamin (IV) wird in einer Menge von etwa 0.5 bis 2 mol, vorzugsweise
etwa 1 bis 2 mol, pro mol der gesamten Menge des Dichlortriazins (II) und Monochlor
triazins (III) verwendet, mit der Maßgabe, daß, wenn Monochlortriazin (III) nicht ver
wendet wird, d. h. zur Herstellung eines Polyaminotriazins der Formel (I), in der Y und
Z beide ein Wasserstoffatom darstellen, die Menge des Diamins (IV) 1.3 bis 2 mol, pro
mol der Menge des Dichlortriazins (II) beträgt. Wenn die Menge geringer als 0.5 mol
oder mehr als 2 mol ist, neigt das entstehende Polyaminotriazin dazu, aus dem organi
schen Material auszubluten, in dem das Polyaminotriazingemisch enthalten ist. Wenn die
Menge geringer als 1.3 mol ist, wird in dem Fall, daß das Monochlortriazin (III) nicht
verwendet wird, ein Polyaminotriazin mit hohem Schmelzpunkt erhalten, daher kann die
Aufgabe der vorliegenden Erfindung nicht gelöst werden.
Als Base wird vorzugsweise eine anorganische Base verwendet. Beispiele der an
organischen Base schließen Alkalimetallhydroxid, wie Natriumhydroxid und Kaliumhy
droxid, und Alkalimetallcarbonat, wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, ein. Von
ihnen sind Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid insbesondere bevorzugt.
Die Base wird normalerweise in einer Menge von etwa 1 bis 3 mal die Äquiva
lente gleich/größer, bezogen auf die gesamten Äquivalente des Dichlortriazins (II) und
Monochlortriazins (III), verwendet, mit der Maßgabe, daß, wenn Monochlortriazin (III)
nicht verwendet wird, die Menge der Base normalerweise 2 bis 3 Äquivalente, vorzugs
weise 2.2 bis 2.5 Äquivalente, beträgt. Wenn die Menge der verwendeten Base geringer
als 1 Äquivalent ist, wird im Fall der Verwendung von Monochlortriazin (III) oder
wenn sie geringer als 2 Äquivalente ist, im Fall daß Monochlortriazin (III) nicht ver
wendet wird, die Reaktion kaum vollendet. Andererseits wird, sogar wenn die Menge 3
Äquivalente übersteigt, die der Überschußmenge entsprechende Wirkung kaum festge
stellt, und daher ist das wirtschaftlich nachteilig.
Das organische Lösungsmittel kann jedes sein, das gegenüber der Reaktion inert
ist und ist nicht besonders beschränkt. Ein organisches Lösungsmittel, das mit Wasser
nicht mischbar ist, ist bevorzugt. Von ihnen ist ein aromatisches Lösungsmittel stärker
bevorzugt.
Beispiele des aromatischen Lösungsmittels schließen Toluol, Xylol, Ethylbenzol,
Mesitylen, o-Dichlorbenzol und ein Gemisch davon ein. Von ihnen sind Xylol und
Ethylbenzol besonders bevorzugt.
Die Menge des bei der Reaktion verwendeten organischen Lösungsmittels beträgt
normalerweise etwa 0.1 bis 5 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 0.2 bis 1.5 Gew.-Teile,
bezogen auf ein Gew.-Teil des Diamins (IV), mit der Maßgabe, daß im Fall der Her
stellung eines Polyaminotriazins der Formel (I), in der Y und Z beide ein Wasserstoff
atom darstellen, die Menge des organischen Lösungsmittels normalerweise etwa 0. 1 bis
20 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 0.5 bis 10 Gew.-Teile, bezogen auf ein Gew.-Teil
des Dichlortriazins (II), beträgt.
Die Reaktion wird normalerweise bei einer Temperatur von nicht weniger als
140°C, vorzugsweise 140 bis 220°C, stärker bevorzugt 155 bis 180°C, durchgeführt.
Wenn die Reaktion bei einer Temperatur von weniger als 140°C durchgeführt wird, ist
die Geschwindigkeit der Reaktion gering, und es ist eine lange Zeit erforderlich, bis die
Reaktion vollständig ist. Die Reaktion kann entweder unter Normaldruck, erhöhtem
Druck oder vermindertem Druck durchgeführt werden, und es wird bevorzugt, die Re
aktion unter Entfernen des bei der Reaktion erzeugten Wassers durchzuführen.
