DE19515277A1 - Verfahren zur Herstellung von Endlosfasern aus Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Endlosfasern aus Melamin/Formaldehyd-KondensationsproduktenInfo
- Publication number
- DE19515277A1 DE19515277A1 DE19515277A DE19515277A DE19515277A1 DE 19515277 A1 DE19515277 A1 DE 19515277A1 DE 19515277 A DE19515277 A DE 19515277A DE 19515277 A DE19515277 A DE 19515277A DE 19515277 A1 DE19515277 A1 DE 19515277A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- melamine
- precondensate
- formaldehyde
- hydroxy
- fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/76—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from other polycondensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Spinning Methods And Devices For Manufacturing Artificial Fibers (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Endlos
fasern aus Melamin/Formaldehyd (MF)-Kondensationsprodukten durch
Verspinnen einer hochkonzentrierten wäßrigen Lösung des MF-Vor
kondensats, Verdampfen des Wassers und Aushärten des Vorkonden
sats.
Die Herstellung von Fasern aus MF-Kondensationsprodukten wurde
erstmals in DE-B 23 64 091 beschrieben. Bei diesem Verfahren wird
die wäßrige Lösung des Vorkondensats in eine erhitzte Atmosphäre
versponnen, in der gleichzeitig das Wasser verdampft und das Vor
kondensat aushärtet. Da der Härtungsprozeß verhältnismäßig lang
dauert, sind im Anschluß an die Düse lange Rohrleitungen nötig,
wenn klebfreie Fasern erhalten werden sollen. Außerdem werden bei
diesem Verfahren nur dann ausreichend hohe Spinngeschwindigkeiten
erhalten, wenn dem MF-Kondensat faserbildende Polymere, wie z. B.
Polyvinylalkohol zugesetzt werden. Derartige Polymere beeinträch
tigen jedoch das Brandverhalten der Fasern und daraus hergestell
ter textiler Materialien.
In EP-A 93 965 wird deshalb vorgeschlagen, MF-Vorkondensaten (die
gegebenenfalls N-alkylsubstituierte Melamine einkondensiert ent
halten können) 1 bis 20 Gew.-% Alkalisalze, vorzugsweise Natrium
disulfit, zuzusetzen, die Lösung in eine erhitzte Atmosphäre zu
verspinnen, das Wasser zu verdampfen und das Vorkondensat bei
erhöhter Temperatur auszuhärten. Die dabei erhaltenen Fasern wei
sen aber infolge ihres Gehalts an Alkalisalz eine geringe
Hydrolysebeständigkeit auf.
In den EP-A 221 330, 408 947 und 523 485 sind mit Hydroxyalkyl
melarninen modifizierte MF-Kondensate beschrieben, die ebenfalls
zu Fasern versponnen werden können. Als geeignete Spinnverfahren
sind einmal das "Trocken-Reaktion-Spinnverfahren" nach
DE-A 23 64 091 und zum anderen ein Zentrifugal-Spinnverfahren ge
nannt. Letzteren liefert aber keine Endlosfasern, sondern nur
verhältnismäßig kurze Fasern mit ungleichmäßiger Länge.
Der Erfindung liegt also die Aufgabe zugrunde, ein technisch ein
faches Verfahren zur Herstellung von dünnen Endlosfasern aus MF-
Kondensationsprodukten zu entwickeln, welches bei hoher Spinnge
schwindigkeit nicht brennbare und nicht schmelzbare Fasern mit
hoher Festigkeit und guter Hydrolysebeständigkeit liefert. Diese
Aufgabe ist bei dem Verfahren nach Anspruch 1 gelöst.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren geht man aus von einem MF-
Vorkondensat. Dieses enthält als Monomerbaustein 90 bis 99,9
mol-% eines Gemisches bestehend in wesentlichen aus (a) 30 bis
99, bevorzugt 50 bis 99, besonders bevorzugt 85 bis 95 mol-%
Melamin und (b) 1 bis 70, bevorzugt 1 bis 50, besonders bevorzugt
5 bis 15 mol-% eines substituierten Melamins I oder Mischungen
substituierter Melamine I.
