DE19534370C2 - Verwendung von kationischem Chitosan - Google Patents
Verwendung von kationischem ChitosanInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von kationischem Chitosan zur Herstellung von Mitteln gegen
Kopfschuppen sowie zur Herstellung von Mitteln gegen Soor.
Unter dem Begriff "Schuppen" versteht man umgangssprachlich die Teile der Hornschicht der Haut, die
im Rahmen der ständigen Erneuerung der Hautschichten abgestoßen werden. Am behaarten Kopf sind
die Schuppen infolge einer Verklebung durch Talg und Schweiß zu größeren Aggregaten besonders
gut sichtbar. Einer kosmetischen störenden Schuppung der Kopfhaut, die durch eine Reihe von
pathologischen Hefen ausgelöst werden kann und in der Regel mit einem mehr oder minder heftigen
Juckreiz verbunden ist, wird bislang durch eine Behandlung mit Antischuppenshampoos begegnet, die
als Inhaltsstoffe beispielweise Selenverbindungen, Pyrithionsalze oder Glucocorticosteroide enthalten
(vgl. S. Shuster in Br. J. Dermatol., 111, 235 (1984) und Cosmet. Toil., 103, 87 (1988).
In diesem Zusammenhang sei auf die Schriften EP 0 074 819-A2 und EP 0 060 611-A2 hingewiesen,
die als Wirkstoffe Pyrithionsalze enthalten sowie kationische Biopolymere als "conditioner".
Des weiteren auf die Schrift EP 0 198 246-A2 in der quanternierte Hydroxyalkylchitosane verwendet
werden. Die Schriften Derwent-Ref. 89-073143/10 sowie Derwent-Ref. 90-080621 und Chem. Abstr.
107 (1987) 140863 m legen die antibakterielle bzw. antimikrobielle Eigenschaften von Chitosan sowie
Chitosanderivaten dar. Des weiteren sei auf die Verwendung von Chitosan als Immunstimulanz nach
oraler Gabe (US 4 971 956) sowie zur Konservierung in Lebensmitteln hingewiesen (EP 0 372 091-A1).
Nun zählen weder Selen- noch Pyrithionsalze zu den besonders hautverträglichen Inhaltsstoffen in
Haarpflegemitteln. Konkret bedeutet das, daß sie über ein gewisses Sensibilisierungspotential
verfügen und somit bei besonders empfindlichen Anwendern Irritationen hervorrufen können.
Glucocorticosteroide werden wegen der Gefahr von Nebenwirkungen praktisch nur in Fällen einer
krankhaft vermehrten Hautschuppung angewendet.
Demnach hat die Aufgabe der vorliegenden
Erfindung darin bestanden, neue Wirkstoffe für Antischuppenmittel zur Verfügung zu stellen, welche die
Bildung von Kopfschuppen vermindern und dabei gleichzeitig eine verbesserte dermatologische
Verträglichkeit aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Chitosan zur Herstellung von Mitteln gegen
Kopfschuppen sowie zur Herstellung von Mitteln gegen Soor.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Polymeren schon in sehr geringen Mengen
Suspensionen verschiedener Hefen innerhalb von 4 h auf Keimgehalte von unter 10/g reduzieren. Bei
Auftragen der Polymerlösungen auf die Kopfhaut, d. h. beispielsweise bei der Mitverwendung in einem
Haarpflegemittel, kann demnach die Schuppenbildung signifikant vermindert werden. Die Erfindung
schließt die Erkenntnis ein, daß kationisches Chitosan zudem eine besonders hohe dermatologische
Verträglichkeit aufweist, die der Anwendung auf der Kopfhaut entgegenkommt.
Chitosan wird zur Gruppe der Hydrokolloide gezählt. Chemisch betrachtet handelt es sich in der Regel
um partiell deacetylierte Chitine unterschiedlichen Molekulargewichtes, die den folgenden - idealisierten -
Monomerbaustein enthalten:
Im Gegensatz zu den meisten Hydrokolloiden, die im Bereich biologischer pH-Werte negativ geladen
sind, stellt Chitosan unter diesen Bedingungen eine Gruppe von kationischen Verbindungen dar. Das
positiv geladene Chitosan kann mit entgegengesetzt geladenen Oberflächen in Wechselwirkung treten
und wird daher in kosmetischen Haar- und Körperpflegemitteln, aber auch als Verdicker in
amphoteren/kationischen Tensidgemischen eingesetzt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von B. Gesslein et al. in HAPPI 27, 57 (1990), O. Skaugrud in Drug Cosm. Ind. 148, 24
(1991) und E. Onsoyen et al. in Seifen-Öle-Fette-Wachse 117, 633 (1991) erschienen. Zur Herstellung
des Chitosans geht man von Chitin, vorzugsweise den Schalenresten von Krustentieren aus, die als
billige Rohstoffe in großen Mengen zur Verfügung stehen. Das Chitin wird dabei üblicherweise
zunächst durch Zusatz von Basen deproteiniert, durch Zugabe von Mineralsäuren demineralisiert und
schließlich durch Zugabe von starken Basen deacetyliert, wobei die Molekulargewichte über ein breites
Spektrum verteilt sein können. Entsprechende Verfahren zur Herstellung von - mikrokristallinem -
Chitosan sind beispielsweise in der WO 91/05808 A1 (Firextra Oy) und der EP 0382150-B1 (Hoechst)
beschrieben. Die Einsatzmengen können im Bereich von 0,01 bis 3, vorzugsweise 0,05 bis 1 und
insbesondere 0,1 bis 0,5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel liegen.