Das entstandene Polyaminotriazin (I) kann aus der Reaktionsmasse zum Beispiel
durch Waschen der Reaktionsmasse mit Wasser, gegebenenfalls Filtrieren und Abde
stillieren der Fraktion mit niedrigem Siedepunkt, isoliert werden. So wird das Polyami
notriazin der Formel (I) erhalten.
Vorzugsweise stellen mindestens 5%, stärker bevorzugt mindestens 15%, insbe
sondere bevorzugt mindestens 50% der Reste Y und Z in der Formel (I) eine 4,6-Bis-
(1,1,3,3-tetramethylbutylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe dar, um das Ausbluten des
Polyaminotriazins aus dem organischen Material zu vermindern.
Mindestens einer der Reste X¹ und X² und mindestens einer der Reste X³ und
X⁴ in der Formel (I) stellen jeweils eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe dar.
Vorzugsweise stellen mindestens 75 mol-% der Summe der gesamten Reste X¹, X², X³
und X⁴ eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe dar.
Die Zahl "n" in der Formel (I) wird aus dem mit Gelpermeationschromatografie
gemessenen und auf Polystyrol umgerechneten Zahlenmittel des Molekulargewichts, unter
Annahme, daß alle Reste Y und Z Wasserstoffatome sind, erhalten. Bei Durchführung der
Berechnung zum Erhalt von "n" aus dem Zahlenmittel des Molekulargewichts wird
angenommen, daß alle Reste Y und Z Wasserstoffatome sind, sogar wenn tatsächlich Y
und/oder Z keine Wasserstoffatome sind. In der Formel (I) stellt n eine Zahl von nicht mehr
als 3 dar, mit der Maßgabe, daß, wenn beide Reste Y und Z ein Wasserstoffatom darstellen,
n nicht mehr als 2 ist. Die Zahl "n" ist vorzugsweise 0.2 bis 3, stärker bevorzugt 0.3-2, mit
der Maßgabe, daß, wenn beide Reste Y und Z ein Wasserstoffatom darstellen, n
vorzugsweise 0.2 bis 2, stärker bevorzugt 0.3 - 1.5, ist. Das Gelper
meationschromatogramm wird unter Verwendung eines UV-Detektors erhalten.
Wenn mindestens 5% der Reste Y und Z in der Formel (I) eine 4,6-Bis(1,1,3,3-C₇-
C₁₀-alkylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe darstellen, beträgt die maximale Wie
derholungszahl der wiederholenden Einheit des Polyaminotriazins (I), gemessen mit
massenspektrometrischer Analyse, vorzugsweise 20 oder weniger.
Das Polyaminotriazingemisch (I) der vorliegenden Erfindung weist einen
Schmelzpunkt, der zur Zugabe in flüssiger Form fähig ist, z. B. einen Schmelzpunkt im
Bereich von etwa 30 bis 100°C, auf.
