DE19601375C2 - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran aus einer wäßrigen, mit leichtflüchtigen, organischen Verbindungen verunreinigten Butandiollösung.
Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran aus wäßrigen Butandiollösungen sind seit langem bekannt.
Den genannten Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran aus einer wäßrigen Butandiollösung ist gemein, daß die wäßrige Rohbutandiollösung, die in der Regel ca. 20 bis 50% Butandiol in Wasser enthält, zunächst in einer mehrstufigen Destillation von unerwünschten leicht- und schwersiedenden Bestandteilen einschließlich Wasser befreit werden. Anschließend wird das nunmehr wasserfreie Rein-Butandiol katalytisch an einem Festbettkatalysator zu Tetrahydrofuran und Wasser umgesetzt. Die Wasser und weitere leicht- bzw. schwersiedende Komponenten enthaltende Tetrahydrofuran-Produktlösung wird anschließend wiederum mehrstufig destillativ zu Rein-Tetrahydrofuran weiterverarbeitet.
Aus der DE-OS 25 09 968 ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran be­ kannt, bei dem die wäßrige Rohbutandiollösung in der flüssigen Phase dehydratisiert wird. Als Katalysatoren für die Dehydratisierung werden hierbei anorganische Säuren, wie z. B. H2SO4 oder H3PO4, verwendet. Diese anorganischen Säuren bereiten jedoch Schwierigkeiten in der Handhabung - sie verursachen z. B. eine erhöhte Korrosion - und sind zudem bei der Entsorgung problematisch.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran ist das sog. Reppe-Ver­ fahren. Hierbei erfolgt die Umsetzung der wäßrigen Butandiollösung über einem sauren Katalysator, in der Regel H3PO4, in flüssiger Phase bei Temperaturen von über 250°C und Drücken von ca. 100 bar. Diese Verfahrensführung erfordert die Auslegung der bzw. des Reaktors auf diesen hohen Druck sowie entsprechende Verdichtereinheiten. Zudem bilden sich bei dieser Verfahrensweise deutliche Mengen an unerwünschten Nebenprodukten, die zum einen den sauren Katalysator verkleben und zum anderen nicht oder nur sehr schlecht abgetrennt werden können. Eine ausführliche Beschrei­ bung des Reppe-Verfahrens ist z. B. dem BIOS-Report Nr. 367 (1945), Fig. 14, zu ent­ nehmen.
Den genannten Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran aus einer wäßrigen Butandiollösung ist gemein, daß die wäßrige Rohbutandiollösung, die in der Regel ca. 20 bis 50% Butandiol in Wasser enthält, zunächst in einer mehrstufigen Destillation - zum Teil in investitions- und betriebskostenintensiven Vakuumsäule - von uner­ wünschten leicht- und schwersiedenden Bestandteilen einschließlich Wasser befreit werden. Anschließend wird das nunmehr wasserfreie Rein-Butandiol katalytisch an einem Festbettkatalysator zu Tetrahydrofuran und Wasser umgesetzt. Die Wasser und weitere leicht- bzw. schwersiedende Komponenten enthaltende Tetrahydrofuran- Produktlösung wird anschließend wiederum mehrstufig destillativ zum Rein- Tetrahydrofuran weiter verarbeitet. Bei dem bekannten Verfahren werden, da entsprechende Verbindungen während der Butandioldehydratisierung wieder gebildet werden, zweimal vergleichbare Reinigungs- bzw. Abtrennungsschritte durchgeführt.
Diese notwendigen Reinigungs- bzw. Abtrennungsschritte sind verfahrenstechnisch vergleichsweise aufwendig, da sie jeweils aus mehreren, hintereinander angeordneten Destillationskolonnen bestehen. Neben den dadurch verursachten hohen Betriebs- und Investitionskosten ist an dieser Verfahrensweise zudem nachteilig, daß durch die thermische Beanspruchung bei den einzelnen Destillationsschritten und der im wasserfreien Zustand verschlechterten Selektivität des Katalysators vermehrt Nebenprodukte auftreten, woraus Produktverluste an Tetrahydrofuran resultieren.