Ein bevorzugtes MF-Vorkondensat enthält als weiteren Monomerbau
stein (c) 0,1 bis 10 mol-%, bezogen auf die Gesamtmolzahl an
Monomerbausteinen (a) + (b) + (c), eines Phenols oder eines Ge
misches von Phenolen.
Die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte sind erhältlich durch
Umsetzung der Komponenten (a), (b) und gegebenenfalls (c) mit
Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Verbindungen, wobei das
Molverhältnis von Melaminen + Phenolen zu Formaldehyd im Bereich
von 1 : 1,15 bis 1 : 4,5, bevorzugt von 1 : 1,8 bis 1 : 3,0 liegt.
Als substituierte Melamine (b) der allgemeinen Formel I
kommen solche in Betracht, in denen X, X′ und X′′ ausgewählt sind
aus der Gruppe bestehend aus -NH₂, -NHR und -NRR′, wobei X, X′ und
X′′ nicht gleichzeitig -NH₂ sind, und R und R′ ausgewählt sind aus
der Gruppe bestehend aus Hydroxy-C₂-C₁₀-alkyl, Hydroxy-C₂-C₄-al
kyl-(oxa-C₂-C₄-alkyl)n, mit n = 1 bis 5, und Amino-C₂-C₁₂-alkyl.
Als Hydroxy-C₂-C₁₀-alkyl-Gruppen wählt man bevorzugt Hydroxy-
C₂-C₆-alkyl wie 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy-n-propyl, 2-Hydroxyiso
propyl, 4-Hydroxy-n-butyl, 5-Hydroxy-n-pentyl, 6-Hydroxy-n-hexyl,
3-Hydroxy-2, 2-dimethylpropyl, bevorzugt Hydroxy-C₂-C₄-alkyl wie
2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy-n-propyl, 2-Hydroxyisopropyl und 4-Hy
droxy-n-butyl, besonders bevorzugt 2-Hydroxyethyl und 2-Hydroxy
isopropyl.
Als Hydroxy-C₂-C₄-alkyl-(oxa-C₂-C₄-alkyl) u-Gruppen wählt man be
vorzugt solche mit n = 1 bis 4, besonders bevorzugt solche mit
n = 1 oder 2 wie 5-Hydroxy-3-oxa-pentyl, 5-Hydroxy-3-Öxa-2,5-di
methyl-pentyl, 5-Hydroxy-3-oxa-1,4-dimethyl-pentyl,
5-Hydroxy-3-oxa-1,2,4,5-tetramethyl-pentyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa
octyl.
Als Amino-C₂-C₁₂-alkyl-Gruppen kommen bevorzugt Amino-C₂-C₈-alkyl-
Gruppen wie 2-Aminoethyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 5-Amino
pentyl, 6-Aminohexyl, 7-Aminoheptyl sowie 8-Aminooctyl, besonders
bevorzugt 2-Aminoethyl und 6-Aminohexyl, ganz besonders bevorzugt
6-Aminohexyl, in Betracht.
