DE19707694A1 - Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft Kreatin-ascorbate und deren
Herstellung, wobei es sich um wasserfreie oder wasserhaltige Salze der
Ascorbinsäure mit Kreatin und Mischungen dieser Salze mit Kreatin oder
Ascorbinsäure handelt.
Ascorbinsäure (L-(+)-Ascorbinsäure, Vitamin C, L-3-Keto-threo-2-hexuron
säure-γ-lacton, (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxy-ethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on)
ist ein wesentlicher Nahrungsbestandteil zur Erhaltung der
menschlichen Gesundheit. Es ist bekannt, daß die Ascorbinsäure oder
deren Salze (Ascorbate) wertvolle physiologische, prophylaktische und
therapeutische Eigenschaften für die Behandlung von verschiedenen
Krankheiten besitzen. Seit der Entdeckung der schwersten Vitamin C-
Mangelerkrankung, dem Skorbut und dessen Heilung durch Ascorbinsäure,
sind viele interessante Wirkungen dieser Verbindung beschrieben worden.
Die wichtigste Eigenschaft der Ascorbinsäure ist die reversible Oxidation
zur Dehydro-L-ascorbinsäure, welche entscheidende Bedeutung für die
physiologische Wirkung als Antioxidans hat. Zusammen mit anderen
Antioxidantien, wie Carotinen, Glutathionen und Vitamin E wirkt
Ascorbinsäure als Fänger für freie Radikale und oxidierende
Sauerstoffspezies. Des weiteren vermag Ascorbinsäure das Vitamin E zu
regenerieren. Die antioxidierende Wirkung von Ascorbinsäure führt zur
Aktivierung des Immunsystems und senkt das Krebsrisiko. Ascorbinsäure
beeinflußt den Cholesterin-Stoffwechsel in positiver Weise, was zu einer
Verminderung von Gefäß- und besonders Herzgefäßerkrankungen führt.
Wichtig sind auch die Funktionen der Ascorbinsäure als Enzymstimulans
oder Cofaktor von Oxygenasen, welche u. a. die Synthese von Dopamin und
Carnitin bewirken. Vitamin C wird außerdem bei der Behandlung von
Anämien empfohlen, da es die Eisenresorption aus der Nahrung begünstigt
(siehe Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., 1996, Vol.
A27, p. 547-559).
Kreatin kommt im Muskel- und Nervengewebe (besonders im ZNS) vor und
stellt in Form seines Stoffwechselfolgeprodukts, dem Phosphokreatin, eine
Energiereserve des Muskels und des Gehirns dar. Im Nerven- und
Herzmuskelgewebe scheint Kreatin eine prophylaktische und
therapeutische Wirkung bei Ischämie zu besitzen, wie sie z. B. durch
Infarktgeschehen oder prae- und perinatalen Sauerstoffdefizitzuständen
auftreten.
Kreatin ist nicht nur eine körpereigene Substanz und ein wertvolles
Nahrungsergänzungsmittel, sondern besitzt auch wertvolle therapeutische
Eigenschaften. Kreatin ist seit über hundert Jahren als Muskelsubstanz
bekannt, wobei es dem Muskel als Energiequelle dient. In einer Reihe von
wissenschaftlichen Arbeiten wurde gezeigt, daß die Einnahme von Kreatin
zu einer Steigerung der Muskelmasse und Muskelleistung führen kann.
Es gibt auch wissenschaftliche Erkenntnisse, daß die Bauchspeicheldrüse
unter Einfluß von Kreatin vermehrt Insulin freisetzt. Insulin fördert die
Aufnahme von Glucose und Aminosäuren in die Muskelzelle und regt die
Proteinsynthese an. Insulin vermindert auch die Protein-Abbaurate.
Ein prophylaktischer, therapeutischer oder diätetischer Einsatz von Kreatin
in den unterschiedlichsten Applikationsformen (oral, intravenös u. a.) setzt
eine hohe Bioverfügbarkeit und damit eine gute Wasserlöslichkeit voraus.
Diese ist für Kreatin, das als Aminosäurederivat in Form eines inneren
Salzes vorliegt, nicht in ausreichendem Maße gegeben.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Salze von
Kreatin zu entwickeln, die physiologisch besonders wertvoll sind und
gleichzeitig eine gute Wasserlöslichkeit und ausreichende Lagerstabilität
besitzen.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch die Bereitstellung von
Kreatin-ascorbaten der Formel I
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
gelöst, wobei z = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5,
y = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5, und
n = 0 bis 20, vorzugsweise 0 bis 2, bedeuten.
y = 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 5, und
n = 0 bis 20, vorzugsweise 0 bis 2, bedeuten.
