DE1965888A1 - Anilinderivate - Google Patents
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-
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- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
1-9-6 5-8 80
Dr. Ing. A. sander Werft
Dr. Franz Lederer
10. MRL1970..
. RAN 4016/14-OCl
F. Hofimann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Anilinderivate
Die Erfindung betrifft neue Anilinderivate. Die erfindungsgemässen
neuen Anilinderivate sind durch die folgende Formel "charakterisiert; ■ -
00983 6/2216
196588G
in der X Wasserstoff", nitroso oder Amino, R9,. .R,, R.
und R~, Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl ,/niederes
Alkoxy oder Trifluormethyl darstellen, wobei mindestens
einer der Reste Rp, R^, R, und R^- eine andere Bedeutung
als Wasserstoff hat; und worin ferner R,- Wasserstoff
oder niederes Alkyl und A eine der Gruppen
oder R
worin R„ Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet,
darstellen.
Der Begriff "niederes Alkyl" bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-6 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl,
Aethyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, etc., insbesondere
Methyl. Der Begriff "Halogen" bezeichnet alle vier Halogenatomen
d.h. Brom, Chlor, Fluor und Jodj Brom und Chlor sind bevorzugt.
Der Begriff "niederes Alkoxy* bedeutet eine niedere Alkyloxygruppe, in der der niedere Alkylrest die oben gegebene Bedeutung hat, z.B. Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Butoxy u.dgl., Insbesondere Methoxy.
Z7 niederes Alkoxycarbonyl, .
009836/2216
BAD OftlGiNAL
- 196 588G
Die Verb indungen de"r Formel I (im nachstehenden Schema
V, VI und Vj[I genannt), können gemäss folgendem Reaktiohsschema
hergestellt werden: '
A VI
009836/2216
ORIGINAL INSPECTED
Γ" G O
Die substituierten Aniline der s
Formel II, sowie die Pyridinaldehyde bzw, Pyridylalkylketone
der Formel III,sind bekannte Verbindungen oder Analoge zu
bekannten Verbindungen und sind naoh an sich bekannten Methoden
obigem/ -
zugänglich. Gemäss/Reaktionsschema wird ein substituiertes
Anilin der Formel II mit einem Pyridinaldehyd oder Pyridylalkylketon
der Formel III kondensiert, wobei man eine Schiff'sehe
Base der Formel IV erhält. Die Kondensation kann bei Rückflusstemperatur, bevorzugt in Gegenwart eines inerten organischen
Lösungsmittels,wie z.B. Benzol, Toluol,etc.,durchgeführt
werden. Die Kondensation wird zweckmässig bei erhöhter Temperatur,
bevorzugt bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, durchgeführt j die bevorzugte
Temperatur ist die Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches. Zweckmässig kann ein saurer Katalysator, wie p-Toluolsulfosäure
und dgl. zur Beschleunigung der Reaktion eingesetzt werden. -
Die Schiff'sehe Base der Formel IV wird durch Verwendung
eines Reduktionsmittels in ein Arylaminoalkylpyridin der Formel V übergeführt. Als Reduktionsmittel kommen z.B. Natriumborhydrid,
oder Wasserstoff und ein Katalysator^ wie Palladiumkohle,
in Betracht. Zweckmässigerweise verwendet man ein
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. Original inspected
1965 88G
inertes organisches Lösungsmittel,wie z.B. ein Alkanol. Die
Reduktion wird zweckmässig bei einer Temperatur zwischen etwa
.25 und.1000C. durchgeführt. :'"..
Das Arylaminoalkylpyridin der Pormel V wird mit Hilfe
eines Nitrosierungsmittels,wie z.B. salpetrige Säure,in ein
N-Nitrosamin der Pormel VI übergeführt. Die verwendete salpetrige
Säure kann zweckmässig in situ aus Salzsäure und Natriumnitrit"
hergestellt werden. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart
eines inerten organischen Lösungsmittels, z.B. eines niederen Alkanols, wie Methanol, Aethanol, Propanol,etc.,durchgeführt,
vorzugswelsebei niederer Temperatur, d.h. bei einer Temperatur zwischen etwa 0° und etwa 25°C.
Das N-Nitrosamin der Pormel VI wird anschliessend in
ein N-Amino-N-arylaminoalkylpyridin der Pormel VII Übergeführt.
