DE1941995A1 - Quecksilberorganische Verbindung,deren Herstellung und Verwendungen - Google Patents
Quecksilberorganische Verbindung,deren Herstellung und VerwendungenInfo
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Description
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Telefon 0811/292555
München, 18.8.1
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787
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48"i River Road
'"I if ι-on, New Terfev
Quecksilberorganische Verbindung, deren Herstellung und Verwendungen
Die Erfindung bezieht sich auf neue quecksilberorganische
Verbindungen der j?ormel
^Hg-O-CCH=CHC-OR,
in der R ein aliphatisches oder cyklisches Alkylradikal, ein
Alkarylradikal oder ein aliphatisches Alkenylradikal ist; die Erfindung bezieht sich ferner auf die Herstellung dieser Verbindungen
und auf Anwendungen derselben.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß quecksilberorganische
Verbindungen der vorgenannten Formel in vielfacher v/eise verwendbar sind, beispielsweise als Katalysatoren
zur Herstellung von Polyurethanen und auch, um als antimikrobisches Agenz in den Polyurethanen zu" wirken, ferner als antimikrobisches
Agenz für "Überzugsverbindungen, einschließlich
gewöhnlicher und See-(Schiffs-)farben und -überzüge, für Rasen ο
ο und Saatgut, als Antifäulnisagenz für Gewässer oder für die ^ Marine und als Vorbeugungs- bzw. Konservierungsmittel. Der Ausdruck "antimikrobisch", wie er hier verwendet wird, schließt
ο und Saatgut, als Antifäulnisagenz für Gewässer oder für die ^ Marine und als Vorbeugungs- bzw. Konservierungsmittel. Der Ausdruck "antimikrobisch", wie er hier verwendet wird, schließt
ca 7
^ die sog. "cidale" (tötende)und "statische" (wachstumshemmende)
φ Kontrolle von Bakterien, Hefen, Pilzen u.a. ein.
Die quecksilberorganischen Verbindungen gemäß der Erfindung
können durch Reaktion eines Maleinsäure-Halbesters der Formel
0 0
i! Ii
HO-CCH=GHG-OS ,
in der R ein oben angegebenes Radikal ist, mit Phenylquecksilber-Hydroxid
oder -Acetat hergestellt werden.
Ist R ein aliphatisches Aljcylradikal, so ist es vorteilhaft,.
daß ein solches Radikal 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist,
wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Amyl, Hexyl,
2-Äthylhexyl, n-Octyl, Decyl, Lauryl, Octadecyl u.a..
Ist R ein cyklisches Alkylradikal, so ist es vorteilhaft, daß
dieses Radikal 5 oder 6 Kohlenstoffatome aufweist, insbesondere
Cyclopentyl- oder Cyclohexylradikal.
Ist R ein Alkylradikal, so ist ·■ vorteilhaft, daß dieses
Radikal ein Phenylradikal ist, daß mit wenigstens einer aliphatischen
Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist. Die besonders vorteilhaften Radikale dieser
Gruppe sind das Benzyl- und das β -Phenyläthylradikal.
Ist R ein aliphatisches Alkenylradikal, so ist es vorteilhaft,
wenn dieses Radikal 5 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, und das
vorteilhafteste von diesen ist das ri-Allylradikal.
Die Herstellung der Halbester, aus denen die Verbindungen der
Erfindung hergestellt werden, können erzeugt werden beispielsweise durch Bildung eines Reaktionsgemisches von etwa äqui- t
molaren Verhältnissen aus Maleinsäure-Anhydrid und einem Alkohol ROH, wobei R ein oben angegebenes Radikal ist, Erhitzen
des Gemisches auf 600G, bis das Anhydrid geschmolzen ist und
dann weiteres Erhitzen der Mischung auf 900G für etwa 30 Minuten
bis zu 1 Stunde, um die Halbesterbildung abzuschließen. Die
009823/19 83
gesamte Erwärmung kann auch bei höheren Temperaturen erfolgen.
Um die Verbindungen gemäß der Erfindung herzustellen, wird ein Reaktionsgemisch des Halbesters mit Phenylquecksilber-Hydroxid
oder -Acetat in etwa äquimolaren Verhältnissen gebildet und diese Reaktionsmischung auf eine Temperatur im
Bereich von etwa 60 bis 130°G erhitzt. Falls gewünscht, kann, indem die Mischung unter Vakuum behandelt wird, die Entfernung
des sich als Nebenprodukt bildenden Wassers - wenn die Phenylquecksilber-Reaktionskomponente
das Hydroxid ist - oder der sich als Nebenprodukt bildenden Essigsäure - wenn die Phenylquecksilber-Reaktionskomponente
das Acetat ist, unterstützt werden, bis die Reaktion beendet ist; im allgemeinen ist hierfür
eine Zeit von etwa 30 Minuten, bis zu 1 Stunde erforderlich.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung die übliche Reaktion von Polyolen mit Polyisocyanaten
zur Bildung von Polyurethanen katalysiert. Es wurde ferner gefunden, daß die Verbindungen antimikrobisch aktiv sind. Werden
somit zur Unterstützung der Bildung von Polyurethanen die Verbindungen gemäß der Erfindung verwendet, so zeigen sich auch
ihre Nützlichkeit im Polyurethanprodukt infolge ihrer biologischen Aktivität. Es ist bei vielen Anwendungen von Polyurethanen
sehr erwünscht, daß diese mit antimikrobischen Aktivitäten ausgestattet sind; dies ist wichtig, wenn die Polyurethane beispielsweise
als Füllstoffe in Matratzen und Möbelpolstern oder als Bestandteile von Rohrdichtungen und Dichtungsfassungen verwendet
werden. Für Katalysatorzwecke bei der Herstellung von Polyurethanen aus Polyisocyanaten und Polyolen werden Konzentrationen
der Verbindungen gemäß der Erfindung von wenigstens etwa 0,01 und vorzugsweise von etwa 0,01 bis 1 Gew# verwendet,
bezogen auf das Gewicht der zu bildenden Polyurethane; diese Konzentrationen gewährleisten auch die antimikrobischen Aktivitäten.
