DE1954253A1 - Photoleitfaehige Verbindungen und photoelektrostatische Anordnungen - Google Patents

Photoleitfaehige Verbindungen und photoelektrostatische Anordnungen

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DE1954253A1 DE19691954253 DE1954253A DE1954253A1 DE 1954253 A1 DE1954253 A1 DE 1954253A1 DE 19691954253 DE19691954253 DE 19691954253 DE 1954253 A DE1954253 A DE 1954253A DE 1954253 A1 DE1954253 A1 DE 1954253A1
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Description

PATENTANWÄLTE
PATENTANWÄLTE LICHT, HANSMANN, HERRMANN 8 MÜNCHEN 2 · THERESIENSTRASSE 33
Dipl.-Ing. MARTIN LICHT Dr. REINHOLD SCHMIDT Dipl.-Wirtsch.-Ing. AXEL HANSMANN Dipl.-Phys. SEBASTIAN HERRMANN
Mönchen, den 27. Oktober I969
Ihr Zeichen Unser Zeichen
/vL
195425?
ADDRESSOGRAPH-MULTIGRAPH CORPORATION CLEVELAND, OHIO,
44117
1200 BABBITT ROAD, V.St.A.
Photoleltfähige Verbindungen und photoelektrostatisehe
Anordnungen
Die Erfindung betrifft photoleitfähige Verbindungen und photoelektrostatische Anordnungen und insbesondere die sogenannten Kumulene, die eine Einheit von ^"-Kohlenstoffatomen und dazwischen (n — l) Doppelbindungen enthalten, wobei η eine ganze Zahl ist, die gleich 3 oder größer als 3 ist,
Es ist bekannt, daß bei photoelektrostatischen Bildverfahren ein photoleitfähiges Medium verwendet wird, das im Dunkeln aufgeladen wird und mit einem Muster aus Licht und Schatten belichtet wird. Dadurch wird ein Aufladungsmuster
009822/1951
Patentanwälte Dipl.-Ing. Martin Licht, Dipl.-Wtrtsch.-lng. Axel Hantmann, Dipl.-Phys. Sebastian Herrmann OppenouerBOrot PATENTANWALT PR. REINHOLO SCHMIDT
_ 2 —
erzeugt, das den Bildteilen des ursprünglichen zu reproduzierenden Musters entspricht. Dieses Aufladungsmuster wird dann mittels eines elektrostatisch anziehbaren Pulvers, das allgemein als Tönungsmittel bekannt ist, entwickelt.
Das photoleitfähige Medium besteht im allgemeinen aus einem leitfähigen Träger, auf dem eine photoleitfähige Schicht oder ein photoleitfähiger Film aufgebracht worden ist. In der photoleitfähigen Schicht ist die aktive photoleitfähige Verbindung Selen, Zinkoxid oder eine organische Verbindung. Es sind die verschiedensten organischen photoleitfähigen Verbindungen und Materialien bekannt und vorgeschlagen worden. Einige von ihnen sind polymerer Natur und bilden in sich selbst einen gleichmäßigen kontunierlichen photoleitfähigen Film. Es können auch andere organische kristalline photoleitfähige Verbindungen verwendet werden, die aufgrund dieser Eigenschaft in organischen Harzbindemitteln dispergiert werden können und auf einem leitfähigen Träger aufgebracht werden können.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, photoleitfähige Materialien und Verbindungen zu entwickeln, die aus organischen kristallinen Kumulenen bestehen, eine Einheit aus (n)~ Kohlenstoffatomen mit dazwischen liegenden (n-l)Doppelbindungen enthalten, wobei (n) eine ganze Zahl ist, die gleich 3 oder größer als 3 ist, und in einem isolierenden Harzbindemittel dispergiert werden können« Diese photoleitfähigen Materialien sollen leicht herzustellen sein und eine verbesserte Photoempfindlichkeit besitzen.
Die Erfindung betrifft organische photoleitfähige Verbindungen der allgemeinen Formeln
Q1 « (C)n * Q2
|0
»»■«g
0098^2/ 1 SE T
worin X ein Alkyl-, Wasserstoff-, Halogen- oder Nitro- bzw. Nitratsubstituent ist, Q1 und Q2
Ei
Inden oder Fluoren sind, B ein niederer Alkyl-, Aryl- oder wasserstoffsubstituent ist, R1 und R2 ein Aryl- oder ein sub-' stituierter Arylsubstituent, eine heterozyklische Ringstruktur oder kondensierte arenische Ringstrukturen sein können, Q1, Q2 oder R1 und Rg gleich oder unterschiedlich sein können und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 sein kann.
