DE1966002C - alpha Ketoaldehyde Ausscheidung aus 1935380 - Google Patents
alpha Ketoaldehyde Ausscheidung aus 1935380Info
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Description
H1C
Il
-c—ci —
-c—ci —
OHN
I /
Gegenstand der Erfindung sind α-Ketoaidehyde der allgemeinen Formel
Cl
Il -c-
Ar— C-C
HJ
Ar-C-CH3
wobei Ar hier und im folgenden für einen die Substi-
■ r. e» · χι- * ,, riipnten Cl und R aufweisenden Phenylresi steht. So
worin R fur eine Nitrogruppe steht. tuenten ei una .t\ * ... aus£™an„en ., .p! ,,,.„_
Die a-Ketoa!dehyde der obigen Formel haben thera- wird von einem Benzoylch^^^ond ausg.gan en. . , hes
peutische Wirksamkeit. Sie sind insbesondere als mit Diazomethan umgesetzt wird und das aI, iw-
Mittel gegen Viren bzw. als Viricide wirksam. Versuche 30 schenprodukt.entstandene Diazoketon wird „„ttels
mit Kalturen von Grippe- und Blattern- bzw. Pocken- Jodwasserstoffsaure reduziert^
viren in Embryonen enthaltenden Eiern zeigten die Dieselben Acetophenone können auch durv,, d*
Wirksamkeit dieser Verbindungen gegen diese Infek- folgenden schematisch dargestellten Reak.ionu, her-
tionserreger.
Il
Ar — C — Cl
gestellt werden:
O
O
H3C — C — C — C — OC2H5
H2
C - OC2H5
H2SO4, H2O
-Ar-C-C-H-C-CH3
Il
Ar — C — CH,
Es wird also ein Benzoylchlorid der Formel
O Ar—C-Cl
mit Acetessigester in Form des Natriumderivales kondensiert, worauf der als Zwischenprodukt ge-
Formel
Ar-
-C-C-C-OCH5
H2
H2
als Zwischennebenprodukt.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der «-Keto-
d dh d fold
kondensiert, worauf der als Zwischenprodukt ge Ein ander
bildete a-Benzoylacetessigester(a) hydrolysiert wird. aldehyde der Formel I wird durch das folgende
Es wird sich auch ein Benzoylessigsäureäthylester der 55 Schema veranschaulicht:
Ar·
OHN
Il i/
c — c
O H
P(C6H5)3
HNO2
Ar-C-C = N-N=P(C6H5), —
Ar
O H
Il I
c — c = o
c — c = o
Das wie oben erwähnt durch Umsetzung von Diazomelhan mit einem Bunzoylchlorid der Formel
Ar—C-Cl
erhaltene Diazoketon wird also mit Triphenylphosphin kondensiert, und das al:: Zwischenprodukt ge-
erhaltene Diazoketon wird also mit Triphenylphosphin kondensiert, und das al:: Zwischenprodukt ge-
bildete Triphenylphosphazin (b) wird mittels salpetriger
Säure zersetzt. Zur Isolierung des a-Ketoaldehydes aus der Reaktionsmischung ist es vorteilhaft,
ihn durch Kondensation mit N,N'-Dianilinoäthan vorübergehend in das entsprechende 1.3-Diphenyl
- 2 - benzoyitetrahydroimidazol (c) zu überfuhren:
C6H5
O H H-N-CH,
Ar-C-C=O +
H-N-CH2
QH5
(C)
Wesenheit des Ausgangsmaterials in der erhaltenen Mischung durch Dünnschichtchromatographie wurde
das metallische Selen durch Filtrieren abgetrennt, das Lösungsmittel des Filtrates wurde unter Vakuum
und in der Hitze abgedampft, und der Rückstand wurde destilliert, wobei die bei 134C C/0.6 mm Hg
siedende Fraktion aufgefangen wurde. So wrden 13 g (60% der Theorie) eines in Wasser wenig löslichen und
in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslichen gelben Öles erhalten.
Analyse für C8H4ClNO4 (213,577):
Berechnet ... C44,99, H 1,89, N 6,56, Cl 16.60%;
gefunden .... C 44,30, H 2,21, N 6,20, Cl 16.28%.
In der folgenden Tabelle I sind die Siedepunkte von einigen erfindungsgemäßen a-Ketoaldehyden der Formel
I zusammengestellt.
Der a-Ketoaldehyd wird durch.· !ydrolysedes 1.3-Diphenyl
- 2 - benzoyltetrahydroimidazoles (c) rückgewonnen.
Die a-Keto ildehyde der Formel I können durch
Behandlung mit Wasser bzw. dem entsprechenden Alkohol in ihre Hydratform (R1 = H) bzw. ein Halbacetal
der Formel
Cl
O H
C—C —OH
OR1
II
40
übergeführt werden.
Die a-Ketoaldehyde der Formel I sowie ihre Hydrate
und Halbacetale der Formel II können in Form ihrer Derivate der Formel
HH
— C- -N^^S—C—OH
III
OR1
die durch Kondensation mit p-Aminobenzoesäure erhalten werden, gereinigt werden. Die Verbindungen
der letzteren Formel sind neu.
Die Erfindung wird an Hand des folgenden Beispiels näher erläutert.
m-Nitro-p-chlorphenylglyoxal
(Formel I, Cl = p-Cl, R = m-N02)
(Formel I, Cl = p-Cl, R = m-N02)
Es wurde eine Mischung aus 19,95 g (OJMoI) m-Nitro-p-chloracetophenon, 16,6 g (0,15 Mol) Selendioxyd,
50 cm3 Essigsäure und 10 cm3 Wasser 1 Stunde
lane unter Rückfluß erhitzt. Nach Feststellen der Ab-
55
60
65
| Verbindung | Cl | 4-NO2 | Siedepunkt in |
| Nr. | 5-NO2 | " C/mm Hg | |
| 1 | 2-Cl | 3-NO2 | 118/0,5 |
| 2 | 2 Cl | 2-NO2 | 137/0,8 |
| 3 | 4-Cl | 2-NO2 | 134/0,6 |
| 4 | 4-Cl | 2-NO1 | 118/0,4 |
| 5 | 5-Cl | 128/0,6 | |
| 6 | 6-Cl | 110/0,3 | |
Die viricide Wirksamkeit von einigen erfindungsgemäßen Verbindungen wurde durch die iolgenden
Versuche ermittelt.
Versuche mit Embryonen enthaltenden Eiern
Vertragene Höchstdosis (MTD) bei Embryonen
enthaltenden Eiern
enthaltenden Eiern
Die Verbindungen wurden in auf einen pH-Wert von 7,2 gepufferter Salzlösung mit einem Gehalt an
500 internationalen Einheiten (IU) Penicillin G und 0,5 mg Streptomycin/cm3 gelöst. Es wurden abnehmende
Dosen von jeder in 0,1 cm3 gelösten Verbindung in die Allantois bzw. den Harnsack eingeimpft. Jede
Dosis wurde in 3 Embryonen enthaltende 9 Tage alte Eier eingespritzt. Die höchste Dosis, welche innerhalb
3 Tage keine Sterblichkeit hervorrief, wurde als die vertragene Höchstdosis (MTD) festgelegt.
Verfahren zur Bestimmung der Wirkung gegen Viren
Es wurden 9 Tage alte Embryonen enthaltende Leghornhenneneier und der Grippevirus A (Allantoisflüssigkeit
mit einem Gehalt an 108 bis 109 EID50
[EID50 = mittlere Eierinfektionsdosis] Eiern angepaßtem
PR-8-Stamm) verwendet. Ferner wurde neurotroper bzw. auf die Nerven wirkender Mauspockenvirus
([ATCC] CAM [Chorionallantoismembran] durch Zentrifugieren homogenisiert und gereinigt und
mit einem Gehalt an 10" bis IO7 ELD50 [ELD = tödliche
Dosis für Eier] Eiern angepaßten WR-Stamm) verwendet.
