DE1952015B2 - Verwendung von 2,4-diamino-1,3,5triazin-kondensationsprodukten als grenzflaechenaktive mittel - Google Patents
Verwendung von 2,4-diamino-1,3,5triazin-kondensationsprodukten als grenzflaechenaktive mittelInfo
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Description
N <
entspricht, in der R ein Wasserstoffatom, eine
gerade oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
gerade oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte
Alkyl-Gruppe oder eine Aryl-oder Aralkyl-Gruppe N ^
bedeutet, für den Zweck von Anspruch 1. 20
> N N R
in der R ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten
GmnarKin-Kondensationsprodukte ais grenzflächen- 25 Alkylrest oder einen Aryl- oder Aralkylrest bedeutet,
aktive Mittel. Bei den Alkyl- und Alkenylreiten sind solche mit bis
Die USA.-Patentschrift 2 730 516 beschreibt wasser- zu 17 C-Atomen auf Grund ihrer leichten Zugänglichlöslich'-: Melaminformaldehydharze, welche mit Me- keit besonders zweckmäßig. Beispiele für geeignete
tallsalzen der schwefligen Säure modifiziert wurden, Guanamine sind Formo-, Aceto-, Propio-, n-Butyro-,
sowie deren Herstellung. Diese modifizierten 2,4,6-Tri- 3° iso-Butyro-, Valero-, Capro-, önantho-, Caprylo-,
amino-1,3,5-triazin-Kondensationsprodukte können Pelargono-, Caprino-, Undecyclo-, Laurino-, Myriunter
anderem als Verdickungsmittel, Schutzkolloid, stino-, Palmitino-, Stearino-, Arachino-, Oleylo-,
Emulgator und Sedimentationsbeschleuniger verwen- Linolo-, Linoleno-, Phenyl-, Tolyl-, Benzyl- und
det wurden. Das Molekulargewicht der gemäß der Naphthylguanamin.
genannten USA.-Patentschrift hergestellten Harze 35 Als zweite Komponente eignen sich Aldehyde allliegt
in 'er Größenordnung von 5 · 10e, ihre z. B. gemein, soweit nicht aus sterischen Gründen die
emulgierende Wirkung wird der hochpolymeren Kondensation mit dem Guanamin gehindert ist. BeStruktur
zugeschrieben. vorzugt werden Aldehyde mit 1 bis 8 C-Atomen. An
Weiter sind aus der USA.-Patentschrift 2 486 459 Stelle der Aldehyde selbst können auch Derivate
oberflächenaktive Harnstoff-Formaldehyd-Alkohol- 40 derselben verwendet werden, die unter den Konden-Kondensationsprodukte,
welche Sulfonsäuregruppen sationsbedingungen Aldehyde zur Verfügung stellen,
enthalten, bekannt, wobei Teile des Harnstoffs durch Zur Erzielung des gewünschten Dispergiereffektes
andere mit Formaldehyd reagierende Verbindungen, v.erden bevorzugt niedermolekulare Sulfonsäuregrupwie
Melamin, Guanidin, Thioharnstoff usw., ersetzt pen enthaltende GuanaminkondensationsproduV.te versein
können. Dir Herstellung dieser Harze erfolgt in 45 wendet, die man durch Umsetzung der Guanamine
Gegenwart gesättigter, unsubstituiener aliphatischer mit Aldehyden, wie beispielsweise Formaldehyd bzw.
Alkohole mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen. Formaldehyd abspaltenden Verbindungen oder Iso-
Die Kondensationsprodukte der beschriebenen Art butyraldehyd erhält, welche durch Zugabe von z. B.
