DE2840554C2 - Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylschwefelsäurehalbestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminoalkylschwefelsäurehalbesternInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylschwefelsäurehalbestern durch gleichzeitige
Zugabe von Aminoalkanolen und Schwefelsäure zu einem im Bereich von 70 bis 150" C siedenden Suspensionsmittel
unter kräftiger Durchmischung, Abdestillieren des bei der Reaktion gebildeten sowie gegebenenfalls
mil den Ausgangsstoffen zugeführten Wassers zusammen mit einem Teil des Suspensionsmittels als
Azeotrop, Abtrennen des Wassers aus dem kondensierten Azeotrop und gegebenenfalls Rückführen des Suspensionsmittels
in flüssiger Form in die Reaktionsmischung.
Ein Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylschwefelsäurehalbestem
ist aus der DE-PS 12 41 458 bekannt. Hierbei werden Neutralisation und Veresterung gleichzeitig
und unter Ausnutzung der Reaktionswärme für die destillative Abtrennung von Wasser durchgeführt.
Das mit dem Wasser abdestillierte Suspensionsmittel wird nach Kondensation und Abtrennen des Wassers in
flüssigem Zustand dem Reaktionsgemisch wieder zugeführt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Raum-Zeit-Ausbeute bei dem oben beschriebenen Verfahren
zu erhöhen.
Die Aufgabe wird erfindungrgemäß dadurch gelöst, daß man zur Ergänzung des abdestillierten Suspensionsmittels
frisch eingesetztes oder zurückgeführtes Suspensionsmittel oder deren Mischung dampfförmig,
jeweils in überhitzter Form, in die Reaktionsmischung einbringt.
Geeignete Aminoalkohole sind beispielsweise Äthanolamin, Isopropanolamin, N-Isopropyläthanolamin,
N-Cyclooctyläthanolamin, N-Cyclooctylisopropanolamin,
N-Cyclohexyläthanolamin und 3-Aminopropanol.
Vorzugsweise verwendet man als Aminoalkanol Äthanolamin.. Es ist selbstverständlich auch möglich, Mischungen
von Aminoalkoholen bei der Veresterung einzusetzen.
Die Konzentration der Schwefelsäure beträgt in der Regel 90 bis 99 Gew.-°/o. Man kann sowohl technische
als auch reine Schwefelsäure einsetzen. Es ist auch möglich.
Schwefelsäure zu verwenden, die überschüssiges Schwefeltrioxid enthält (rauchende Schwefelsäure).
Als mit Wasser nicht mischbare Suspensionsmittel kommen zweckmäßigerweise gegen Schwefelsäure beständige organische Flüssigkeiten in Betracht, insbesondere gesättigte Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische, die unter dem bei der Umsetzung angewendeten Druck zwischen 70 und 1500C, insbesondere zwischen
Als mit Wasser nicht mischbare Suspensionsmittel kommen zweckmäßigerweise gegen Schwefelsäure beständige organische Flüssigkeiten in Betracht, insbesondere gesättigte Kohlenwasserstoffe oder deren Gemische, die unter dem bei der Umsetzung angewendeten Druck zwischen 70 und 1500C, insbesondere zwischen
to 100 und 1300C sieden. Bei niedrigeren Siedetemperaturen
wird die Veresterungsgeschwindigkeit sehr klein, außerdem müssen dann sehr große Mengen des Suspensionsmittels
destilliert werden, um das bei der Reaktion gebildete Wasser aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen.
Besonders geeignete Suspensionsmittel sind technische Paraffinkohlenwasserstoffgemische, di*>
bei Normaldruck zwischen 100 und 1300C zu sieden beginnen,
beispielsweise solche mit einem hohen Gehalt an Octanen. Vorzugsweise verwendet man n-Octan und Isooctan
sowie Gemische der isomeren octane als Suspensionsmittel.
Geeignet sind aber auch cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, Methylcyclohexan und
Cycloctan, sowie halogensubstituierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen oder
Gemische der genannten Lösungsmittel. Die Neutralisation und Veresterung der Aminoalkanole mit Schwefelsäure
wird in der Regel bei Atmosphärendruck durchgeführt, kann jedoch auch unter vermindertem
oder erhöhtem Druck erfolgen.
Zur Durchführung der Reaktion läßt man beispielsweise Aminoalkohol und Schwefelsäure, bevorzugt in
etwa äquimolaren Mengen, unter kräftiger Vermischung langsam zu den Suspensionsmitteln zulaufen.
