DE1950604A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aminen aus AlkoholenInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 1950604
Unser Zeichen: O.Z. 26 2UjJ Schs/Wnz
6700 Ludwigshafen, den 7.Oktober 1969
. Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Alkoholen
Aus der englischen Patentschrift 679 014 und der amerikanischen Patentschrift 3 022 349 ist es bekannt, Amine durch Umsetzen
von Alkoholen mit Ammoniak an Kupferkatalysatoren herzustellen. Die Umsetzung ist hierbei jedoch sehr unvollständig und bedingt
zum Teil eine Nachaminierung über einen Nickelkatalysator. Außerdem werden vorwiegend Dialkylamine gebildet.
Nach einem weiteren in der amerikanischen Patentschrift 3 151 115 beschriebenen Verfahren verwendet man Katalysatoren
aus Nickel, Kobalt, Kupfer» Mangan, Chrom, Molybdän und Thorium für die Herstellung von Aminen und Polyaminen. Der
Nachteil dieses Verfahrens ist der hohe Anteil von N-disubstituierten Aminen an den gebildeten Aminen. So entsteht zum
Beispiel aus Äthanolamin neben Äthylendiamin ein beträchtlicher Anteil an nicht erwünschtem Piperazin. Das gleiche trifft
auch für die deutsche Auslegeschrift 1 170 96O zu, wo Raney-Nickel
als Katalysator verwendet wird.
Aus der britischen Patentschrift 833 589 ist es ferner bekannt, Oxide des Nickels, Kobalts oder Kupfers oder ihre Mischungen
als Katalysatoren bei der Herstellung von Aminen aus Alkoholen zu verwenden. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß sehr
viel Piperazin entsteht und sehr hohe Temperaturen notwendig sind.
Es wurde nun gefunden, daß man aus Alkoholen durch Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen in Gegenwart von Wasserstoff und
einem Kobalt enthaltenden Katalysator in sehr guter Ausbeute die entsprechenden Amine erhält, wenn man die Umsetzung in
Gegenwart eines Katalysators durchführt, der Kobalt, Mangan,
231/69 -2-
109817/2290
Zink, Chrom, Silber und Kupfer oder eine Mischung aus Nickel und Kupfer und ferner Borsäure oder eine Mischung aus Borsäure und Phosphorsäure enthält.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß das Endprodukt
eine große Menge an primären Aminen und wenig Piperazin enthält. Ein weiterer Vorteil ist es, daß man auch bei
niedrigen Reaktionstemperaturen einen guten Umsatz erzielt. Außerdem können mit dem erfindungsgemäßen Verfahren bei Einhaltung
entsprechender Reaktionsbedingungen auch Cyclisierungen, beispielsweise die Herstellung von Morpholin, durchgeführt
werden.
Vorteilhaft enthält der Katalysator, berechnet auf den Metallgehalt
des Katalysators, 40 bis 80 Gewichtsprozent, insbesondere
60 Gewichtsprozent, Kobalt, bis zu 20 Gewichtsprozent, insbesondere 12 Gewichtsprozent, nickel, bis zu 10 Gewichtsprozent,
insbesondere 2 Gewichtsprozent, Mangan, bis zu 6 Gewichtsprozent, insbesondere 1 bis 2 Gewichtsprozent, Zink,
bis zu 20 Gewichtsprozent, insbesondere 10 Gewichtsprozent, Kupfer, bis zu 10 Gewichtsprozent, insbesondere 5 Gewichtsprozent,
Chrom und bis zu 8 Gewichtsprozent, insbesondere 3 Gewichtsprozent, Silber.
Kupfer und Nickel stehen jeweils für sieh zweckmäßig im Gewichtsverhältnis
1 : 20 bis 1 : 3 zum Kobalt. Mangan, Chrom, Silber und Zink stehen jeweils für sich zu Ko"balt zweckmäßig
im Gewichtsverhältnis 1 : 200 bis 1 : 10.
