WO1997009961A1 - Verwendung von kationischen biopolymeren zur herstellung von antischuppenmitteln - Google Patents

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WO1997009961A1
WO1997009961A1 PCT/EP1996/003911 EP9603911W WO9709961A1 WO 1997009961 A1 WO1997009961 A1 WO 1997009961A1 EP 9603911 W EP9603911 W EP 9603911W WO 9709961 A1 WO9709961 A1 WO 9709961A1
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cationic
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cationic biopolymers
alkyl
acid
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PCT/EP1996/003911
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Rudolf Lehmann
Rolf Wachter
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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Definitions

  • the invention relates to the use of cationic biopolymers for the production of anti-dandruff agents and for the killing of yeasts.
  • dandruff is colloquially understood to mean the parts of the skin's skin layer that are rejected as part of the constant renewal of the skin layers. On the hairy head, the dandruff is particularly well visible as a result of sebum and sweat sticking together to form larger aggregates Flaking of the scalp, which can be triggered by a number of pathological yeasts and is usually associated with a more or less severe itching, has hitherto been countered by treatment with antidandruff shampoos which contain, for example, selenium compounds, pyrithione salts or glucocorticosteroids ( see S. Shuster in Br. J. Dermatol., 111, 235 (1984) and Cosmet. Toil., 103, 87 (1988).
  • the invention relates to the use of cationic biopolymers, especially chitansanes, for the production of antidandruff agents.
  • the polymers even in very small amounts, reduce suspensions of various yeasts to germ contents of less than 10 / g within 4 hours.
  • dandruff formation can accordingly be significantly reduced.
  • the invention includes the knowledge that cationic biopolymers and in particular chitosans also have a particularly high dermatological tolerance which is suitable for use on the scalp.
  • Cationic biopolymers e.g. Chitosans belong to the group of hydrocolloids. From a chemical point of view, these are usually partially deacetylated chitins - or their derivatives - of different molecular weights, which contain the - idealized - monomer unit ((I):
  • chitosans and their descendants are cationic compounds under these conditions.
  • the positively charged biopolymers can be charged in opposite directions Surfaces interact and are therefore used in cosmetic hair and body care products, but also as thickeners in amphoteric / cationic surfactant mixtures. Overviews on this topic are, for example, by B. Gesslein et al. in HAPPI 27, 57 (1990), O.Skaugrud in Drug Cosm. Ind. 148, 24 (1991) and E. Onoyen et al. appeared in Seifen- ⁇ le-Fette-Wwachs ⁇ 7, 633 (1991).
  • chitosans The production of chitosans is based on chitin, preferably the shell remains of crustaceans, which are available in large quantities as cheap raw materials.
  • the chitin is usually first deproteinized by adding bases, demineralized by adding mineral acids and finally deacetylated by adding strong bases, it being possible for the molecular weights to be distributed over a broad spectrum.
  • Corresponding processes for the production of - microcrystalline - chitosan are described, for example, in WO 91/05808 (Firextra Oy) and EP-Bl 0382150 (Hoechst).
  • derivatives in particular hydroxypropylchitosans, are also suitable as starting materials for the preparation of the antidandruff agents.
  • the amounts used can be in the range from 0.01 to 3, preferably 0.05 to 1 and in particular 0.1 to 0.5% by weight, based on the composition.
  • the cationic biopolymers are not only particularly skin-friendly, but also kill the yeasts responsible for the excessive formation of dandruff, such as Candida albicans or Mallassezia fitrfiir (which was previously known as Pityrosporum oval), quickly and reliably. They prove to be particularly advantageous active ingredients for the production of antidandruff agents. Another claim further relates to their use for killing yeast. This also includes an occlusive application on the skin or mucous membrane, for example to combat thrush.
  • the antidandruff agents can contain surfactants compatible with the other ingredients.
  • Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, ether carboxylic acids, alkyl oligoglucosides, fatty acid glucamides, alkyl amido betaines and / or vegetable protein fatty acid condensates.
  • the agents which are preferably shampoos or cures, may further contain oil aids, emulsifiers, superfatting agents, thickeners, cation polymers, silicone compounds, biogenic agents, film formers, preservatives, colorants and fragrances as further auxiliaries and additives .
