DE1958346A1 - Verfahren zur Herstellung eines Hypochlorits - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Hypochlorits

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DE1958346A1 DE19691958346 DE1958346A DE1958346A1 DE 1958346 A1 DE1958346 A1 DE 1958346A1 DE 19691958346 DE19691958346 DE 19691958346 DE 1958346 A DE1958346 A DE 1958346A DE 1958346 A1 DE1958346 A1 DE 1958346A1
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Description

PATENTANWALT
MÖNCHEN *
REICHENBACHSTR. 51
TEL 163291
Polio A/14343
R/Sch
Allltd Chemical Corporation. New York, N.Y., USA Verfahren zur Herstellung eines Hypochlorite
(Zusatz su Patent
Patentanmeldung P 19 28 539*3)
Die Erfindung ist eine Verbesserung oder Modifikation des Gegenstandes der Fatentanmeldung P 19 28
Gegenstand der Hauptanntaldung 1st €iae Verbindung der allgemeinen Formel
in der η 1 oder 2 1st
und wenn η ■ 1
A der Rest -SP^ oder ein ®£ί Perhalogsnalkylrsst, in dsm ^r *Si..
oder swsl Halogenatom® dursh a;?£v:-L-. a.*r Oruppa -Cyl gegenüber inerte «XifHi-a-
dGiB das dii3 Gruppe -0C3. f-eg^i^- L^siien-009838/2288
BAD ORIGINAL
stoffatom an höchstens 2 andere Kohlenstoffatom gebunden ist» ist
und wenn η » 2
A ein offenkettlger Perhalogenallcylenrot, in dem ggfs. 1 oder 2 der Halogenatone durch andere, der Gruppe -Od gegenüber inerte elektronegatlve Oruppen ersetzt sind
. und in de» jedes der die Gruppe -OCl tragenden
" Kohlenstoffatoae an höchstens 2 andere
Kohlenstoffatoae gebunden ist und der wenigstens 3 Kohlenstoffatom« enthält« ist»
sowie ein Verfahren sur Herstellung einer solchen Verbindung» das darin besteht« dafi man a) ein anorganisches, ein in der Oxydationsstufe +1 vorliegendes Chlorate©, das an ein elektronegatlveres Element gebunden ist, enthaltendes -<M©rierttegi»ittel mit b) SOP^ oder einer Verbindung, die sin oder zwei Car bony Ig nippen, die nicht einer AMehydgruppe angehören, enthält und bei ihrer Umsetzung siit des Caiorierungsaittel die gewünschte Ver~ bindung ergibt, umsetzt, wobei die Umsetzung in Gegenwart von LiF, HaF, K?, HbF oder Cs? als Katalysator durchgeführt wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun die Verwendung anderer Katalysatoren in die β em Verfahren, nämlich HF, BPy AsFk- SbF^, $0F, einer mit NOF behandelten Metalloberfläche oder einer salt HOF behandelten Oberfläche eines
Die nach dem Verfahren erhaltenen Hypochlorite Chlor abzuspalten und können dä^er als Bl«ieh»itt@l, sowie
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ale Chlorierungtmittsl «ur ChlorierUüg ungesättigter Bindungen in organischen Verbindungen und sun Sutoatitu» leren von wasserstof fatten in organischen MoXeklilen verwendet werden» M»s>fe die»«r Verbindungen sind toxitoh gegenüber Intakten und andaran Lebewesen. AuBerdea können di« Verbindungen als Polyeerieationainitiatoren verwendet werden und «ind wertvolle Zwieohenverbindungen für die Synthese weiterer wertvoller Verbindungen.