Es hat sich nämlich überraschenderweise gezeigt, daß die
erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate eine gute Lagerstabilität aufweisen,
obwohl sich die bekannten Salze des Kreatins leicht unter Bildung von
Kreatinin zersetzen. Da Kreatin als inneres Salz vorliegt und nur eine
schwache Base darstellt, konnte nicht damit gerechnet werden, daß man
stabile Kreatinsalze mit aciden Enolen herstellen kann. Entsprechend dem
Stand der Technik sind nämlich bislang nur Kreatinsalze von starken Di- und
Tricarbonsäuren bekannt (vgl. WO 96/04 240), wobei jedoch stark saure
Hydrogensalze gebildet werden.
Die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate der allgemeinen Formel (I)
enthalten das physiologisch besonders wertvolle Kreatin-Kation der Formel
(II) und das Ascorbat-Anion der Formel (III)
Hierbei können das Kreatin-Kation und das Ascorbat-Anion im
Molverhältnis 1 : 1 oder annähernd im Molverhältnis 1 : 1 enthalten sein. Die
erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate können darüber hinaus auch
Mischungen dieser Salze mit Kreatin oder Ascorbinsäure darstellen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate kann durch
relativ einfache Umsetzung von Kreatin mit Ascorbinsäure im
Temperaturbereich von -10 bis 90°C, vorzugsweise im Temperaturbereich
von 10 bis 30°C, durchgeführt werden. Hierbei werden Kreatin und
Ascorbinsäure im Molverhältnis von 100 : 1 bis 1 : 100 und vorzugsweise
5 : 1 bis 1 : 5 umgesetzt. Kreatin kann hierbei in wasserfreier Form als
Monohydrat oder als feuchtes Produkt verwendet werden. Die
Ascorbinsäure kann als wasserfreie Säure oder in Form einer wäßrigen
Lösung eingesetzt werden.
Die Umsetzung kann in Abwesenheit oder in Gegenwart eines Löse- oder
Verdünnungsmittels durchgeführt werden, wobei als Löse- oder
Verdünnungsmittel eine breite Palette von organischen Lösemitteln
geeignet sind. Bevorzugt werden Alkohole (wie Methanol, Ethanol,
Isopropanol, Cyclohexanol), Ether (wie Diethylether, Tetrahydrofuran,
1,4-Dioxan, Ethylendimethylether), Ketone (wie Aceton, Methylethylketon,
Cyclohexanon), Ester (wie Essigsäuremethylester, Essigsäureethylester,
Ameisensäureethylester) oder aliphatische (Pentan, Hexan, Cyclohexan)
sowie aromatische Kohlenwasserstoffe (Toluol) oder Mischungen davon
verwendet. Die Umsetzung kann hierbei in den bekannten
verfahrenstechnischen Apparaten wie in Mischern, Schaufeltrocknern und
Rührbehältern erfolgen.
Die Kristallwasser-haltigen Kreatin-ascorbate werden durch Zusatz von
Wasser während oder nach der Umsetzung von Ascorbinsäure mit Kreatin
oder durch Verwendung von wäßriger Ascorbinsäure erhalten. Im Rahmen
der vorliegenden Erfindung ist es auch möglich, bei oder nach der
Herstellung noch andere Stoffe wie pharmazeutische
Formulierungshilfsmittel, Vitamine, Mineralstoffe, Spurenelemente,
Kohlenhydrate wie Glukose, Dextrose, Maltose, oder Aminosäuren wie
L-Carnitin oder andere Nahrungsergänzungsmittel zuzusetzen.
Aufgrund ihrer wertvollen physiologischen Eigenschaften, ihrer hohen
Lagerstabilität sowie guten Wasserlöslichkeit und hohen Bioverfügbarkeit
eignen sich die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate hervorragend für
therapeutische Anwendungen in der Medizin und als
Nahrungsergänzungsmittelzusätze, wobei diese nicht nur die bekannten
wertvollen biologischen und medizinischen Eigenschaften von Ascorbaten
und von Kreatin besitzen, sondern darüber hinaus überraschenderweise
noch deutliche synergistische Effekte aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Kreatin-ascorbate eignen sich hierbei in ganz
besonderer Weise zur Steigerung des Muskelaufbaus der Kraft im
Sportbereich, zur Prophylaxe und Behandlung von
Sauerstoffdefizit-Zuständen (Ischämien) und Immunstimulation im
Gesundheitsbereich, bei der Behandlung von Muskelatrophien und als
Nahrungsergänzungsmittelzusatz.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen.
17,6 g (0,1 mol) L-Ascorbinsäure und 14,9 g (0,1 mol) Kreatin-Monohydrat
werden bei Raumtemperatur in 100 ml Ethylacetat suspendiert. Das
Gemisch wird 4 Stunden gerührt. Anschließend wird die weiße,
feinkristalline Masse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 25 ml
Ethylacetat gewaschen. Das Produkt wird 4 Stunden bei 50°C im
Vakuumtrockenschrank getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ
(<99%). Das Kreatin-ascorbat (1 : 1) schmilzt bei 134 bis 136°C unter
Zersetzung (Kapillare).