Diese Verbindungen sind in einem Harzbindemittel dispergiert.
Der Träger, auf dem die photoleitfähige Verbindung aufgebracht ist, kann aus Papier bestehen, das vorher behandelt worden ist, um es leitfähig zu machen, oder er kann auch aus Metall oder aus einer Metallfolie beispielsweise aus Aluminium, Kupfer oder Zink bestehen. Ia allgemeinen muß der Basisträger eine Leitfähigkeit im Bereich von 10** »hos je Zentimeter der Leitfähigkeit des Metalle besitzen.
Mit diesen photoleitfähigen Verbindungen nach der Erfindung lassen sich leicht und in vorteilhafter Weise photoelektrostatische Anordnungen herstellen, die eine hervorragende Photoempfindlichkeit zeigen.
In der folgenden Aufstellung sind einige typische photoleitfähige Verbindungen vom Kumulentyp aufgeführt. Mit diesen lassen sich in vorteilhafter Weise photoelektrostatische Anordnungen herstellen.
009822/1954
Liste der Verbindungeformeln Namen:
C = C = C = C
Bifluorenyl Äthylen
C = C = C=C
Tetraphenylhtxapenten
= c = c = c
SE)
Tetraphenylbutatrieh
CsC = C = C = C =
Tetra~(m—bromphenyl )· hexapenten
5. NO,
NO,
NO,
NO, bis (3,6-Dinitrofluorenylenathylen)
c -
CH2 - CH3 © -C (.C)n S^
1,4 bie (l*,i*-Diphenyl-^'-ithy1-4-butatrienyl) benzol
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~S 1954251
Die photoleitfähigen kristallinen Verbindungen nach der Erfindung können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Solche Verfahren können folgenden Literaturstellen entnommen werden: Kapitel 13 nKumuleneM, von H. Fischer, "The Chemistry of Alkenes", S, Patai Edition, Interscienoe Publishers, London, New York, Sydney, 1964, Seite 1025, "Kumulene", Cadio, Chodkiewicz und Rauss Godineau, Bulletin of the Chemical Society of France, 2126, (I961).
Die Herstellung der Kumulene nach der Erfindung wie beispielsweise 1,1,4,^fTetraphenylbutatrien kann durch die Reduzierung des entsprechend substituierten 1,1,4,4—Tetraphenyl— butyndiol, das durch die. Umsetzung eines Benzophenons und Acetylen erhalten wird, mit Kaliumiodid und Schwefelsäure erreicht werden. Die symmetrisch substituierten Uexapentene können durch eine Kalimhydroxid-Essigsäure-anhydridkondensation von 1,1—Diphenylpropargylalkohol erhalten werden. Die Verbindung 1,2—Bifluorenylen—Äthylen kann durch die Behandlung von 9-Bromomethylenfluoren mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak erhalten werden. Dieses Verfahren ist von Hauser und Lednicer in Journal of Organic Chemistry, 22, Seite 1248 (i957) beschrieben.
Photoelektrostatische Anordnungen nach der Erfindung können in folgender Weise hergestellt werden: Die entsprechende kristalline Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel wie Chlorobenzol, Toluol, Methylen, Chlorid oder Tetrahydrofuran mit einem geeigneten Harz vermischt. Die Mischung wird dann in einer Kugelmühle «ine ausreichende Zeit lang gemahlen, bis eine vollständige gleichmäßige Vermischung aller Beetandteile erreicht worden ist. Diese Verfahrensstufe dauert etwa 15 bis 24 Stunden* Als Bindemittel werden filmbildende. Harze wie beispielsweise Polyvinylacetat, Polyvxnyl-
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äther, Polystyrol, Alkydharze, Vinylformaldehydharze, Styrol-Butadiencopolymere und Polyaeidharze verwendet. Das Harzbindemittel kann von 10 bis 75 Gewichtsprozente des Gesamtgewichts der in der photoleitfähigen Schicht vorhandenen Feststoffe ausmachen.