Man kann aber auch einen Oberschuß von beispielsweise bis zu 10% oder mehr des einen oder anderen Reaktionsteilnehmers
verwenden. Vorteilhafterweise läßt man das Verhältnis von Aminoalkanol und Schwefelsäure
während der Reaktion unverändert, doch kann man auch einen gewissen Anteil der einen Komponente vorlegen.
Beispielsweise kann man zuerst einen Teil des Aminoalkanols und dann erst das restliche Aminoalkanol
gleichzeitig mit der Schwefelsäure zugeben. Dadurch bleibt die Reaktionsmischung schwach alkalisch,
so daß Korrosion vermieden wird. Die Zugabe der einzelnen Komponenten in die Reaktionsmischung erfolgt
mit einer solchen Geschwindigkeit, daß sich das zunächst bildende sirupartige Salz zu dem kristallinen
Ester weiter umsetzt, bevor sich größere Mengen des Salzes in der Suspension ansammeln und zu großen Aggloneraten
verkleben. Beispielsweise gibt man 0,1 bis 10 Mol, bevorzugt 0,5 bis 5 Mol Aminoalkanol und eine
entsprechende Menge Schwefelsäure pro Stunde und Liter Suspensionsmittel zu.
Bei chargenweiser Herstellung ist es zweckmäßig, wenn man die Ausgangsstoffe anfangs besonders langsam
zugibt. Sobald sich ein Teil des kristallisierten Esters gebildet hat, kann man die Zulaufgeschwindigkeit
erhöhen. Die Zulaufgeschwindigkeit der Ausgangsstoffe kann jedoch von vornherein hoch gewählt werden,
wenn man 10 bis 200 g/l, bezogen auf das Suspensionsmittel,
an bereits kristallisiertem Aminoalkanolschwefelsäureester zugibt. Diese Maßnahme hat sich als
besonders vorteilhaft bei der chargenweisen Herstellung der Aminoalkylschwefelsäurehalbester erwiesen.
Das bei der Neutralisation und der Veresterung entstehende Wasser wird gleichzeitig mit einem Teil des
Suspensionsmittels als Azeotrop abdestilliert.
Das aus der Reaktionsmischung zusammen mit dem
Das aus der Reaktionsmischung zusammen mit dem
Wasser abdestiilierte Suspensionsmittel wird ersetzt
Gemäß Erfindung erfolgt der Ersatz des abdestillierten Suspensionsmittels in der Weise, daß man das Suspensionsmittel
dampfförmig in überhitzter Form in die Reaktionsmischung einbringt Das gasförmig in die Reaktionsmischung
eingeführte Suspensionsmittel kann entweder zurückgeführtes Suspensionsmittel oder frisch
eingesetztes Suspensionsmittel oder eine Mischung aus beiden sein. Die Temperatur des zurückgeführten
dampfförmigen Suspensionsmittels kann bei kontinuierlicher oder diskontinuierlicher Verfahrensführung in einem
weiten Temperaturbereich schwanken, sie ist mindestens gleich der Siedetemperatur des Suspensionsmittels
und liegt in dem Bereich von 110 bis 200, vorzugsweise
130 bis 1600C
Vorzugsweise wird das Verfahren kontinuierlich durchgeführt, indem man das azeotrop siedende Gemisch
kondensiert, das Wasser vom Kondensat abtrennt,
das Suspensionsmittel verdampft und das dampfförmige Suspensionsmittel in überhitzter Form in die
siedende Reaktionsmischung zurückführt
Bei der Herstellung kleinerer Mengen von Aminoalkylschwefelsäurehalbestern
wählt man eine diskontinuierliche chargenweise Herstellung, indem man das bei der Umsetzung entstehende Wasser mit Hilfe des Suspensionsmittels
als Schleppmittel aus dem System entfernt und Suspensionsmitteldampf, erhalten durch Verdampfen
von frischem Suspensionsmittel, in die Reaktionsmischung einlräst Das frisch zugeführte Suspensionsmittel
wird etwa mit eiD^r Geschwindigkeit in die
Reaktionsmischung eingebracht, wie Suspensionsmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestillierf 'vird.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich vor allem für die kontinuierliche, großtechnische Herstellung
von Aminoalkylschwefelsäurehalbestern. Die Zufuhr des Suspensionsmittels in den Reaktionsraum erfolgt
vorzugsweise an mehreren Eintrittsstellen am Boden des Reaktionsgefäßes. Da das Suspensionsmittel dampfförmig
