DE19611096A1

DE19611096A1 - Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number: DE19611096A1
Application number: DE1996111096
Authority: DE
Inventors: Kazuaki Dr Tarumi; Brigitte Schuler; Eike Dr Poetsch
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1996-03-21
Filing date: 1996-03-21
Publication date: 1997-09-25
Anticipated expiration: 2016-03-22
Also published as: JP4316692B2; JPH09255956A; DE19611096B4

Description

Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht auf weist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiverdielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I,

und
mindestens eine Verbindung der Formel II

enthält,
worin
R¹ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig vonein ander durch,

so ersetzt sein können, daß C-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹, A¹′, A² und A²′ jeweils unabhängig voneinander einen

(a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
(b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
(c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo-(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalin-2,6-diyl,

wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,
Z¹, Z¹′, Z² und Z²′ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfach bindung, einer der Reste Z¹ bzw. Z¹′ und Z² bzw. Z²′ auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
X und Y jeweils unabhängig voneinander F, Cl, fluorierter Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest,
l und m jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2
bedeuten.

In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN) werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.

In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssig kristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt wer den, daß die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien, solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R.A. Soref in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974).

In der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten zum Ansteuern solch einer Anzeige offenbart.

Diese IPS-Anzeigen können mit flüssigkristallinen Materialien entweder mit einer positiven oder mit einer negativen Dielektrizitätsanisotropie (Δε ≠ 0) betrieben werden. Mit den bisher bekannten Materialien werden in IPS-Anzeigen jedoch relativ hohe Schwellspannungen und lange Schalt zeiten erzielt. Es bestand daher die Aufgabe, flüssigkristalline Materialien aufzuzeigen die geeignet sind bei IPS-Anzeigen relativ niedrige Schwell spannungen und kurze Schaltzeiten zu erzielen.

Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von flüssigkristallinen Materialien der Formeln I und II.

Solche Verbindungen sind z. B. bekannt aus der EP 0 387 032 und der WO 91/03450.

Es gibt darin jedoch keinen Hinweis, daß man mit Hilfe dieser beiden Substanzen die Schwellspannungen und die Schaltzeiten von IPS-Anzeigen verbessern kann.

Gegenstand der Erfindung ist somit eine elektrooptische Flüssigkristall anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssig kristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkri stallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I und II enthält.

Bevorzugte Ausführungsformen sind IPS-Anzeigen, wobei

a) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I1 und mindestens eine Verbindung der Formel II1 enthält,
wobei bedeuten;
b) das Medium mindestens eine Verbindung enthält, welche eine Gruppe der Formel 2 aufweist: worin
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F
bedeuten,
insbesondere wobei das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III enthält, worin
L¹ und L² die angegebene Bedeutung aufweisen,
R² die für R¹ und R¹⁰ angegebene Bedeutung aufweist,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig die für A¹, A¹′, A² und A²′ angege bene Bedeutung besitzen,
Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹, Z¹′, Z² und Z²′ angegebene Bedeutung aufweisen, und
n 0, 1 oder 2 ist;
c) das Medium eine dielektrische Anisotropie Δε 7,5 aufweist, vor zugsweise zwischen 7,5 und 14;
d) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält, R³-(A⁵-Z⁵)₀-A⁶-R⁴ IVworin
R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander die für R¹ und R¹′ angegebene Bedeutung besitzen,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig die für A¹, A¹′, A² und A²′ angege bene Bedeutung besitzen,
jeweils unabhängig voneinander die für Z¹, Z¹′, Z² und Z²′ angegebene Bedeutung aufweist, und
o 1, 2 oder 3 ist;
e) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel V enthält, worin
R⁵ die für R¹ und R¹′ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander die für A¹, A¹′, A² und A²′ angegebene Bedeutung besitzen,
Z⁷ und Z⁸ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹, Z¹′, Z² und Z²′ angegebene Bedeutung besitzen, und
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel-(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-,worin
q 0 oder 1 ist,
r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist,
s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist,
Z H, F oder Cl ist, und
p 0, 1 oder 2 ist, bedeuten.

In den Verbindungen der Formeln I und II bedeuten X und Y vorzugsweise F, OCF₃, OCHF₂, CF₃, OCHFCF₃, OCF₂CHFCF₃, OC₂F₅, OC₃F₇, OCH=CF₂, OCF=CF₂, OCF=CHF, insbesondere F, OCF₃ und OCHF₂.

Weiterhin bevorzugt ist eine IPS-Anzeige, wobei die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches

- 25 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
- 25 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 35 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II,
- 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
- 0 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-% einer Verbindung der Formel IV,
- 5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% einer Verbindung der Formel V,

enthält.

Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium:

- mindestens eine Verbindung der Formel I1a und II1a enthält
- mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb, IIIc und IIId enthält,
- gegebenenfalls eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa, IVb und IVc,

sowie

- mindestens eine Verbindung der Formel Va, worin bedeuten, und R¹, R¹′, R², R²′, R⁴, R⁵, L¹, und L⁴ die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.
In den Verbindungen der Formel Va bedeutet X* vorzugsweise F; ferner fluorierter Alkyl-, Alkoxy oder Alkenylrest.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel eine Doppelbrechung (Δn) < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn zwischen 0,07 und 0,1, insbesondere zwischen 0,07 und 0,09.

Die Viskosität (bei 20°C) der erfindungsgemäßen Materialien ist in der Regel kleiner als 30 mm² s^-1. Der spezifische Widerstand der erfindungs gemäßen Materialien ist in der Regel bei 20°C zwischen 5 × 10¹⁰ und 5 × 10¹³ Ω·cm, besonders bevorzugt liegen die Werte zwischen 5 × 10¹¹ und 5 × 10¹² Ω·cm, besonders bevorzugt liegen die Werte zwischen 5 × 10¹¹ und 5 × 10¹² Ω·cm.

Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindun gen der Formeln I und II im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmateria lien, insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel III, IV und/oder V zu einer beträchtlichen Erniedrigung der Schwell spannung und zu schnellen Schaltzeiten führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nema tisch beobachtet werden. Die Verbindungen der Formeln I bis V sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristallmate rialien gut mischbar.

Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppe mit 2-5 Kohlenstoff atomen sind im allgemeinen bevorzugt.

Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenyl gruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders Alkenylgruppen sind C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl, C₆-C₇-5-Alkenyl und C₇-6-Alkenyl, insbesondere C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl und C₅-C₇-4-Alkenyl.

Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.

Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.

Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der Formel C_nH_2n+1-O-(CH₂)_m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander 1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m 1 bis 6.

Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R¹′, R¹ bis R⁵ können die An sprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k₃₃ (bend) und k₁₁ (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.

Eine Gruppe -CH₂CH₂- in Z¹, Z¹′, Z² bzw. Z²′ führt im allgemeinen zu höheren Werte von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu einer einfachen Kovalenz bindung. Höhere Werte von k₃₃/k₁₁ ermöglichen z. B. flachere Trans missionskennlinien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.

Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II + III + IV und/oder IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaf ten, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II und/oder III bis V und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.

Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis V in den erfin dungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprech zeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I und II ist.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel I und II, worin X = OCF₂ und Y = OCF₃ bedeutet.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I, II und III und gegebenenfalls IV und/oder V als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbeson dere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder cyclohexyl ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Gyclohexyl biphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Gyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis- cyclo-hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenyl ethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.

Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:

R′-L-E-R′′ 1

R′-L-COO-E-R′′ 2

R′-L-OOC-E-R′′ 3

R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ 4

R′-L-C≡C-E-R′′ 5

In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Gyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclo hexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.

Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.

R′ und R′′ bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ vonein ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.

In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R′′ -F, -Cl, -NCS oder -(O)_iCH_3-(k+1)F_kCl₁, wobei i 0 oder 1 und k+1 1, 2 oder 3 sind; die Ver bindungen, in denen R′′ diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R′′ die Bedeu tung -F, -Cl, -NCS, -CF₃, -OCHF₂ oder -OCF₃ hat.

In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R′ die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.

In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R′′ -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R′ die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vor zugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.

Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Ver bindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
Gruppe A: 0 bis 90%1 vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungs gemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.

Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, ins besondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungsgemäßen Verbin dungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.

Der Aufbau der erfindungsgemäßen IPS-Anzeige entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der WO 91/10936 oder der EP 0 588568. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeige elemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.

Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.

Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.

C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SB eine smektisch B, N eine nematische und I die isotrope Phase.

V₁₀ bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung senk recht zur Plattenoberfläche). t_on bezeichnet die Einschaltzeit und t_off die Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem 2,5-fachen Wert von V₁₀. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n₀ den Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Ae bezeichnet die dielektrische (Anisotropie (Δε = ε_∥-ε_⟂, wobei ε_∥ die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Moleküllängsachsen und ε_⟂ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeutet). Die elektrooptischen Daten wurden in einer IPS-Zelle bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.

Es wurde eine IPS-Testzelle gemäß WO 91/10936 mit einer Kammstruktur eingesetzt, wobei die Elektroden und die Elektrodenzwischenräume einen Abstand von 20 µm aufweisen.

Die Schichtdicke d des Flüssigkristallmaterials beträgt 5 µm. Die Zelle weist ferner auf:

Ausgangsverdrillungswinkel: 0°
Ausrichtungswinkel: 5°
Tilt-Anstellwinkel: 3°

Die Zellen sind im "Aus"-Zustand dunkel.