Unter Phosphorsäure oder Borsäure sind auch die entsprechenden Oxide oder Salze zu verstehen. Zweckmäßig enthält der
Katalysator, berechnet auf den Metallgehalt des Katalysators, bis zu 6 Gewichtsprozent, insbesondere 3 Gewichtsprozent,
Phosphorsäure und bis zu 6 Gewichtsprozent, insbesondere 1 Gewichtsprozent, Borsäure. Phosphorsäure und Borsäure stehen
jeweils für sich im Katalysator zu Kobalt zweckmäßig im Gewichtsverhältnis 1 : 200 bis 1 : 10.
-3-
109817/2290
~ 5 ~ O.Z. 26
Die Umsetzung zwischen Alkohol und Ammoniak oder Amin erfolgt
in Gegenwart von Wasserstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, bei einer Temperatur
Druck von mindestens 10 atü.
Druck von mindestens 10 atü.
Wasser, bei einer Temperatur von 100 bis 250 0 unter einem
Als Ausgangsstoffe eignen sich Alkohole, Z0Bo Äthanol, Propanol,
Butanol, Pentanol, Hexanol, 2-Äthylhexanol, Tridecanol,
Stearylalkohol und Cyclohexanol, ferner Alkanolamine, z.B. Äthanolamin, Propanolamin, Isopropanolamin, Hexanolamin, Diäthanolamin,
Diisopropanolamin oder Polyalkohole, z.B. Äthylenglykol,
Propylenglykol, Butandiol, Pentandiol, Hexandiol, 4,4'-Bishydroxycyclohexylpropan—(2,2)
oder Glykoläther, z.B. Methylglykol, Äthylglykol, Butylglykol oder Polyalkylenglykoläther,
z„B. Polyäthylenglykoläther, Polypropylenglykoläther und Polybutylenglykoläther.
Bei Verwendung von Ammoniak als zweitem Reaktionsteilnehmer erhält man primäre Amine. Man kann auch primäre Amine als
Reaktionsteilnehmer verwenden, dann erhält man sekundäre Amine.
Bei der Verwendung sekundärer Amine werden entsprechend tertiäre Amine erhalten. Geeignete Amine sind beispielsweise
Methylamin, Dirnethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Propylamin,
Butylamin, Amylamin, Hexylamin. Ammoniak oder die Amine werden in stöchiometrischem Überschuß, bezogen auf den Alko.hol, angewendet.
Bevorzugt werden mehr als 5 Mol, zweckmäßig mehr als 10 Mol, insbesondere 20 bis 30 Mol, Ammoniak oder Amin je
Mol einzuführender Aminogruppe angewendet. Der Wasserstoff wird in einer Menge von 5 his 100 Liter je Mol Alkoholkomponente,
insbesondere 10 his 50 Liter je Mol Ausgangsstoff, zugeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in Gegenwart von
Wasser, z.B. 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Alkoholkomponente, durchgeführt werden.
Der Metallgehalt des Katalysators beträgt zweckmäßig 5 bis 80 Gewichtsprozent, insbesondere 10 bis 30 Gewichtsprozent,
bezogen auf den gesamten Katalysator.
1 0 9 8 1 7 / ? / G 0 -4-
- 4 - ο.ζ. 2β
Die Katalysatoren können beispielsweise hergestellt werden, ;"
indem man die Metallkomponenten gegebenenfalls mit den genannten Säuren oder deren Salzen für sich oder auf einem pulverisierten Träger aus ihren Salzen in wässriger Lösungs z.B. mit
Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid, fällt oder die Fällung"
auf einen solchen Träger aufbringt, die neutral gewaschene Masse bei erhöhter Temperatur, z.B. bei Temperaturen von 60
bis 1800C, trocknet und anschließend die zu.Formkörpern,.wie
Pillen oder Stränge, gepreßte Masse einige Zeit auf erhöhte
Temperatur wie 300 bis 80O0C im Muffelofen erhitzte Statt der
erwähnten Säuren oder deren Salzen kann man auch Säuren oder
deren Salze verwenden, die beim Erhitzen in Pyro- oder ^PoIy-P
säuren oder deren Salze übergehen, ζ„B. Phosphorsäure» Vor
Gebrauch wird der Katalysator mit Wasserstoff, vorzugsweise bei Temperaturen von 220 bis 3000C, reduziert»
Andere Kobalt und Nickel oder Kupfer enthaltende Katalysatoren erhält man beispielsweise, wenn man wässrige Lösungen der
Nitrate von Kobalt und Nickel oder Kupfer der genannten Metalle und gegebenenfalls der anorganischen Säuren oder deren Salzen
dem vorgeformten festen Träger zusetzt und anschließend den
so erhaltenen Tränkkontakt auf 300 bis 8000C im Muffelofen
erhitzt.