sind für die Lösung schwieriger Dispersionsprobleme Natriumhydrogensulfit modifiziert werden. Unter
nicht geeignet, da sie einerseits zu hohe Molekular- 50 niedermolekular werden hierbei Kondensationsprogewichte
aufweisen und nicht lyobipolar sind, anderer- dukte verstanden, die bis zu etwa 20 Triazingruppen
seits ihre Herstellung zu aufwendig und damit un- im Molekül enthalten,
wirtschaftlich ist. Für spezielle Dispergierprobleme ist aus der Reihe
wirtschaftlich ist. Für spezielle Dispergierprobleme ist aus der Reihe
Die erfindungsgemäße Aufgabe bestand nun darin, der Guanamine, zweckmäßigerweise der bekannten,
Verbindungen zu schaffen, die als grenzflächenaktive 55 handelsüblichen, als Ausgangsprodukt das geeignetste
Mittel die obigen Nachteile nicht aufweisen und in der nach folgenden Gesichtspunkten auszuwählen: Im
Lage sind, auch schwierige Dispersionsprobleme, wie allgemeinen steigt die Fettlöslichkeit der Konden-
z. B. die Dispergierung von Biociden, zu lösen. sationsprodukte, je größer der hydrophobe Charakter
Erfindungsgemäß werden Sulfonsäuregruppen ent- der in Stellung 6 substituierten Seitenkette des eingehaltende
2,4-Diamino-l,3,5-triaz>n-Aldehyd-Konden- 60 setzten 2,4-Diamino-l,3,5-triazins ist. Weiter eignen
sationsprodukte als grenzflächenaktive Mittel verwen- sich die erfindüingsgemäßen Kondensationsprodukte
det. Derartige Kondensationsprcdukte und ihre Her- des Formo-, Aceto-, Propio-, Butyro- und Valerostellung
sind bekannt. guanamins vor allem zur Dispergierung hydrophober
Die Verwendung dieser Sulfonsäuregruppen ent- Feststoffe in Wasser, während dns entsprechende Konhaltenden
2,4-Diamino-l,3,5-tΓiazin-Aldehyd-Konden- 65 densationsprodukt z. B. des Stearoguanamins in
sationsprodukte als grenzflächenaktive Mittel eröffnet solchem Maße paraffinlöslich ist, daß es zur Herneue
Möglichkeiten, Dispersionen von schwer zu stellung stabiler Paraffinemulsionen geeignet ist. Von
disnereierenden Stoffen herzustellen. Diese Kondensa- besonderem Vorteil sind die Kondensationsprodukte
von Mischungen verschiedener Guanamine, wie Produktes B in 40,5 Gewichtsteilen eines Lösungs-Cocos-,
Vorlauffett- oder Oleoguanamin, da ihre mittelgemisches, bestehend aus 25 Gewichtsteilen
Dispergier- und Netzwirkung weitgehend unabhängig Äthylglykol, 35 Gewichtsteilen n-Butanol, 20 Gevon
der Polarität des Lösungsmittels ist. Mit einem wichtsteilen Xylol und 20 Gewichtsteilen Dipenten,
Kondensationsprodukt der beschriebenen Art aus 5 abgerieben. Die erhaltene Farbpaste ist bindemittel-Vorlauffettguanamin,
Formaldehyd und Na-Bisulfit und weichmacherfrei, von großer Beständigkeit und
gelingt es, sowohl hydrophile Pigmente in unpolare nahezu universell zur Abtönung von Lacken verschie-Lösungsmittel,
z. B. Anatas in Toluol, als auch aus- denster Bindemittelbasis einsetzbar. Gegenüber bindegeprägt
hydrophobe Pigmente, z.B. Phthalocyanin, mitte'r.aitigen Abtönpasten hat sie den Vorteil, daß
in Wasser zu dispergieren. io sie leichter in Bindemittelsystemen einrührbar ist und
Desgleichen kann auch durch geeignete Wahl der praktisch für jedes Lindemittel eingesetzt werden kann,
zur Kondensation eingesetzten Oxo verbindung die
Dispergierwirkung graduell beeinflußt werden (vgl. Beispiel 3
Beispiel 6). Verwendung eines Cokondensationsproduktes C
Unter ebenfalls an sich bekannten Reaktions- 15 aus 1 Mol 6-Alkyl-2,4-diamino-l,3,5-triazinen — mit
bedingungen können für besondere Anwendungs- Alkylresten von 6 bis 11 C-Atomen in gesättigter und
zwecke Cokcn.iensate aus Guanaminen und anderen vorwiegend gerader Kette — und 10 Mol 2,4,6-Tri-
Aminoplastbildnern, wie Dicyandiamid, Melamin, amino-1,3,5-triazin, sowie 34 Mol Formaldehyd und
Harnstoff und Aldehyden in Gegenwart von Natrium- 11 Mo; Natriumbisulfit als Dispergierhilfsmittel mit
bisulfit hergestellt werden. 30 Haftvermögen der dispersen Phase nach Applikation.