Für die Erfindung besonders geeignete substituierte Melamine sind
folgende Verbindungen: 2-Hydroxyethylamino-melamin wie 2-Hy
droxyethylamino-melamin, 2,4-Di-(2-hydroxyethylamino)-melamin,
2,4,6-Tris-(2-hydroxyethylamino)-melamin, 2-Hydroxyisopropylami
no-melamin wie 2-(2-Hydroxyisopropylamino)-melamin, 2,4-Di-(2-hy
droxyisopropylamino)-melamin, 2,4,6-Tris-(2-hydroxyisopropyl
amino)-melamin, 5-Hydroxy-3-oxa-pentylamino-melamin wie 2-(5-Hy
droxy-3-oxa-pentylamino)-melamin, 2,4-Di-(5-Hydroxy-3-oxa-pentyl
amino)-melamin, 2,4,6-Tris-(5-Hydroxy-3-oxa-pentylamino)-melamin
sowie 6-Aminohexylamino-melamin wie 2-(6-Aminohexylamino-pentyl
amino)-melamin, 2,4-Di-(6-Aminohexylamino)-melamin, 2,4,6-Tris-
(6-Amino-hexylamino)-melamin oder Gemische dieser Verbindungen,
beispielsweise ein Gemisch aus 10 Mol-% 2-(5-Hydroxy-3-oxa-pen
tyl-amino)-melamin, 50 Mol-% 2,4-Di-(5-Hydroxy-3-oxa-pentyl
amino)-melamin und 40 Mol-% 2,4,6-Tris-(5-Hydroxy-3-oxa-pentyl
amino)-melamin.
Als Phenole (c) eignen sich ein oder zwei Hydroxygruppen ent
haltende Phenole wie unsubstituierte oder mit Resten, ausgewählt
aus der Gruppe aus C₁-C₉-Alkyl und Hydroxy, substituierte Phenole
sowie mit zwei oder drei Phenolgruppen substituierte C₁-C₄-Alkane,
Di(hydroxyphenyl)sulfone oder Mischungen dieser Phenole.
Als bevorzugte Phenole kommen in Betracht Phenol, 4-Methyl-phe
nol, 4-tert.-Butyl-phenol, 4-n-Octyl-phenol, 4-n-Nonyl-phenol,
Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, 2,2-Bis(4-hydroxy
phenyl)propan, 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon, besonders bevorzugt
Phenol, Resorcin und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan.
Formaldehyd setzt man in der Regel als wäßrige Lösung mit einer
Konzentration von zum Beispiel 40 bis 50 Gew.-% oder in Form von
bei der Umsetzung mit (A) und (B) Formaldehyd liefernden Ver
bindungen, beispielsweise als oligomeren oder polymeren Formalde
hyd in fester Form wie Paraformaldehyd, 1,3,5-Trioxan oder
1,3,5,7-Tetroxocan ein.
Für die Herstellung eines bevorzugten MF-Vorkondensats verwendet
man 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 15 und insbesondere 7 bis 12
mol-% des substituierten Melamins sowie 0,1 bis 9,5, bevorzugt 1
bis 5 Mol-% eines der oben angeführten Phenole oder Mischungen
derselben.
Zur Herstellung des Vorkondensats polykondensiert man Melamin,
substituiertes Melamin und Phenol zusammen mit Formaldehyd bzw.
Formaldehyd-liefernden Verbindungen. Man kann dabei alle Kompo
nenten gleich zu Beginn vorlegen oder man kann sie portionsweise
und sukzessive zu Reaktion bringen und den dabei gebildeten Vor
kondensaten nachträglich weiteres Melamin, substituiertes Melamin
oder Phenol zufügen.
Die Polykondensation führt man in der Regel in an sich bekannter
Weise durch (s. EP-A 355 760, Houben-Weyl, Bd.14/2, S.357 ff).
Die Reaktionstemperaturen wählt man dabei im allgemeinen in einem
Bereich von 20 bis 150, bevorzugt von 40 bis 140°C.
Der Reaktionsdruck ist in der Regel unkritisch. Man arbeitet im
allgemeinen in einem Bereich von 100 bis 500 kPa, bevorzugt 100
bis 300 kPa.
Man kann die Reaktion mit oder ohne Lösungsmittel durchführen. In
der Regel setzt man beim Einsatz von wäßriger Formaldehydlösung
kein Lösungsmittel zu. Bei Verwendung von Formaldehyd gebunden in
fester Form wählt man als Lösungsmittel Wasser, wobei die ver
wendete Menge in der Regel im Bereich von 5 bis 40, bevorzugt von
15 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an eingesetzten Mo
nomeren, liegt.
