DE3602311A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE3602311A1 DE19863602311 DE3602311A DE3602311A1 DE 3602311 A1 DE3602311 A1 DE 3602311A1 DE 19863602311 DE19863602311 DE 19863602311 DE 3602311 A DE3602311 A DE 3602311A DE 3602311 A1 DE3602311 A1 DE 3602311A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, enthaltend Dithianon und mindestens einen der im Text genannten fungiziden Wirkstoffe aus der Klasse der Triazolfungizide.
Es ist bekannt, daß pflanzenpathogene Pilze gegenüber fungiziden Wirkstoffen Resistenzen entwickeln können. Des weiteren ist bekannt, daß durch Kombination verschiedeneer Wirkstoffe ein über die rein additive Einzelwirkung hinausgehender Effekt auftreten kann. Die beiden Effekte - Reistenzbrechung bzw. Synergismus - sind eine wertvolle Bereicherung der Bekämpfungsmaßnahmen der Pflanzenpathologie.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte neue Kombinationen des fungiziden Wirkstoffs Dithianon (I) mit bestimmten als als Triazolfungizide bekannten Wirkstofften eine deutliche Verbesserung der Fungizid-Wirkung zeigen, die auf eine Resistenzbrechung bzw. auf einen Synergismus hinweisen.
Als Fungizide mit Triazolstruktur sind zu nennen:
Flutriafol (II)
DPX H 6573 (III)
sowie
Penconazol (IV)
Die chemischen Strukturen der Wirkstoffe (I-IV) ist in der als Anhang beigefügten Liste angegeben.
Die Erfindung betrifft somit Zweistoff-Kombinationen bestehend aus:
Dithianon (I) und Flutriafol (II)
Dithianon (I) und DPX H 6573 (III)
sowie
Dithianon (I) und Penconazol (IV)
Die Wirkstoffe können innerhalb weiter Grenzen miteinander kombiniert werden. Bevorzugt ist jedoch ein höherer Dithianongehalt, so daß das Verhältnis Dithianon (I) : Triazolfungizid (z. B. II, III oder IV) im Bereich von 1 : 1 bis 30 : 1, vorzugsweise 3 : 1 bis 15 : 1 liegt.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen von Dithianon (I) mit Flutriafol (II), DPX H 6573 (III) oder Penconazol (IV) kann überraschenderweise durch Zusatz von Oligomeren oder Polymeren eines Naphthalinsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensationsproduktes (NFK) oder von NFK-Salzen gesteigert werden.
Oligomere bzw. Polymere aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd sowie deren Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze sind bekannt. Sie werden als Emulier- bzw. Dispergiermittel von zahlreichen Herstellern angeboten.
Zu nennen sind nachstehende Handelspräparate:
Morwet D 425, Hersteller Petrochem, USA
(Natriumsalz eines Oligomers aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd mittlere Molekülgröße etwa 4 Naphthalinsulfonsäureeinheiten)
Supragil MNS 90, Rhone-Poulenc, Frankreich
Solegal A, Hoechst AG, Deutschland
Sandoperol O, Sandoz AG, Schweiz
Die Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukte liegen vorzugsweise ganz oder teilweise in Form ihrer Salze mit Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumionen vor.
Alkalsalze sind Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze, vorzugsweise Natriumsalze. Erdalkalisalze sind Beryllium-, Magnesium- oder Calciumsalze.
Als Ammoniumsalze sind zu nennen die durch Protonierung von primären, sekundären oder tertiären Alkylaminen sowie Ammoniak erhältlichen Kationen sowie die durch Potonierung cyclischer stickstoffhaltiger Amine, wie Morpholin, Piperidin und Piperazin erhätlichn Kationen.
Die Menge des den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zur Wirkungsverbesserung zugesetzten NFK bzw. NFK-Salzes kann innerhalb weiterer Bereiche frei gewählt werden. Bevorzugt ist ein Mengenverhältnis von Dithianon (I) zu NFK bzw. NFK-Salze von 7 : 1 bis 80 : 1, besonders bevorzugt ist der Bereich von 10 : 1 bis 60 : 1.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Wirkstoffkombinationen des Dithianons (I) mit den Fungiziden (II), (III), oder (IV), denen gewünschtenfalls zur Wirkungsverbesserung Oligomere oder Polymere eines Naphthalinsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensationsproduktes (NFK) bzw. NFK-Salze zugesetzt sind, können nach an sich bekannten Verfahren durch Zumischung geeigneter Streck- und Hilfsmittel zu gebrauchsfertigen Lösungen, Emulsionen, Pasten, Suspensionen, Pulvern oder Granulaten hergerichtet werden.
Die so erhaltenen fungiziden Zubereitungen können dann direkt als Stäubemittel, Suspensionen, ULV-Formulierung oder mikroverkapselt als antimikrobielles Mittel ausgebracht werden. Im Falle von höherkonzentrierten Zubereitungen etwa bei Suspensionskonzentraten (SC), Suspensionspulvern (WB), Emulsionskonzentraten (EC) oder wasserdispergierbaren Granulaten (WG) können die erfindungsgemäßen Zubereitungen mit einem Streckmittel - vorzugsweise Wasser - zu Spritzbrühen der geeigneten Anwendungskonzentration verdünnt werden.
Als Streck- und Hilfsmittel sind zu nennen: Lösungsmittel, feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls oberflächenaktive Verbindungen.
Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis C12, wie z. B. Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohle und Glykole sowie deren Aether und Ester, wie Methanol Aethanol, Propanol, Isopropanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl- oder äthyläther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser.
Als feste Trägerstoffe, z. B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder andere künstliche oder natürliche Polymere wie etwa Methylcellulose oder Ethylcellulose zugesetzt werden.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kationen- und/oder anionenaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.
Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.
Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie z. B. die Na- oder K-Salze der Oel- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z. B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäuremethyltaurinsalze zu erwähnen.
Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.
Die Fettsulfate oder -sulfonate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und können einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen aufweisen, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, z. B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, der Dodecylschwefelsäure Naphthalinsulfonsäure oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches.
Alkylarylsulfonate sind z. B. die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, oder der Dibutylnaphthalinsulfonsäure
Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z. B. Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol- (4-14)-Aethylenoxid-Adduktes oder Phospholipide in Frage.
Als nicht ionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage.
Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylen-Polyäthylenoxid-addukte, Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthoxyäthanol erwähnt.
Antigefriermittel sind z. B. Ethylglycol oder Propylenglycol.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u. a. in der folgenden Publikation beschrieben:
"Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp. Ridgewood, New Jersey, 1981;
Formulierungsbeispiele für feste und flüssige Zubereitungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination
Beispiel 1 Emulsionskonzentrate
Aus den nach Beispiel 1 erhältlichen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden.
Beispiel 2 Suspensionskonzentrat
Die Suspensionskonzentrate nach Beispiel 2 wurden vorzugsweise durch Napvermahlung der Einzelkomponenten in Kugel- oder Perlmühlen hergestellt. Durch Verdünnung mit Wasser können daraus Spritzbrühen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden.
Beispiel 3 Suspensionspulver
Die Herstellung der Zubereitungen nach Beispiel 3 geschieht in üblicher Weise durch Mischen und Mahlen der Wirkstoffe mit den Hilfs und Trägerstoffen. Durch Verdünnung mit Wasser können daraus Spritzbrühen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden.
Formelanhang