Beispiele des organischen Materials, das mit dem erfindungsgemäßen Polyami
notriazin (I) stabilisiert werden kann, schließen die folgenden ein:
- (1) Polyethylen, z. B. Polyethylen niedriger Dichte (LD-PE), Polyethylen hoher Dichte (HD-PE), lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLD-PE),
- (2) Polypropylen,
- (3) Ethylen/Propylen-Copolymer,
- (4) Methylpentenpolymer,
- (5) EEA (Ethylen/Acrylsäureethylester-Copolymer)-Harz,
- (6) EVA (Ethylen/Essigsäurevinylester-Copolymer)-Harz,
- (7) Ethylen/Vinylalkohol-Copolymerharz,
- (8) Polystyrole, z. B. Polystyrol, Poly(p-methylstyrol), Poly(-methylstyrol),
- (9) AS (Acrylnitril/Styrol-Copolymer)-Harz,
- (10) ABS (Acrylnitril/Butadien/Styrol-Copolymer)-Harz,
- (11) AAS (Copolymer aus speziellem Acrylkautschuk, Acrylnitril und Styrol)-Harz,
- (12) ACS (Acrylnitril/chloriertes Polystyrol/Styrol-Copolymer)-Harz,
- (13) chloriertes Polyethylen, Polychlorpren, chlorierter Kautschuk,
- (14) Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid,
- (15) Methacrylharz,
- (16) Fluorharz,
- (17) Polyacetal,
- (18) gepfropftes Polyphenylenetherharz und Polyphenylensulfitharz,
- (19) Polyurethan,
- (20) Polyamid,
- (21) Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat,
- (22) Polycarbonat,
- (23) Polyacrylat,
- (24) Polysulfon, Polyetheretherketon, Polyethersulfon,
- (25) aromatisches Polyesterharz,
- (26) Epoxyharz,
- (27) Diallylphthalat-Prepolymer,
- (28) Siliconharz,
- (29) ungesättigtes Polyesterharz,
- (30) acrylisch modifiziertes Benzguanaminharz,
- (31) Benzguanamin/Melamin-Harz,
- (32) Harnstoffharz,
- (33) Polybutadien,
- (34) 1,2-Polybutadien,
- (35) Polyisopren,
- (36) Styrol/Butadien-Copolymer,
- (37) Butadien/Acrylnitril-Copolymer,
- (38) Siliconkautschuk,
- (39) Epichlorhydrinkautschuk,
- (40) Acrylkautschuk,
- (41) natürlicher Kautschuk,
- (42) Chlorkautschukanstrich,
- (43) Polyesterharzanstrich,
- (44) Urethanharzanstrich,
- (45) Epoxyharzanstrich,
- (46) Acrylharzanstrich,
- (47) Vinylharzanstrich,
- (48) Aminoalkylharzanstrich,
- (49) Alkydharzanstrich,
- (50) Nitrocelluloseharzanstrich,
- (51) Ölfarbe,
- (52) Wachs und
- (53) Schmieröl.
Ein Gemisch der vorstehend beschriebenen organischen Materialien kann eben
falls mit dem Polyaminotriazin (I) stabilisiert werden. Die organischen Materialien, die
mit dem Polyaminotriazin (I) stabilisiert werden können, sind nicht auf die vorstehend
beschriebenen beschränkt.
Von den vorstehend erwähnten organischen Materialien sind Polyethylene, wie
Polyethylen geringer Dichte (LD-PE), Polyethylen hoher Dichte (HD-PE) und lineares
Polyethylen geringer Dichte (LLD-PE), und synthetische Harze, wie Polypropylen,
EVA-Harz und Ethylen/Propylen-Copolymer besonders zur Stabilisierung mit dem er
findungsgemäßen Polyaminotriazin geeignet.
Die Vermischmenge des erfindungsmäßen Polyaminotriazins mit dem organi
schen Material beträgt normalerweise etwa 0.01 bis 5 Gew.-Teile, pro 100 Gew.-Teile
des organischen Materials. Falls erforderlich kann das mit dem Polyaminotriazin ver
mischte organische Material andere Zusätze, wie ein Phenolantioxidationsmittel, Schwe
felantioxidationsmittel, Phosphorantioxidationsmittel, UV-Absorptionsmittel, einen an
deren Photostabilisator des gehinderten Amintyps als das Polyaminotriazin der Formel
(I), ein Gleitmittel, einen Weichmacher, ein Halogen- oder Phosphorflammverzöge
rungsmittel, einen Keimbildner, ein Metalldesaktivierungsmittel, antistatisches Mittel,
Pigment, einen anorganischen Füllstoff, eine Epoxyverbindung, einen Absorptionshem
mer und ein Entfärbungsmittel, enthalten. Diese Zusätze und das Polyaminotriazin der
Formel (I) können gleichzeitig zugemischt werden. In einer anderen Ausführungsform
können diese Zusätze und das Polyaminotriazin auch in unterschiedlichen Stufen zuge
mischt werden.