Bit Verwendung der neuen Kat*lye*toren bringt tin« An* sah! von Vorteilen «it ei ah. Di« Katalysatoren lind leichter erhÄltlioh mA daher biliigei· al» die Alkalifluoride· so dej die Hentellung der Hypcohlorite wirteohaf tlioher wird« AuSerdeB sind HP, NOFj AaP5 und BP, Oase» so daß bei Verwendung dieser Katalysatoren das Verfahren volle Windig kontinuierlich in der Gasphase durchgeführt werden kann« Außerdem wird die Gewinnung und Reinigung der Hyopchlorite durch die Verwendung dieser Katalysatoren erleichtert, da sie als QaM* leicht abgepumpt werden können. Die mit NO? behandelte Metall- oder Pluorpolyiieroberflache kann die Innenwand des ReaktionsgefÄfies sein, und Produkt und Katalysator können dann einfach dadurch voneinander teti'annt werden, dal wm daa Produkt aus de» Reaktor abzieht. Deaigegenüber «ue bei Verwandung der KetaiifIujridi als Katalysatoren da« PiMidulct ot% durch Filtrieren oder Dekantieren von dem Katalysator abgetrennt werden. Auöerdöm bilden die alt SO? behandelten Metall- und Flaorpolyaierfliehen eine stabilere Utagebung für die Lagu rung des Hypochlorits als als Katalysatoren verwende^;« Alkali« fluoridec
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Zn den Hypoohloriten der obigen allgenelnen Formel kann die Gruppe A SF5- oder eine geradkettige oder verzweigte Perhalogenalkyl- oder Perhalogenalkylengrupp«, in der ein oder zwei der Halogenetome substituiert sein können» sein. Die Substituenten können . gleiche oder verschiedene elektronegatlve Gruppen» die den Oruppen -Od in dem Molekül gegenüber inert sind» sein. Beispiels für solche elektronegatlvs Gruppen sind FSO2, PSO,, MO2, Halogen» Perfluoralkyl, Perfluorcycloalkyl und Perfluoreryl. Dieser Anteil des Moleküls hat keinen entscheidenden SInflufl, und auch andere elektronegative Gruppen können als Substituenten dienen. Vorzugsweise sind Jedoch keine derartigen Substituenten anwesend,und die Halogenatome in der unsubstitulerten Gruppe A sind vorzugsweise Fluoratome.
Eine bevorzugte Klasse von Hypochlorite» bilden diejenigen» in denen die Anzahl an Fluoratomen wenigstens gleich der Hälfte der Oesamtanzahl von Halogenatomen und anderen ggfs. in dem Molekül anwesenden elektronegativen Oruppen 1st.
Vorzugswelse enthält die Gruppe A 1 bis 15 Kohlenstoffatome. Ss können aber auoh Verbindungen mit mehr als 15 Kohlenstoffatomen hergestellt werden« und diese Verbindungen haben die gleichen Eigenschaften.
Wenn η 1 ist, sind die Verbindungen Monohypochlorite, und wenn η 2 ist, Dihypochlorite. Wenn η 1 1st, enthält die Gruppe A vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffetone. Wenn η 2 ist, enthält die Gruppe A vorzugsweise 3 bis 6 und insbesondere J> bis 5 Kohlenstoffatome.
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Vorzugsweise sind alle Kalogenatome in der Gruppe A Fluor« oder Chloratome» und Insbesondere alle Fluoratome.
Spezielle Beispiele für die naoh dem Verfahren der Erfindung erhältlichen Hypochlorite sind:
SF5OCl n- C15F51OCl
CF,OC1
C2F5OCl C2Cl5OCl CF^CF(OCl)CF, NOgCFgCFgOCl FCF(OI)CCI FCF(
^ 2
3CF2CF (OCl )CClgF C1O( CFCl)
CF»CF(CP,)CF2OC1 CFgJ(CF2)^C(CF,J(CF2OCl)(CFg CF»C (CF^)2CF2OCl ClOCFClCF*CFgBr)(CF2)^OCl
n"C6P130Ci ClO (CF2 ^CCI(FSOg)CCl2Rj1
R-C12F25OCl CIOCF2C(FSO2)(FSO2)CFgOCl FSO5CF2CF(Arf)GCl20Cl ClO(CF2)4CF(Arf)CCl2OCl ClO(CFg)5OCl ClO(CFg)6OCl
in denen Rf Perf luorcyolohexyl und Arf. Perfluorphenyl ist.