  • Suitable oil bodies are, for example, Guerbet alcohols preferably containing 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C6-C 2 come based on fatty alcohols having 6 to 18, o-fatty acids with li ⁇ -linear C ⁇ -C 2 o-fatty alcohols, esters of branched C ⁇ -Cu-carboxylic acids with linear C6-C 2 o-fatty alcohols, esters of linear C ⁇ -Cig fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as dimer diol or trimer diol) and / or Guerbet alcohols, triglycerides based on C ⁇ -cio fatty acids, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, Guerbet carbonates, dialkyl ethers and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons.
  • Non-ionic, ampholytic and / or zwitterionic surface-active compounds which are distinguished by a lipophilic, preferably linear alkyl or alkenyl group and at least one hydrophilic group can be used as emulsifiers or co-emulsifiers.
  • This hydrophilic group can be both an ionogenic and a nonionic group.
  • Non-ionic emulsifiers contain as a hydrophilic group z.
  • Preferred agents are those which contain nonionic surfactants from at least one of the following groups as O / W emulsifiers: (al) adducts of 2 to 30 mol of ethylene oxide and / or 0 to 5 mol of propylene oxide with linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms , on fatty acids with 12 to 22 C atoms and on alkylphenols with 8 to 15 C atoms in the alkyl group; (a2) Ci 2 / i8 fatty acid monoesters and diesters of adducts of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol; (a3) glycerol monoesters and diesters and sorbitan monoesters and diesters of saturated and unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products; (a4) alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogues
  • adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with ricinusol are known, commercially available products. whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • C12 / 18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Cgm-alkyl mono- and oligoglycosides their preparation and their use as surface-active substances are, for example, from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-Al 30 01 064 and EP-A 0 077 167. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms. With regard to the glycoside residue, both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to preferably about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-glycinate -carboxyl- methyl-3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammoni
  • fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a Csvi ⁇ -alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SOsH group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylamino butyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkylaminoacetic acid each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethyl aminopropionate and that
  • Suitable W / O emulsifiers are: (b1) adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil; (b2) partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated Ci 2/2 2 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerol, polyglycerol, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol) and polyglucosides (eg cellulose); (b3) trialkyl phosphates; (b4) wool wax alcohols; (b5) polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives; (b6) mixed esters of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 11 65 574 and (b7) polyalkylene glycols.
  • Substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone surfactants such as, for example, fatty alcohol narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as table salt and ammonium chloride.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone surfactants such as, for example, fatty
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers such as, for example, Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products of polyglycols and amines, quaternized hydroxyl-peptides such as lauryl-poly-poly- poly- monomers hydrolyzed collagen (Lamequat®L, Grünau GmbH), polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as Amidomethicone or Dow Corning, Dow Corning Co./US, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylene trimamine (Cartaretine®, Sandoz / CH), polyamino polyamides as described, for example, in FR-A 22 52 840 and its crosslinked water-soluble polymers, cationic
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl modified silicone compounds.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlescent agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid mono-glycol esters.
  • the dyes which can be used are the substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes" by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight, based on the composition.