Die Mischung wird nach dem Mahlen mit der Kugelmühle mittels herkömmlicher Beschichtungsverfahren auf einem geeigneten leitfähigen Substrat angebracht. Dazu wird beispielsweise ein Meniskusbeschichter, ein drahtgewundener Stab (wire wound rod) oder ein Rakel verwandt. Es werden 0,5 Gramm bis 2,0
2
Gramm je 0,093 ■ und vorzugsweise 0,5 bis 1 Gramm je 0,093 ■>
aufgebracht, um einen Film mit einer Filmdick· im Bereich von 0,00254 mm bis 0,125 mm und vorzugsweise im Bereich einer Dicke von 0,005 bis 0,0127 mm herzustellen. Die Verdampfung des Lösungsmittels kann dadurch bewerkstelligt werden, daß eine Bahn des beschichteten Materials durch einen Trocknungsofen geführt wird, der mit Preßluft beschickt wird.
Um die Photoempfindlichkeit zu erhöhen werden Zusätze zu den photoleitfähigen Systemen zugegeben. Im Falle der Zinkoxide bestehen diese Zusätze aus Farbstoffen, die die Photoempfindlichkeit bzw. Photoansprechempfindlichkeit durch einen Mechanismus erhöhen, der die spektrale Empfindlichkeit der photoleitfähigen Anordnung verbreitert. Im Falle der organischen Photoleiter, die Systeme vom Donator-Akzeptor-Typ oder vom Aufladungs-Transfer-Typ verwenden, kann die Verwendung von Zusätzen den spektralen Ansprechempfindlichkeitsbereich verbreitern oder die spektrale Empfindlichkeit in den sichtbaren Bereich des Spektrums verschieben und dadurch ein wirksameres System ergeben und dadurch wiederum die Photoempfindlichkeit verbessern.
Die organischen photoleitfähigen Verbindungen nach der , vorliegenden Erfindung zeigen eine Verbesserung bzw. Erhöhung
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der Photoeapfindlichkeit nach Zugabe bestimmter Zusätze, die chemische Sensibilisatoren sind wie beispielsweise Säuren vom "Tf —Typ. Verbindungen dieser Art werden in der U.S.-Patentanmeldung Serial No. 679 246 beschrieben. Der Mechanismus, durch den diese Zusätze die Photoempfindlichkeit verbessern oder steigern,ist noch nicht ganz geklärt. Die Steigerung der
dv Photoeapfindlichkeit kann durch die Spannungsabfallrate -rr als Funktion der Spannung definiert werden. Diese Rate wird über den gleichen Bereich der elektromagnetischen Strahlung erhöht, die von 36O Millimikron bis zu mehr als 700 Millimikron' variieren kann.
Die Photoempfindlichkeit der photoelektrostatischen Anordnungen naoh der Erfindung kann wie bei den herkömmlichen photoleitfähigen Anordnungen mit Zinkoxid und Harzbindemittel definiert werden. Die Photoempfindlichkeit der letzteren zu den Zwecken der Erfindung ist willkürlich mit 150 Einheiten festgesetzt worden. Dies bedeutet die Standardphotoempfindlichkeit oder die normale Photoempfindlichkeit, wenn eine solche Belichtung unter Verwendung einer Wolfram-Fadenlampe durchgeführt wird.
Die Empfindlichkeit der elektrostatischen Anordnung nach dieser Erfindung, die keine Säuren vom ΤΓ—Typ enthalten, können eine Beurteilung von 1,0 in Relation zu Standardzinkoxidanordnungen bekommen.
Photoelektrojtatische Anordnungen, zu denen Säuren vom Tf~Typ zugegeben wurden und mit einer Volfram-Fadenlampe belichtet wurden, erhielten eine Photoempfindlichkeitebeurteilung im Bereich von 120 bis 170 Einheiten dieser Vergleichsskala. In allen Fällen zeigten die entwickelten Bilder, die mit den photoelektrostatischen Anordnung nach der Erfindung erhalten wurden, einen starken Kontrast und eine gute Bilddichte.
Die Menge des verwendeten Sensibilisators kann im Bereich von 0,1 bis 5,0 Mol je 100 Mol des organischen Photoleiters variieren. Die bevorzugte Sensibilisatormenge liegt zwischen
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195A253 ο
0,5 und 1,5 Mol je 100 Mol des organischen Photoleiters.