Diejenigen Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran, die derartige aufwendige Reinigungs- bzw. Abtrennungsschritte vermeiden, arbeiten in der Regel mit freien Säuren, was sowohl wirtschaftlich als auch umweltschutztechnisch ungünstig ist. Hier­ bei ist z. B. ein aufwendiges Reaktorkonzept notwendig; es sind Korrosionsprobleme zu beachten und die Entfernung der Säure bzw. deren Neutralisation benötigt wenigstens eine zusätzliche Reinigungsstufe. Auch das Problem der Entsorgung der Säureabfälle kann nicht vernachlässigt werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran anzugeben, bei dem die o. g. Nachteile vermieden und damit der Gesamtkostenaufwand für ein derartiges Verfahren reduziert werden kann.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß
  • a) die in der wäßrigen Butandiollösung enthaltenen leichtflüchtigen, organischen Verbindungen bei im wesentlichen Normaldruck und einer Temperatur von 70 bis 150°C destillativ entfernt werden, wobei
  • b) die Abtrennung des Wassers aus der wäßrigen Butandiollösung lediglich bis auf Wassergehalte von 2 bis 70 Gew.-% , insbesondere 2 bis 10 Gew.-% , vor der Dehydratisierung des Butandiols erfolgt,
  • c) anschließend die so vorgereinigte wäßrige Butandiollösung über einem sauren Aluminiumoxidkatalysator dehydratisiert wird und
  • d) die so erhaltene Tetrahydrofuran-reiche Fraktion ein- oder mehrstufig zur Gewinnung von reinem Tetrahydrofuran destilliert wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren sowie weitere Ausgestaltungen desselben, die Gegenstände von Unteransprüche darstellen, seien anhand der Figur näher erläutert.
Über Leitung 1 wird der Destillationskolonne K1 eine wäßrige, mit leichtflüchtigen, or­ ganischen Verbindungen verunreinigte Butandiollösung zugeführt. Der Wassergehalt der wäßrigen Butandiollösung beträgt hierbei 1 bis 95 Gew.-% H2O, vorzugsweise 10 bis 90 Gew.-% H2O, insbesondere 40 bis 70 Gew.-% H2O. Der Wassergehalt hängt von der Vorgeschichte bzw. dem Herstellungsprozeß der Butandiollösung ab.
Gemäß einer Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die destillative Abtrennung der leichtflüchtigen, organischen Verbindungen aus der wäßrigen Butandiollösung bei einer Temperatur von 90 bis 120°C.
Der Begriff "im wesentlichen bei Normaldruck betriebene Kolonne" soll verdeutlichen, daß sowohl geringfügiger Unter- als auch Überdruck in der Destillationskolonne reali­ siert werden bzw. beabsichtigt sein kann.
Über Leitung 2 werden am Kopf dieser Destillationskolonne K1 die aus der wäßrigen Butandiollösung destillativ entfernten leichtflüchtigen, organischen Verbindungen abgezogen. Am Sumpf der Destillationskolonne K1 wird über Leitung 3 eine wäßrige, weitgehend von leichtflüchtigen, organischen Verbindungen befreite Butandiollösung abgezogen. Derjenige Teil dieser wäßrigen Butandiollösung, der nicht über die Leitungen 4, 5 und 7 dem Reaktor R zugeführt wird, kann z. B. zu Rein-Butandiol weiterverarbeitet werden.
Derjenige Anteil der wäßrigen Butandiollösung, der der Herstellung von Tetrahydro­ furan dient, wird über Leitung 4 einem ersten Wärmetauscher W1 zugeführt. In diesem erfolgt gegen ein Heizmittel, z. B. Wasser(dampf), eine Erwärmung der wäßrigen Butandiollösung um ca. 20 bis 50°C. Der bei dieser Erwärmung anfallende Wasserdampf kann über Leitung 6 abgezogen werden. Über Leitung 5 wird die bereits teilweise entwässerte wäßrige Butandiollösung einem zweiten Wärmetauscher W2 zugeführt, in dem wiederum gegen ein Heizmittel eine Erwärmung der wäßrigen Butandiollösung auf 220 bis 300°C erfolgt.
Die Abtrennung des Wassers aus der wäßrigen Butandiollösung erfolgt vor der Dehydratisierung des Butandiols bis auf Wassergehalte von 2 bis 70 Gew.-% , insbesondere 2 bis 10 Gew.-% .
Alternativ hierzu kann auf eine, wie oben beschriebene, Entwässerung der Butandiol­ lösung dann verzichtet werden, wenn der Wassergehalt der wäßrigen Butandiollösung relativ niedrig ist und/oder die Reinheitsanforderungen an das Tetrahydrofuran-Produkt entsprechend gewählt werden bzw. die (Nach)Reinigungsstufe für das Tetrahydrofuran-Rohprodukt entsprechend angepaßt ist. Auch kann die in der Figur dargestellte Destillationskolonne K1 bei einer Temperatur betrieben werden - wobei die Temperaturen hierbei zwischen 120 und 150°C betragen -, die eine teilweise Wasserabtrennung aus der wäßrigen Butandiollösung auf die gewünschten Gehalte in einem Schritt ermöglicht.
Die wäßrige Butandiollösung wird über Leitung 7 einem Festbettreaktor R zugeführt. In diesem ist ein saurer Aluminiumoxidkatalysator angeordnet, über dem die wäßrige Butandiollösung dehydratisiert wird. Durch die Anwesenheit von Wasser im Butandiol wird im Vergleich zu einem wasserfreien Butandiol die Selektivität des Katalysators erhöht.