Die aur Herstellung von SFeOCl erforderliche Ausgangs verbindung ist
Die zu verwendenden Ausgangsverblndungen » die Kohlenstoff -Sauer stoff -Bindingen enthalten, sind diejenigen« die die erforderliehen vier Atome, elnschlieSllslb ein oder zwei Carconylgruppenj. die niehfe in Alds stehen« enthalten. Dar Nichtearbonyianteil der verbindungen, ist oder enthält die Gruppe A und kenn rsifc bis zwei elektrcnos*i*;i.Tcn Qrvppers substituiert sssto
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ira Übrigen perhalogenlert, wie oben definiert. Mit monofunktionellen Ausgangsverbindungen weiten die Monohypoohlorite erhalten« Die entsprechenden Dlhypochlorite können aus dl£unktlonellen Carboxylverbindungen, wie DiaSuren und Dlketonen, erhalten werden* In den als Auegangematerialien verwendeten dlfunktionellen Carbonylverbindungen müssen die beiden Carbonylgruppen durch wenigstens 1 Kohlenstoffatom voneinander getrennt sein. Dadurch werden Dihypochlorite erhalten» in denen die beiden Hypo· ohlorltetellungen durch wenigetone 3 Kohlenetoffatoaie von« einadnder getrennt Bind. In manchen Fällen . können aue difunktionelien Verbindungen auoh Honohypoohlorit· erhalten werden» wenn Bedingungen angewandt werden» die xu einer molekularen !Anordnung führen. Geeignete Ausgangeaateriall-•n elnd belapieleweiee COP2, sauren» Säurehalogenide und Ketone, beiepielewelee Hexafluoride ton*
Dae Chlorierungen!tte 1, das rait der obigen Auagangeverbindung uagesetst wird, ist eine anorganische Verbindung, die ein Chloratora in Cxydationszustand +1» das an ein elektronegatlveree Element gebunden let» enthält. Beispiele für solche Chlorierungaalttel sind OIF, Cl2O, (XLOHO2, NaOCl und ClOSOgF· Die bevorzugten Chlorieru^gs^ mittel eind ClF und Cl^O* Auch andere anorganische Chlorierungsalttel der obigen Definition können werden.
Die als Katal7sator<?a verwendeten Verbinöiragen EP, KOI?'1, AsF5, SbF5 ma BP^ sind Im Handel erh&ltlJLch.
Die verwendete Mange an Katalysator ist nicht- von 9t>%-scheidenden SinfluS* Schon mit sehr geringen Mengen die Umsetzung katalysierte uni &e&?. große M^ngiin keinen n&Qhbe±!i.gm Einfluß* Im allg,i;i!teä.« 3: vmzufm. etwa 0,1 bis 3 KeI Kataiyeator ^e ?*i:l SCF^ stl^r orga«Je«h«
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bad original
υ ο *ΐ υ
Auegangaverbindung verwendet, und die bevorzugte Menge betrügt «wischen etwa 0*1 bis 0,5 Mol Katalysator je Mol Ausgangsverbindung·
Di« nit NOT bebandelt« Metall» oder PluorpolyraeroberflÄohe kann die Innenwand des Reaktors, die mit NOP behandelt wurde, sein, wobei das Metall irgendeines der Üblicherweise für die Herstellung von Reaktoren verwendeten Metalle sein kann. Hi β rau gehören rostfreier Stahl, gewöhnlicher Stahl, Messing, Kupfer, Monel (Nlckel/Kupfer-Leglerung) und Inoonel (Nlckel/Chrct^/Eisen-Leglerung). Erforderlich ist nur, dafl das Metall den Reaktanten gegenüber Inert let. Das Pluorpolymer kann ebenfalls irgendein üblicherweise für die Herstellung von Reaktoren verwendetes Pluorpolymer sein. Hierzu gehören Homopolymer«, Copolymere und Heteropolymer« von Chlortrifluoräthylen, Tetrafluoräthylen, Perfluorpropylcn und Vinylidenfluorid. Gomonomere können nicht fluorierte Materlallen sein, sofern nur eines der Monomeren Fluor enthält. Erforderlich ist nur, daS das Polymer den Reaktanten gegenüber inert sind«
Die Art der Behandlung der Metall- oder Fluorpolyiaer» oberfläch« mit HOP 1st nicht kritisch. Schon wenn man eine solche Oberfläche bei niedrigen Temperaturen für kurz« Zelt der Einwirkung von NOP aussetst, bekommt sie katalytisch« Eigenschaften. Ib allgemeinen sind bei etwa Zimmertemperatur (etwa 25M) Kontaktzeiten von wenigstens etwa 1 Stunde anzuwenden. Durch Anwendung längerer Kontaktzeiten, höherer Temperaturen oder Druck oder «iner Kombination davon kann die katalytisch« Aktivität erhöht werden. Vortragsweise wird bei Zinuscrt empore tür und Atmosphärendruck «in« Kontaktzelt von wenigstens 2 Stunden, insbesondere wenigstens 18 Stunden, angewandt. Bei erhöhten Temperaturen von beispielsweise etwa 1OO"C ist ein« Kontaktseit von m\v etwa 1/2 Stunde ausreichend,
