DE19628296C2 - Verfahren zur Herstellung von 1,2-Epoxyoctan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,2-EpoxyoctanInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/14—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic peracids, or salts, anhydrides or esters thereof
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Epoxyoctan durch Epoxidation
von Octen mit Perameisensäure als Oxidationsmittel nach dem Oberbegriff des Anspruchs 1.
Die Herstellung von Epoxiden ist seit langem bekannt. Üblicherweise wird dabei die
sogenannte Prileschajew-Reaktion ausgenutzt, wobei Persäuren auf Alkene in indifferenten
Lösungsmitteln einwirken (vgl. z. B. H. Beyer, Lehrbuch der organischen Chemie, Seite 70,
18. überarb. Auflage, S. Hirzel Verlag Stuttgart 1976).
Bei der Herstellung von 1,2-Epoxyoctan nach einem der bekannten Verfahren hat sich
gezeigt, daß aufgrund der bei der Reaktion auftretenden säurekatalytischen Spaltung des
sich zunächst bildenden Epoxid die Ausbeute an Epoxyoctan nicht optimal und damit die
Produktionskosten relativ hoch sind.
Aus der DE 37 12 183 A1 ist die Epoxidation von Fettalkoholen mit mindestens einer
olefinischen Doppelbindung bekannt, wobei auf die Vorteile einer Pufferung bei der
Epoxidierung der Fettalkohole hingewiesen wird.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der eingangs
erwähnten Art anzugeben, welches zu einer höheren Ausbeute und zu einer Senkung der
Produktionskosten bei der Herstellung von 1,2-Epoxyoctan führt.
Diese Aufgabe wird durch die Merkmale des kennzeichnenden Teils des Anspruchs 1 gelöst.
Weitere vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung offenbaren die Unteransprüche.
Im wesentlichen liegt der Erfindung der Gedanke zugrunde, daß man in eine vorgelegte, auf
60°C erwärmte Mischung aus Toluol und 1-Octen ein frisch bereitetes Gemisch aus
Wasserstoffperoxid, Ameisensäure und einem Alkalisalz einer aliphatischen Carbonsäure
zudosiert.
Als besonders vorteilhaft hat sich erwiesen, wenn als Alkalisalz Natrium- oder Kaliumacetat
bzw. Natrium- oder Kaliumformiat verwendet wird.
Nähere Einzelheiten und Vorteile ergeben sich aus den nachfolgenden Beispielen. Dabei
wird durch Angabe eines Vergleichsbeispieles der technische Fortschritt des
erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den bekannten Verfahren nach dem Stand der
Technik näher veranschaulicht.
In einem 250 ml-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer, Innenthermometer, Tropftrichter
und Rückflußkühler, wurden 50 g (0,446 mol) 99%iges 1-Octen und 105 g Toluol
vorgelegt und auf 60°C erwärmt. Anschließend wurde unter Kühlung ein frisch bereitetes
Gemisch aus 15,0 g H2O2 (0,31 mol) und 7,0 g Ameisensäure 100%ig (0,15 mol)
(1. Dosierung) im Verlauf von 30 min so zudosiert, daß die Reaktionstemperatur 60°C
betrug. Nach 2 Stunden Nachreaktionszeit bei 60°C wurde die wässrige Phase abgetrennt
und verworfen.
Die 1. Dosierung wurde dann mit unterschiedlichen Mengen H2O2
und Ameisensäure zweimal wiederholt.
- 2. Dosierung: 14,4 g H2O2 (0,30 mol) und 7,0 g Ameisensäure (0,15 mol)
- 3. Dosierung: 10,0 g H2O2 (0,21 mol) und 4,6 g Ameisensäure (0,10 mol)
Nach der dritten Phasentrennung wurde die organische Phase
mit 75 ml H2O, 50 ml NaHCO3-Lösung 9%ig und 3 mal mit je 75
ml H2O gewaschen. Es ergab sich eine Gesamtmenge von 39,4 g
H2O2 70%ig (0,81 mol); 18,6 g Ameisensäure 100%ig (0,40
mol). Die organische Phase wurde dann gaschromatographisch,
unter Lösungsmittelunterdrückung, analysiert. Dabei ergab
sich folgendes
Ergebnis: 72,27% 1,2-Epoxyoctan, 1,36% 1-Octen und 26,37%
Verunreinigungen.
In einem 250 ml-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer,
Innenthermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler, wurden
50 g (0,446 mol) 99%iges 1-Octen und 105 g Toluol vorgelegt
und auf 60°C erwärmt. Anschließend erfolgten drei Dosie
rungen, wobei die Durchführung dem Vergleichsbeispiel ent
sprach. Allerdings wurde im Gegensatz zu dem Vergleichsbei
spiel den Oxidgemischen vorher eine geringe Menge Natrium
formiat zugegeben.