Neben den erwähnten Cokondensaten ist auch der Die l°/oige wäßrige Lösung des genannten Produk-
Einsatz von Kondensatgemischen der erfindungs- tes C weist eine Oberflächenspannung von 30 dyn/cm
gemäßen mcJinzierten Guanaminkondensate und der auf. Zur Prüfung des Haftvermögens werden 0,5 Ge-
Kondensaie anderer Aminoplastbildner möglich. wichtsteile des wasserfreien Produktes in 10 Gewichts-
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensa- 25 teilen Wasser gelöst und hierin 5 Gewichtsteile gefälltionsprodukte
können in Wasser oder in Gemischen tes Calciumcarbonat (mit einem mittleren Teilchenvon
Wasser m:* polaren organischen Lösungsmitteln durchmesser von 3 μ) von Hand dispergiert. Diese
hergestellt werden. Sie sind als wäßrige Lösung, gelöst Suspensic η wird aus einer Aerosol-Spray-Flasche auf
in organischen Lösungsmitteln, oder in getrockneter eine Polyäthylenfolie gesprüht. Die Menge des auf-Form
verwendbar. Ihre grenzflächenaktive Wirkung 30 gesprühten Calciumcarbonates wird nach 3stündiger
ist gegeben im schwach sauren ois stark alkalischen Trocknung bei 350C durch Differenzwägung ermittelt.
Bereich. Bei einem pH-Wert von etwa 3 fallen die Danach wird die Folie auf eine um 45C geneigte Glasfreien Säuren aus. platte gelegt und mit 250 ml Wasser berieselt. An-
Die Produkte können z.B. als Dispergier- bzw. schließend wird wiederum 3 Stunden bei 35° C ge-
Emulgierhilfsmittel, als Hydrophobierungshilfsmittel 35 trocknet und die auf der Folie verbliebene Calcium-
für Textilgewebe, Zement- bzw. Kalkputz, als Mittel carbonatmenge ausgewogen. 67,0 °/0 der aufgesprühten
zur Verhinderung der Kalkseifenbildung sowie als Kreide bleiben haften. Derartige Haftwerte konnten
Schaummittel verwendet werden. bisher nur unter gleichzeitiger Verwendung von Disper-
. 11 gierhilfsmitteln und Haftvermittlern erzielt werden.
B e ι s ρ 1 e 1 1 40 Vergleichbare Ergebnisse wurden erzielt bei der
Verwendung eines Kondensationsproduktes A aus Verwendung eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol
6-(Propyl-2)-2,4-diamino-l,3,5-triazin (Isobutyroguan- 6-Phenyl-2,4-diamino-l,3,5-triazin, 4 Mol Formalde-
amin), Formaldehyd und Bisulfit, hergestellt im Mol- hyd sowie 1 Mol Natriumbisulfit.
verhältnis 1:4:1, als Dispergierhi'fsmittel bei der R . .
Formulierung wäßriger Stammpasten (Suspensions- 45 Beispiel
konzentrate) hydrophober Bioeidpulver. Verwendung eines Kondcrsationsproduktes D aus
50 Gewichtsteile 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)- im Beispiel 3 beschriebenem Vorlauffettguanamin,
1,3,5-triazin werden mit 30 Gewichtsteilen Wasser, Dicyandiamid, Formaldehyd und Natriumbisulfit in
in denen 3 Gewichtsteile des Kondensationsproduk- dei: Molverhältnissen 1:1:7:2 als Dispergierhilfstes
A gelöst sind, bis auf etwa 10 μ mittlerer Korn- 50 mittel zur Herstellung einer pastösen Graphitsuspengröße
vermählen. Die so erhaltene (trägerstofffreie) sion in Wasser.