In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C_nH_2n+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L²:

Tabelle A

Tabelle B

Beispiel 1

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

Klärpunkt: 84°C
Δn [589 nm, 20°C]: +0,0792
n₀: 1,4636
Δε (1 kHz, 20°C): 7,6
ε_⟂: 4,0
Viskosität (20°C): 24 mm²·s^-1

bestehend aus

PCH-7F\|12,80%
CCP-2OCF2.F.F	14,90%
CCP-3OCF2.F.F	13,80%
CCP-5OCF2.F.F	15,90%
CCP-2OCF3.F	17,00%
CCP-3OCF3.F	12,80%
CCP-5OCF3.F	12,80%

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

V₁₀: 4,0 V
V_max: 8,2 V.

Beispiel 2

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

Klärpunkt: 77°C
Δn [589 nm, 20°C]: +0,0837
n₀: 1,4666
Δε (1 kHz, 20°C): 10,4
ε_⟂: 4,7

bestehend aus

PCH-7F\|12,0%
CCP-2OCF2.F.F	14,0%
CCP-3OCF2.F.F	13,0%
CCP-5OCF2.F.F	15,0%
CCP-2OCF3.F	16,0%
CCP-3OCF3.F	12,0%
CCP-5OCF3.F	12,0%
ME 2N.F	4,0%
ME 3N.F	2,0%

und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

V₁₀: 3,5 V
V_max: 7,0 V.

Beispiel 3

Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit

Klärpunkt: 74°C
Δn [589 nm, 20°C]: +0,0895
n₀: 1,4687
Δε (1 kHz, 20°C): 12,9
ε_⟂: 5,3
Viskosität (20°C) : 27 mm²·s^-1

bestehend aus

PCH-7F\|10,0%
CCP-2OCF2.F.F	10,0%
CCP-3OCF2. F. F	12,0%
CCP-5OCF2.F.F	16,0%
CCP-2OCF3.F	16,0%
CCP-3OCF3.F	12,0%
CCP-5OCF3.F	12,0%
ME2N.F	5,0%
ME3N.F	5,0%
ME5N.F	2,0%

weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.

V_(10,0,20): 2,7 V
V_max: 5,7 V.

Claims

1. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige

- mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist,
- enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielek trischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I,

und mindestens eine Verbindungen der Formel II enthält,
worin
R¹ und R¹′ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubsti tuierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch so ersetzt sein können, daß C-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹, A¹′, A² und A²′ jeweils unabhängig voneinander einen

(a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
(b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
(c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin- 1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,

Z¹, Z¹′, Z² und Z²′ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z¹ bzw. Z¹′ und Z² bzw. Z²′ auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
X und Y jeweils unabhängig voneinander F, Cl, fluorierter Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest,
l und m jeweils unabhängig voneinander 0,1 oder 2
bedeuten.

2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung enthält, welche eine Gruppe der Formel 2 aufweist: worin
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F
bedeuten.

3. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III, worin
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
R² H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen sub stituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander einen

(a) trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
(b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
(c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert sein können,

Z³ und Z⁴ jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, einer der Reste Z³ bzw. Z⁴ auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
n 0, 1 oder 2
bedeuten,
enthält.

4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine dielektrische Anisotropie Δε 7,5 aufweist.

5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium zusätzlich eine Verbindung der Formel IV enthält, R³-(A⁵-Z⁵)_o-A⁶-R⁴ IVworin
R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander H, einen unsubstituier ten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig voneinander einen

Z⁵ -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachfindung,
o 1, 2 oder 3 ist,
bedeuten.

6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel V enthält, worin
R⁵ H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen sub stituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander einen

Z⁷ und Z⁸ -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachfindung, einer der Reste Z⁷ und Z⁸ auch -(CH₂)₄ oder -CH=CH-CH₂CH₂-,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel -(O)_q-(CH₂)_r-(CF₂)_s-worin
q 0 oder 1 ist
r 0, oder eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist und
s eine ganze Zahl zwischen 0 und 6 ist,
Z H, F oder Cl, und
p 0, 1 oder 2 bedeuten.

7. Anzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeich net, daß die Bildelemente mittels Aktivmatrix angesteuert werden.

8. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es sich aus den Verbindungen I, II und III oder I, II, III, IV und/oder V gemäß der Ansprüche 1 bis 6 zusammensetzt.

9. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8, dadurch gekenn zeichnet, daß es

enthält.

10. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es:

- mindestens eine Verbindung der Formel l1a und II1a enthält wobei bedeuten,
- mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb, IIIc und IIId enthält,
- gegebenenfalls eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa, IVb und IVc enthält,

sowie

- mindestens eine Verbindung der Formel Va enthält, worin X* F, halogenierter Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest bedeuten, und R¹, R¹′, R², R³, R⁴, R⁵, L¹ und L², die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.