Ferner führt man die Polykondensation im allgemeinen in einem pH-
Bereich oberhalb von 7 aus. Bevorzugt ist der pH-Bereich von 7,5
bis 10,0, besonders bevorzugt von 8 bis 10.
Des weiteren kann man dem Reaktionsgemisch geringe Mengen übli
cher Zusätze, z. B. Amine sowie Aminoalkohole wie Diethylamin,
Ethanolamin, Diethanolamin oder 2-Diethylaminoethanol, zugeben.
Als weitere Zusatzstoffe kommen Füllstoffe in Betracht, wie z. B.
Metallpulver, Metallsalze oder Silikate, z. B. Kaolin, Talkum,
Schwerspat, Quarz oder Kreide, ferner Pigmente und Farbstoffe.
Die Polykondensation kann man diskontinuierlich oder kontinuier
lich, beispielsweise in einem Rührkessel oder in einem Extruder
(s. EP-A 355 760), durchführen.
Als vorteilhaft hat sich herausgestellt, daß man zunächst in
einem kontinuierlich arbeitenden Extruder oder Kneter eine Vor
kondensatlösung herstellt, diese dann in einen heizbaren Rühr
kessel leitet, dort bei niedriger Viskosität entgast, dann weiter
kondensiert bis Viskositäten von 2000-50 000 Pa·s, vorzugsweise
3000-10 000 Pa·s, erreicht werden. Es ist aber auch möglich, die
gesamten Schritte Mischen, Kondensieren, Entgasen in einem Extru
der durchzuführen. Es ist ferner möglich, die Lösung komplett in
einem diskontinuierlich arbeitenden Rührkessel herzustellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird dann in folgenden, aufein
anderfolgenden Schritten durchgeführt:
- A. Zunächst wird die wäßrige Lösung des Vorkondensats mit einem Wassergehalt von 5 bis 40, vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% filtriert, wobei grobe Partikel und Verunreinigungen entfernt werden. Dies kann beispielsweise durch einen Tiefenfilter er folgen.
- B. Die wäßrige Lösung wird dann, mittels einer Pumpe, durch eine Spinndüse gepreßt. Diese weist 500 bis 5000 Bohrungen auf, die einen Durchmesser von 40 bis 400, vorzugsweise von 50 bis 200 µm haben. Die Einzelbohrungen sind vorzugsweise ring förmig auf einer rechteckigen Platte angeordnet. Der Druck verlust in der Düse beträgt bei Düsendurchmessern von beispielsweise 100 µm etwa 50 bar.
- C. Die an der Düse austretenden Einzelfäden werden dann in einem
Trockenschacht 0,5 bis 60 sec. lang mit trockener Luft um
spült. Die Luft wird im Gleichstrom mit den austretenden Fä
den geführt, sie weist eine Temperatur zwischen 20 und 200°C,
vorzugsweise 50 bis 150°C auf. Durch diese Maßnahme werden
vorzugsweise 10 bis 90% des in den Fäden enthaltenen Wassers
entfernt, so daß deren Restwassergehalt weniger als 10, vor
zugsweise weniger als 5 Gew.-% beträgt.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden zusammen mit der Luft 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Vor kondensat eines Härtungskatalysators in den Trockenschacht zugegeben. Bevorzugte Härtungskatalysatoren sind organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Amidosulfonsäure oder Aminosäuren.