Ein typischer Sensibilisator ist 2,4,7—Trlnitro—9-fluorenylen—
malonodinitril.
Bei der Herstellung einer Reproduktion unter Verwendung von photoelektrostatischen Anordnungen nach der Erfindung läßt man eine sensibilisierende elektrostatische Ladung im Bereich von 200 bis 1000 Volt auf die photoleitfähige Schicht einwirken mittels einer Koronaentladungselektrode, die mit einer Hochspannungsquelle von 4000 bis 7000 Volt verbunden ist. Die Verbindungen nach der Erfindung werden entweder positiv oder negativ aufgeladen, zeigen jedoch eine bedeutende Empfindlich— keitserhöhung, wenn sie positiv aufgeladen werden. Die aufgeladene Schicht wird nach Annahme der elektrostatischen Aufladung im Dunkeln empfindlicher gegenüber elektromagnetischer Strahlung. Sie wird dann mit einem Muster aus Licht und Schatten belichtet, indem die Strahlung durch ein lichtdurchlässiges Original auf die Schicht gerichtet wird. Das lichtdurchlässige Original wird in Kontakt über der photoleitfähigen Schicht angeordnet. Die Belichtung kann auch dadurch durchgeführt werden, daß ein graphisches Originalbild Mit einer elektromagnetischen Strahlung beleuchtet wird und das reflektierte Licht—Schatten-Muster durch ein Linsensystem auf die photoelektrostatische Anordnung projiziert wird.
Durch die Belichtung der photoleitfähigen Schicht mit einem Licht—Schatten—Muster wird ein entsprechendes elektrostatisches Bild hergestellt, wobei die aufgeladenen Bezirke den Schattenteilen entsprechen und in den von Licht getroffenen Bezirken die Aufladung zerstreut wird. Das aufgeladene Muster oder Bild wird sichtbar gemacht, indem ein geeignetes Turnings— mittel (toner) verwendet wird, das Meist ein klarer organischer Farbstoff hoher Färbekraft oder ein organischer Pigmentfarbstoff ist und an den Bildteilen haften bleibt. Positiv orien-
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tierte Tönungsmittel werden dann verwendet, wenn die Sensi— bilisierungsaufladung negativ ist. Umgekehrt orientierte Tönungsmittel werden für positiv aufgeladene Anordnungen verwendet. Beide Systeme erzeugen einen positiven Abdruck von einem positiven Original. Die Aufbereitung dieser Tönungsmittel ist allgemein bekannt und braucht nicht im einzelnen beschrieben zu werden.
Das Materialbild wird dann direkt auf der Anordnung angebracht und es kann unter bestimmten und kontrollierten Bedingungen auf ein Aufnahmeblatt übertragen werden und dann fixiert werden. Dazu kann ein Flachdruckpapier verwendet werden. Das Materialbild kann fixiert werden, indem das Tönungsmittel einer Wärmequelle ausgesetzt wird, die das Material zusammenwachsen und mit dem Träger zusammenschmelzen läßt. Im Falle, daß die Tönungemittel druckempfindlich sind, können sie mittels Druck fixiert werden, und zwar beispielsweise dadurch, daß man die photoelektrostatischen Anordnungen zwischen einem Satz von Druckwalzen oder Druckrollen durchleitet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung im einzelnen erläutern.
BEISPIEL I
Sine photoelektrostatische Anordnung wurde dadurch hergestellt, daß 10 Gramm Bifluorenylenäthyleu und 10 Gramm Styrol—Butadien Copolymer, das von Goodyear Tire and Rubber Company unter dem Warenzeichen-Namen "PLIOLITE S5D" verkauft wird, in 80 Gramm Toluol vermischt wurden» Die Mischung wurde in einer Kugelmühle bei Raumtemperatur gemahlen, bis eine vollständige Vermisohung erreicht wurde. Dazu waren annähernd 18 bis 2h Stunden notwendig. Die Mischung wurde dann auf einem
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geeigneten leitfähigen Trägermaterial wie beispielsweise aluminisiertem Mylar (Terylen- bzw. Polyesterfilm) von 0,125 mn Dicke aufgetragen. Dazu wurden herkömmliche Beschich· tungsvorrichtungen verwendet, wie beispielsweise ein Meniskusbeschichter oder ein drahtgewundener Stab. Die Lösung wurde in einer Menge aufgetragen, die ausreichte, um eine photo— leitfähige Schicht von etwa 0,005 bis 0,0075 mm Dicke nach Abdampfen des Lösungsmittels zu erzeugen. Das beschichtungsgewicht betrug 0,5 Gramm je 0,093 m . Das Toluol wurde aus der Lösung abgedampft, indem eine Bahn aus dem beschichteten Material durch heiße Preßluft eines Ofens geführt wurde, der zwischen 90° C und 135° C gehalten wurde.