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BAD ORIGINAL
der Oberfläche eine hohe katalytisch^ Aktivität zu verleihen= Durch Variieren von Kontaktzeit, Temperatur und Di1UdC kann einer gegebenen Oberfläche leicht die gewünschte katalytisohe Aktivität verliehen werden*
In manchen Fällen kann die Ausgangscarbonylverbindung mit dem Katalysator reagieren* wobei Halogen oder ein anderer Substituent durch Fluor ersetzt und daher ein Hypochlorit, das nicht genau dem verwendeten Ausgangsmaterial entspricht« erhalten wird« Beispielsweise können die Säurechloride mit einem fluorhaltigen Katalysator reagieren, so daß zwei verschiedene Produkte gebildet werden» wie durch die folgenden Reaktionsgleichungen veranschaulicht wird.
0 0
CP3CCl + AsF5 ^ CFxCF + ClF JLJL_-a, OP CF2OCl CF3CCl * ClF Ai£j2—y CF3CFClOCl
Die Reaktionstemperatur kann in einem weiten Bereich variieren . Im allgemeinen verläuft die Umsetzung auch bei sehr niedrigen Temperaturen glatt« Beispielsweise erfolgt die Umsetzung mit ClF glatt bei -788C. Die Umsetzung erfolgt natürlich auch bei Temperaturen bis' zu 25Ϊ und darüber, Jedoch wird durch die Zufuhr von WHrrae kein Vorteil erzielt. Vorzugsweise wi.2*d die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen -78*0 und O^C und insbesondere bei etwa -201C durchgeführt« Die optimale Temperatur für eine spezielle Umsetzung kann leicht durch Versuch ermittelt werden.
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BAD ORIGINAL
Q C=.
Der Druck kann AtmoephSrendruek oder unter- oder überatmos·= phäriseher Druck ßain«
PIe Umsetzung kann durshgtführt werden, während die R«ak tionsteilnehmer in flüssiger» dampfförmiger oder fester Pfepira vcrlieg(57Sc Im letzteren Pail wird vorzugsweise ein inertes Lösungsmittel« beispielsweise ein halogen!erter Kohlenwasserstoff« wie CPCl,, verwendete Bein Arbeiten in der Dampfphase kann die Umsetzung leicht kontinuierlich durchgeführt werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung., Angaben in Teile** beziehen sieh auf das Gawicht, sofern nicht anders angegeben. Die Produkte wurden identifiziert, indem man ihr IR-Spektrum mit demjenigen einer bekannten Probe des erzeugten Hypochlorits, die nach dem Verfahren der Hauptanmeldung hergestellt war, vergliche
Beispiel 1
Ein 30 al Hoke»Zylinder aus rostfreiem Stahl wurde mit 6,5 mMol COPg und 6,5 «Mol ülP besehtekfc, und das Beak ticnsgetnis^h wurde 24 Stunder? bei -80^ stehen und dann analysiert« Die Anwussnheit voft GP..OCI war nishb erkennbar» Nur die nicht
wurden identifizierte Dann wtsrds 1 niMoi wa3S©rfrei@s HP in den Zylinder eingeltihrfc, und das m erhaltene Cmmladh wurrle über Na^ht bei ~2,Q% stsher* gelassen vM umm 02»- nev-t analysiert» Dabei wyrd© als einsigas ü^ierkü&swer«· tes Produkt der erfoigfeeK Umeefta&Hg CF-jOei Mmtliisiert»
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BAD ORIGINAL Beispiel 2
30 ml Zylinder aus rostfreiem Stahl wurde mit 6 raMol 2, 7 mMol ClP und 1 raMol BP, beschickt , und das Gemisch wurde über Nacht bei -200C gehalten und dann zwischen zwei bdi «78% und -UO41C gehaltenen Fallen frak= tioniert. Bin als CP-OCl identifiziertes Produkt wurde Isoliert«
Beispiel 3
6 mMol Hexafluoraoeton, 7 mMol ClF und 1 raMol BF* wurden in einen 30 ml Hoke-Zylinder aus rostfreiem Stahl einkondensiertjund das Gemisch wurde etwa 24 Stunden bei -20% gehalten. Als Produkt der Umsetzung dieser Materialien wurde !-C5P7OCl identifiziert.