Beim Austritt aus dem Trockenschacht kann das Fadenbündel mittels Galetten abgezogen, mittels Dralldüse durch seitli chen Anblasen mit Luft verdreht, als Endlosmaterial abgelegt oder direkt auf eine bestimmte Stapellänge geschnitten werden. An dieser Stelle können nach Bedarf Oberflächenhilfs mittel , wie z. B. Antihaftmittel und Silikonöle zugegeben werden. - D. Die getrockneten Fäden werden dann in einen Temperofen 10 bis 200, vorzugsweise 40 bis 90 min. lang behandelt. Es ist we sentlich, daß die Temperatur in diesem Ofen sukzessive an steigt. Dies kann z. B. durch aufeinanderfolgende Temperatur zonen im Ofen verwirklicht werden. Auf diese Weise kann der Ofen verhältnismäßig kurz gehalten werden. Gegebenenfalls kann in die warme Umluft noch weiterer Katalysator zugegeben werden. Die maximale Temperatur sollte 160 bis 250°C, vor zugsweise 200 bis 230°C betragen. Dabei wird das Vorkondensat vollständig ausgehärtet, so daß klebfreie Endlosfasern ent stehen.
- E. Diese Endlosfasern werden schließlich aufgewickelt oder ge schnitten. Die Abzugsgeschwindigkeit kann in weiten Grenzen variiert werden. Üblicherweise beträgt sie 200 bis 250 m. min-1.
Die erfindungsgemäßen hergestellten Endlosfasern können zu nicht
brennbaren und nichtschmelzbaren Geweben und Vliesen verarbeitet
werden.
In der Abbildung ist eine bevorzugte Ausführungsform der Er
findung skizziert, deren Bezugszeichen im nachfolgenden Beispiel
erläutert werden.
Das Harz wird in einem Rührkessel (1) blasenfrei hergestellt. Der
Wassergehalt am Anfang der Reaktion beträgt 18%. Die Viskosität
des zu verspinnenden Harzes liegt bei ca. 9000 Pa·s/25°C.
Das Harz wird über eine Pumpe (2) gefördert und mit Hilfe von
Tiefenfiltern (3) aus Metall filtriert und über eine weitere
Pumpe (4) durch die Spinndüsen (6) gedrückt. Die Spinndüse hat
900 Loch bei einem Lochdurchmesser von 100 jun. Der Durchsatz an
Harz pro Loch beträgt 6 g/h.
In dem Trockenschacht (5) werden die Fasern (8) in 1.5 s durch
einen Luftstrom (7) bei einer Lufteintrittstemperatur von 95°C und
einer Luftaustrittstemperatur von ca. 125°C abgetrocknet. Die
Abzugsgeschwindigkeit beträgt 200 m/min.
Die Fasern werden als Endlosmaterial abgelegt, in einem Trocken
schrank (9) in vier Temperaturstufen (100°C/130°C/160°C/220°C) je
weils 20 min lang getempert, und anschließend in (10) aufgespult.
Die Einzelfaser hat einen Durchmesser von 17 µm bei einer Festig
keit von 2.8 cN/dtex und einer Bruchdehnung von 32%.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Endlosfasern aus Kondensations
produkten von
- (a) 30 bis 99 mol-% Melamin und
- (b) 1 bis 70 mol-% eines substituierten Melamins der allge meinen Formel I in der X, X′ und X′′ ausgewählt sind aus der Gruppe be stehend aus -NH₂, -NHR und -NRR′, und X, X′ und X′′ nicht gleichzeitig -NH₂ sind, und R und R′ ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Hydroxy-C₂-C₄-alkyl-, Hydro xy-C₂-C₄-alkyl-(oxa-C₂-C₄-alkyl)n, mit n = 1 bis 5, und Amino-C₂-C₁₂-alkyl, oder Mischungen von Melaminen I,
mit
Formaldehyd oder Formaldehyd-liefernden Verbindungen, wobei das Molverhältnis von Melaminen zu Formaldehyd im Bereich von 1 : 1 bis 1 : 4,5 liegt, durch Verspinnen einer hochkonzentrier ten wäßrigen Lösung der Melamin/Formaldehyd-Vorkondensats, Verdampfen des Wassers und Härten des Vorkondensats, gekenn zeichnet durch folgende Verfahrensschritte:
Formaldehyd oder Formaldehyd-liefernden Verbindungen, wobei das Molverhältnis von Melaminen zu Formaldehyd im Bereich von 1 : 1 bis 1 : 4,5 liegt, durch Verspinnen einer hochkonzentrier ten wäßrigen Lösung der Melamin/Formaldehyd-Vorkondensats, Verdampfen des Wassers und Härten des Vorkondensats, gekenn zeichnet durch folgende Verfahrensschritte:
