DE19503325A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-N-arylnaphthoesäure-2-amiden aus 3-Hydroxy-2-napthoesäure und aromatischen Aminen mit Alkanphosphonsäureanhydrid als Kondensationsmittel - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-N-arylnaphthoesäure-2-amiden aus 3-Hydroxy-2-napthoesäure und aromatischen Aminen mit Alkanphosphonsäureanhydrid als Kondensationsmittel

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-N-arylnaphthoesäure-2-amid durch Umsetzung von 3-Hydroxy-2-napthoesäure und aromatischen Aminen in einem inerten Lösungsmittel mit Alkanphosphonsäureanhydrid als Kondensationsmittel.
3-Hydroxy-N-aryl-naphthoesäure-2-amide sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Textilfarben und Azopigmenten.
Es ist bekannt, daß man 3-Hydroxy-N-aryl-naphthoesäure-2-amide durch Umsetzung von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure und aromatischen Aminen in inerten Lösungsmitteln wie z. B. Xylol, Toluol oder chlorierten aromatischen Lösungsmitteln mit einem Kondensationsmittel herstellen kann. Als Kondensationsmittel werden Phosphortrichlorid (z. B. DRP 264527, DE 27 58 818, DD 2 65 894), Phosphoroxychlorid (DRP 264527), Triphenylphosphit (Rev. Roum. Chim. 37, 719-22 (1992)) und Thionylchlorid (DRP 264527) eingesetzt.
Ebenso ist bekannt, daß man 3-Hydroxy-N-aryl-naphthoesäure-2-amide durch Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthoesäurechlorid und aromatischen Aminen unter Zusatz einer Base herstellen kann (Textile Colorist 51, 509-14 (1929).
Bei den meisten obengenannten Verfahren entsteht bei der Herstellung der 3-Hydroxy-N-aryl-naphthoesäure-2-amid ein salz- und phosphathaltiges Abwasser.
In der US 4331592 wird ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden in Anwesenheit eines Alkanphosphonsäureanhydrides beschrieben. Als Carbonsäuren werden aromatische, aliphatische und heterocyclische Carbonsäuren, die mit einer Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Dialkylamino-, Acylamino- oder Nitrilgruppe substituiert sein können, eingesetzt. Der Einsatz von Verbindungen mit freien Hydroxygruppen wird nicht erwähnt oder nahegelegt.
Es bestand daher ein Bedürfnis nach einem wirtschaftlichen, technisch leicht durchführbaren und ökologisch vorteilhaften Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-N-aryl-naphthoesäure-2-amiden.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy- N-arylnaphthoesäure-2-amiden, dadurch gekennzeichnet, daß 3-Hydroxy-2-napthoesäure mit aromatischen Aminen in einem inerten Lösungsmittel mit Alkanphosphonsäureanhydrid als Kondensationsmittel umgesetzt wird.
Von Interesse ist das Verfahren für die Umsetzung von aromatischen Aminen der Formel (I)
in der R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl (C₁-C₄), Chlor, Methoxy, Ethoxy, Nitro bedeuten oder R¹ und R² einen aromatischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern oder ein Imidazolon bilden.
Von technischer Bedeutung ist das Verfahren insbesondere zur Umsetzung von Anilin, 4-Chioranilin, 2-Methoxyanilin, 4-Methoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Ethoxyanilin, 4-Ethoxyanilin, 2-Methylanilin, 4-Methylanilin, 2,4-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin, 2-Methyl-4-methoxyanilin, 5-Chlor-2-methoxyanilin, 5-Chlor-2-methylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin, 3-Nitroanilin, 4-Nitroanilin, 2,4-Dimethoxy-5-chloranilin, 1-Naphtylamin, 2-Naphtylamin und 5-Amino-benzimidazolon.
Als Alkanphosphonsäureanhydride können lineare, verzweigte oder cyclische Alkanphosphonsäureanhydride mit einer Kettenlänge von 1 bis 8, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden. Beispielhaft seien Methanphosphonsäureanhydrid, Ethanphosphonsäureanhydrid, Propanphosphonsäureanhydrid und Butanphosphonsäureanhydrid erwähnt.
Üblicherweise verfährt man bei der Herstellung von 3-Hydroxy-N-aryl-naphthoesäure-2-amiden so, daß man das aromatische Amin und 3-Hydroxy-2-naphthoesäure in einem inerten Lösungsmittel vorlegt und eine Lösung des Alkanphosphonsäureanhydrides in einem inerten organischen Lösungsmittel zudosiert.
Als inerte organische Lösungsmittel können beispielsweise Methylenchlorid, Chloroform, Dimethylformamid, Dimethylacetamid N-Metyhlpyrrolidon, Tetrahydrofuran oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, eingesetzt werden.
Zweckmäßigerweise setzt man als Puffer eine aliphatische oder cyclische tertiäre Base wie z. B. N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin oder (C₁-C₆) Trialkylamin dem Reaktionsgemisch zu.
Besonders überraschend bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist, daß auf diese Weise in guten Ausbeuten 3-Hydroxy-N-aryl-napthoesäureamide erhalten werden, ohne daß eine Reaktion der Hydroxygruppe der 3-Hydroxynaphthoesäure mit dem Phosphonsäureanhydrid stattfindet. Außerdem ist das Verfahren ökologisch günstig.
Beispiele Beispiel 1 3-Hydroxy-N-phenylnaphthoesäure-2-amid
46,5 g (0,5 mol) Anilin, 94,0 g (0,5 mol) 3-Hydroxy-2-naphthoesäure und 210 ml Triethylamin werden in 350 g Xylol vorgelegt und 240 g Propanphosphonsäureanhydrid in 720 g Methylenchlorid bei 22-25°C in 3 h zugetropft. Bei ca. 25°C wird noch 5 h nachgerührt. Das Methylenchlorid wird anschließend abdestilliert. Der Destillationssumpf wird mit Wasser versetzt und sodaalkalisch wasserdampfdestilliert. Das kristalline Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 128,3 g 3-Hydroxy-N-phenylnaphthoesäure-2-amid, dies entspricht 97,6% d.Th., erhalten.
Beispiel 2 3-Hydroxy-N-2′-ethoxyphenylnaphthoesäure-2-amid
68,5 g (0,5 mol) 2-Ethoxyanilin, 94,0 g (0,5 mol) 3-Hydroxy-2-naphthoesäure und 210 ml Triethylamin werden in 250 ml Xylol vorgelegt und 240 g Propanphosphonsäureanhydridin 720 g Methylenchlorid bei 22-25°C in 5 h zugetropft. Bei ca. 25°C wird noch 2 h nachgerührt. Das Methylenchlorid wird anschließend abdestilliert. Der Destillationssumpf wird mit Wasser versetzt und sodaalkalisch wasserdampfdestilliert. Das kristalline Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 98,2 g 3-Hydroxy-N-2′-ethoxyphenylnaphthoesäure-2-amid, dies entspricht 64,0% d.Th., erhalten.
Beispiel 3 3-Hydroxy-N-2-methylphenylnaphthoesäure-2-amid
53,5 g (0,5 mol) 2-Methylanilin, 94,0 g (0,5 mol) 3-Hydroxy-2-naphthoesäure und 250 ml Triethylamin werden in 250 ml Methylenchlorid vorgelegt und 240 g Propanphosphonsäureanhydridin 720 g Methylenchlorid bei 22-25°C in 7 h zugetropft. Bei ca. 25°C wird noch 2 h nachgerührt. Das Methylenchlorid wird anschließend abdestilliert. Der Destillationssumpf wird mit Wasser versetzt und sodaalkalisch wasserdampfdestilliert. Das kristalline Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 60,9 g 3-Hydroxy-N-2-methylphenylnaphthoesäure-2-amid, dies entspricht 44,0% d .Th., erhalten.
Beispiel 4 3-Hydroxy-N-4′-chlorphenylnaphthoesäure-2-amid
63,8 g (0,5 mol) 4-Chloranilin, 94,0 g (0,5 mol) 3-Hydroxy-2-naphthoesäure und 250 ml Triethylamin werden in 250 ml Xylol vorgelegt und 240 g Propanphosphonsäureanhydrid in 720 g Methylenchlorid bei 22-25°C in 3 h zugetropft. Bei ca. 25°C wird noch 5 h nachgerührt. Das Methylenchlorid wird anschließend abdestilliert. Der Destillationssumpf wird mit Wasser versetzt und sodaalkalisch wasserdampfdestilliert. Das kristalline Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 141,4 g 3-Hydroxy-N-phenylnaphthoesäure-2-amid, dies entspricht 95,1% d.Th., erhalten.
Beispiel 5 3-Hydroxy-N-benzimidazolon-5-yl-naphthoesäure-2-amid
74,5 g (0,5 mol) 5-Aminobenzimidazolon, 94,0 g (0,5 mol) 3-Hydroxy-2-naphthoesäure und 250 ml Triethylamin werden in 250 ml Methylenchlorid vorgelegt und 240 g Propanphosphonsäureanhydrid in 720 g Methylenchlorid bei 21-26°C in 8 h zugetropft. Bei ca. 25°C wird noch 1 h nachgerührt. Das Methylenchlorid wird anschließend abdestilliert. Der Destillationssumpf wird mit Wasser versetzt und sodaalkalisch (pH 10) wasserdampfdestilliert. Das feste Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 144,9 g 3-Hydroxy-N-phenylnaphthoesäure-2-amid, dies entspricht 90,8% d.Th., erhalten.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-N-arylnaphthoesäure-2-amiden, dadurch gekennzeichnet, daß 3-Hydroxy-2-napthoesäure mit einem aromatischen Amin in einem inerten Lösungsmittel mit Alkanphosphonsäureanhydrid als Kondensationsmittel umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatisches Amins eine Verbindung der Formel (I) in der R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl (C₁-C₄), Chlor, Methoxy, Ethoxy, Nitro bedeuten oder R¹ und R² einen aromatischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern oder ein Imidazolon bilden, eingesetzt werden.
3.Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatisches Amin Anilin, 4-Chloranilin, 2-Methoxyanilin, 4-Methoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2-Ethoxyanilin, 4-Ethoxyanilin, 2-Methylanilin, 4-Methylanilin, 2,4-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin, 2-Methyl-4-methoxyanilin, 5-Chlor-2-methoxyanilin, 5-Chlor-2-methylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin, 3-Nitroanilin, 4-Nitroanilin, 2,4-Dimethoxy-5-chloranilin, 1-Naphtylamin, 2-Naphtylamin und 5-Amino-benzimidazolon eingesetzt wird.
Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkanphosphonsäureanhydride lineare, verzweigte oder cyclische Alkanphosphonsäureanhydride mit einer Kettenlänge von 1 bis 8, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden, insbesondere Methanphosphonsäureanhydrid, Ethanphosphonsäureanhydrid, Propanphosphonsäureanhydrid und Butanphosphonsäureanhydrid.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösungsmittel Methylenchlorid, Chloroform, Dimethylformamid, Dimethylacetamid N-Metyhlpyrrolidon, Tetrahydrofuran oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, eingesetzt werden.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Puffer eine aliphatische oder cycloaliphatische tertiäre Base, insbesondere N-Methylenmorpholin, N-Ethylmorpholin oder ein (C₁-C₆) Trialkylamin zugesetzt wird.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Amin und 3-Hydroxy-2-napthoesäure in einem inerten Lösungsmittel vorlegt und eine Lösung des Alkanphosphonsäureanhydrids in einem inerten Lösungsmittel zudosiert wird.
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