Claims (8)

1) Funigzides Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt von
  • a) Dithianon (I)
    und
    b) mindestens einen fungiziden Wirkstoff aus der Klasse der Triazolfungizide sowie gewünschtenfalls
    c) ein oligomeres oder polymeres Naphthalinsulfonsäure Formaldehyd-Kondensationsprodukt (NFK)
    sowie gewünschtenfalls
    d) weitere Hilfs- und Trägerstoffe
2) Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Triazolfungizid Flutriafol (II) und/oder DPX 6573 (III) und/oder Penconazol (IV) enthält.
3) Fungizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Dithianon (I) und Triazolfungizid im Verhältnis von 1 : 1 bis 30 : 1, vorzugsweise im Verhältnis von 3 : 1 bis 15 : 1 enthält.
4) Fungizides Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es Dithianon (I) NFK oder NFK-Salze im Verhältnis von 7 : 1 bis 80 : 1, vorzugsweise im Verhältnis von 10 : 1 bis 60 : 1 enthält.
5) Fungizides Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als NFK-Salz ein Natriumsalz eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes mit einer mittleren Molekülgröße von 4 Naphthalinsulfonsäureeinheiten enthält.
6) Verwendung eines fungiziden Mittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze.
7) Verfahren zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze, dadurch gekennzeichnet, daß man ein fungizides Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 auf die zu schützenden Pflanzenteile einwirken läßt.
8) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Dithianon (I) und den C14-Demethylierungshemmer sowie gewünschtenfalls ein NFK bzw. NFK-Salz gewünschtenfalls zusammen mit weiteren Streck- und Hilfsmitteln innig vermischt.
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CN102027935B (zh) * 2010-12-09 2013-03-13 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有二氰蒽醌与三唑类化合物的杀菌组合物
CN103168782A (zh) * 2010-12-09 2013-06-26 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有二氰蒽醌与三唑类化合物的杀菌组合物

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