Beim Vermischen des Polyaminotriazins der Formel (I) und der anderen Zusätze,
die gegebenenfalls verwendet werden, mit dem organischen Material kann jedes be
kannte Verfahren und jede bekannte Vorrichtung zum Erhalt eines homogenen Gemi
sches verwendet werden. Zum Beispiel kann, wenn das organische Material ein festes
Polymer ist, das Polyaminotriazin und jeder Zusatz direkt mit dem festen Polymer ver
mischt werden. In einer anderen Ausführungsform kann das Polyaminotriazin und jeder
Zusatz in Form eines Masterbatches mit dem festen Polymer vermischt werden. Wenn
das organische Material ein synthetisches Polymer ist, können das Polyaminotriazin und
jeder Zusatz in Form einer Lösung oder einer Dispersion während der Polymerisation
zur Herstellung des synthetischen Polymers oder unmittelbar nach der Polymerisation
vermischt werden. Andererseits können, wenn das organische Material eine Flüssigkeit,
wie ein Öl ist, das Polyaminotriazin und jeder Zusatz direkt zugegeben und im organi
schen Material gelöst werden. In einer anderen Ausführungsform kann das Polyamino
triazin und jeder Zusatz auch gelöst oder suspendiert in einem flüssigen Medium zugege
ben werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann ein Polyaminotriazin (I) mit einem
Schmelzpunkt erhalten werden, das zur Zugabe in flüssiger Form fähig ist, z. B. etwa 30
bis 100°C. Außerdem ist das Gemisch für praktische Verwendung wegen der ausge
zeichneten Ausblutbeständigkeit vorteilhaft.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung weiter im
einzelnen, sind aber nicht als Einschränkung des Bereichs davon aufzufassen. In den
Beispielen sind, wenn nicht anders angegeben "Teile" und "%′′, bezogen auf das Ge
wicht.
Xylol (200 g), Wasser (80 g) und Cyanurchlorid (80 g) wurden in einen Kolben
gegeben und dann 1,1,3,3-Tetrabutylamin (57.2 g) und eine wäßrige 48%ige Natrium
hydroxidlösung (37.6 g) innerhalb 3 Stunden unter Rühren bei 10°C zugegeben.
Nach Erhitzen auf 40°C wurden 1,1,3,3-Tetramethylbutylamin (21.3 g) und eine
wäßrige 48%ige Natriumhydroxidlösung (15 g) innerhalb 30 Minuten zugegeben, ge
folgt von 1 Stunde Rühren bei 40°C.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die wäßrige Schicht abgetrennt, wo
bei 334 g einer Xylollösung erhalten wurden, die 0.17 mol 2-Chlor-4,6-bis(1,1,3,3-te
tramethylbutylamino)-1,3,5-triazin und 0.26 mol 2,4-Dichlor-6-(1,1,3,3-tetramethylbu
tylamino)-1,3,5-triazin enthielt.
N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin (231.3 g) und pul
verisiertes Natriumhydroxid (32.5 g) wurden in einen Kolben eingebracht, der mit ei
nem Rührer und einem Dean-Stark-Abscheider ausgestattet war, und dann unter Rühren
auf 160°C erhitzt.
Dazu wurde innerhalb 4 Stunden eine Xylollösung gegeben, die aus gemischtem
Xylol (150 g) mit einem Siedepunkt von 138-141°C und 2,4-Dichlor-6-(1,1,3,3-tetra
methylbutylamino)-1,3,5-triazin (91.5 g) bestand. Da die Innentemperatur während der
Zugabe abzunehmen begann, wurde ein Teil des Xylols unter Rückfluß abdestilliert, so
daß die Innentemperatur nicht auf 160°C oder weniger abnimmt.
Nach vollständiger Zugabe wurde das Rühren bei der gleichen Temperatur 5
Stunden unter Entfernen von destilliertem Wasser fortgesetzt, gefolgt von Kühlen auf
Raumtemperatur. Nach Zugabe von Wasser und Rühren wurde die wäßrige Schicht ent
fernt und die organische Schicht filtriert. Dann wurde das Filtrat konzentriert, wobei
265 g eines Feststoffs erhalten wurden.
Dieser Feststoff wies einen Schmelzpunkt von 41-44°C auf. Das mit Gelperme
ationschromatografie gemessene und auf Polystyrol umgerechnete Zahlenmittel des Mo
lekulargewichts beträgt 660 und "n", berechnet aus dem Zahlenmittel des Molekularge
wichts, beträgt 0.4.