Dabei verwendet man ein Reduktionsmittel, vorzugsweise ein mildes Reduktionsmittel,wie z.B. Zink. Die Reduktion wird vorzugsweise
in Gegenwart von wässriger Säure bei einer Temperatur unter
Zimmertemperatur,vorzugsweise zwischen etwa 0° und
geführt. ■'.-■'
009836/2216
INSPECTED
■-, 6 -
Die erfindungsgemässen. Anilinderivate der Formel I
sind wertvoJLle Zwischenprodukte für die Herstellung von pharmazeutisch
verwendbaren Verbindungen. Beispielswelse können die
Verbindungen der Formel I, worin X Amino bedeutet (d.h. die Verbindungen
der Formel VII) mit einem l-R--Pipem.cl.on-4, worin
R, Wasserstoff, niederes Alkyl, Benzoyl oder Benzyl bedeuten,
kondensiert werden, wobei die entsprechenden Verbindungen der Formel
VIII
in der R,- - R,- die obige Bedeutung haben,
gebildet werden.. Die Verbindungen der Formel VIII zeichnen sich durch antiallergische Eigenschaften, insbesondere durch Antihistaminwirkung,
aus.
Die folgenden Beispiele illsutrieren die Erfindung.
Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
0 0 9 8 3 6/2216
•V ORIGINAL IWSPECTED
• .; ■ :--; · 1965880
-J-
Betspiel 1
Ein Gemisch von 102 g p-ehloranilin, 100 g J-Acetylpyridin,
100 mg p-Toluolsulfosäure und 600 ml Benzol wird
48 Stunden unter Rückflussbedingungen erhitzt. Die theoretische
Menge Wasser wird vom Reaktionsgemisch mit Hilfe eines Dean-Stark
Wasserabscheiders entfernt und das Reaktionsgemisch unter
vermindertem Druck, zu einem Sirup konzentriert. Die erhaltene
Schiff'sehe Base wird in 400 ml Aethanol gelöst und im Laufe
von 2 Stunden mit einer Suspension von 60 g Natriumborhydrid in
400 ml Aethanol versetzt. Das Reaktionsgemisch wir 2 1/2 ■
Stunden unter Rückflussbedingungen erhitzt und anschliessend
12 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
Die Lösung wird anschliessend der Dampfdestillation unterworfen (um überschüssige Ausgangsmaterialien zu entfernen)
und der Rückstand wird viermal mit 250 ml Aether ausgezogen.
Der Aetherauszug wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird
aus einer Mischung von Aethylaeetat und Hexan kristallisiert. Man erhält 70'g 5-[l-(4-Chloranilino)äthyl]pyridin, das bei
121-122° schmilzt. ;
10,0 g dieser Verbindung wird in Aethanol gelöst, und
mit einem leichten Ueberschuss (.2,2- Mole)äthanolischer Salzsäure
versetzt. Die Lösung wird 12 Stunden im Kühlschrank stehen
gelassen. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und aus Aethanol umkristallisiert. Man erhält 10,0 g 3-[l-(4-Chlor-
009836/2216
Original
1Qh^R
I vJUuO
γ 8. ·"
anilino)äthylJpyridin-dihydrochlorid, das bei l82-l84° schmilzt.
Durch Verwendung derselben Methodik wie oben beschrieben können folgende Verbindungen hergestellt werden:
3-[l-(p-Toluidino)äthyl]pyridin, Schmelzpunkt
Schmelzpunkt des Dihydrochlorides 187° [aus p-Toluidin
und 5-AcetylpyridinJj ' - '.