C10H17N3O8 × 0,28 H2O, ber.: C 38,47%, H 5,68%, N 13,46%; gef.: C 38,40%, H 5,72%, N 13,49%; IR (KBr) [1/cm]: 703, 756, 821, 870, 983, 1027, 1113, 1306, 1395, 1617, 1694, 2362, 2799, 3074, 3343, 3408, 3525; 1H-NMR (D2O, 300 MHz): δ = 2,98 (s, 3H, Me-Kr), 3,69 (s, 2H, CH2-AS), 3,92 (s, 2H, CH2-Kr), 4,00, (t, 1H, CHOH-AS); 4,83 (s, 1H, CH-AS).
C10H17N3O8 × 0,28 H2O, ber.: C 38,47%, H 5,68%, N 13,46%; gef.: C 38,40%, H 5,72%, N 13,49%; IR (KBr) [1/cm]: 703, 756, 821, 870, 983, 1027, 1113, 1306, 1395, 1617, 1694, 2362, 2799, 3074, 3343, 3408, 3525; 1H-NMR (D2O, 300 MHz): δ = 2,98 (s, 3H, Me-Kr), 3,69 (s, 2H, CH2-AS), 3,92 (s, 2H, CH2-Kr), 4,00, (t, 1H, CHOH-AS); 4,83 (s, 1H, CH-AS).
8,8 g (0,05 mol) L-Ascorbinsäure und 6,6 g (0,05 mol) Kreatin werden bei
Raumtemperatur in 50 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Das Gemisch wird 2
Stunden gerührt, die feinkristalline Masse abfiltriert und der Rückstand
zweimal mit 20 ml Tetrahydrofuran gewaschen. Das Produkt wird 4 Stunden
bei 50°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Die Ausbeute beträgt
95,4%. Das Kreatin-ascorbat (1 : 1) schmilzt bei 133 bis 135°C unter
Zersetzung (Kapillare).
17,62 g (0, 1 mol) L-Ascorbinsäure und 6,56 g (0,05 mol) Kreatin werden bei
Raumtemperatur in einem Gemisch aus 75 ml Ethylacetat und 75 ml Ethanol
suspendiert. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt. Anschließend wird die
weiße Kristallmasse abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 20 ml des
Lösemittelgemisches gewaschen. Das Produkt wird bei 50°C im
Vakuumtrockenschrank bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Ausbeute
beträgt 94,0%. Das Kreatin-ascorbat (1 : 2) schmilzt bei 128 bis 131°C
unter Zersetzung (Kapillare).
8,8 g (0,05 mol) L-Ascorbinsäure und 14,9 g (0,1 mol) Kreatin-Monohydrat
werden bei 30°C in 75 ml Isopropanol suspendiert und das Gemisch 2
Stunden gerührt. Anschließend wird die weiße, feinkristalline Masse
abfiltriert und der Rückstand zweimal mit 20 ml Isopropanol gewaschen.
Das Produkt wird im Vakuumtrockenschrank bei 50°C getrocknet. Die
Ausbeute beträgt 86,5%. Das Kreatin-ascorbat (2 : 1) schmilzt bei 129 bis
132°C unter Zersetzung (Kapillare).
Claims (8)
1. Kreatin-ascorbate der allgemeinen Formel (I)
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
wobei z = 1 bis 100
y = 1 bis 100 und
n = 0 bis 20 bedeuten.
(Kreatin)z(Ascorbat)y(H2O)n (I)
wobei z = 1 bis 100
y = 1 bis 100 und
n = 0 bis 20 bedeuten.
2. Kreatin-ascorbate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß z = 1
bis 5, y = 1 bis 5 und n = 0 bis 2 bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung der Kreatin-ascorbate nach den Ansprüchen 1
und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Kreatin und Ascorbinsäure im
Molverhältnis 100 : 1 bis 1 : 100 bei Temperaturen von -10 bis 90°C
umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung bei Temperaturen zwischen 10 und 30°C vornimmt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das Molverhältnis von Kreatin zu Ascorbinsäure 5 : 1 bis 1 : 5 beträgt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
die Umsetzung in Gegenwart eines Lösemittels durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Lösemittel ausgewählt aus der Gruppe Alkohole, Ether, Ketone, Ester,
aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet.
8. Verwendung von Kreatin-ascorbaten nach den Ansprüchen 1 und 2 zur
Steigerung des Muskelaufbaus und der Kraft im Sportbereich, zur
Prophylaxe und Behandlung von Sauerstoffdefizit-Zuständen (Ischämien)
und Immunstimulation im Gesundheitsbereich, bei der Behandlung von
Muskelatrophien und als Nahrungsmittelergänzungszusatz.
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DE19707694A DE19707694A1 (de) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Kreatin-ascorbate und Verfahren zu deren Herstellung |
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