t Die· Umsetzung von Alkohol und Ammoniak oder Amin kann ohne
Lösungsmittel durchgeführt werden. Es kann jedoch von Vorteil sein, als Lösungsmittel den Reaktionsaustrag zu verwenden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich durchgeführt
werden. Vorteilhaft arbeitet man in der Technik kontinuierlich. Diese Arbeitsweise sei hier beispielsweise beschrieben:
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr, das mit einem
Katalysator der.genannten Zusammensetzung gefüllt ist, wird
von oben mit einem Gemisch aus-den genannten Alkoholen.und
Ammoniak oder Aminen im angegebenen Verhältnis sowie zurückgeführtem
Reaktionsaustrag beschickt. (Das Hochdruckrohr kann auch hydraulisch von unten nach oben beschickt werden). Gleich-
«zeitig dosiert man Wasserstoff zu. Der Wasserstoff wird vor-
10 9 8 17/2290 . .
- 5 - O.Z. 26
teilhaft mit Ammoniak angereichert im Kreis geführt. Während der Reaktion hält man die beschriebenen Druck- und Temperatur
bedingungen ein. Aus dem Reaktionsaustrag werden, nachdem er von Ammoniak bzw. Aminen befreit wurde, durch fraktionierte
Destillation die gewünschten Amine isoliert.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Amine eignen sich zur Herstellung von Emulgier- und Pflanzenschutzmitteln,
Vulkanisationsbeschleunigern und Pharmazeutika.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie Kilogramm zu Liter. Die Prozentangaben sind Gewichtsprozente.
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 500 Raumteilen Inhalt wird mit einem Katalysator, der 20 Gewichtsprozent Kobaltoxid,
0,7 Gewichtsprozent Manganoxid, 1 Gewichtsprozent Zinkoxid, 4 Gewichtsprozent Kupferoxid, 1,8 Gewichtsprozent Chromoxid,
1 Gewichtsprozent Silberoxid, 1 Gewichtsprozent Phosphorsäure, berechnet als PpO« und 0,25 Gewichtsproz,ejnt Borsäure,
berechnet als BpO,, enthält, gefüllt. Nach Reduktion
des Katalysators Mt Wasserstoff bei 25O0C werden am Kopf des
Hochdruckrohres stündlich 160 Teile Äthanolamin, 30 Teile
Wasser und 800 Raumteile flüssiges Ammoniak zudosiert, wobei man eine Temperatur von 1950C einhält. Durch gleichzeitiges
Einpressen von Wasserstoff wird ein Druck von 300 atü aufrechterhalten.
Aus dem Reaktionsaustrag wird Ammoniak abdestilliert. Man erhält stündlich 214 Teile eines Gemisches,
das nach gaschromatographischer Analyse, wasserfrei gerechnet, 43 i>
Äthyl end iamin, 48 # Äthanolamin, 5 $> Piperazin und 3 1°
Polyamine enthält. Die Ausbeute an Äthylendiamin nach einmaligem Durchgang beträgt somit 83 #, bezogen auf umgesetztes
Äthanolamin.