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Abstract

Vorgeschlagen wird die Verwendung von kationischen Biopolymeren, insbesondere vom Chitosan-Typ, als Wirkstoffe zur Herstellung von Antischuppenmitteln sowie zur Abtötung von Hefen.

Description

„Verwendung von kationischen Biopolymeren zur Herstellung von Antischuppenmitteln"
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von kationischen Biopolymeren zur Herstellung von Antischuppenmitteln sowie zur Abtotung von Hefen.
Stand der Technik
Unter dem Begriff „Schuppen" versteht man umgangssprachlich die Teile der Homschicht der Haut, die im Rahmen der ständigen Erneuerung der Hautschichten abgestoßen werden. Am behaarten Kopf sind die Schuppen infolge einer Verklebung durch Talg und Schweiß zu größeren Aggregaten besonders gut sichtbar. Einer kosmetischen störenden Schuppung der Kopfhaut, die durch eine Reihe von pathologischen Hefen ausgelöst werden kann und in der Regel mit einem mehr oder minder heftigen Juckreiz verbunden ist, wird bislang durch eine Behandlung mit Antischuppenshampoos begegnet, die als Inhaltsstoffe beispielsweise Selen¬ verbindungen, Pyrithionsalze oder Glucocorticosteroide enthalten (vgl. S.Shuster in Br. J. Dermatol., 111, 235 (1984) und Cosmet. Toil., 103, 87 (1988).
Nun zählen weder Selen- noch Pyrithionsalze zu den besonders hautverträglichen Inhaltsstoffen in Haarpflegemitteln. Konkret, bedeutet das, daß sie über ein gewisses Sensibilisierungspotential verfugen und somit bei besonders empfindlichen Anwendern Irritationen hervorrufen können. Glucocorticosteroide werden wegen der Gefahr von Neben¬ wirkungen praktisch nur in Fällen einer krankhaft vermehrten Hautschuppung angewendet. Demnach hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, neue Wirkstoffe für Antischuppenmittel zur Verfugung zu stellen, die gegen Hefen wirken, die Bildung von
Kopfschuppen vermindern und dabei gleichzeitig eine verbesserte dermatologische Ver¬ träglichkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von kationischen Biopolymeren, speziell Chi- tosanen, zur Herstellung von Antischuppenmitteln.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Polymeren schon in sehr geringen Mengen Suspensionen verschiedener Hefen innerhalb von 4 h auf Keimgehalte von unter 10/g redu¬ zieren. Bei Auftragen der Polymerlösungen auf die Kopfhaut, d.h. beispielsweise bei der Mit¬ verwendung in einem Haarpflegemittel, kann demnach die Schuppenbildung signifikant ver¬ mindert werden. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß kationische Biopolymere und insbesondere Chitosane zudem eine besonders hohe dermatologische Verträglichkeit aufwei¬ sen, die der Anwendung auf der Kopfhaut entgegenkommt.
Kationische Biopolymere
Kationische Biopolymere, wie z.B. Chitosane, werden zur Gruppe der Hydrokolloide gezählt. Chemisch betrachtet handelt es sich in der Regel um partiell deacetylierte Chitine - oder deren Derivate - unterschiedlichen Molekulargewichtes, die den - idealisierten - Monomerbaustein ( (I) enthalten:
Figure imgf000004_0001
Im Gegensatz zu den meisten Hydrokolloiden, die im Bereich biologischer pH- Werte negativ geladen sind, stellen Chitosane und deren Abkömmlinge unter diesen Bedingungen kationi-sche Verbindungen dar. Die positiv geladenen Biopolymere können mit entgegengesetzt gela-denen Oberflächen in Wechselwirkung treten und werden daher in kosmetischen Haar- und Körperpflegemitteln, aber auch als Verdicker in amphoteren/kationischen Tensidgemischen eingesetzt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von B.Gesslein et al. in HAPPI 27, 57 (1990), O.Skaugrud in Drug Cosm. Ind. 148, 24 (1991) und E.Onsoyen et al. in Seifen-Öle-Fette-Wachse π7, 633 (1991) erschienen. Zur Herstellung der Chitosane geht man von Chitin, vorzugsweise den Schalenresten von Krustentieren aus, die als billige Rohstoffe in großen Mengen zur Verfügung stehen. Das Chitin wird dabei üblicherweise zunächst durch Zusatz von Basen deproteiniert, durch Zugabe von Mineralsäuren demine- ralisiert und schließlich durch Zugabe von starken Basen deacetyliert, wobei die Molekular¬ gewichte über ein breites Spektrum verteilt sein können. Entsprechende Verfahren zur Her¬ stellung von - mikrokristallinem - Chitosan sind beispielsweise in der WO 91/05808 (Firextra Oy) und der EP-Bl 0382150 (Hoechst) beschrieben. Neben kationischen Biopolymeren vom Chitosan-Typ kommen auch Derivate, insbesondere Hydroxypropylchitosane als Ausgangs¬ stoffe für die Herstellung der Antischuppenmittel in Betracht. Die Einsatzmengen können im Bereich von 0,01 bis 3, vorzugsweise 0,05 bis 1 und insbesondere 0,1 bis 0,5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel liegen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die kationische Biopolymere sind nicht nur besonders hautverträglich, sondern töten die für die übermäßige Bildung von Kopfschuppen verantwortlichen Hefen wie beispielsweise Candida albicans oder Mallassezia fitrfiir (die bislang unter der Bezeichnung Pityrosporum ovale bekannt war) rasch und zuverlässig ab. Sie erweisen sich damit als besonders vorteilhafte Wirkstoffe zur Herstellung von Antischuppenmitteln. Ein weiterer Anspruch betrifft ferner ihre Verwendung zur Abtotung von Hefen. Dies schließt auch eine okklusive Anwendung auf der Haut bzw. Schleimhaut mit ein, bei der beispielsweise Soor bekämpft wird.
Antischuppenmittel
Die Antischuppenmittel können mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/ oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ether- carbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder pflanz¬ liche Eiweißfettsäurekondensate.
Die Mittel, bei denen es sich vorzugsweise um Shampoos oder Kuren handelt, können femer als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungs¬ mittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservie¬ rungsmittel, Färb- und Duftstoffe enthalten.
Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C2o-Fettsäuren mit li¬ nearen Cβ-C2o-Fettalkoholen, Ester von verzweigten Cβ-Cu-Carbonsäuren mit linearen C6-C2o- Fettalkoholen, Ester von linearen Cβ-Cig-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehr-wertigen Alkoholen (wie z.B. Dimerdiol oder Trimerdiol) und/oder Guerbetalkoholen, Trigly- ceride auf Basis Cβ-Cio-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substi-tuierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate, Dialkylether und/oder aliphatische bzw. naphthe-nische Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Als Emulgatoren bzw. Co-Emulga toren können nichtionogene, ampholytische und/oder zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen verwendet werden, die sich durch eine lipophile, bevorzugt lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile Gruppe auszeichnen. Diese hydrophile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine nichtionogene Gruppe sein. Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Poly- glycolethergruppe.
Bevorzugt sind solche Mittel, die als O/W-Emulgatoren nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen enthalten: (al) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; (a2) Ci2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (a3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -di¬ ester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (a4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga und (a5) Anlage- rungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusol und/oder gehärtetes Ricinusol; (a6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerin-mono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusol stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoflmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. Cgm-Alkyl- mono- und oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächen-aktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE- OS 20 36 472 und DE-Al 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl- N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacyl- aminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxyl- methyl-3- hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fett-säureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Csviβ-Alkyl- oder - Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SOsH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylamino- buttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy-ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N- Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Ten¬ side sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylarninopropionat und das
Figure imgf000008_0001
Als W/O-Emulgatoren kommen in Betracht: (bl) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusol und/oder gehärtetes Ricinusol; (b2) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter Ci2/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12- Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralko¬ hole (z.B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose); (b3) Trialkylphosphate; (b4) Woll¬ wachsalkohole; (b5) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Deri¬ vate; (b6) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensaure und Fettalkohol gemäß DE- PS 11 65 574 sowie (b7) Polyalkylenglycole.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolin¬ derivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver¬ wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar- Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, femer höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettal-koholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationischen Cellulosederivate, kationischen Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/ FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpoly- peptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lame- quat®L, Grünau GmbH), Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amido- methicone oder Dow Corning, Dow Corning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®, Sandoz/CH), Polyamino- polyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenen- falls mikrokristallin verteilt, kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol® A- 15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl- phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure- reihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formal- dehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Periglanzmittel kommen beispiels¬ weise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremono- glycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zu¬ gelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsge¬ meinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese Farb¬ stoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Es wurde ein quantitativer Suspensionstest mit den entsprechenden Prüfkeimen zur Bestimmung der keimtötenden Wirksamkeit durchgeführt. Hierzu wurde ein kationisches Bio¬ polymer (Hydagen® CMF, Henkel KGaA, DüsseldorfTFRG) in Form einer 1 Gew.-%igen Lösung in demineralisiertem Wasser unter Zusatz von 0,7 Gew -% Benzoesäure (Beispiele 1 und 2) bzw. 0,4 Gew -% Glycolsäure (Beispiele 3 und 4) eingesetzt. Als Prüfkeime dienten die Hefen Candida albicans ATCC 10231 und Malassezia furfur (= Pityrosporum ovale). Jeweils 10 g der Prüfmuster wurden mit 0,1 ml der Hefesuspensionen versetzt und gut durchmischt. Nach einer Inkubationszeit von 4 h bis 7 d wurde der Keimgehalt in den Ansätzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt'
Tabelle 1
Keimabtötun mit kationischen Bio ol meren
Figure imgf000010_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von kationischen Biopolymeren zur Herstellung von Antischuppenmitteln.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als kationische Bio¬ polymere Chitosane einsetzt.
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Haarshampoos als weitere Bestandteile Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungs¬ mittel, Verdickungsmittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Färb- und Duftstoffe enthalten.
4. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die kationischen Biopolymere in Mengen von 0.01 bis 3 Gew.-% einsetzt.
5. Verwendung von kationischen Biopolymeren zur Abtotung von Hefen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1384404A1 (de) * 2002-07-23 2004-01-28 The Procter & Gamble Company Haarpflegemittel

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1392306A (zh) * 2001-06-15 2003-01-22 张文忠 洗涤后织物的处理方法
FR3039765B1 (fr) * 2015-08-07 2018-08-24 Oreal Procede cosmetique de traitement des matieres keratiniques

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4701444A (en) * 1984-08-28 1987-10-20 Ramot University Authority For Applied Research And Industrial Development Ltd. Topical pharmaceutical preparations containing chitin soluble extract
EP0243822A1 (de) * 1986-04-30 1987-11-04 Wella Aktiengesellschaft Kosmetische Mittel auf der Basis von N-Hydroxybutyl-chitosanen, neue N-Hydroxybutyl-chitosane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
JPS63146999A (ja) * 1986-12-11 1988-06-18 ライオン株式会社 洗浄剤組成物
JPS6416714A (en) * 1987-07-08 1989-01-20 Nanyo Kasei Kk Bathing agent

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA82301B (en) * 1981-01-31 1982-12-29 Beecham Group Plc Medicated conditioner
CA1197785A (en) * 1981-09-14 1985-12-10 David A. Glover Anti-dandruff cream rinse conditioner
CA1261264A (en) * 1984-11-29 1989-09-26 Shigeo Suzuki Immunopotentiating agents and method
DE3513277A1 (de) * 1985-04-13 1986-10-23 Wella Ag, 6100 Darmstadt Kosmetische mittel auf der basis von quaternaeren hydroxyalkyl-substituierten chitosanderivaten
JPS6468844A (en) * 1987-09-09 1989-03-14 Nec Corp Service processor
JPH0813260B2 (ja) * 1988-06-09 1996-02-14 株式会社上野製薬応用研究所 食品の保存方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4701444A (en) * 1984-08-28 1987-10-20 Ramot University Authority For Applied Research And Industrial Development Ltd. Topical pharmaceutical preparations containing chitin soluble extract
EP0243822A1 (de) * 1986-04-30 1987-11-04 Wella Aktiengesellschaft Kosmetische Mittel auf der Basis von N-Hydroxybutyl-chitosanen, neue N-Hydroxybutyl-chitosane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
JPS63146999A (ja) * 1986-12-11 1988-06-18 ライオン株式会社 洗浄剤組成物
JPS6416714A (en) * 1987-07-08 1989-01-20 Nanyo Kasei Kk Bathing agent

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Week 8830, Derwent World Patents Index; AN 88-209899, XP002021743, "Detergent compsn. used for the skin and keratin fibre - is blended with urocanate salt and water-soluble quat. nitrogen-contg. polymer" *
DATABASE WPI Week 8909, Derwent World Patents Index; AN 89-064958, XP002021742, "Non-alkaline bathing agent contg. chitin or chitosan - prevents rough skin, prickly heat, pimples, body smell and dandruff" *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1384404A1 (de) * 2002-07-23 2004-01-28 The Procter & Gamble Company Haarpflegemittel
WO2004008863A1 (en) * 2002-07-23 2004-01-29 The Procter & Gamble Company Hair care compositions

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