DE1945100A1 - Dispergiermittel fuer biocide Formulierungen - Google Patents
Dispergiermittel fuer biocide FormulierungenInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen : - Fw 6210
Datum : k. September 1969
Dr.Sem/mi
Dr.Sem/mi
Dispergiermittel für biocide Formulierungen
Für die Formulierung von biociden benetzbaren Pulvern wie auch zur Herstellung von wässrigen Dispersionen von Mitteln
zum Schutz von Pflanzen und Haustieren werden geeignete Dispergiermittel benötigt. Da an die Eigenschaften eines solchen
Dispergiermittels bei der Verwendung auf dem Gebiet der Bioeide besondere Anforderungen hinsichtlich der zu erzielenden
Schwebefähigkeit, der Netzkraft und der Schaumarmut gestellt werden, sind auf anderen Gebieten mit Erfolg eingesetzte wirksame
Dispergiermittel hier nicht ohne weiteres verwendbar. So 'vermitteln manche Produkte, z.B. die Ligninsulfonate, eine
nur bedingt ausreichende Dispersion der biociden Spritzpulver "wettable powder", in der Spritzbrühe und ein unzureichendes
Netzvermögen. Andere Verbindungen mit guten Dispergiereigen-8chaften
und guter Netzwirkung führen zu einer unerwünschten Schaumbildung.
Das bei der Farbstoffdispergierung gut wirksame sulfogruppenhaltige
Phenolformaldehyd-Kondensationsprodukt aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, Formaldehyd und Natriumsulfit (vgl.
Fiat Final Report 1013) befriedigt die Anforderungen, die cn
' ein für Bioeide brauchbares Dispergiermittel gestellt werden
müssen, ebenfalls nicht vollständig. Nach der österreichischen Patentschrift 270 593 wurden daher solchen sulfogruppenhaltigen
Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten in Wasser schwerlöslich· Polyalkylenglykoläther von Polyhydroxyverbindungen
in bestimmtem Verhältnis zugesetzt.
109812/1833
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
Dispergiermitteln für biocide Formulierungen auf der Grundlage
von sulx'ogruppenhaltigen. Phenol-Formaldehyd-Kozidensationsprodukten,
-wobei die Kondensationeprodukte aus sulfogruppenhaltigen einkernigen Phenolen und/oder sulfogruppenhaltigen zwei-.
kernigen nichtkondensierten.mono- oder bifunktionellen Phenolen und Fonnaldehyd oder aus den entsprechenden sulfogruppenfreien
Phenolen, formaldehyd und Sulfit hergestellt werden. Die vorliegende Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte
verwendet werden, deren Molverhältnis von phenolischer Komponente zu Formaldehyd etwa Ii 1,3 bis i ϊ
2,5 beträgt.
Vorzugsweise beträgt dieses Molverhältnis etwa 1 : 1,3 his
etwa 1 : 1,9· Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel eignen
sich vorzüglich aar Verwendung in schauraarmen biociden Formulierungen,
z.B. benetzbaren Pulvern. Dieser Befund ist überraschend, da das im Fiat-Bericht a.a.O. beschriebene Kondensationsprodukt, das außer Kresol als phenolische Komponente die 2-Naphthol-6-aulfonsäure
enthält, wegen des geringen Netz- und Dispergiervermögens
für die Herstellung z.B. von benetzbaren. Pulvern von Pestiziden wenig geeignet ist und zu Verbesserung seltner Netz- und Dispergiereigenschaften des Zusatzes weiterer
Hilfsmittel, z.B. gemäß der österreichischen Patentschrift Kr.
2?ö.593* bedürfte, was wiederum eine Erschwernis darstellt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte sind
erhältlich durch an sich bekannte Umsetzung der phenolischen Komponenten
mit Formaldehyd und Natriumsulfit bzw. Natriurabisulfit im alkalischen Bereich oder*durch Umsetzung der kernsulfonierten
phenolischen Komponenten mit Formaldehyd. Anstelle von Fonnaldehyd
und Natriumsulfit kann auch Hydroxyinethansulfonsäure-Natrium
verwendet werden.