Beispiel 4
2 mMol COFg, 2 mMol ClF und 0,5 mMol NOP wurden in einen Fluorpolymer=>Reaktor (Flaskon, ein Chlortrifluoräthylöii« * polymer der Allied Chemical Corporation), der nlsht mit NOF behandelt war, elngebraoht«. Das Gemisch wurde Über Nacht bei -20% gehalten und dann zwiashen zwei bsi und -196% gehaltenen Fallen fraktioniert» In der bei »130% gehaltenen Falls wurde prak'cisefc reines CF.OCI isoliert.
009838/22?·»
BAD ORIGINAL
Beispiel 5
Ein zylindrischer Reaktor aus einem Fluorpolymer (Plaskonh der nicht mit HOF behandelt war« wurde mit NOF von 1 Atm gefüllt und 2 Tage stehen gelassen. Dann wurde er evaku» iert und mit 2 roHol CX)F2 und 2 raMol ClF beschielet und über Macht bei -20*C stehen gelassen. Man erhielt in nahe» zu quantitativer Ausbeute CF^OCl.
Beispiel 6
8 aMol COFg, 10 mMol ClF und 5 mMol MOF wurden in einen 30 ml Zylinder aus rostfreiem Stahl, der nicht mit NOF behandelt war, eingebracht und 24 Stunden bei -20% stehen gelassen. Danach wurde als Heaktlonsprodukt CF,OC1 identifiziert. Dann wurde der Zylinder evakuiert und,ohne Ihn zu reinigen j wieder mit β mMol COFg und 10 mMol ClF, jedoch ohne weitere Zugabe von NOF beschickte Das Reaktlonsgealsch wurde 48 Stunden bei -201C gehalten. Danach war CF5OCl in nahezu quantitativer Ausbeute gebildet worden, d.h. der mit NOF behandelte rostfreie Stahl war katalytisch aktiv geworden«
Beispiel 7
2,5 ml SOFj^, eine geringe aber nicht bestimmte Menge NOF und K ißMol ClF wurden in einen JO ml Zylinder aus rostfreiem Stahl, der nicht zuvor mit NOF in Kontakt gebracht war, beschickte Das Gemisch wurde etwa 16 Stunden bei -SO8C gehalten und do.nn zwischen 2 bei -1111C und «196^ gehaltenen Fallen fraktioniert. In der bei ~111«C gehaltenen Falle sammelte sieh SFCOC1.
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Beispiel 8
0,5 mMol COFg und 0,5 mMol ClP wurden in einen Fluorpolymer-Reaktor (Pleskon), der nicht zuvor mit MOP in Kontakt gebracht war» einlcondensiert. Nach Stehen . über Naoht bei »20^ wurde das Gemisch analysiert. Es wurden nur die nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien gefunden. Dann wurde der Reaktor evakuiert und anschließend mit NOF von 1 Atm gefUllt. Das NOP wurde 1 Stunde bei Zimmertemperatur in dem Reaktor gehalten. Danach wurde der Reaktor erneut evakuiert und dann mit 0,5 mMol COF2 und 0,5 mMol ClF beschickt. Nach Stehen Über Nacht bei -200C wurde das OemlBOh fraktioniert, wobei ein als CF5OCl identifiziertes Material isoliert wurde. Der Reaktor wurde erneut evakuiert und NOF von 1 Atm wurde eingefüllt. Der das NOF enthaltende Reaktor wurde 1 Stunde lang auf 80*C erwKrmt. Danaoh wurden 0,5 mMol CGB und 0,5 mMol ClF einkondensiert und Über Nacht bei -2OU darin gelassen. CF,OCl wurde in größerer Ausbeute als in den vorhergehenden Ansätzen gewonnen. Durch Wiederholen der obigen Verfahrensstufen mit der Abweichung, daß die Behandlung mit NOF 48 Stunden bei Zimmertemperatur durchgeführt wurde, wurde CF-.0C1 in nooh größerer Ausbeute erhalten.