Die entstandene photoelektrostatische Anordnung wurde positiv aufgeladen und mit einem Licht—Schatten—Muster belichtet. Dadurch wurde darauf ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt, das dann durch Anbringung eines geeigneten elektroskopischen Pulvers oder eines Tönungsmittels entwickelt wurde. Die Photoempfindlichkeit dieser photoelektro— statischen Anordnung lag bei etwa 1,0, da die elektrophoto— graphische Anordnung nicht sensibilisiert worden war.
BEISPIEL II
Die photoelektrostatische Anordnung dieses Beispiels wurde wie bei Beispiel I hergestellt mit der Ausnahme, daß Tetraphenylhexapenten anstelle von BifluorenyIon-Äthylen verwendet wurde und die Mischung in einer Menge angebracht wurde, die ausreicht, um eine photoleitfähige Schicht von 0,0254 mm Dicke herzustellen und mit einem Beschichtungs-
2 gewicht von etwa 2 Gramm je 0,093 ■ ·
Die photoleitfähigtn Anordnungen nach Beispiel I ent·· hielten keine Säurematerialien vom Ύ-Typ und besafi·« daher eine relativ niedrige Lichtempfindlichkeit. Si· wurden auf
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der empirischen Skala mit einer Photoempfindlichkeit von 1,0 Einheiten eingeordnet.
BEISPIEL III
Die photoelektrostatische Anordnung nach Beispiel III wurde wie in Beispiel I hergestellt mit der Ausnahme, daß der Mischung vor dem Vermählen mit der Kugelmühle 0,082 Gramm (0,24 χ io"' Mol) (2,^,7-Trinitro-9-fluorenylen)-malonodinitril zugesetzt wurden, um die Photoempfindlichkeit der photoleit— fähigen Sohicht zu erhöhen. 0,082 Gramm sind 0,8 Mol je 100 Mol des verwendeten Photoleiters. Die entstandene photoelektrographische Anordnung war empfindlich gegenüber elektromagnetischer Strahlung, wie sie beispielsweise durch eine herkömmliche Wolfram-Fadenröhrenlampe erzeugt .wird. Eine solche Lampe wird beispielsweise durch General Electric im Rahmen der von ihr produzierten Τ-3-Serienlampen verkauft.
Die Photoempfindlichkeit der photoelektrostatischen Anordnung nach Beispiel III liegt bei 150 Einheiten. Das bedeutet, daß die Photoempfindlichkeit äquivalent ist zu photoelektrostatisohen Anordnungen mit Zinkoxid.
BEISPIEL IV
Eine photoleitfähige Beschichtungsmischung wurde hergestellt, indem 5 Gramm (0,0142 Mol) Tetraphenylenbutatrien und 15 Gramm Polyvinylformal (Polysciences, Inc, of Rydal, Pennsylvania) "vermischt wurden. Diese Materialien wurden mit 80 Gramm Chlorobenzol vermischt. Zu dieser Mischung wurden 0,05 Gramm (2,4,7-Triuitro-9-fluorenylen)-malonodi~ nitril zugesetzt. Die Menge der zugesetzten Verbindung, die die Photoempfindlichkeit erhöhen soll, stellt ein Mol je 100 Mol des Photoleiters dar.
Die Mischung aus Lösungsmittel, Harz, Zusatz und Photo—
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leiter wurden in eine Kugelmühle gegeben. Es wurde ca. 20 bis 24 Stunden lang gemahlen, bis sämtliche Bestandteile vollständig vermischt waren.