Paste dispergiert spontan in beliebige Mengen Wasser IfX) Gewichtsteile Graphit werden mit 100 Gewichtsohne
Anzeichen einer Flotation über mehrtägige teilen Wasser und 2 Gewichtsteilen des obengenannten
Beobachtrngszeit. Produktes D angerieben. Es wird eine Paste erhalten,
In gleicher Weise können hydrophobe Pigmente 55 die, in beliebige Mengen Wasser eingerührt, kein Auf-
dispergiert werden. schwimmen des Graphits zeigt.
. Als Verwendung bieten sich beispielsweise wäßrige
Beispiel 2 Anstrichsysteme an, denen Graphit als elektrizitäts-
Verwendung eines Kondensationsproduktes B aus leitendes Pigment zugesetzt wird.
6-Alkyl-2,4-diamino-l,3,5-triazinen, wobei die Alkyl- 60 . .
reste 4 bis 11 C-Atome enthalten und der Hauptanteil b e 1 s ρ 1 e 1 3
ein Caprylrest ist (sogenanntes »Vorlauffettguanamin«), Verwendung einer Mischung E aus gleichen Teilen
Formaldehyd und Bisulfit (Molverhältnis 1: 4:1) als der Kondensationsprodukte aus Melamin, Form-
Dispergierhilfsmittel bei der Herstellung von Abtön- aldehyd, Bisulfü (Molverhältnis 1:4:1) und Aceto-
pasten hydrophiler Pigmente in organischen Lösungs- 65 guanamin, Formaldehyd, Bisulfit (Molverhältnis
mitteln. 1:4:1) als Dispergierhilfsmittel zur Herstellung von
55 Gewichtsteile Eisenoxidrot werden mit einer Rußfarbflotten zum Anfärben von beispielsweise
Lösung von 4,5 Gewichtsteilen des Kondensations- Cellulose.
ί 952 015
In 800 Gewichtsteilen Wasser werden 0,4 Gewichtsteile Natriumhexametaphosphat und 0,6 Gewichtsteile
der Mischung E gelöst. In diese Lösung werden 20 Gewichtsteile Flammruß eingerührt. Die Farbflotte dient
zur Anfärbung von Buchenholz-Zellstoff-Platten, wie sie zur Parjierherstellung verwendet werden. Die Anfärbung
erfolgt durch ein 60 Sekunden langes Eintauchen in die unbewegte Flotte. Anschließend werden
die Platten mit fließendem Wasser gewaschen und getrocknet.
Der gleiche Versuch wird zum Vergleich mit handelsüblichen Rußdispergierhilfsmitteln durchgeführt.
Die Auswertung erfolgt durch photometrische Messung der Lichtabsorption, wobei als Helligkeitsbezugsnormal
die unbehandelte Zellstoffplatte dient. Während sich mit drei verschiedenen handelsüblichen
Rußdispergierhilfsmitteln Anschwärzungen zwischen 60 und 70% ergeben, kann mit dem erfindungsgemäßen
Zusatz eine Anschwärzung von 85% erzielt werden.
V' .wendung eines Kondensationsproduktes F aus
6-Alkyl-2,4-diamino-l,3,5-triazinen, wobei die Alkylreste
4 bis 11 C-Atome enthalten und der Hauptanteil ein Caprylrest ist (sogenanntes Vorlauffettguanamin),
Isobutyraldehyd und Bisulfit (Molverhältnis 1:4:1) als Emulgator zur Herstellung von Mineralölemulsionen.
In 100 Gewichtsteilen Mineralöl (z. B. Transformatorenöl)
werden 5 Gewichtsteile des obengenannten Produktes eingerührt. Durch Zugabe von Wasser
erfolgt spontane Emulgierung. Nach Homogenisierung mit dem Ultra Turrax wird eine stabile Emulsion
erhalten.