Beispiel 9
2wMol COF2, 2 mMol' ClP und 0,5 mMol AsFe wurden in einen 30-flil-Hoke-Sjrlinder aus rostfreiem Stahl einkondensiert, und das Gemisch wurde etwa 24 Stunden bei -20T gehalten und dann mittels einer bei -1201C gehaltenen Falle fraktioniert. Man erhielt praktisch reines CF^OCl in einer Ausbeute von
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Beispiel 10
2 mMol COF2J 2 mMol ClF und 0,5 inMol SbF1- wurden in einem 30 ml Hoke-Zylinder aus rostfreiem Stahl 24 Stunden lang umgesetzt. Man erhielt in guter Auebeute praktisch reines
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Claims (9)

  1. Patentansprüche
    1aJ Verbesserung des Verfahrens des Hauptpatents ^Patentanmeldung; "P 19 28 539°3)zur Hersteilung eines Hypochlorits der Foroiei
    A(OCl)n
    w In der η 1 oder 2 1st
    und wenn η - ι
    A der Rest -SF5 oder ein offankettiger Perhalogenalkylrest, in dem ggfs. ein oder zwei Halogenatome dureh andere der Oraippe »OCX gegenüber inerte elektronegative Gruppen substituiert sind und in dem das dia Gruppe -OCl tragende Kohlenstoffatom an nächstens 2 andere Kohlenstoff a torn β gebunden ist« ist
    und wenn η » 2
    A ein offenkottiger Pez'halogenalkylenrest, in dem ggfs« 1 oder 2 der Halogenatorae durch andere, der Gruppe -OCi gegenüber1 inerte elektronngatlvo Gruppen ersetzt sind
    und in dem jedes der die Gruppe -CCi tragenden Kohlenstoffatome an höchstens 2 andere Kohlenstoffatom^ gctevindsn ist und der wanigstena 3 KohlenstoiTatoioe entfeSlt, isä,
    wobei man a) ein anorganisches ChlorierungsaittaX, das
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    ein Chloratom im Oxydationszustand +1, das an ein elektronegativeree Element gebunden ist, enthält, mit b) SOF^ oder einer Verbindung, die ein oder zwei Carbonylgruppen, die nicht einer Aldehydgruppe angehören, enthalt, und dis derart sind, daii bei ihrer Umsetzung mit dem Chlorierungsmittel die gewünschte Verbindung gebildet wird, umsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von HP, BF*, AsPc, SbPe, NOP, einer mit NOP behandelten Metalloberfläche oder einer mit NOF behandelten Oberfläche eines Fluorpolymer als Katalysator durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hypochlorit herstellt, in den die Anzahl Fluoratome wenigstens gleioh der Hälfte der Gesamtzahl von Halogenatomen und etwa anwesenden anderen elektronegatlven Gruppen in der Verbindung 1st.
  3. 3. Verfahren naoh Aneprueh 1 oder 2, dadurch
    gekennzeichnet, UaQ man eine Verbindung, in der die elektronegativen Substituents an der Gruppe A FSOg-, PSO.-, -NOg, Perfluoroycloalkyl- oder Psrfluorarylgruppen sind, herstellt.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung, in der alle Halogenatome in A Chloroder Fluoratome sind, herstellt.
  5. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch cP^^nhza^^hnet, daß man als Reektant b) ein Keton eier ein Säurehalogenid verwendet .
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    BAD
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5« dadurch gekennzeichnet , daß man als Reaktant b) ein perfluoriertes Alkanoylfluorid mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet.
  7. 7· Verfahren nach Anspruch 1« dadurch ge · kennzeichnet« daß man als Reaktant b) SOP21, CF^COCF* oder COF2 verwendet.
  8. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche« dadurch gekennzeichnet« dafl man als Katalysator eine mit NOF behandelte Oberfläche aus
    rostfreiem Stahl oder eine mit NOF behandelte Oberfläche eines PolyohlortrifluorHthylens verwendet.
  9. 9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche« dadurch gekennzeichnet« daß man als anorganisches Chlorierungemittel ClF oder Cl2O verwendet .
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