- A. eine wäßrige Lösung des Vorkondensats mit einem Wasser gehalt von 5 bis 40 Gew.-% wird zur Entfernung von groben Partikeln und Verunreinigungen filtriert,
- B. die blasenfreie wäßrige Lösung wird durch eine Spinndüse mit 500 bis 5000 Bohrungen eines Durchmessers von 40 bis 400 µm gedrückt,
- C. die ausgepreßten Fäden werden in einem Trockenschacht 0,5 bis 60 sec lang mit im Gleichstrom geführter, 20 bis 200°C trockener warmer Luft umspült und dabei auf einen Restwassergehalt von weniger als 10 Gew.-% getrocknet,
- D. die getrockneten Fäden werden zu Bündeln (Fasern) zusam mengeführt und in einem Temperofen 10 bis 200 min lang bei Temperaturen, die sukzessive auf eine Maximaltempera tur zwischen 160 und 250°C ansteigen, behandelt, wobei das Vorkondensat aushärtet,
- E. die Fasern werden aufgewickelt oder geschnitten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, d.g., daß das Melamin/Formaldehyd-
Vorkondensat (c) 0,1 bis 10 mol-%, bezogen auf a+b+c,
unsubstituierte oder substituierte Phenole einkondensiert
enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1, d.g., daß in Stufe C zusammen mit
der Luft 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Vorkondensat,
eines Härtungskatalysators, in den Trockenschacht zugegeben
wird.
4. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Fasern und Fäden
zur Herstellung von nichtbrennbaren und nichtschmelzenden Ge
weben und Vliesen.
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19515277A DE19515277A1 (de) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | Verfahren zur Herstellung von Endlosfasern aus Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukten |
DE59605682T DE59605682D1 (de) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten |
AT96914971T ATE195155T1 (de) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten |
ES96914971T ES2149476T3 (es) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Procedimiento para la obtencion de fibras continuas a partir de productos de condensacion de melamina/formaldehido. |
PCT/EP1996/001677 WO1996034133A1 (de) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten |
CA002216872A CA2216872C (en) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Production of continuous filament fibers from melamine-formaldehyde condensation products |
JP8532151A JPH11504084A (ja) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | メラミン/ホルムアルデヒド縮合生成物から連続フィラメントファイバーを製造する方法 |
CN96193499A CN1070937C (zh) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | 由蜜胺/甲醛缩合产物制备长丝的方法 |
EP96914971A EP0822997B1 (de) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten |
KR1019970707593A KR19990008069A (ko) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | 멜라민/포름알데히드 축합물로부터의 필라멘트의 제조 방법 |
MX9707736A MX9707736A (es) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Produccion de fibras continuas de filamentos a partir de productos de condesacion de melamina-formaldehido. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19515277A DE19515277A1 (de) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | Verfahren zur Herstellung von Endlosfasern aus Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19515277A1 true DE19515277A1 (de) | 1996-10-31 |
Family
ID=7760374
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19515277A Withdrawn DE19515277A1 (de) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | Verfahren zur Herstellung von Endlosfasern aus Melamin/Formaldehyd-Kondensationsprodukten |
DE59605682T Expired - Fee Related DE59605682D1 (de) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE59605682T Expired - Fee Related DE59605682D1 (de) | 1995-04-26 | 1996-04-22 | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0822997B1 (de) |