Als geeignete einkernige Phenole seien z.B. genannt : ._
1098 12/1833 ;5 "Λ
8AD ORIGINAL
Phenol, o-Kresol, m-Kresol oder techn. Kresolgemische,
o-Chlorphenol, o-eek.-Butylphenol, o-tert.-Butylphenol,
Xylenole.
Bevorzugt verden Alkylphenole verwendet, deren Alkylgruppen insgesamt
weniger als 4 C-Atome aufweisen« Die phenolischen Komponenten können in reiner Form, in technischen Gemischen oder in
der Hiachung verschiedener Einzelkomponenten verwendet werden.
Als Beispiel für eine'Mischung verschiedener Einzelkomponenten
sei' die vorteilhafte Mitverwendung von 3-30 Gewichts-56 durch
Alkyl- oder Arylreste substituierter Phenole, z.B. p-tert.-Butyl phenol,
Nonylpheiiol, Dodecylphenol, o-Phenylphenol, 1-Phenyl-l-(hydroxyphenyl)-äthan
(hergestellt aus Phenol und Styrol) in Mischung mit z.B. Kresolen oder Chlorp^enolen. im Kondensationsansatz
genannt, weiterhin von zveikernigen, nicht kondensierten Phenolen, z.B. 4,4'-Dihydroxydiphenylmethan, 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan,
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,2'- und 4,4'-Dihydroxy-diphenyl.
Das von Sulfit ausgehende Herstellungsverfahren ist bevorzugt. Die angewandte Natriumsulfitnienge liegt vorteilhafterweise im
Bereich von 0,3 - Ii2 Mol auf 1 Mol der phenolischen Komponenten,
Als kernsulfonierte Phenole können beißpielsveise o-Phenolsulfonsäure,
Phenolsulfonsäuregemische, Kresolsulfonsäure u.a. verwendet
werden. Die kernsulfonierten Phenole sind für sich allein
mit Formaldehyd kondensierbar, oder im Gemisch isit den oben erwähnten
Phenolen bzw. im Gemisch mit Phenolen, Foraaldehyd und Natriumsulfit.
Die Kondensationszeit kann 2 bis 15 Stunden betragen, in der
Regel werden aber mit einer Reaktionszeit von 5 bis ii Stunden bei einer
erhalten.
bei einer Temperatur von 90 bis 100 C gut wirksame Produkte
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Die Umsetzung kann zur Beschleunigung der Reaktion auch im Druckgefäß bei z.B. 120 C vorgenommen werden. Durch Eindampfen
im Vakuum oder durch Walzen- oder Sprühtrocknung lassen
sich die Produkte in feste Form überführen.
Wegen der Empfindlichkeit vieler biocider Mittel im alkalischen Bereich ist es von Vorteil, die stark alkalischen Kondensationsprodukte
mit Säure, z.B. Schwefelsäure, neutral,zu
stellen. Dabei gehen die "wertvollen Eigenschaften nicht verloren.
Die so erhältlichen Kondensationsprodukte auf der Grundlage·
von einkernigen bzw. zweikernigen nichtkondensierten Phenolen sind wertvolle Dispergierungsmittel für Bioeide und weisen
gute. Netzeigenschaften und einen niedrigen, grobbiasigen und sehr unbeständigen Schaum auf. Sie vermitteln den damit formulierten
Bioeiden und den Füllstoffen ein ausgezeichnetes
Verteilungsvermögen und eine gute Schwebefähigkeit.
Die folgenden Beispiele zedgpn die Überlegenheit dieser Verbindungen
wobei auch Wirkstoffen, die durch besonders schlechte Benetzbarkeit bekannt sind, ausgezeichnete Xetzeigenschaften
bei sehr gutem Schwebevermögen vermittelt werden.