Die entstandene Mischung wurde auf einem 0,0254 mm dicken Mylarträger aufgetragen, der mit einer leitfähigen
Beschichtung behandelt wurde und eine Leitfähigkeit von
•■•9
10 mhos je cm ergab und eine Menge, die ausreichte, um
2 eine photoleitfähige Schicht von 2 Gramm je 0,093 ■ der Trägerfläche zu erzeugen und eine Dicke von 0,0225 mm bis 0,0279 mm. Diese photoelektrostatische Anordnung war voll empfindlich gegenüber elektromagnetischer Strahlung im sichtbaren Bereich, wie sie beispielsweise von einer Wolframlampe (General Electric T-3) emittiert wird. Die Photoempfindlichkeit wurde bei 170 Einheiten eingeordnet.
BEISPIEL V
< In diesem Beispiel wurde eine photoelektrostatische Anordnung wie in Beispiel IV hergestellt mit der Ausnahme, daß 18 Gramm (0,051 Mol) Tetraphenylbutatrien zu 2 Gramm Pliolite S5D und 0,17 Gramm (2,4,7-Trinitro-9-fluorenylen)-malonodinitril zugesetzt wurde. Die Menge des zugesetzten Sensibilisator» entspricht 1,0 Mol des Sensibilisator je 100 Mol des photoleitfähigen Materials. Die Photoempfindliohkeit im vorliegenden Beispiel wurde bei 150 Einheiten eingeordnet·
BEISPIEL VI
Eine photoelektrostatische Anordnung wurde hergestellt, indem in 80 Gramm Toluol 10 Gramm (0,014 Mol) Tetra-(m-bremphenyl) p«nten, 10 Gramm Styrol-Butadienharz und 0,05 Gramm 2,4,7-Trlnitrofluorenylen)—malonodinitril, 1 Mol des Sensi—
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bilisators je 100 Mol des Photoleiters vermischt wurden. .Die Misohung wurde annähernd 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen, bis alle Bestandteile vermisoht waren*
Die Lösung wurde dann auf ein geeignetes leitfähiges
ο Substrat in einer Menge von 4 Gramm je 0,093 ■ auf einen Polyesterfilmbasisträger aufgetragen, wodurch im trocknen Zustand eine Schichtdicke von 0,0508 mm erhalten wurde.
Die Photoempfindliohkeit in diesem Beispiel wurde bei 125 Einheiten eingeordnet.
BEISPIEL VII
Es wurde eine photoelektrostatische Anordnung hergestellt, indem 10 Gramm 1,4 bis(l,1—Diphenyl—4—äthyl—4— butatrienyl)-benzol (0,018 Mol), 10 Gramm Polyvinylbutyral (Butvar B-76 hergestellt von der Monsanto Chemical Company) und 0,065 Gramm (2,4,7-Trinitro-9-fluorenylen)-malonodinitril vermisoht wurden. Das bedeutet, daß 1 Mol des Sensibilisator je 100 Mol des organischen Photoleiters verwendet wurde. Die Mischung wurde wie in den vorhergehenden Beispielen bis zu einer vollständigen Vermischung in einer Kugelmühle gemahlen und dann auf einem Papiersubstrat aufgetragen, das eine Leitfähigkeit von 10"9 mhos je cm und eine Dicke von 0,0639 mm besaß. Es wurde soviel aufgetragen, daß darauf eine photo-
leitfähige Sohioht von 1,5 Gramm je 0,093 ■ derxBasis erzeugt wurde und eine Dicke im Bereich von 0,0075 mm bis 0,010
Die hier beschriebenen organischen photoleitfähigen Verbindungen erzeugen photoleitfähige Medien, die wieder verwendbar sind, hochqualitative Bilder erzeugen und eine Übertragbarkeit der Tönungsbilder von der photoleitfähigen Schicht auf Flaehdruokpapier erlauben· Die organischen
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photoleitfähigen Verbindungen nach der Erfindung zeigen eine höhere Empfindlichkeit als die berköulichen organischen photoleitfähigen Verbindungen und das insbesondere, «renn sie Bit Zusätzen vom Tf — Typ behandelt werden.
