DE1951127C3 - Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten

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DE1951127C3
DE1951127C3 DE1951127A DE1951127A DE1951127C3 DE 1951127 C3 DE1951127 C3 DE 1951127C3 DE 1951127 A DE1951127 A DE 1951127A DE 1951127 A DE1951127 A DE 1951127A DE 1951127 C3 DE1951127 C3 DE 1951127C3
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Dieter Dr. Hausigk
Georg Prof. Dr. Koelling
Frank Dr. Meyer
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

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Description

Die F.rfindung hetritl't ein Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten. Bisher wird Aiithrueen ausschließlieh durch Destillation aus dem Steinkohlenteer gewonnen. Da Anthracen für die Herstellung bestimmter Farbstoffe von Bedeutung ist und die Nachfrage ständig steigt, ist eine Synthese des Anthracens von technischem Interesse.
F.s ist bekannt, daß Aluminiumchlohd und das System wasserfreier Fluorwasserstoff-Bort rifluorid Friedel-Crafts Katalysatoren sind, die sich beide, bei spielsweise bei Alkylierung?.- oder Acylierungsreaktioneii in gleicher Weise bewahrt haben (Ci. A.Olah, Fr ie Je I -C" rails and Related Reactions. Vol. I, Seite 2dl ff., John Wiley u. Sons. New York, London l'Jr>3). I--S ist lerner bekannt, daß Diphenylmethan durch Aluminiumschlorid zu etwa 78 "·{·. zu Benzol gespaltenwird(D. Hausigk u..I. Schlegel, 7. interiiuc. Kohlenwissenschaftl Tagung. Prag 1%S). Panehen entstehen eine Reihe von Homologen des Benzols und Polymerisationsprodukten. Es war daher zu erwarten, daß auch üas System wasserfreier Fluorwasserstoff-Bortriiliiord zu einer Spaltung von Diphenylmethan führen vird.
Der Erfindung liegt die Aulgabe zugrunde, eine einfache Synthese für Anthracen oder seine Alkylderivate /u schaffen.
Diese Aufgabe wird durch ein, den vorsiehenden Patentansprüchen entsprechendes Verfahren, gelöst. Man kann die Umsetzung in einem bis /.u etwa 10-bis 2()fachcn Überschuß an Benzol, bezogen auf die Menge des eingesetzten Diphenylmethans, durchführen, wodurch dei Anteil an Polymerisationsprodukten auf etwa 2 Ciewichtspro/cnt herabgesetzt wird. Sofern die Umsetzung mit einem Alkylben/ol. beispielsweise mit einem Überschuß an Toluol durchgeführt wird, erhält man ein Gemisch aus Methylanthracenen.
Für die Höhe der Ausbeute und die Reinheit de> Produktes ist die Acidität des Reaktionsgemisches von wesentlicher Bedeutung. Gute Ergebnisse werden erzielt, wenn die Katalysatorlösung einen Bortrifluorid-Gehalt zwischen etwa 4 und 10 Gewichtsprozent enthält. Nicht umgesetztes Diphenylmelhan und Benzol bzw. Alkylbenzol können erneut wieder für die erfindungsgemäße Umsetzung verwendet werden.
Beispiel 1
20 Gewichtsteile Diphenylmethan werden in einem Schüttelautoklaven aus »Monel« bei einer Reaktionstemperatur \on SO C 4 Stunden mit 350 Gewichtsteilen Benzol in einer Katalysatorlösung aus 1500 Gewichtsteilen wasserfreiem Fluorwasserstoff mit 5 Gewichtsprozent Bortrifluorid umgesetzt Nach Beendigung der Reaktion werden Fluorwasserstoff und
ao Bortrifluorid abgeblasen. Das Reaktionsgemisch wild in Chloroform aufgenommen, mit 2000 Volumteilen Wassei und anschließend mit einer konzentrierten Natriuincarbonatlösung gewaschen und über Natn umsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des iibcr-
»5 schüssigen Benzols wird der Ruckstand fraktioniert. Man erhält 7 Ciewichtsteile Anthracen, entsprechend einer Ausbeute von SS % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Diphenylmethan. Außerdem werden 5 Gewichtsteile Diphenylmethan zuriickgcwonneu
Beispiel 2
50 Gewichtsteile Diphenylmethan werden bei SO C mit X75 Gewichtsteilen Benzol in einet Katalvsatorlosung aus 1500 Gewichtstcileii wasserfreiem Fluorwasserstoff mit <S Gewichtsprozent Bortrifluorid umgesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Man erhält 72 Gewichtsteile Anthracen. entsprcchendeinei Ausbeute von 93 "fr der Theorie. Außerdem werden '4 Gewichtsteile Diphenylmethan ziiriickgewonnen.
Beispiel 3
10 Gcwichlstcilr 'yiphem!methan weiden mit 3M) Gevidusteilen Toluol in einer Katalysatorlösung aus 150(1 Gewichtsteilcn wasserfreiem Fluorwasserstoff mit 4 Gewichtsprozent Bortrifluorid wie im Beispiel 1 beschrieben bei HO' C umgesetzt und aufgearbeitet.
Man erhält 10 Gewithtsteik eines Gemisches vei schieden stark aikyliertei Methy!anthracene. Außer dein werden 5 Gewichtsteile Diphenylmethan zu· 1 uckgewnnnen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur HeiMellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenylmethan in Gegenwart von wasserfreiem Fluorwasserstoff und Bortrifluorid als Katalysator mit einer überschüssigen Menge Benzol oder Alkylbenzol auf Temperaturen zwischen etwa 50 und HK)" C erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Bortrifluorid-Gehalt der Kataiysatorlösung zwischen etwa 4 und Ki Gewichtsprozent liegt.
DE1951127A 1969-10-10 1969-10-10 Verfahren zur Herstellung von Anthracen oder seinen Alkylderivaten Expired DE1951127C3 (de)

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DE4320480C2 (de) * 1993-06-21 1995-12-21 Uhing Joachim Gmbh & Co Kg Schnellspannvorrichtung zur Erzeugung von axialen Spannkräften auf einer glatten Welle

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