JP (1) | JPH11504084A (de) |
KR (1) | KR19990008069A (de) |
CN (1) | CN1070937C (de) |
AT (1) | ATE195155T1 (de) |
CA (1) | CA2216872C (de) |
DE (2) | DE19515277A1 (de) |
ES (1) | ES2149476T3 (de) |
MX (1) | MX9707736A (de) |
WO (1) | WO1996034133A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE29619737U1 (de) * | 1996-11-13 | 1997-01-09 | Rheinische Filztuchfabrik GmbH, 52222 Stolberg | Preßpolster mit einem Gewebe aus einem textilen Garn |
DE102005013420A1 (de) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Ami-Agrolinz Melamine International Gmbh | Verfahren zur Herstellung von duroplastischen Feinstfaservliesen mit hoher Flamm-, Thermo- und Schallschutzwirkung |
DE102008038943A1 (de) | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Borealis Agrolinz Melamine Gmbh | Vernetzbare Acrylatharze |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5830574A (en) * | 1997-04-24 | 1998-11-03 | Basf Corporation | Dyeing articles composed of melamine fiber and cellulose fiber |
EP1088918A1 (de) * | 1999-09-29 | 2001-04-04 | Basf Corporation | Hitzehärtbare/thermoplastische Fasern und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102006027760A1 (de) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Ami-Agrolinz Melamine International Gmbh | Neue Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte mit thermoplastischen Eigenschaften |
JP6701733B2 (ja) * | 2013-12-20 | 2020-05-27 | 日産化学株式会社 | 繊維、当該繊維の製造用組成物、および当該繊維を含む生体適合材料 |
CN104831373B (zh) * | 2015-06-04 | 2017-01-18 | 四川金象赛瑞化工股份有限公司 | 一种蜜胺纤维干法纺丝方法 |
CN107090661A (zh) * | 2017-05-22 | 2017-08-25 | 海安国洋机械科技有限公司 | 自喷式金属纤维牵切铺毡机 |
CN114622298B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-08-25 | 中原工学院 | 一种通过干法纺丝制备热固性蜜胺纤维的方法 |
CN115467044B (zh) * | 2021-06-10 | 2024-06-14 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种三聚氰胺纤维的制备方法及所得三聚氰胺纤维 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3216927A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von faeden und fasern, die zu mindestens 80 gew.% aus melamin-formaldenhydkondensaten bestehen |
US4497934A (en) * | 1984-05-02 | 1985-02-05 | American Cyanamid Company | Method for the production of melamine/aldehyde filaments |
DE4123050A1 (de) * | 1991-07-12 | 1993-01-14 | Basf Ag | Modifizierte melamin-formaldehyd-harze |
AT405288B (de) * | 1994-09-21 | 1999-06-25 | Chemie Linz Gmbh | Flammfeste, glasfaserverstärkte polyamidharzmasse mit melamin- oder melem-phosphorsäure-umsetzungsprodukten als flammhemmer |
DE4440491A1 (de) * | 1994-11-12 | 1996-05-15 | Basf Ag | Brandschutzdecken aus Melamin-Formaldehyd-Harzfasern |
-
1995
- 1995-04-26 DE DE19515277A patent/DE19515277A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-04-22 CN CN96193499A patent/CN1070937C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-22 MX MX9707736A patent/MX9707736A/es not_active Application Discontinuation
- 1996-04-22 JP JP8532151A patent/JPH11504084A/ja not_active Ceased
- 1996-04-22 EP EP96914971A patent/EP0822997B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-22 AT AT96914971T patent/ATE195155T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-04-22 CA CA002216872A patent/CA2216872C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-22 KR KR1019970707593A patent/KR19990008069A/ko active IP Right Grant
- 1996-04-22 WO PCT/EP1996/001677 patent/WO1996034133A1/de active IP Right Grant