Nach erfolgter Dehydratisierung wird über Leitung 8 eine Tetrahydrofuran-reiche Frak­ tion aus dem Festbettreaktor R abgezogen. Diese Tetrahydrofuran-reiche Fraktion wird anschließend, abhängig vom gewünschtem Reinheitsgrad des Tetrahydrofuranprodukts, ein- oder mehrstufig destilliert. Dieser ein- oder mehrstufige Destillationsprozeß sei durch die in der Figur gezeigte Destillationskolonne K2 dargestellt. Vor dem ein- oder mehrstufigen Destillationsprozeß wird die Tetrahydrofuran-reiche Fraktion in der Regel zunächst abgekühlt, was z. B. im Wärmetausch mit dem bzw. den abgekühlten Heizmitteln, die zuvor den bzw. die Wärmetauscher W1 und/oder W2 durchströmten, erfolgen kann.
Zusammenfassend seien die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens nochmals erläutert:
  • - In der Summe sind weniger Destillationskolonnen erforderlich, so daß es zu einer Senkung der Investitions- und Betriebskosten kommt.
  • - Die Verluste durch thermische Beanspruchung innerhalb der notwendigen Destillationskolonnen werden ebenfalls verringert, woraus eine höhere Tetrahydrofuran-Ausbeute resultiert.
  • - Des weiteren weist das erfindungsgemäße Verfahren während der Dehydratisierung eine bessere Selektivität auf, was ebenfalls zu einer Erhöhung der Tetrahydrofuran-Ausbeute führt.
  • - Da bei dem erfindungsgemäßen Verfahren keine Verluste an Katalysatormaterial auftreten, liegen weder Umweltschutz- noch Entsorgungsprobleme vor.
  • - Da die Dehydratisierung unter Normaldruck abläuft, kann zum einen auf eine Verdichtung der wäßrigen Butandiollösung und zum anderen auf eine Auslegung des Reaktors auf Überdruck verzichtet werden.
  • - Ferner treten auch keine Korrosionsprobleme auf, so daß auf einen speziell ausgekleideten Reaktor verzichtet werden kann.
Mit der erfindungsgemäßen Verfahrensführung ist die Dehydratisierung einer wäßrigen Butandiollösung zu Tetrahydrofuran mit stabilen, regenerierbaren und relativ kostengünstigen sauren Aluminiumoxidkatalysatoren möglich.
Beispiel: Dehydratisierung von Butandiolrohprodukt
Reaktionsbedingungen: Temperatur T = 150°C
Druck p ca. 1 bar
Katalysator: Al2O3, mittlere Korngröße: 0,8 mm
LHSV = 5 l/lKat h
Einsatz: Butandiolrohprodukt, ca. 3,6 Mol BAD/l
Umsatz: ca. 100%
SelektivitätTHF: ca. 100%

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran aus einer wäßrigen, mit leichtflüchtigen, organischen Verbindungen verunreinigten Butandiollösung, dadurch gekennzeichnet, daß
  • a) die in der wäßrigen Butandiollösung (1) enthaltenen leichtflüchtigen, organischen Verbindungen bei im wesentlichen Normaldruck und einer Temperatur von 70 bis 150°C destillativ (K1) entfernt werden,
  • b) die Abtrennung des Wassers aus der wäßrigen Butandiollösung lediglich bis auf Wassergehalte von 2 bis 70 Gew.-% vor der Dehydratisierung des Butandiols erfolgt,
  • c) anschließend die so vorgereinigte wäßrige Butandiollösung (3) über einem sauren Aluminiumoxidkatalysator dehydratisiert wird und
  • d) die so erhaltene Tetrahydrofuran-reiche Fraktion (8) ein- oder mehrstufig zur Gewinnung von reinem Tetrahydrofuran destilliert (K2) wird.
2. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Abtrennung des Wassers aus der wäßrigen Butandiollösung lediglich bis auf Wassergehalte von 2 bis 10 Gew.-% vor der Dehydratisierung des Butandiols erfolgt.
3. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige, mit leichtflüchtigen, organischen Verbindungen verunreinigte Butandiollösung (1) 1 bis 95 Gew.-% H2O enthält.
4. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige, mit leichtflüchtigen, organischen Verbindungen verunreinigte Butandiollösung (1) 10 bis 90 Gew.-% H2O enthält.
5. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige, mit leichtflüchtigen, organischen Verbindungen verunreinigte Butandiollösung (1) 40 bis 70 Gew.-% H2O enthält.
6. Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die destillative Abtrennung (K1) der leichtflüchtigen, organischen Verbindungen aus der wäßrigen Butandiollösung (1) bei einer Temperatur von 90 bis 120°C erfolgt.
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