Kationisches Chitosan ist nicht nur besonders hautverträglich, sondern tötet die für die übermäßige
Bildung von Kopfschuppen verantwortlichen Hefen wie beispielsweise Candida albicans oder
Mallassezia furfur (die bislang unter der Bezeichnung Pityrosporum ovale bekannt war) rasch und
zuverlässig ab. Er erweist sich damit als besonders vorteilhafter Wirkstoff zur Herstellung von Mitteln
gegen Kopfschuppen. Dies schließt auch eine okklusive Anwendung auf der Haut bzw. Schleimhaut mit
ein, bei der beispielsweise Soor bekämpft wird.
Die Mittel gegen Kopfschuppen können neben Chitosan mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible
Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate,
Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride,
Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder pflanzliche
Eiweißfettsäurekondensate.
Die Mittel, bei denen es sich vorzugsweise um Shampoos oder Kuren handelt, können ferner als
weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel,
Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Farb- und
Duftstoffe enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18,
vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-
Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester
von linearen C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von
linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Dimerdiol oder
Trimerdiol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte
primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate, Dialkylether und/oder
aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren bzw. Co-Emulgatoren können nichtionogene, ampholytische und/oder
zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen verwendet werden, die sich durch eine lipophile,
bevorzugt lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile Gruppe auszeichnen.
Diese hydrophile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine nichtionogene Gruppe sein.
Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine
Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe.
Bevorzugt sind solche Mittel, die als O/W-Emulgatoren nichtionogene Tenside aus mindestens einer
der folgenden Gruppen enthalten: (a1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0
bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen
und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; (a2) C12/18-Fettsäuremono- und
-diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (a3) Glycerinmono- und -diester
und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (a4) Alkylmono- und -oligoglycoside
mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga und (a5) Anlagerungsprodukte
von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Riciniusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (a6) Polyol-
und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglycerinpoly-12-
hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser
Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an
Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester
von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich
dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen
von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt
wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an
Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.
C8/18-Alkylmono- und oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe
sind beispielsweise aus US 3 839 318, US 3 707 535, US 3 547 828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472
und DE 30 01 064-A1 sowie EP 0 077 167-A1 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch
Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen.
Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest
glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem
Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein
statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung
zugrunde liegt. Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als
zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül
mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe
tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-
N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-
aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacyl-
aminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxyl-methyl-3-hydroxyethylimidazoline mit
jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethyl-
carboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocoamidopropyl
Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische
Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden,
die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens
eine -COOH- oder -SO₃H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind.
Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-
Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy-ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-
Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa
8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-
Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin.
Als W/O-Emulgatoren kommen in Betracht: (b1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an
Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (b2) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter
bzw. gesättigter C12/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin,
Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z. B.
Cellulose); (b3) Trialkylphosphate; (b4) Wollwachsalkohole; (b5) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-
Copolymere bzw. entsprechende Derivate; (b6) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren,
Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 547 sowie (b7) Polyalkylenglycole.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolin-derivate,
Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden,
wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind
beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen,
Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono-
und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside
wie beispielsweise Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside
sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, kationischen
Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte
Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere wie z. B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/FRG),
Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpoly-peptide wie beispielsweise
Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L, Grünau GmbH),
Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z. B. Amidomethicone oder Dow Corning, Dow
Corning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin
(Cartaretine®, Sandoz/CH), Polyaminopolyamide wie z. B. beschrieben in der FR 22 52 840-A1 sowie
deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes
Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, kationischer Guar-Gum wie z. B. Jaguar® CBS,
Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z. B.
Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane,
cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte
Siliconverbindungen. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe
zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines
Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere
der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze
und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol,
Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise
Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen
verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission
der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984,
S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001
bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen
auf die Mittel - betragen.
Es wurde ein quantitativer Suspensionstest mit den entsprechenden Prüfkeimen zur Bestimmung der
keimtötenden Wirksamkeit durchgeführt. Hierzu wurde Chitosan (Hydagen® CMF, Henkel KGaA,
Düsseldorf/FRG) in Form einer 1 Gew.-%igen Lösung in demineralisiertem Wasser unter Zusatz von
0,7 Gew.-% Benzoesäure (Beispiele 1 und 2) bzw. 0,4 Gew.-% Glycolsäure (Beispiele 3 und 4)
eingesetzt. Als Prüfkeime dienten die Hefen Candida albicans ATCC 10231 und Malassezia furfur (=
Pityrosporum ovale). Jeweils 10 g der Prüfmuster wurden mit 0,1 ml der Hefesuspensionen versetzt
und gut durchmischt. Nach einer Inkubationszeit von 4 h bis 7 d wurde der Keimgehalt in den Ansätzen
bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt:
Formulierungsbeispiel für Haarkur mit Chitosan | |
Komponente | |
Gew.[%] | |
Cetearyl-Alkohol | |
3,0 | |
Soja-Sterol | 1,0 |
Chitosan (Hydagen®CMF) | 1,0 |
Ceteareth-20 | 0,8 |
Glyceryl-Stearat | 0,5 |
Claims (2)
1. Verwendung von kationischem Chitosan zur Herstellung von Mitteln gegen Kopfschuppen.
2. Verwendung von kationischem Chitosan zur Herstellung von Mitteln gegen Soor.
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