- 1. Dosierung: 19,8 g H2O2 70%ig (0,408 mol) und 9,3 g Amei sensäure 100%ig (0,2 mol) und 0,2 g Natrium formiat
- 2. Dosierung: 19,2 g H2O2 70%ig (0,395 mol) und 9,3 g Amei sensäure 100%ig (0,2 mol) und 0,2 g Natrium formiat
- 3. Dosierung: entsprach der 2. Dosierung
Anschließend erfolgte wiederum ein Waschen der organischen
Phase (entsprechend dem Vergleichsbeispiel) und eine gas
chromatographische Analyse. Dabei ergab sich folgendes
Ergebnis: 88,84% 1,2-Epoxyoctan, 3,55% 1-Octen und 7,61%
Verunreinigungen.
In einem 2 l-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer, Innen
thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler, werden 300 g
1-Octen (2,68 mol) und 600 g Toluol vorgelegt und auf 60°C
erwärmt. Anschließend erfolgten drei Dosierungen, wobei die
Durchführung dem Vergleichsbeispiel entsprach. Allerdings
wurde im Gegensatz zu dem Vergleichsbeispiel den Oxidgemi
schen vorher eine geringe Menge Natriumacetat zugegeben.
- 1. Dosierung: 90 g H2O2 70%ig (1,85 mol) und 46 g Ameisen säure 100%ig (1,0 mol) und 1,05 g Natriumace tat
- 2. Dosierung: 86,4 g H2O2 70%ig (1,78 mol) und 43 g Ameisen säure 100%ig (0,93 mol) und 1,05 g Natriumace tat
- 3. Dosierung: entsprach der 2. Dosierung
Anschließend erfolgte wiederum ein Waschen der organischen
Phase (entsprechend dem Vergleichsbeispiel) und eine gas
chromatographische Analyse. Dabei ergab sich folgendes
Ergebnis: 84,74% 1,2-Epoxyoctan, 3,67% 1-Octen und 11,59%
Verunreinigungen.
Wie den beiden vorstehenden Ausführungsbeispielen zu
entnehmen ist, kann sowohl durch Pufferung mit Natriumformiat
als auch durch Pufferung mit Natriumacetat der Anteil der
Verunreinigungen gegenüber dem Vergleichsbeispiel wesentlich
verringert und damit die Ausbeute des Epoxyoctans erhöht
werden.
Die Erfindung ist selbstverständlich nicht auf die vorstehend
beschriebenen Ausführungsbeispiele beschränkt. So kann die
Perameisensäure anstatt mit Natrium- oder Kaliumacetat oder
-formiat auch mit einem anderen Alkalisalz einer aliphati
schen Carbonsäure (z. B. Natriumpropionat) gepuffert werden.
Die angegebenen Mengen verstehen sich als Gew%. Die einge
setzten Alkalisalzmengen sind die Mindest- und zugleich
Optimalmengen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Epoxyoctan durch Epoxidation von Octen mit
Perameisensäure als Oxidationsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine
vorgelegte, auf 60°C erwärmte Mischung aus Toluol und 1-Octen ein frisch
bereitetetes Gemisch aus Wasserstoffperoxid, Ameisensäure und einem Alkalisalz
einer aliphatischen Carbonsäure zudosiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Alkalisalz
um Natrium- oder Kaliumacetat oder -formiat handelt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Alkalisalz
um Natriumpropionat handelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996128296 DE19628296C2 (de) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Epoxyoctan |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996128296 DE19628296C2 (de) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Epoxyoctan |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19628296A1 DE19628296A1 (de) | 1998-01-15 |
DE19628296C2 true DE19628296C2 (de) | 1998-05-14 |
Family
ID=7799746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1996128296 Expired - Fee Related DE19628296C2 (de) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Epoxyoctan |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19628296C2 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19849527A1 (de) * | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6106555A (en) * | 1998-12-15 | 2000-08-22 | Av Healing Llc | Method for tissue fixation |
CN105712954A (zh) * | 2014-12-05 | 2016-06-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种1-辛烯环氧化制备1,2-环氧辛烷的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3712183A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung epoxidierter fettalkohole |
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1996
- 1996-07-12 DE DE1996128296 patent/DE19628296C2/de not_active Expired - Fee Related
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DE3712183A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung epoxidierter fettalkohole |
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DE19849527A1 (de) * | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
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Effective date: 20110201 |