Wie in Beispiel 1 beschrieben, außer daß die Menge an N,N′-Bis(2,2,6,6-tetra
methyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin auf 209.7 g geändert wurde, die Menge an pul
verisiertem Natriumhydroxid auf 38 g geändert wurde, die Menge an gemischtem Xylol
auf 175 g geändert wurde und die Menge an 2,4-Dichlor-6-(1,1,3,3-tetramethylbutyl
amino)-1,3,5-triazin auf 105.4 g geändert wurde, wurden 244 g eines Feststoffs erhal
ten. Dieser Feststoff wies einen Schmelzpunkt von 78-83°C auf. Das mit Gelperme
ationschromatografie gemessene und auf Polystyrol umgerechnete Zahlenmittel des Mo
lekulargewichts beträgt 865 und "n", berechnet aus dem Zahlenmittel des Molekularge
wichts, beträgt 0.8.
N,N′-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin (196.9 g) und pul
verisiertes Natriumhydroxid (43.3 g) wurden in einen mit einem Rührer und einem
Dean-Stark-Abscheider ausgestatteten Kolben eingebracht und dann unter Rühren auf
160°C erhitzt.
Dazu wurde innerhalb 4 Stunden die in Bezugsbeispiel 1 erhaltene Xylollösung
(334 g) gegeben. Da die Innentemperatur während der Zugabe abzunehmen begann,
wurde ein Teil des Xylols unter Rückfluß abdestilliert, so daß die Innentemperatur nicht
auf 160°C oder weniger abnimmt.
Das Rühren wurde bei der gleichen Temperatur für 5 Stunden nach vollständiger
Zugabe der Xylollösung unter Entfernen von destilliertem Wasser fortgesetzt, gefolgt
von Abkühlen auf Raumtemperatur. Nach Zugabe von Wasser und Rühren wurde die
wäßrige Schicht entfernt und die organische Schicht filtriert. Dann wurde das Filtrat
konzentriert, wobei 275 g eines Feststoffs erhalten wurden.
Dieser Feststoff wies einen Schmelzpunkt von 63-70°C auf. Das mit Gelperme
ationschromatografie gemessene und auf Polystyrol umgerechnete Zahlenmittel des Mo
lekulargewichts beträgt 699 und "n", berechnet aus dem Zahlenmittel des Molekularge
wichts, beträgt 0.52. Der erhaltene Feststoff wurde einer massenspektrometrischen Ana
lyse unterzogen. Als Ergebnis wurde berechnet, daß das maximale Molekulargewicht
5783 beträgt und die maximale Wiederholungszahl der wiederholenden Einheit 9 be
trägt.
Wie in Beispiel 3 beschrieben, außer daß die in Bezugsbeispiel 1 erhaltene Xy
lollösung durch eine Xylollösung (325 g) ersetzt wurde, die 0.09 mol 2-Chlor-4,6-
bis(1,1,3,3-tetramethylbutylamino)-1,3,5-triazin und 0.34 mol 2,4-Dichlor-6-(1,1,3,3-
tetramethylbutylamino)-1,3,5-triazin enthielt, wurden 252 g eines Feststoffs erhalten.
Dieser Feststoff wies einen Schmelzpunkt von 90-96°C auf. Das mit Gelperme
ationschromatografie gemessene und auf Polystyrol umgerechnete Zahlenmittel des Mo
lekulargewichts beträgt 882 und "n", berechnet aus dem Zahlenmittel des Molekularge
wichts, beträgt 0.82. Der entstandene Feststoff wurde einer massenspektrometrischen
Analyse unterzogen. Als Ergebnis wurde berechnet, daß das maximale Molekularge
wicht 6974 beträgt und die maximale Wiederholungszahl der wiederholenden Einheit 11
beträgt.
Wie in Beispiel 3 beschrieben, außer daß die Menge an N,N′-Bis(2,2,6,6-tetra
methyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin auf 454 g geändert wurde, die Menge an pulve
risiertem Natriumhydroxid auf 100 g geändert wurde und die in Bezugsbeispiel 1 erhal
tene Xylollösung durch eine Xylollösung ersetzt wurde, die aus Xylol (461 g) und 2,4-
Dichlor-6-(1,1,3,3-tetramethylbutylamino)-1,3,5-triazin (279 g) bestand, wurden 620 g
eines Feststoffs erhalten.