Verwendung von Kondensationsprodukten aus 1 Mol 6-Alkyl-2,4-diamino-l,3,5-triazinen, wobei die Alkylreste
4 bis 11 C-Atome enthalten und der Hauptanteil ein Caprylrest ist, und Fo-maldehyd (3; 3,5; 4; 4,5
und 5 Mol) sowie jeweils 1 Mol Bisulfit als Dicpergierhilfsmittel
hydrophober Pigmente in Wasser. Das mit 4 Mol Formaldehyd hergestellte Produkt ist mit dem
im Beispiel 2 beschriebenen Kondensationsprodukt identisch.
Die Oberflächenspannungen der l%igen wäßrigen Lösungen dieser Kondensationsprodukte weichen, wie
der folgenden Tabelle zu entnehmen ist, nur geringfügig voneinander ab.
| Mol Formaldehyd pro Mol | Oberflächenspannung |
| Guanamin | (dyn · cm ') |
| 3,0 | 29,5 |
| 3,5 | 30,6 |
| 4,0 | 30,4 |
| 4,5 | 30,0 |
| 5,0 | 30,3 |
weiterreichenden Zeitraum nicht auf. Die Gegenwart wasserhärtender Ionen ist ohne Einfluß.
Verwendung eines Kondensationsproduktes G aus 6-n-Heptadecyl-2,4-diamino-l,3,5-triazin (Stearoguanamin),
Formaldehyd und Bisulfit mit den Molverhältnissen 1:4:1 zur Herstellung von Hydrophobierungsmitteln.
ίο 100 Gewichtsteile Zinkstearat und 5 Gewichtsteile
des Kondensationsproduktes G werden mit 400 Ge-.wichtsteilen Wasser verrieben. Die erhaltene Paste ist
beliebig mit Wasser weiter verdünnbar und eignet sich zur Hydrophobierung von beispielsweise Textilgeweben,
Zement- bzw. Kalkputz.
Verwendung eines Koii'tensationsproduktes H aus
6-Alkyl-2,4-diamino-l,3,5-triazinen, wobei die Alkylreste
4 bis 11 C-Atome enthalten und der Hauptteil ein Caprylrest ist (sogenanntes »Vorlauffettguanamin«),
Formaldehyd und Bisulfit mit den Molverhältnissen 1:4:1,5 zur Herstellung von Feuerlöschschaumkonzentraten
zur Bekämpfung insbesondere der Brände von Stoffen der Brandklasse B, welche zusätzlich
schaumzerstörende Substanzen, wie z. B. höhere Alkohole, enthalten.
Bereits 2%ige Lösungen in Wasser sind hochverschäumbar.
Die Schaumbeständigkeit, gekennzeichnet durch die Halbwertszeit des Schaumzerfalls,
liegt in der Größenordnung von handelsüblichen Schaumlöschmitteln, wobei Verschäumungszahl und
Halbwervszeit auch nach Zumischen von beispielsweise Butanol nicht wesentlich abnehmen.
Bringt man auf die Oberfläche dieser l%igen Lösungen durch vorsichtiges Aufstreuen feingepulvertes
Phthalocyaninb'u!/pigment, so erfolgt spontane Benetzung.
Nach 12stündiger Standzeit der Suspension hat sich nur ein geringfügiger Bodensatz gebildet,
während der Hauptanteil des Pigmentes in Schwebe verblieben ist. Ausflockungen treten auch über einen
10
Verwendung eines Kondensationsproduktes I aus 6-Alkyl-2,4-diamino-l,3,5-triazin, wobei die Alkylreste
im wesentlichen aus 5 bis 9 C-Atomen bestehen und der Hauptanteil ein n-Heptanylrest ist (sogenanntes
»Cocosguanamin«), Formaldehyd und Bisulfit mit den Molverhältnissen 1:4:1 als Mittel zur Verhinderung
der Kalkseifenbildung.