eingebracht wird, wird durch diese Maßnahme gleichzeitig eine Aufwirbelung des Reaktionsgutes und
somit ein besseres und problemloseres Austragen des gebildeten Aminoalkylschwefelsäurehalbesters, der in
kristalliner Form anfällt, gewährleistet. Darüber hinaus gelingt es, das bei der Veresterung und Neutralisation
entstehende Wasser schneller zu entfernen als es bei dem bekannten Verfahren der Fall ist, bei dem das Suspensionsmittel
in flüssiger Form in die Reaktionszone gegeben wird.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Maßnahmen erreicht man eine höhere Raum-Zeit-Ausbeute. Die nach
dem beanspruchten Verfahren hergestellten Aminoalkylschwefeisäurehalbester
haben eine günstigere Korngröße und sind damit rieselfähiger und außerdem trokkener
ais diejenigen Produkte, die nach dem Verfahren gemäß Stand der Technik erhalten werden. Ein weiterer
Vorteil besteht darin, daß bei dem neuen Verfahren weniger Anlaß zu Verstopfungen und Verklebungen beim
Austragen der Reaktionsprodukte gegeben ist,
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
Schwefelsäure und 4 Mol Monoäthanolamin gleichmaßig
zudosiert In die siedende Mischung werden nun pro Stunde 660 ml verdampftes und auf 135 bis 1400C überhitztes
Octan an mehreren Stellen von unten in den Rührbehälter eingedüst Die Verdampfung des Octans
erfolgt über Vorwärmer und Verdampfer.
Das bei der Reaktion gebildete Wasser wird laufend zusammen mit dem Suspensionsmittel als Azeotrop abdestilliert
und abgetrennt Das aus dem Rührbehälter ίο abdestillierte Octangemisch wird kontinuierlich durch
Einführen eines überhitzten, rückgeführten dampfförmigen Octangemisches, das eine Temperatur von 1400C
hat, ergänzt
Die Suspension aus Aminoäthanolschwefelsäureester und Octan fließt kontinuierlich in ein zweites Reaktionsgefäß einer Kaskade ab. Im ersten Reaktionsbehälter
werden ca. 90% des entstandenen Reaktionswassers ausgetrieben. Nach Austragen des Esters aus dem zweiten,
gleichartigen Reaktionsgefäß ist die Umsetzung praktisch quantitativ.
Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 530 bis 540 g/Stunde für einen 6-Liter-Kolben. Das Produkt fällt als rieselfähiges,
und trockenes Granulat mit einem Teilchendurchmesser von 0,5 bis 3 mm an.
Nach dem Verfahren gemäß DE-PS 12 41 458 erhält man eine Raum-Zeit-Ausbeute von 430 bis 500 g/Stunde
im 6-Liter-KoIben. Der Teilchendurchmesser lag zwischen 1 und 20 msi und die Produktbeschaffenheit
wurde als matschiger Klumpen beurteilt.
12 Mol ß-Aminoäthanolschwefelsäureester und 2000 ml eines Gemisches aus n- und iso-Octan werden
in einem Rührbehälter mit Überlaufstutzen und Rückflußkühler mit Wasserabscheider unter kräftigem Sieden
gerührt. Pro Stunde werden 4 Mol konzentrierte
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylschwefelsäurehalbestera
durch gleichzeitige Zugabe von Aminoalkanolen und Schwefelsäure zu einem
im Bereich von 70 bis 1500C siedenden Suspensionsmittel
unter kräftiger Durchmischung, Abdestillieren
des bei der Reaktion gebildeten sowie gegebenenfalls mit den Ausgangsstoffen zugeführten Wassers
zusammen mit einem Teil des Suspensionsmittels als Azeotrop. Abtrennen des Wassers aus dem
kondensierten Azeotrop und gegebenenfalls Rückführen des Suspensionsmittels in flüssiger Form in
die Reaktionsmischung, dadurch gekennzeichnet,
daß man zur Ergänzung des abdestillierten Suspensionsmittels frisch eingesetztes oder
zurückgeführtes Suspensionsmittel oder deren Mischung dampfförmig, jeweils in überhitzter Form, in
die Reakiionsmischung einbringt.
2. Verfahren gemäß dem Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Temperatur des zurückgeführten dampfförmigen Suspensionsmittels 110 bis
2000C beträgt.
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