Dieser Feststoff wies einen Schmelzpunkt von 115-121°C auf. Das mit Gelper
meationschromatografie gemessene und auf Polystyrol umgerechnete Zahlenmittel des
Molekulargewichts beträgt 1819 und "n", berechnet aus dem Zahlenmittel des Mole
kulargewichts, beträgt 2.4. Der erhaltene Feststoff wurde einer massenspektrometri
schen Analyse unterzogen. Als Ergebnis wurde berechnet, daß das maximale Moleku
largewicht 9388 beträgt und die maximale Wiederholungszahl der wiederholenden Ein
heit 15 beträgt.
Zu einem unstabilisierten Polyethylenharz (LLD-PE, 100 Teile) wurden das in
den Beispielen 2, 4 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellte Polyaminotriazin und
CYASORB UV-3346 (Schmelzpunkt: 110-130°C, hergestellt von Cytec Co.) gegeben.
Das Gemisch wurde unter Verwendung eines Extruders bei 200°C granuliert und dann
zu einer Folie mit einer Dicke von 20 µm unter Verwendung einer Blasverarbeitungs
vorrichtung bei 200°C geformt. Die erhaltene Polyethylenfolie wurde ausgebreitet und
die Witterungseigenschaften durch die Zahl der erforderlichen Tage, um die mit einem
Zugtest erhaltene Zugdehnung auf die Hälfte des anfänglichen Werts zu vermindern, be
urteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Zu einem nicht stabilisierten Homopolypropylenharz (100 Teile) wurden Calci
umstearat (0.05 Teile), Tetrakis [methylen-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybutyl)propio
nat]methan (0.05 Teile) und Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit (0.05 Teile und das in
Beispiel 3, 4 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellte Polyaminotriazin (0.2 Teile) gegeben.
Das Gemisch wurde unter Verwendung eines Extruders bei 230°C granuliert und dann
zu einer Platte mit einer Dicke von 1 mm unter Verwendung eines Spritzformers bei
230°C geformt.
Die erhaltene Platte wurde 7 Tage bei 80°C in einen Ofen gegeben und die Aus
blutbeständigkeit durch Messen des Glanzwerts (60° Spiegelglanz) bestimmt. Die Ergeb
nisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Je höher der Glanzwert wird, desto besser ist die
Ausblutbeständigkeit.
Claims (21)
1. Polyaminotriazin der Formel (I):
in der
Q einen Alkylaminorest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; X¹, X², X³ und X⁴, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils eine 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste X¹ und X² und mindestens einer der Reste X³ und X⁴ eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellen;
Y und Z, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine 4,6-Bis(1,1,3,3-C₇-C₁₀-alkylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe darstellen;
und n, das aus dem mit Gelpermeationschromatografie gemessenen und auf Polystyrol umgerechneten Zahlenmittel des Molekulargewichts unter der Annahme berechnet wird, daß bei der Berechnung alle Reste Y und Z ein Wasserstoffatom sind, eine Zahl von nicht mehr als 3 darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn beide Reste Y und Z ein Wasserstoffatom darstellen, n nicht mehr als 2 ist.
Q einen Alkylaminorest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; X¹, X², X³ und X⁴, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils eine 2,2,6,6-Tetramethyl- 4-piperidylgruppe oder ein Wasserstoffatom darstellen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste X¹ und X² und mindestens einer der Reste X³ und X⁴ eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellen;
Y und Z, die gleich oder voneinander verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine 4,6-Bis(1,1,3,3-C₇-C₁₀-alkylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe darstellen;
und n, das aus dem mit Gelpermeationschromatografie gemessenen und auf Polystyrol umgerechneten Zahlenmittel des Molekulargewichts unter der Annahme berechnet wird, daß bei der Berechnung alle Reste Y und Z ein Wasserstoffatom sind, eine Zahl von nicht mehr als 3 darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn beide Reste Y und Z ein Wasserstoffatom darstellen, n nicht mehr als 2 ist.
2. Polyaminotriazin nach Anspruch 1, in dem Q eine Gruppe der Formel -NHC₈H₁₇
darstellt.