Verwendung eines Kondensationsproduktes K aus
1 Mol 6-8-Pyridino-2,4-diamino-l,3,5-tri;izin und 4 Mol Formaldehyd sowie 1 Mol Natriumbisulnt als nicht
schäumendes Dispergierhilfsmittel.
;io Die l%ige wäßrige Lösung des genannten Produktes
K weist eine Oberflächenspannung von 52 dyn/cm auf. Zur Dispergierung von Farbruß in Wasser wurden
in 100 Gewichtsteilen Leitungswasser 0,5 Gewichtstule des Produktes K gelöst. In diese Lösung
ließen sich 10 Gewichtsteile handelsüblicher Farbruß durch einfaches Einrühren dispergieren.
Verwendung eines Kondensationsproduktes L aus i5o 1 Mol 6-Oleyl-2,4-diamino-l,3,5-triazin und 4 Mol
Formaldehyd sowie 1 Mol Natriumbisulfit als Emulgator zur Herstellung von Paraffinöl/Wasser-Emulsionen.
30 Gewichtsteile Paraffinöl wurden in 70 Gewichtsteile Wasser, die 0,9 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes L enthielten, mit einem Ultra Turrax einemulgiert.
Die erhaltene Emulsion blieb über einen Beobacht;ings7.eitraum bei Raumtemperatur stabil.
Claims (2)
1. Verwendung von Sulfonsäuregruppen enthal- Die erste Komponente der erfindungsgemäß einzutenden2,4-Diamino-l,3,5-triazin-Aldehyd-Konden-5
setzenden Substanzen, die Guanamine, erhält man auf sationsprodukten als grenzflächenaktive Mittel. bekannte Weise aus den entsprechenden Nitrilen und
2. Verwendung von Kondensationsprodukten Dicyandiamid. Sie besitzen einen hydrophoben Mogemäß
Anspruch 1, deren Triazinkomponente der lekülteil und verhalten sich gegenüber Oxoverbmdun-Formel
gen tetrafunktional, d. h., alle vier Wasserstoffatome
gen tetrafunktional, . ,
N ίο der zwei im Molekül vorhandenen Aminogruppen
ι können substituiert werden. Damit ist die Möglichkeit,
A, höher kondensierte und gleichzeitig sulfomethylierte
N N Polymere herzustellen, gegeben.
jl , "Bevorzugt werden Guanamine der allgemeinen
.> N N R i5 Formel
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691952015 DE1952015B2 (de) | 1969-10-15 | 1969-10-15 | Verwendung von 2,4-diamino-1,3,5triazin-kondensationsprodukten als grenzflaechenaktive mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691952015 DE1952015B2 (de) | 1969-10-15 | 1969-10-15 | Verwendung von 2,4-diamino-1,3,5triazin-kondensationsprodukten als grenzflaechenaktive mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1952015A1 DE1952015A1 (de) | 1971-04-22 |
| DE1952015B2 true DE1952015B2 (de) | 1973-03-15 |
| DE1952015C3 DE1952015C3 (de) | 1973-10-11 |
Family
ID=5748303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691952015 Granted DE1952015B2 (de) | 1969-10-15 | 1969-10-15 | Verwendung von 2,4-diamino-1,3,5triazin-kondensationsprodukten als grenzflaechenaktive mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1952015B2 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0198994A1 (de) * | 1985-04-26 | 1986-10-29 | Bergvik Kemi Ab | Polymeres Diaminotriazin als Dispersionsmittel |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2217929B2 (de) * | 1972-04-13 | 1981-04-09 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Verwendung eines mit Sulfit oder Sulfonsäure modifizierten Melaminharzes als Dispergiermittel für feinteilige, wasserunlösliche Feststoffe |
-
1969
- 1969-10-15 DE DE19691952015 patent/DE1952015B2/de active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0198994A1 (de) * | 1985-04-26 | 1986-10-29 | Bergvik Kemi Ab | Polymeres Diaminotriazin als Dispersionsmittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1952015A1 (de) | 1971-04-22 |
| DE1952015C3 (de) | 1973-10-11 |
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