- 1996-04-22 DE DE59605682T patent/DE59605682D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-22 ES ES96914971T patent/ES2149476T3/es not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE29619737U1 (de) * | 1996-11-13 | 1997-01-09 | Rheinische Filztuchfabrik GmbH, 52222 Stolberg | Preßpolster mit einem Gewebe aus einem textilen Garn |
DE102005013420A1 (de) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Ami-Agrolinz Melamine International Gmbh | Verfahren zur Herstellung von duroplastischen Feinstfaservliesen mit hoher Flamm-, Thermo- und Schallschutzwirkung |
DE102008038943A1 (de) | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Borealis Agrolinz Melamine Gmbh | Vernetzbare Acrylatharze |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1182461A (zh) | 1998-05-20 |
MX9707736A (es) | 1997-12-31 |
CA2216872A1 (en) | 1996-10-31 |
EP0822997B1 (de) | 2000-08-02 |
JPH11504084A (ja) | 1999-04-06 |
WO1996034133A1 (de) | 1996-10-31 |
ATE195155T1 (de) | 2000-08-15 |
EP0822997A1 (de) | 1998-02-11 |
CN1070937C (zh) | 2001-09-12 |
KR19990008069A (ko) | 1999-01-25 |
DE59605682D1 (de) | 2000-09-07 |
CA2216872C (en) | 2003-07-08 |
ES2149476T3 (es) | 2000-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0822997B1 (de) | Verfahren zur herstellung von endlosfasern aus melamin/formaldehyd-kondensationsprodukten | |
DE2810535C2 (de) | ||
EP0093965B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern, die zu mindestens 80 Gew. % aus Melamin-Formaldehydkondensaten bestehen | |
EP0624665A2 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fasern nach einem Zentrifugalspinnverfahren | |
DE2227003C3 (de) | Verfahren zur Herstellung einer unschmelzbaren gehärteten Faser aus modifizierten Phenolharz | |
DE10056398B4 (de) | Aus der Schmelze verarbeitbares Aminoharz auf Basis von 1,3,5-Triazinen und Aldehyden | |
US3996327A (en) | Process for spinning composite fiber of phenolic resin | |
US5916999A (en) | Process for producing filaments from melamine/formaldehyde condensation products | |
JP2001131828A (ja) | 熱硬化性/熱可塑性ファイバー及びその製造方法 | |
US4115364A (en) | Process for producing modified phenolic novolak fibers | |
EP0034446A2 (de) | Aminofasern | |
DE2211437B2 (de) | Flammfester Endlosfaden und Verfahren zu seiner Herstellung | |
EP1403405A2 (de) | Endlosfäden mit hoher Dimensionssabilität, Hydrolysebeständigkeit und Flammfestigkeit | |
EP1034328B1 (de) | Verwendung von melaminharzfasern und isoliermaterialien auf basis von melaminharzfasern und poly(alkylenterephthalat)fasern | |
DE2254201C3 (de) | Flammbeständige und nicht schmelzende Fäden und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE3815724A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen vliesbindemitteln mit geringer formaldehydemission beim haerten | |
DE3444017C2 (de) | Verwendung eines punkingfreien Mineralfaserprodukts zur Wärmedämmung | |
DE2646325C2 (de) | Phenolharzfasern oder -filme und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP2197927B1 (de) | Thermoplastisch vereinbartes aminoplastharz, duroplastische feinstfaservliese sowie verfahren und anlage zu ihrer herstellung | |
DE2363309C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von selbstkräuselnden phenolischen Verbundf ilamenten | |
DE2331213C3 (de) | 24.02.73 Japan 22478-73 Phenolharzfäden und Verfahren zum Verbessern der Wärmebeständigkeit von Phenolharzfäden | |
EP0463012A1 (de) | Kationische harnstoff-formaldehyd-kondensate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der papierindustrie. | |
DE2364091C3 (de) | Flammfeste, unschmelzbare Fasern und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
JPS589193B2 (ja) | ハクシヨクフエノ−ルケイセンイノ セイゾウホウ | |
DE2363309A1 (de) | Verfahren zur herstellung selbstkraeuselnder phenolkompositionsfasern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |