DE1949491A1 - Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid

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maleic acid
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Heinz Dr Engelbach
Guenter Dr-Ing Poehler
Erich Dr Renauer
Armin Dr Stoessel
Hubert Dr Suter
Dipl-Ing Ammon Hans Von
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    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
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    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/56Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid im großtechnischen Maßstab.
  • Es ist allgemein bekannt, Maleinsäureanhydrid durch Oxidation geradkettiger ungesättigter C4-Kohlenwasserstoffe wie Butadien, But-i-en oder But-2-en oder deren Gemischen mit Luft im Röhrenreaktor in Gegenwart von Titandioxid, Vanadiumpentoxid und Phosphorpentoxid enthaltenden Katalysatoren herzustellen. Die großtechnische Herstellung hinsichtlich preiswertem Rohstoff, Ausbeute, störungsfreiem Betrieb und gleichmäßig hoher Maleinsäureanhydridqualität hängt von zahlreichen Faktoren ab, die teils voneinander unabhängig, teils aber auch voneinander abhängig sind.
  • Infolge der vielen Parameter und der häufig unbekannten Wechselwirkung zwischen ihnen ist die technische Optimierung eines derartigen Verfahrens nicht durch systematische Deduktion zu lösen. Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, das Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid nach der obengenannten Methode so weit zu verbessern, daß es im einfach zu steuernden, gegen Störungen wenig anfälligen großtechnischen Betrieb mit dem billigsten Rohstoff gleichbleibend hohe Ausbeuten mit gleichbleibend guter Qualität liefert.
  • Es wurde ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation eines Gemisches von C4-Kohlenwasserstoffen mit Luft im Röhrenreaktor mit Hilfe eines Uitandioxid, Vanaitumpentoxid und Phosphorpentoxid enthaltenden tatalysators, durch Auswaschen des gebildeten Maleinsäureanhydrids aus den Reaktionsgasen, durch Konzentrieren der so gebildeten Maleinsäure und Spaltung der Maleinsäure in Maleinsäureanhydrid und Wasser und durch- anschließende kontinuierliche Destillation des gewonnenen Maleinsäureanhydrids gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) ein Gemisch aus C4-tohlenwasserstoffen verwendet, welches mindestens 30 Gewichtsprozent Butadien enthält, dieses Gemisch der auf 100 bis 200°C erhitzten Luft zugibt und anschließend-eine flüchtige anorganische oder organische Phosphorverbindung zusetzt, b) dieses Gasgemisch einem Röhrenreaktor zuführt, dessen Röhren mit einem Katalysator gefüllt sind, der 45 bis 95 % TiO2, 0,2 bis 20 % V2O5 und 3 bis 53 % P2O5 enthält, c) im Inneren der Röhren eine Temperatur von 420 bis 600 00, wobei der Wärmeaustausch mittels eines zwischen 360 und 440 °O gehaltenen Salzbades stattfindet, welches dem Reaktor im Kreislauf an einem Ende durch einen Ringkanal von allen Seiten her gleichmäßig zugeführt und vom anderen Ende durch einen zweiten Ringkanal wieder abgeleitet wird, d) die den Reaktor verlassenden Reaktionsgase auf 160 bis 180 °O abkühlt und einem Waschturm zuführt, in dem das Maleinsäureanhydrid durch eine im Kreis geführte gekühlte wässrige Maleinsäurelösung ausgewaschen wird, die gewonnene3O-bis 50-%ige Maleinsäurelösung in einem oder mehreren hintereinandergeschalteten Dünnschichtverdampfern auf mehr als 90 % aufkonzentriert und das Konzentrat in einem weiteren Dünnschichtverdampfer zu Maleinsäureanhydrid- und Wasserdampf spaltet, wobei die Entfernung des Reaktionswasser. ohne inertes Schleppmittel unmittelbar durch Maleinsäureanhydriddämpfe erfolgt und daß man das-durch fraktionierte Kondensation erhaltene rohe Maleinsäureanhydrid in einer Destillationsanlage kontinuierlich destilliert.
  • Als Gemische aus C4-Kohlenwasserstoffen verwendet man zweckmäßig liejenigen, die-unmittelbar bei der 3rdolspaltung anfallen und etwa 30 bis 60 Gewichtsprozent Butadien, 10 bis 20 % But-1-en, 10 bis 20 % But-2-gn, 5 bis 30 % Isobuten und 2 bis 10 % n- und-so-Butan enthalten.
  • Als flüchtige anorganische oder organische Phosphorverbindungen eignen sich alle metallfreien Verbindungen, die bei 200 oO so weit flüchtig sind, daß sich 2 bis 50 mg davon pro Nm3 Luft verdampfen lassen. Dies trifft praktisch auf die meisten Phosphorverbindungen zu, die sich überdies alle deswegen äquivalent verhalten, da sie unter den Reaktionsbedingungen sämtlich in Phosphoroxide oder Phosphorsäuren übergehen. Aus praktischen Gründen bevorzugt man jedoch niedere Grialtylphosphate, weil diese sich besonders einfach dosierten lassen, einfach zugänglich sind und nicht korrosiv wirken.
  • Für die großtechnische Synthese wird in die 100 bis 200 oC heiße Luft 25-40 g/Nm3 (Normkubikmeter), vorzugsweise 33 g/Nm) des Roh-C4-Gemisches eingedüst. Nach Zugabe von 10 bis 25 mg/Nm3 einer fluchtigen Phosphorverbindung, vorzugsweise Triisobutylphosphat, wird das Gasgemisch dem Röhren reaktor zugeführt. Der Reaktor ist mit einem Katalysator gefüllt, der vorzugsweise aus 70 bis 92 % Ei02, 3 bis 10205 und 5 bis 20 9d P205 besteht und zweckmäßig in Form von Zylindern mit 4 bis 8 mm Durchmesser und 5 bis 20 mm Länge oder Kugeln von 4 bis 8 mm Durchmesser vorliegt.
  • Ein für das Verfahren geeigneter Röhrenreaktor besteht z. 3. aus 5000 bis 10 000 Röhren, deren Durchmesser von 25 bis 40 mm beträgt. An beiden Enden des Reaktors ist jeweils ein Ringkanal für die Zu- und Abführung des als Kühlmittel fungierenden Salzbades angeordnet. Der Ringkanal ist mit dem Reaktorinneren durch Öffnungen verbunden. Als Kühlmittel verwendet man zweckmäßig ein Salzbad, das im Reaktor auf 360 bis 440 °C gehalten wird. Mit der Temperatur der Schmelze innerhalb der angegebenen Grenzen wird die höchste Temperatur im Katalysatorraum, die in der ersten Hälfte austritt (hot spot), au-f 420 bis 600 00, insbesondere auf 450 bis 550 °C gehalten.
  • Die den Röhrenreaktor verlassenden Gase werden in einem W§rmeaustauscher entweder durch die aufzuheizende Luft oder durch Wasser, wobei Dampf erzeugt wird, auf 160 bis 180 von abgelc hlt und gelangen dann in einen Waschturm, in dem durch eine im Kreis geführte gekühlte wässrige Maleinsäurelösung das Maleinsäureanhydrid aus den Reaktionsgasen ausgwaschen wird. Die Gase werden dabei auf 30 bis 60 ca abgekühlt.
  • Die Maleinsäurelösung wird mit einem Gehalt von 30 bis 50 % Maleinsäure kontinuierlich vom Waschturm abgezogen. Im gleichen Maße gibt man, ebenfalls kontinuierlich,Frischwasser hinzu oder verdünnte wässrige Maleinsäurelösung aus dem Destillat der Anhydridisierungsstufe.
  • Die 30 bis 50 %ige Maleinsäurelösung wird in einem oder mehreren hintereinandergeschalteten Dünnschichtverdampfern bei einem Druck von 400 bis 760 Torr, Temperaturen von 115 bis 160 oC und einer Verweilzeit von weniger als 5 Minuten auf mehr als 90 % konzentriert, wonach das Konzentrat unmittelbar einem weiteren Dünnschichtverdampfer zugeführt wird, in dem bei 50 bis 700 Torr, 130 bis 200 °C und einer Verweilzeit von weniger als 5 Minuten das restliche Wasser verdampft und die Maleinsäure zu Maleinsäureanhydrid- und Wasserdampf gespalten wird. Durch fraktionierte Kondensation erhält man in einem ersten Kondensator rohes Maleinsäureanhydrid, das der Destillation zugeführt wird und in einem zweiten Kondensator ein mehr als 2 ffi Wasser enthaltendes Anhydrid, das wieder in den Dünnschichtverdampfer, in dem die Spaltung vorgenommen wird, zurückgeführt wird. Das gemäß dem Partialdruck nicht abgeschidene Maleinsäureanhydrid wird mit Wasser aus den Dämpfen ausgewaschen. Die dabei erzeugte verdünnte Maleinsäurelösung mit etwa 2 bis 5 ffi Gehalt an Maleinsäure geht zur Aufkonzentrierung in den Reaktionsgaswaschturm.
  • Die Destillation des rohen Maleinsäureanhydrids wird zweckmäßig in einer Kolonne bei 100 bis 180 °C und einem Druck von 50 bis 300 Torr vorgenommen. Der Sumpf der Kolonne ist mit einem Umlaufverdampfer verbunden, Das reine dampfförmige Maleinsäureanhydrid wird aus dem Mittelteil der Kolonne abgezogen, die leichtsiedenden Anteile werden "uber Kopf" abgetrieben. Die nicht- oder schwerflüchtigen Verbindungen werden kontinuierlich aus dem Sumpf ausgeschleust.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Verwendung von in der Technik zwangsläufig anfallenden C4-Kohlenwasserstoffgemischen, die man bisher größtenteils nur als Brennstoff verwerten konnte, Hervorzuheben ist auch, daß bei der Aufarbeitung nur wenig Nebenprodukte entstehen, die man nach den bisher bekannten Verfahren infolge längerer Verweilzeiten bei der Anhydridisierung mit Hilfe von Schleppmitteln in größeren Mengen in Kauf nehmen musste.
  • Beispiel 20 000 Nm3 Luft, durch die Kompressionswärme ca, 100 oC heiß, werden nach Eindüsen von 660 kg Roh-04-Gemisch, das ca. 40 s Butadien (Gewichtsprozent, wie im folgenden), 25 % n-Butene, 25 % iso-Buten und 10 % Butane enthält, zusammen mit 500 g Triisobutylphosphat stündlich dem oberen Teil eines Röhrenreaktors zugeführt. Dieser enthält 5500 Röhren mit einem Durchmesser von 25 mm und einer Länge von 3 m0 Die Röhren sind von einer Salpeterbadschmelze umgeben, Der Reaktor besitst am oberen und unteren Ende einen Ringkanal für die eingehende und abziehende Salzschmelze0 Die Schmelze zieht im Gegenstrom zum Gasstrom, verläßt am oberen Ende des Reaktors denselben, wird gekühlt und wieder am unteren Ende eingeführt.
  • Die Temperatur der Schmelze wird auf 420 °C gehalten, Die Röhren sind mit einem Katalysator gefüllt, der 86 % TiO2, 4 % 7205 und 10 % P205 enthält und in Form von Strangpresslingen von 5 mm Durchmesser und 5 bis 20 mm Länge vorliegt.
  • Die höchste Temperatur im Katalysatorraum liegt 80 cm unter der GaseintrittsstelleO Sie beträgt 530 °Ce Das Reaktionsgas wird in einem Gaskühler auf 170 0 abgekühlt und gelangt dann in einen Waschturm, in den durch mehrere an geeigneter Stelle angebrachte Düsen gekühlte wässrige Maleinsäurelösung eingesprüht wird. Dabei werden die Gase auf 38 On abgekühlt und wobei das Maleinsäureanhydrid ausgewaschen wird. Die MaleineEurelUsung wird mit einer Konzentration von 35 s kontinuierlich abgesogen und entsprechend wird Frischwasser bzw. verdünnte Maleinsäurelösung aus der Anhydridisierungsstufe zugeführt.
  • Die 35 %ige Maleinsäure wird in einem Dünnschichtverdampfer bei 540 Torr, 135 0 und einer Verweilzeit von weniger als 3 Minuten auf einen Gehalt von 95 % Maleinsäure eingedampft. Das Konzentrat wird- unmittelbar einem zweiten Dünnschichtverdampfer zugeführt, in dem bei 130 Torr, 160 °C und einer Verweilzeit von weniger als 5 Minuten die Verdampfung des restlichen Wassers und die Anhydridisierung der Maleinsäure erfolgte Durch Abkühlen der Dämpfe auf 110 °C erhält man rohes Maleinsäureanhydrid, das der Destillation zugeführt wird. Das nach weiterem Abkühlen auf 70 °C anfallende, ca. 2 ffi Wasser enthaltende Anhydrid wird dem zweiten Dünnschichtverdampfer zugefiihrte Das wegen des Partial druckes nicht kondensierbare Maleinsäureanhydrid wird mit Wasser ausgewaschen und die anfallende ca. 2 %ige Maleinsäurelösung wird in den Waschturm, in dem die Reaktionsgase ausgewaschen werden, zurückgeführt. Die nicht- oder schwerflüchtigen Bestandteile, etwa 4 % des gewonnenen Maleinsäureanhydrids, werden am unteren Ende des Dünnschichtverdampfers abgesogen.
  • Das rohe Maleinsäureanhydrid wird einer Kolonne mit 20 Böden zugeführt. Der Druck beträgt 70 Torr, Der Zulauf wird auf den 15. Boden gegeben, der dampfförmige Abzug des reinen Maleinsäureanhydrid wird über dem 5. Boden vorgenommen0 Am Kopf der Kolonne wird der Vorlauf, etwa 0,5 ffi des Roh-Anhydrids, abgezogen.
  • Der Sumpf der Kolonne wird durch einen Umlaufverdampfer auf 145 oC gehalten und es werden kontinuierlich die hoher siedenden Bestandteile,etwa' 1 bis 2 ffi des Zulaufs, abgesogen. Die Ausbeute an reinem Maleinsäureanhydrid beträgt 350 kg/h, das sind 45,5 % der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Maleinsäureanhydrid durch Oxidation ungesättigter geradkettiger C4-Kohlenwasserstoffe mit Luft im Röhrenreaktor mit Hilfe eines Gitandioxid, Vanadiumpentoxid und Phosphorpentoxid enthaltenden Eatalysator, durch Auswaschen des Maleinsäureanhydrids aus den Reaktionsgasen, durch Konzentrieren der gebildeten Maleinsäure und anschließende Anhydridisierung und Reinigung des Naleinsäureanhydrids durch eine kontinuierliche Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Gemisch aus 0 4-Kohlenwasserstoffen verwendet, welches mindestens 50 Gewichtsprozent Butadien enthält, dieses Gemisch der auf 100 bis 200 o0 erhitzten Luft zugibt und anschließend eine flüchtige anorganischeoder organische Phosphorverbindung zu setzt, b) dieses Gasgemisch einem Röhrenreaktor zuführt, dessen Röhren mit einem Katalysator gefüllt sind, der 45 bis 95 % TiO2, 0,2 bis 20 ffi V205 und 3 bis 53 % P2O5 enthält, c) im Inneren der Röhren eine Temperatur von 420 bis 600 C, wobei der Wärmeaustausch mittels eines zwischen 360 und 440 0 gehaltenen Salzbades stattfindet, -welches dem Reaktor im Kreislauf an einem Ende durch einen Ringkanal von allen Seiten her gleichmäßig zugeführt und vom anderen Ende durch einen zweiten Ringkanal wieder abgeleitet wird, d) die den Reaktor verlassenden Reaktionsgase auf 160 bis 180 0 abkühlt und einem Waschturm zuführt, in dem das Maleinsäureanhydrid durch eine im Kreis geführte gekühlte wässrige Maleinsäurelösung ausgewaschen wird, die gewonnene 30- bis 50 %ige Maleinsäurelösung in einem oder mehreren hintereinandergeschalteten Dünnschichtverdampfern auf mehr als 90 % aufkonzentriert und das Konzentrat in einem weiteren DAneschichtverdampfer zu Maleinsäureanhydrid- und XasserdampS spaltet, wobei die Entfernung des Reaktionswassers ohne inertes Schleppmittel unmittelbar durch Maleinsäureanhydriddämpfe erfolgt und daß man das durch fraktionierte Kondensation erhaltene rohe Maleinsäureanhydrid in einer Destillationsanlage kontinuierlich destilliert.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2356049A1 (de) * 1973-11-09 1975-05-22 Basf Ag Gewinnung von maleinsaeureanhydrid aus abwaessern der phthalsaeureanhydridherstellung
DE3909128A1 (de) * 1989-03-20 1990-09-27 Henkel Kgaa Diskontinuierliches verfahren zum fuehren einer heterogen katalysierten reaktion und anlage zum heterogen katalysierten herstellen von produkten

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