Das im folgenden jeweils verwendete Vergleichsprodukt A wurde nach der im Fiat Final Report 1013 beschriebenen Vorschrift
aus Kresol, 2-Naphthol-6-sul fonsäure , Natriumsiifit
und Formaldehyd hergestellt. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Die Bestimmung der Schwebe fähig ke it. wurde nach der Zylindermethode
von Fischer durchgeführt (Methodenbuch, Bd. VII, Untersuchung von Pflanzenschutzmitteln).
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BAO ORIGINAL
Das Netzvermögen -wurde vie folgt bestimmt : Ein 500 ml Becher-Stutzen (Durchmesser 8 cm) wird mit Leitungswasser
(etwa 12 dH) gefüllt und 1 g Spritzpulver auf die Oberfläche gestreut. Die Zeit, die zur vollkommenen Benetzung
des Pulvers benötigt wird,ist die in Sekunden ausgedrückte Netzzeit.
Eine Mischung von 120 Teilen eines technischen Kresolschnittes,
der einen Anteil von etwa kO Yo m-Kresol enthält, 39 Teilen
k,k*-Dihydroxy-diphenylsulfön, 132 Teilen Natriumsulfit,
Teilen 30 Jiigen Formaldehyd und 250 Teilen Wasser wird 11 5t.
bei einer Temperatur von 102 - I05 C unter führen kondensiert.
Die nach der Umsetzung bei 8o°C mit I37 Teilen Wasser verdünnte
Lösung zeigt sowohl im alkalischen Bereich wie auch nach Neutralisation mit Schwefelsäure gute Dispergiereigenschaften
für Pflanzenschutzmittel, wie die folgende Tabelle
zeigt.
Tabelle 1
| Wirkstoff | 50 3 |
r f | 50 Schwebe durch Produkt A |
fähigst Produkt nach P3sp. 1 |
Netzvernö, sek. durcl Pi-odukt A |
ι en xn Produkt nach Bsp 1 |
| Lindan Kieselkreide + SiO DxspergierniLt toi |
2 58 2 |
82 a | 95 Vo | 600 | ||
| Aethyl-Parathion Kieselkreide + SiO Disper&iermittel |
75 '/ί | 91 54 | 20 | 20 | ||
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BAD
| DDT 75 % Kieselkreide + SiO 20 J· Dispergiermittel' 5 % |
25 % | 62 5{ | i6o | 40 |
| Ziram , 65 S Kieselkreide + SiO« 32 % Dispergiermittel 3 % |
... 82 # | 90 S | > 6oo | 65 |
I89 Teile o-Chlorphenol, 132 Teile Xatriurasulfit und 200 Teile
30 J4iger Formaldehyd werden in 150 Teilen Vasser zur Kondensation
11 Stunden bei 102 - 105 C gerührt und nach Verdünnung
bei 80 C mit 282 Teilen Vasser mit Schwefelsäure neutralisiert,
bei 80 C mit 282 Teilen Vasser mit Schwefelsäure neutralisiert,
Die wässrige Lösung des Kondensationsproduktes vermittelt sehr
gute Dispergiereigenschaften für biocide Präparate .
| Wirkstoff | % Schwebet Produkt A |
63 | ähigkeit Produkt Beispiel |
durch nach 2 |
Xetzvermöi Produkt A |
ξβη mSek. * Produkt nach Bsp. 2 |
| Dieldrin Kieselkreide + SiO Dispergiermittel |
2O % 2 77 % 3 56 |
. 82 | 83 | ΙδΟ | 55 | |
| Lindan Kieselkreide ♦ SiO2 Dispergiermittel |
50 Ji
kl % 3 % |
87 | >6OO | 50 | ||
• durch
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Beispiel 3 : .
Das nach 6 stündiger Reaktion bei 102 - 105°C erhältliche Kondensationsprodukt aus 302 Teilen eines technischen Kresolschnittes
mit einem Anteil von etwa kO r» ra-Eresol, 16 Teilen
Nonylphenol (Nonyl « Tripropylen)t 523 Teilen kristallisiertem
Natriumsulfit und 500 Teilen 3° feigen» Formaldehyd in
300 Teilen Wasser wird nach Abkühlen auf 8o°C mit 6^5 Teilen
Wasser verdünnt, und bei Raumtemperatur mit Schwefelsäure neutralisiert.
Das Kondensationsprodukt stellt in Form der wässrigen Lösung oder nach Sprühtrocknung in Pulverform ein vorzügliches Dispergiermittel
für Pflanzenschutzmittel dar.
Tabelle 3
| irkstoff K_Schwebefä Produkt A, |
63 | higkeit durch 'rodukt nach Beispiel 3 |
Xetzvermöj Produkt A |
ten in sek Produkt nach Bsp. |
| Endosulfan 30 e,i SiOn ' 3 Jt Kieselkreide 6k ?J Dispergiermittel 3 5» |
63 | 80 | 23O | 60 |
| Dieldrin 20 % Kieselkreide 77 # Dispergiermittel 3 % |
46 | 78 | 180 | 55 |
| Zineb 50 % Kieselkreide + SiO k7 % Dispergiermittel 3 S |
25 | 74 | 70 | 20 |
| DDT techn. 75 % Kieselkreide ♦ SiO3 20 % Dispergiermittel 5 5» |
59 | I60 | 1*10 |
* durch
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Beispiel 4 :
Das nach 11 ständigem Rühren bei 102 - 105 C erhaltene KondensatiorEprodukt
aus 120 Teilen eines technischen Kresolschnittes (mit etwa 40 % m-Kresol), 39 Teilen 2,2'-Dihydroxy·
diphenyl, 264 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit und 200
Teilen 30 folgern Formaldehyd in 155 Teilen Wasser stellt nach
Verdünnen mit 100 Teilen Wasser bei 8o C, Neutralisation mit Schwefelsäure und anschließender Sprühtrocknung ein sehr gutes
Dispergiermittel für benetzbare Pulver dar.
Tabelle 4
Wirkstoff
JoSchwehefähiglceit durch Netzvermögen in sek. durch
Pro dukt
Produkt nach Beispiel 4
Produkt nach Beispiel 4
Dieldrin
Kieselkreide
Kieselkreide
Dispergiermittel
Ein Produkt mit guter Dispergiervrirkung für biocide benetzbare Pulver erhält man, indem man 200 Teile V/asser, 159 Teile
m-Kresol, 132 Teile Natriumsulfit und 200 Teile 30 ;iige
Formaldehyd-Lösung unter Rühren 11 Stunden lang auf 102 105°C erhitzt, bei 70 - 80°C mit l36 Teilen Wasser versetzt,
anschließend bei Raumtemperatur mit Schwefelsäure neutralisiert
und das erhaltene Kondensationsprbdukt der Sprühtrocknung unterwirft.
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./■
8AG
Wirkstoff
% Schivebefähigkeit durch Netzvermögen in sek. du.
Produkt nach >
Dieldrin
Kieselkreide +
Kieselkreide +
Dispergiermittel
Beispiel 6 : '
Nach 11 stündiger Kondensation von 3*8 Teilen eines technischen
Kresolschnittes - der etwa 'lO % m-Kresol als Hauptbestandteil
enthält - mit 264 Teilen Natriumsulfit und 500
• Teilen 30 5» igem Formaldehyd in 400 Teilen Wasser bei einer
Temperatur von 102 - 105 C erhält man nach Zugabe von 2llh
Teilen Wasser bei 30 C oin Produkt, das sich gut als Dispergiermittel
für Pflanzenschutzpräparate eignet.
T a b' e 1 1 e
Wirkstoff
/o Schwebefähigkeit durch
Produkt Λ (Produkt nach Beisp.
Netzverraögen in sek.durc
Produkt A
Produkt nach Bcisp·
Lindan 50 %
Kieselkreide k"? L/o
Disi)ergiermittel 3 6A
Endοsulfan
Kieselkreide
30 SS Gk %
82
> 6oo
190
I8o
Dieldrin 20
Kioselkreide 77 55
Dispergiermittel J %
6oo
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JWBOiRO
Eine Mischung von l86 Teilen Wasser, 26% Teilen kristallisiertem Natriumsulfit, l8o Teilen eines technischen Xylenol-Gemisches
und 200 Teilen 30 N'igent Formaldehyd wird 11 Stunden
bei 102 - 105°C gerührt. Xach Zugabe von 100 Teilen "Wasser
bei 8o C und Neutralisation mit Schwefelsäure vird ein gut
wirksames Dispergierungsraittel erhalten.
Wirkstoff
/#. Schwebefähigkeit durch
Produkt A
Produkt nach Beispiel 7
Xetzvernögen in sek. durch
Produkt A !Produkt nach Beispiel 7
Lindan
50 %
82
Kieselkreide + SiO 47
Dispergiermittel 3 $ί
Dispergiermittel 3 $ί
93
6oo
Endosulfan
Kieselkreide +
Dispergiermittel
Kieselkreide +
Dispergiermittel
30 7* 67 %
3 %
23Ο
35
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Claims (3)
- Patentansprüche : "I)/Verwendung von sulfogruppenhaltigen Phenol-Forraaldehyd-Kondensationsprodukten als Dispergiermittel für biocide Formulierungen, wobei die Kondensationsprodukte aus sulfogruppenhaltigen einkernigen Phenolen und/oder sulfogruppenhaltigen zweikernigen nichtkondensierten mono- oder'bifunktionel3»en Phenolen und Formaldehyd oder aus den entsprechenden sulfogruppenfreien Phenolen, Formaldehyd und Sulfit hergestellt werden, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, deren Molverhältnis von phenolischer Komponente zu Formaldehyd etwa Ii 1,3 bis 1 : 2,5 beträgt.
- 2) Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, deren Molverhältnis von pheiiolischer Komponente zu Formaldehyd etwa 1 : 1,3 bio I : 1,9 beträgt.
- 3) Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, die aus sulfogruppenfreien einkernigen Phenolen und Formaldehyd und Sulfit im alkalischen Medium hergestellt wurden.k) Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsprodukte aus einem sulfogruppeafreien einkernigem Alkylphenol hergestellt wurden, wobei die Alkylgruppen des Benzolringes insgesamt weniger als k Kohlenstoffatome aufweisen.109812/1833SAD OFHGlNAl
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| BE755827D BE755827A (fr) | 1969-09-05 | Agents de dispersion pour preparations antiparasitaires | |
| DE19691945100 DE1945100A1 (de) | 1969-09-05 | 1969-09-05 | Dispergiermittel fuer biocide Formulierungen |
| IL35191A IL35191A0 (en) | 1969-09-05 | 1970-08-28 | Dispersing agents for biocidal formulations |
| NL7012789A NL7012789A (de) | 1969-09-05 | 1970-08-28 | |
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| FR7032409A FR2060425A1 (en) | 1969-09-05 | 1970-09-07 | Dispersing agents for biocidal preparations |
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|---|---|---|---|
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| IL (1) | IL35191A0 (de) |
| NL (1) | NL7012789A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0022925A1 (de) * | 1979-06-16 | 1981-01-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Isoproturon enthaltende flüssige Herbizide und deren Verwendung in einem Verfahren zur Unkrautbekämpfung |
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- BE BE755827D patent/BE755827A/xx unknown
-
1969
- 1969-09-05 DE DE19691945100 patent/DE1945100A1/de active Pending
-
1970
- 1970-08-28 IL IL35191A patent/IL35191A0/xx unknown
- 1970-08-28 NL NL7012789A patent/NL7012789A/xx unknown
- 1970-09-02 CH CH1312170A patent/CH531836A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-09-07 FR FR7032409A patent/FR2060425A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0022925A1 (de) * | 1979-06-16 | 1981-01-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Isoproturon enthaltende flüssige Herbizide und deren Verwendung in einem Verfahren zur Unkrautbekämpfung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH531836A (de) | 1972-12-31 |
| NL7012789A (de) | 1971-03-09 |
| FR2060425A1 (en) | 1971-06-18 |
| IL35191A0 (en) | 1970-10-30 |
| BE755827A (fr) | 1971-03-08 |
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