109817/2290 -6-
- 6 - O.Z. 26 413
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 500 Raumteilen Inhalt,
gefüllt mit dem Katalysator entsprechend Beispiel 1, wird nach der Reduktion des Katalysators von unten nach oben
stündlich mit 200 Teilen Äthanolamin und 600 Raumteilen flüssigen Ammoniaks beschickt, wobei man eine Temperatur von '
195 C einhält. Durch gleichzeitiges Einpressen von Wasserstoff
wird ein Druck von 300 atü aufrechterhalten. Aus dem Reaktionsaustrag wird Ammoniak abdestilliert. Man erhält stündlich
230 Teile eines Gemisches, das nach gaschromatographischer Analyse, wasserfrei gerechnet, 41 % Äthylendiamin, 51 #
Äthanolamin, 5 $> Piperazin und 2 $ Polyamine enthält. Die
Ausbeute an Äthylendiamin nach einmaligem Durchgang beträgt somit 84 fo, bezogen auf umgesetztes Äthanolamin. '
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 500 Raumteilen Inhalt
wird mit einem Katalysator, der 20 Gewichtsprozent Kobaltoxid, 0,7 Gewichtsprozent Manganoxid, 1 Gewichtsprozent
Zinkoxid, 4 Gewichtsprozent Kupferoxid, 1,8 Gewichtsprozent Chromoxid, 1 Gewichtsprozent Silberoxid, 1 Gewichtsprozent
Phosphorsäure, berechnet als P0Oc* "und 0,25 Gewichtsprozent
Borsäure, berechnet als B2O,, enthält, gefüllt. Nach Reduktion
des Katalysators mit Wasserstoff bei 25O0C werden am Kopf
des Hochdruckrohres stündlich 100 Teile Äthylendiglykol und
200 Raumteile flüssiges Ammoniak zudosiert, wobei man eine Temperatur von 2000C einhält. Durch gleichzeitiges Einpressen
von Wasserstoff wird ein Druck von 300 atü aufrechterhalten.
Aus dem Reaktionsaustrag wird Ammoniak abdestilliert. Man er hält stündlich 120 Teile eines Gemisches, das nach gaschromatographischer
Analyse, wasserfrei gerechnet, 84 # Morpholin, 8 <fo Diglykolamin, 2 $ Äthylendiglykol und 5 # Polyamine
enthält. Die Ausbeute an Morpholin nach einmaligem Durchgang
beträgt somit 86$, bezogen auf umgesetztes Äthylendiglykol.
109817/2290 "7"
- 7 - O.Z. 26
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 500 Raumteilen Inhalt, gefüllt mit dem Katalysator entsprechend Beispiel 1 ,
wird nach der Reduktion des Katalysators stündlich mit 100 T-eilen Cyclohexanol und 300 Raumteilen flüssigen Ammoniaks
beschickt, wobei man eine Temperatur von 2000C einhält. Durch
gleichzeitiges Einpressen von Wasserstoff wird ein Druck von 300 atü aufrechterhalten. Aus dem Reaktionsaustrag wird
Ammoniak abdestilliert. Man erhält stündlich 117 Teile eines Gemisches, das nach gaschromatographischer Analyse, wasserfrei
gerechnet, 93 $ Cyclohexylamin, 2 % Cyclohexanol und 2 $>
Dicyclohexylamin enthält. Die Ausbeute an Cyclohexylamin nach einmaligem Durchgang beträgt somit 95 i°t bezogen auf umgesetztes
Cyclohexanol.
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 300 Raumteilen Inhalt, gefüllt mit dem Katalysator entsprechend Beispiel 1,
wird nach der Reduktion des Katalysators stündlich mit 70 Teilen 2-Äthylhexanol und 300 Raumteilen flüssigen Ammoniaks
beschickt, wobei man eine Temperatur von 200 C einhält. Durch gleichzeitiges Einpressen von Wasserstoff wird ein Druck von
300 atü aufrechterhalten. Aus dem Reaktionsaustrag wird Ammoniak abdestilliert« Man erhält stündlich 79 Teile eines
Gemisches, das nach gaschromatographischer Analyse, wasserfrei gerechnet, 90 $>
2-Äthylhexylamin, 1 <fo 2-Äthylhexanol
und 8 io Di-2-äthylhexylamin enthält. Die Ausbeute an 2-Äthylhexylamin
nach einmaligem Durchgang beträgt somit 91 f°, bezogen
auf umgesetztes 2-Äthylhexanol.
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 2000 Raumteilen Inhalt, gefüllt mit dem Katalysator entsprechend Beispiel 1,
wird nach der Reduktion des Katalysators stündlich mit 300
Teilen Stearylalkohol und 100 Raumteilen flüssigen Ammoniaks
1 0 9 B 1 7 / 2 / ci 0 -8-
" 8 - O.Z. 26
beschickt, wobei man eine Temperatur von 2150C einhält« Durch
gleichzeitiges Einpressen von Wasserstoff wird ein Druck von 300 atü aufrechterhalten. Aus dem Reaktxonsaustrag wird Ammoniak
abdestilliert. Man erhält stündlich 317 Teile eines Gemisches, das, wasserfrei gerechnet, 69 i° Stearylamin (Aminzahl 201),
3 io eines Zwischenlaufs (Aminzahl 135) und 27 $ Distearylamin
(Aminzahl 107) enthält«
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 2000 Raumteilen Inhalt, gefüllt mit dem Katalysator entsprechend Beispiel 1,
P wird nach der Reduktion des Katalysators stündlich mit 150 Teilen
Stearylalkohol, 150 Teilen ammoniakfreien Reaktionsgemisches aus Beispiel 6 und 100 Raumteilen flüssigen Ammoniaks
beschickt, wobei man^eine Temperatur von 230 0 einhalte Durch
gleichzeitiges Einpressen von Wasserstoff wird ein Druck von 300 atü aufrechterhaltene Aus dem Reaktxonsaustrag wird
Ammoniak abdestilliert. Man erhält stündlich 320 Teile eines Gemisches, das, wasserfrei gerechnet, 19 i° Stearylamin (Aminzahl
202), 4 io eines Zwischenlaufs (Aminzahl 138) und 76 $
Distearylamin (Aminzahl 107) enthält.
Ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von 500 Raumteilen Inhalt wird mit einem Katalysator, der 19 Gewichtsprozent Kobaltoxid,
3 Gewichtsprozent Nickeloxid, 0,6 Gewichtsprozent Manganoxid, 0,4 Gewichtsprozent Zinkoxid, 1,2 Gewichtsprozent Kupieroxid,
0,6 Gewichtsprozent Chromoxid, 0,6 Gewichtsprozent Silberoxid und 0,3 Gewichtsprozent Borsäure, berechnet als
BgO^, enthält, gefüllt. Nach Reduktion des Katalysators mit
Wasserstoff bei 25O0C werden am Kopf des Hochdruckrohres stündlich
50 Teile Diäthanolamin und 350 Raumteile flüssigen Ammoniaks zudosiert, wobei man eine Temperatur von 1600C einhält.
Durch gleichzeitiges Einpressen von Wasserstoff wird ein Druck von 300 atü aufrechterhalten. Aus dem Reaktxonsaustrag wird
-9-109817/2290
9 " O.Z. 26
Ammoniak abdestilliert. Man erhält stündlich 57 Teile eines
Gemisches, das nach gaschromatographischer Analyse, wasserfrei gerechnet, 3 i° Äthyl end iamin, 16 tfo Piperazin, 21 i<>
N(-ß-Hydroxyäthyl)äthylendiamin, 55 % Diäthanolamin und 2 $ Polyamine enthält.
N(-ß-Hydroxyäthyl)äthylendiamin, 55 % Diäthanolamin und 2 $ Polyamine enthält.
-ΙΟ
098 1 7/2290
Claims (1)
- - 10 - O.Z. 26PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Aminen aus Alkoholen durch Umsetzung mit Ammoniak oder Aminen in Gegenwart von Wasserstoff und einem Kobalt enthaltenden Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der Kobalt, Mangan, Zink, Chrom, Silber und Kupfer oder eine Mischung aus Nickel und Kupfer und ferner Borsäure oder eine Mischung aus Borsäure und Phosphorsäure enthält.Badisehe Anilin- & Soda-Fafcrik AGYd1109817/2290
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