3-[l-(p-Bromanilino)äthyl]pyridin, Schmelzpunkt 131°,
Schmelzpunkt des Dihydrochlorides 193-194° [aus p-Bromanilin und 3-Acetylpyridin]j
3-[l-(p-Methoxyanilino)äthyl]pyridin, Schmelzpunkt 70-71»5°
[aus p-Anisidin und 3-Acetylpyrldin]f
3-11-(3,4-Dimethylanilino)äthyl]pyridin, Schmelzpunkt
91*5-92,5° [aus 3,4-Dimethylanilin und 3-Acetylpyridin]j
2-[l-(4-ChlGranilino)äthyl]pyridin, Schmelzpunkt 93-™
94,5°, Schmelzpunkt des Dihydrochlorides 139-142° [aus 2-Acetylpyridin und p-Chlqranilin];
2-[l-(4-Chloranilino)äthyl]-6-methylpyridin, Schmelzpunkt
95-96°, Schmelzpunkt des Dihydrochlorides 219-220° [aus
2-Acetyl-6-methylpyridin und p-Chloranilin]}
5-ll-(4-Chl.oranilino)äthyl]-2-methylpyridini Schmelzpunkt
114-115° laus 2-Methyl-5-acetylpyridin und p-Chloranllln]$
3-ll-(4-Chloranilino)äthyl]-4-methylpyrldini Schmelzpunkt
137-138° [aus J-Acetyl^-methylpyridin und p-Chloranilin]ι
0.09 8 3 67 2 2 1:6
- '2^ >
ORIGINAL INSPECTED
196588G
-if-il-C^-ChloranilinoJäthyllpyridin/ Schmelzpunkt 107-108°,
Schmelzpunkt des Dihydrochlorides 196-198° (aus 4-Acetylpyridin
und p-Chloranilin]«
73 S 3-[l-(4-CTiloranilino)äthyl]pyridin werden in einer
Mischung von 333 ml Aethanol und 333 ml l-n Salzsäure gelöst
und auf 5° abgekühlt. Diese Lösung wird im Laufe einer Stunde
mit einer Lösung von 24 g Natriumnitrit in 166 ml Wasser versetzt. Während der Zugabe wird die Temperatur zwischen 5-10°
gehalten. Nach beendigter Zugabe lässt man die Temperatur auf
Zimmertemperatur ansteigen und das Reaktionsgemisch wird l8
Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Es scheidet sich
ein OeI ab, das in Aether gelöst wird. Das Reaktionsgemisch
wird viermal mit 250 ml Aether gewaschen. Nach 12-stündigem
Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wird die Aetherlösunfe
zur Trockene eingedampft. Man erhält 58 g 3-tl-(4~Chlor,-N-nitrosoanilino)äthyljpyridin
als einen dicken Sirup.
In derselben Weise wie oben beschrieben können folgende
Verbindungen hergestellt werden;
3-|l-(p-Methyl-N-nifcrosoanilino)äthyl]pyridin aus
3-[l-(p-toluidino)äthyl]pyridinr
3-(l-(p-Brom-N-nitrosoanilino)äthyl|pyridin aus
3-[l-(p-Dromanilino)äthylipyridinj
3*-[l-(p-Methoxy-N»nitrosoanilino)äthyl]pyridiri aus
009836/2216
I ? ;. ORfGINAUINSPECTEÖ
" 3~[l-(p-niethoxyanilino)äthyl]pyrldlnj ■
3_ll-(3,4-Dimethyl-N-nitrospanilino)äthyl]pyridln
aus 3-ί1-(3,4-Dimethylanilino)äthy1]pyridin ?
' I
2-fl-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)äthyl]pyridin aus
2-U-(4-chloranilino)äthyl]pyridinj ·
2-[l-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)äthyl]-6-methylpyridin aus 2-[l-(-4-chloranilino)äthyl]-6-methylpyridlnj
5-[1-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)äthyl]-2-methylpyridin
aus 5-[1-(4-chloranilino)äthyl]-2-methylpyridinj „
3-[l-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)äthyl]-4-raethylpyridin
aus 3-[l-(4-Chloranilino)äthyl]-4-methylpyridin;
4-il-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)äthyl]pyridin aus 4-[l-(4-ehloranilino)äthy1]pyridin.
Eine Lösung von 58 g 3-[l-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)-äthyl]pyridin
in 250 ml Eisessig und 75 ml Wasser wird,unter
Rühren,im Laufe von 2 Stunden mit 133 g Zinkstaub portionenweise
versetzt. Während der Zugabe von Zink: wird die Temperatur
bei 0-5° mit Hilfe eines Eis-Salz-Bades gehalt an. Nach
beendigter Zugabe wird das Gemisch 1 Stunde bei 5° und ansohllessend
1 Stunde bei 35° gerührt. Nach Zugabe von 350 ml Wasser wird das Reaktionsgemisch filtriert. Der Filterkuchen
wird mehrmals mit Wasser gewaschen und die Filtrate und Waschflüssigkeiten
werden vereinigt.Nach Zugabe von 400 g Eis wird
das Gemisch mit 6-n Natriumhydroxyd stark alkalisch gestellt.
009836/221S
- ' ORlGlNALiNSPECTED
-11 Λ ' · 1965880 ■' :
Das alkalische Gemisch wird viermal mit 250 ml Aether extrahiert und der Aetherextrakt viermal mit 100 ml Wasser
gewaschen. Die AetherlÖsung wird 12 Stunden über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Man '
erhält j59 g rohes 3-11- (4-Chlor-N-aminoanilino)äthyljpyridin
als dicken Sirup, / _ . ....
In derselben Weise wie oben beschrieben können
folgende Verbindungen hergestellt werden: |
3-[l-(p-Methyl-N-aminoanilino)'äthyljpyridin aus
5-[l-(p-Methyl-N-nitrosoanilino)äthyljpyridinj
3-[l-(Brom-N-aminoanilino)äthyl]pyridin aus 3-ll-(p-Brom-N-nitrosoanilino)äthyljpyridln{
3-[l-(p-Methoxy-N-aminoanilino)äthyljpyridin aus
3-11-(p-Methoxy-N-nitrosoanilino)äthy1Jpyridinj
3-[1-(3,4-Dimethyl-N-aminoanilino)äthyljpyridin aus |
^-[!-(^,if-Dimethyl-N-nitrosoanilinoiäthylJpyridini
_ v. ^-ll-C^-Chlor-N-.aminoanilinoläthylJpyridin aus
2-tl-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)äthyljpyridinj . ,
2-Il-{^-Chlor-N-aminoanilino)äthy1]-6-methylpyridin
aus 2-[l-(4-Chlor-N-nitrosoanilinO)äthylJ-6-methylpyridinj
^-[!-(if-Chlor-N-amlnoanilinoyathylJ-a-methylpyridin
aus 5-[l-(4-Chlor-N-nitrosoanilino)äthyl]-2-methylpyridinj
3-[1-(4-Chlor-N-aminoanilino)äthylj-4-methylpyridin
009 836/2216
*:■:■..·::.
-UW- ORIGINAL
196588G
aus 3-[l-(4-Ghlor-li-nitrosoanilino)äthyl]-4-methylpyriaiii;
4-[l-(4-Ch;lor-lI-aίninoanilino)ätl·lyl]pyridin aus
4-[l-(4-Chlor-lir-ni"brosoanilino)äthyl]pyridin.
.Beispiel 2
Ein Gemisch von 60 g p-Chloranllin, 50 g 3-Pyridylaldehyd,
100mg p-Toluolsulfosäure und JOO ml»Benzol wird
unter Rühren 24 Stunden unter Rückflussbedingungen erhitzt. 7 ml Wasser werden mit Hilfe eines Dean-Stark Wasserabscheiders
im Laufe dieser Zeit vom Reaktionsgemisch entfernt und letztere! wird anschliessend unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft.
Der Rückstand wird in 250 ml Aethanol gelöst und innerhalb 2 Stunden mit einer Suspension von 55 g Natriumbor- =
hydrid in 400 ml Aethanol versetzt. Nach beendigter Zugabe wird das Reaktionsgemisch J5 Stunden unter Rückflussbedingungen erhitzt
und anschliessend 8 Stunden dampfdestilliert, um überschüssiges
Ausgangsmaterial zu entfernen. Die Lösung wird auf ' Zimmertemperatur· abgekühlt und in den Kühlschrank zur '
Kristallisation gesetzt. Der erhaltene kristalline Niederschlag wird filtriert. Man erhält 85,2 g kristallines 3-(4-Chloranilinomethyl)pyridin,
das bei 95-96° schmilzt. Nach dem Umkristallisieren aus Aethylacetat und Hexan schmiIzt die Verbindung
bei 98-99°.
5*0 g dieser Verbindung wird In warmem Aethanol
und mit einem Ueberschuss an 8-näthanolisoher Salzsäure versetzt.
Das Gemisch wird in den Kühlschrank zur Kristallisation
gesetzt. Der erhaltene Niederschlagwird filtriert und getrocknet* Man erhält 4,5 g' ^-(^-Chloraniliiiomethyljpyridin-.dihydro-,,:^
J .009836/2216
" ":'''">
INSPECTED
-25 - 1.965880
t, dass &ei
In derse-Lben. Weise wie? oben beschrieben kSrinen. die
folgenden. Verbindungen hergestellt; werden t "■».-.'
S-^-Chioranilinomethyiypyridin, Sclimelzpunlct Ö7°>
Schmelzpunkt des Hydro chlorides 170° taus p-Ghloranilin und
2-Pyridylaldehyd}ι
Schmelzpunkit des Dihydrochlorldes 191-192^ iaus p-Ghlor-
anilin und 4-Pyridylaldehydli ;
^-(p-Toluidinomethyl)pyridin, Schmelzpunkt Ψ3~
Schmelzpunkt des Dihydrochlorides 19]5-'Ι94Ο taus 4-Pyridyl
aldehyd und p-ToluidinJ*
In der selben Weise wie in Beispiel 1 besohrieben,
können die folgenden Verbindungen hergestellt v;erden: Ϊ
J-CA-CJhlor-N-nitrosoanillnomethylJpyridin, aus 5-(4-Chloranilinömethyl)pyridinj
2-(^-Chlor-N-nitrosbanilinomethyl)pyridin»- aus 2- (4-Chloranilinomethyl)pyridin?