Versuche bezüglich der Virentötung
Für jede Dosis wurde die Hälfte der vertragenen Höchstdosis (0,5 MTD) in lOcm3 gepufferter "Salzlösung
gelöst zu 102 EID95, 103 EID95 bzw. 104 EID95
zugegeben, und die 3 Lösungen wurden 1 Stunde lang
in VVasserbädern bei 37 C gehalten. Dann wurde die Allantois von 5 Eiern (für jede DosisJjeweilsmitO. I cm3
von einer der bebrüteten Lösungen geimpft.
Ermittlung der Wirksamkeit
Beim Grippevirus wurden die Eier 48 Stunden lang bei 35 C und dann 12 Stunden lan» bei 4 C aufbewahrt
und schließlich auf die Gegenwart von Hiimoagglutinin bzw. Bluiagglutinin geprüft. Beim Pockenvirus
wurden die Eier 7 Tage lang bei 37 Caufbewahrt. und es wurde die Sterblichkeit der Kükenembryonen
festgestellt.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden
Tabelle A zusammengestellt.
| MTD'i | ms | 3.7 | Eier | Pocken | |
| Verbindunü | 1.25 j 0.2S | virus11 | |||
| Nr. | μΜοΙ | 2.5 Ü.58 | Λ PR,- | 0 | |
| 5 ! 1.15 | Virus") | 0 | |||
| 1 | 10 | >3 | 0 | ||
| -> | 3 | 0 | |||
| 3 | >3 | ||||
| N-(-i-Ätho\v- | -> | ||||
| p-phenyiphen- | |||||
| acyi)-p--imip<? | |||||
| benzoesäure | |||||
J) Vertragene Höchstdosis (MTD).
'1I Die Zahlen stellen die Differenz zw;.,chen log EID„;. der Blindversuchseier
und log EID,,, der behandelten Eier dar. wobei
EID = Eierinfektionsdosis ist
Aus der Tabelle A ergibt sich die starke Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber
dem [N -(u -Äthoxy- ρ - phcnylphenacyl)- p-arrinobenzoesäure].
(= Handelsprodukt), insbesondere in bezug auf den APRg-Virus. Die angegebenen Werte
stellen nämlich jeweils die Virusinfektionskonzentration, welche durch die Hälfte der toxischen Dosis
(0.5 MTD) der betreffenden Substanz unwirksam gemacht wird, logarithmisch dar. Da in diesen Werten
also die Toxixität mit berücksichtigt ist. sind sie ein Maß der therapeutischen Indizes. Wegen der logarithmischen
Ausdrucksvveise bedeutet danach ein um eine Einheit größerer Wert den lOfachen therapeutischen
Index.
Daher haben die erfindungsgemäßen Verbindungen in bezug auf den APRH-Virus 10- bzw.
mehr als lOmal so große therapeutische Indizes wie
das Handelsprodukt.
Claims (1)
- Patentanspruch:α-Ketoaidehyde der allgemeinen Formel Cl OH/ V-C-cR Oworin R für eine Nitrogruppe steht.Daher sind die erfindungsgemäßen «-Ketoaldehyde als Arzneimittel und Desinfektionsmittel verwendbar.Die erfindungsgemäßen α-Ketoaidehyde können in an sich bekannter Weise, insbesondere durch Oxydieren des entsprechenden Acetophenones mittels Selendioxyd, hergestellt werden.Die zur Herstellung der α-Ketoaidehyde verwende-Acetophenone können durch die folgenden sehe-. . it. π λλ ltinnon £»rVi;llfpn YVPrrlf^n-tenmatisch dargestellten Reaktionen erhalten werden:
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1042468 | 1968-07-12 | ||
| CH1042468A CH484056A (fr) | 1968-07-12 | 1968-07-12 | Procédé de préparation de dérivés de l'acétophénone, thérapeutiquement actifs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1966002A1 DE1966002A1 (de) | 1971-06-09 |
| DE1966002C true DE1966002C (de) | 1973-04-05 |
Family
ID=
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