3. Polyaminotriazin nach Anspruch 1, in dem mindestens 5% der Reste Y und Z eine
4,6-Bis(1,1,3,3-tetramethylbutylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe darstellen.
4. Polyaminotriazin nach Anspruch 1, in dem mindestens 50% der Reste Y und Z eine
4,6-Bis(1,1,3,3-tetramethylbutylamino)-1,3,5-triazin-2-ylgruppe darstellen.
5. Polyaminotriazin nach Anspruch 1, in dem Y und Z beide ein Wasserstoffatom
darstellen.
6. Polyaminotriazin nach Anspruch 3, in dem n 0.2-3 ist.
7. Polyaminotriazin nach Anspruch 3, in dem n 0.3-2 ist.
7. Polyaminotriazin nach Anspruch 3, in dem n 0.3-2 ist.
8. Polyaminotriazin nach Anspruch 5, in dem n 0.2-2 ist.
9. Polyaminotriazin nach Anspruch 5, in dem n 0.3-1.5 ist.
10. Polyaminotriazin nach Anspruch 1, in dem mindestens 75 mol-% der Summe der
gesamten Reste X¹, X², X³ und X⁴ eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe
darstellen.
11. Polyaminotriazin nach Anspruch 1, in dem der Schmelzpunkt im Bereich von 30
bis 100°C liegt.
12. Verfahren zur Herstellung eines Polyaminotriazins der Formel (I) nach Anspruch
1, umfassend die Umsetzung eines Dichlortriazins der Formel (II):
in der Q die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und eines Monochlortriazins
der Formel (III):
in der Q die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in einer Menge von 10 mol
oder weniger, pro mol des Dichlortriazins (II)
mit einem Diamin der Formel (IV)X-NHC₆H₁₂NH-X₅ (IV)in der X eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellt und X⁵ ein Was serstoffatom oder eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellt, in einer Menge von 0.5 bis 2 mol pro mol des Dichlortriazins (II) und des Monochlortri azins (III) in Gegenwart einer Base und eines organischen Lösungsmittels, mit der Maßgabe, daß, wenn die Menge des Monochlortriazins (III) 0.1 mol oder weniger, pro mol des Dichlortriazins (II), beträgt, die Menge des Diamins (IV) 1.3 bis 2 mol pro mol des Dichlortriazins (II) und des Monochlortriazins (III) beträgt.
mit einem Diamin der Formel (IV)X-NHC₆H₁₂NH-X₅ (IV)in der X eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellt und X⁵ ein Was serstoffatom oder eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellt, in einer Menge von 0.5 bis 2 mol pro mol des Dichlortriazins (II) und des Monochlortri azins (III) in Gegenwart einer Base und eines organischen Lösungsmittels, mit der Maßgabe, daß, wenn die Menge des Monochlortriazins (III) 0.1 mol oder weniger, pro mol des Dichlortriazins (II), beträgt, die Menge des Diamins (IV) 1.3 bis 2 mol pro mol des Dichlortriazins (II) und des Monochlortriazins (III) beträgt.
13. Verfahren nach Anspruch 12, wobei die Menge des Monochlortriazins (III) mehr
als 0.1 mol, pro mol des Dichlortriazins (II), beträgt.
14. Verfahren nach Anspruch 12, wobei das Monochlortriazin (III) nicht verwendet
wird.
15. Verfahren nach Anspruch 12, wobei das Diamin (IV) verwendet wird, in dem X
und X⁵ jeweils eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylgruppe darstellen.
16. Verfahren nach Anspruch 12, wobei das Diamin (IV) verwendet wird, in dem
mindestens 75 mol-% der gesamten Reste X und X⁵ eine 2,2,6,6-Tetramethyl-4-
piperidylgruppe darstellen.
17. Verfahren nach Anspruch 12, wobei die Base Natriumhydroxid oder Kaliumhy
droxid ist.
18. Verfahren nach Anspruch 12, wobei das organische Lösungsmittel mindestens ei
nes, ausgewählt aus Xylol und Ethylbenzol, ist.
19. Verfahren nach Anspruch 12, wobei die Reaktion bei 140 bis 220°C durchge
führt wird.
20. Stabilisiertes organisches Material, umfassend ein organisches Material und das
Polyaminotriazin nach Anspruch 1.
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