4-(^-Chlor-K-nitrosoanilinomethyl}pyridip, .aus. Jf-(Ij.-^
Ghloranilinomethyl)pyridinj ...,.·: :i; - .
^-(p-Methyl-N-nitrosoanillnomethylJpyridin/ aus 4-(p-
BAD ORIOlNAL
-ι* - 1 965S80
fcoluidinomethylJpyridin*
In derselben Weise wie in Beispiel 1 beschrieben können
die folgenden Verbindungen hergestellt werdent ; .
3-(4-Chlor-N-amlnoanilinomethy1)pyridin aus J5- (4-Chlor-N-nitrosoaniiinomethyl)pyridini
2-(4-Chlor-ii-aminQanilinomethyl)pyridin aus 2-(4-Chlor-N-nitrosoanilinomethyl)pyridini
4-(4-Chlor-N-arainoanilinomethyl)pyridin aus 4-(4-Chlor-N-nltrosoanillnomethyl)pyridinj
4-(p-Methyl-N-aminoanillnomethyl)pjcridin aus 4-(p-Methyl-N-nitrosoanilinomethyljpyridin.
" ·
INSPECTED
Claims (1)
- Patent ansprüchein der X Wasserstoff,Nitroso oder Amino, R2, und Rc Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkoxy oder Trifluormethyl darstellen, wobei mindestena^einer der Reste R2, R,, Rj, und Rj- eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat ι und worin ferner Rg Wasserstoff oder niederes Alkyl und A eine der GruppenOderworin R_ Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, darstellen*009836/2216ORIGINAL19658802 · Verbindungen gemlass Anspruch 1, der allgeme inen;FormelΛ-Rin der R0 , R-i^'Rh und R_ Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkpxyöarbonyl, niederes Alkoxy oder Trifluorinethyl darstellen, wobei mindestens einer der Reste R-,"R-, R,, und R_ eine andere Bedeutung als Wasser-C J *r ρ,StOf f hat ι und worin ferner Rg Wasserstoff; oder niederes Alkyl und A eine 4er Gruppen :oderworin R- Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, darstellen*..."" 3. Verbindungen gemäss Anspruch 2, worin R« und R,-Wasserstoff darstellen.4. Verbindungen gemäss Anspruch 5, worin R2, und Wasserstoff darstellen.'0098 36/2216,ORIGINAL INSPECTED1-965.S8Ö5 * Verbindungen gemäss Anspruch 4, worin R,- Methyl darstellt.6 * Verbindungen gemäss Anspruch 5, worin R, Halogen oder Methyl darstellt. *Y^ Verbindungen gemäss Anspruch 1.,' der allgemeinen Formel R;fVI- ·in der R2, R,, Ru und R Wasserstoff', Halogen* niederes Alkyl, niederes Alkoxycärbönyl, niederes Alkoxy oder Trifluormethyljdarstellen, wobei mindestens einer der Reste R2, R^, R^ und-R- eine andere Bedeutung alsWasserstoff hat; und worin ferner Rg Wasserstoff oder ■ niederes Alkyl und A eine der Gruppenworin R7 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, darstellen. ■8· Verbindungen gemüse Anspruoh 7 , worin R2»undR_ 009836/^2216Wasserstoff darstellen.9-· Verbindungen gemäss Anspruch 8, worin R2, und R„ Wasserstoff darstellen.10 .· Verbindungen gemäss Anspruch 9,, worin Rg Methyl darstellt.11 · Verbindungen gemäss Anspruch lö, worin R^ Halogen oder Methyl darstellt.12 · Verbindungen gemäss Anspruch. 1, der allgemeinenFormelVIIin der R2, R^, R1^. und R,- Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxyοarbony1, niederes Alkpxy oder Trifluormethyl darstellen, wobei mindestens einer derReste Rg* R**und R5 eine andere Bedeutung alsWasserstoff hatj und worin ferner Rg Wasserstoff oder niederes Alkyl und A eine der Gruppen009836/2216196 5880B7oderV- :" ■ - 5worin R7 Wasserstoff oder niederes Alkyl Bedeutet,darstellen.13 «Verbindungen gemäs s Anspruch 12, worin Rg und R5 Wasserstoff darstellen. -14. Verbindungen gemäss Anspruch i> worin Rj^ und R-Wasserstoff darstellen. ν , ^15.. Verbindungen gemäss Anspruch 14 , worin Rg Methyl darstellt.16 . Verbindungen gemäss Anspruch · 15, worin R^ Halogen öder Methyl darstellt.00 9 8 3 6 /2 2 16ORIGINAL
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