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Claims (2)

  1. PATENTANWÄLTE
    PATENTANWÄLTE LICHT, HANSMANN, HERRMANN S MÖNCHEN 2 · THERESIENSTRASSE 33
    Dipl.-Ing. MARTIN LICHT Dr.REINHOLD SCH/JISÄ4253 Dipl.-Wirtsch.-lng. AXEL HANSMANN Dipl.-Phys. SEBASTIAN HERRMANN
    ADDRESSOGRAPH-MULTIGRAPH
    CORPORATION
    CLEVELAND, OHIO
    1200 BABBITT ROAD,
    V. St. A.
    München, d.n 27. Oktober I969
    Ihr Zakhan
    Uniar Zcichtn
    AL
    Pa ten taue 1 dune:
    Photoleitfählge Verbindungen und photoelektrostatische Anordnungen
    PATENTANSPRÜCHE
    Organische photoleitfähige Verbindungen, gekennzeichnet durch die allgemeinen Formeln
    Q1 - (o-)n - Q2
    worin X ein Alkyl-, Wasserstoff-, Halogen- oder Nitro- bzw. Nitratsubstituent ist, Q1 und Q2
    Inden oder Fluoren sind, R ein niederer Alkyl-, Aryl- oder WasserstoffBubBtituent ist, R1 und R2 ein Aryl- oder ein sub-
    009822/1984
    Patentanwalt« Dipl.-Ing. Martin Licht, Dipl.-Wirtjch.-Ing. Axel Hansmann. Dipl.-Phys. Sebastian Herrmann
    ( MÖNCHEN 2. THERESIENSTRASSE 33 · TtWon: »1202 · Ttlagramai-AdrasMi Lipatii/MOndwn Bayer. «r«bnk MBndMa, Zwwgtt. Oskar-van-Millar.RMB, Kto.-Nr. H249S · Poshditcfc-Konto: MSndMn Nr. 1633 97
    OppwiaiMf Biro: PATENTANWALT OR. REINHOLO SCHMIDT
    stituierter Arylsubstituent, eine heterozyklische Ringstruktur oder kondensierte arenische Ringstrukturen sein können, Qj, Qg oder R^ und Rp gleich oder unterschiedlich sein können und η eine ganze Zahl von *1 bis 6 sein kann,
  2. 2. Photoleitfähige Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Verbindung in einem isolierenden Harzbindemittel dispergiert ist und auf einem leitfähigen Basisträger angebracht ist, um eine photoelektrostatische Anordnung zu bilden.
    3. Photoelektrostatische Anordnung, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersion aus photoleitfähiger Verbindung und Harz—
    P bindemitteln nach Anspruch 2 einen Akzeptor enthält.
    k. Photoleitfähige Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Verbindung Bi-Fluoren— ylenäthylen ist.
    5. Photoleitfähige Verbindung nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Verbindung Tetraphenylhexapenten ist.
    6. Photoleitfähige Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Verbindung Tetra—
    . phenylbutatrien ist.
    7. Photoelektrostatische Anordnung bestehend aus einem leitfähigen Basisträger mit einer darauf aufgebrachten photoleitfähigen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß eine organische photoleitfähige Verbindung in einem Harz— bindemittel dispergiert ist und die photoleitfähige Verbindung die allgemeinen Formeln
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    * r
    . (C )n
    R I
    n A-CZS
    besitzt, worin X ein Alkyl-, Wasserstoff-, Halogen- oder Nitrobztr. Nitratsubstutuent ist, Q1 und Q2
    El
    Inden oder Pluoren sind,' B ein niederer Alkyl-, Aryl- oder Wasserstoffsubstituent ist, R, und R2 ein Aryl- oder ein substituierter Arylsubstituent, eine heterozyklische Ringstruktur oder kondensierte arenische Ringstrukturen sein können, Q1, Q2 oder R, und R2 gleich oder unterschiedlich sein können und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 sein kann.
    8. Photoelektrostatieohe Anordnung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Verbindung von 25 bis 90 Gewichtsprozente der gesamten in der photoleitfähigen Schicht vorhandenen Feststoffe ausmacht,
    9. Photoelektrostatieohe Anordnung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht einen Sensibilisator vom Tf-Typ enthält.
    10. Photoelektrostatische Anordnung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Verbindung Bi-fluorenylen-Äthylen ist.
    009822/1951
    11. Photoelektrostatische Anordnung nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß die photoieitfähige Verbindung Tetraphenylhexapenten ist.
    12. Photoelektrostatische Anordnung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Verbindung Tetraphenylbutatrien ist.
    009822/1951
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