Phenylquecksilber-2-X'thylhexylmaleat ist als besonders
guter Katalysator für die Polyurethanherstellung gefunden.
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Fungizide/fungistatische, bakterizide/bakteriostatische Eigenschaften sind auch wichtig für Überzugsverbindungen,
einschließlich üblicher, d.h. nicht für den Seegebrauch bestimmter
Farben und Seefarben, um die Verbindungen sowohl im flüssigen Zustand (in Kannen) als auch im angewandten
Zustand als trockener Film zu schützen. Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind für diese Zwecke in Überzugsverbindungen
sehr wirksam. Bakterizide/bakteriostatische Eigenschaften können normalerweise bei niedrigeren Konzentrationen
der Verbindungen erreicht werden als fungizide/fungistatische
Eigenschaften. Derartige geringere Konzentrationen sind im
allgemeinen ausreichend für den Schutz der Überzugsverbindungen
im flüssigen Zustand (in Kannen). Das Verhältnis der Verbindungen, die verwendet werden sollen, hängt von der Art der Überzugsverbindung
und deren vorgesehener Verwendungsumgebung ab. Wirksame Verhältnisse sind für jede besondere Überzugsverbindung und für
jede besondere Umgebung leicht durch Routinetests zu bestimmen. Die Verbindungen gemäß der Erfindung zeigen, wenn sie in-Überzügen
eingebaut sind, ausgezeichneten Widerstand gegen Schwefelverfärbung; die Schwefelverfärbung ist ein Problem, das mit
der Verwendung vieler anderer quecksilberorganischer Verbindungen in Überzugsverbindungen verbunden ist.
Beispielsweise sind Verbindungen gemäß der Erfindung für nicht
zum Seegebrauch bestimmte Farben im allgemeinen bei Konzentrationen von etwa 0,005 Gew# biologisch wirksam, bezogen auf
das gesamte Gewicht der Farbe, und Konzentrationen größer als etwa 0,2$ sind im allgemeinen nicht erforderlich; die obere
Grenze, bei der es nicht mehr sinnvoll ist, mehr zu verwenden, liegt im allgemeinen bei 0,8JIi. Geringere Mengen in diesem Bereich a
gewährleisten zusätzlich wirksame fungizide Aktivitäten und die Kontrolle von Hefen. Bei für den Seegebrauch bestimmten Farben,
bei denen die Schädigung durch Organismen ein besonderes Problem ist, sind die Verbindungen gemäß der Erfindung im allgemeinen
im Bereich von etwa $ bis etwa 20#, bezogen auf das Gewicht des
festen Anteiles der Farbe einschließlich der Verbindungen wirksam.
0 0 9 8 2 3/1983
Es ist darauf hinzuweisen, daß infolge ihrer biologischen
Aktivitäten die Verbindungen gemäß der Erfindung auch verwendbar sind als Antifäulnisagenzien für Gewässer und Marine
auch außerhalb von deren Einsatz in Seefarben, und infolge ihrer antibakteriellen und fungiziden Eigenschaften sind sie
in Mischungen mit oder angewendet bei Produkten nützlich verwendbar, die einen konservierenden Schutz benötigen. Aufgrund
dieser Eigenschaften wurde festgestellt,.daß die Verbindungen gemäß der Erfindung besonders als Fungizide/S'ungistatika, v
Bakterizide/Bakteriostatika für Agrikulturzwecke wirksam sind, insbesondere für die Anwendung bei Saatgut und Rasen zum Schutz
derselben. Die Anteile der Verbindungen, die für diese Zwecke erforderlich sind, ändern sich mit der Art des Saatgutes oder
des Rasens. Allgemein ausgedrückt ist die Anwendung der Verbindungen für Saatgut ausreichend ohne kostspielig zu sein,
wenn die Mengen im Bereich von etwa 0,0025# bis etwa 0,02$,
vorzugsweise um 0,005$ bis 0,01$, bezogen auf das Gewicht des
Saatgutes liegen; für Rasen liegt der Bereich zwischen .11g pro
Morgen bis etwa 230g pro Morgen, vorzugsweise etwa 45g pro
Morgen. Die Verbindungen können als Lösung, als Dispersion oder als feuchtes Pulver verwendet werden.
Die Erfindung soll nun weiter beschrieben werden unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, die die Erfindung
erläutern sollen, ohne eine Begrenzung darzustellen.
130g (1,0 Mol) 2-Äthylhexanol und 98g (1,0 Mol) Maleinsäure-Anhydrid
werden unter Rühren für 2 Stunden auf 80 bis 90° erhitzt, um den Monoester zu bilden. 295g (1»0 Mol) Phenylquecksilberhydroxid
wird langsam unter Rühren hinzugefügt und unter Erhitzen des Reaktionsgemisches auf 1200C, um das anfallende
Wasser zu entfernen, gebracht. Das entstehende Phenyl- ][
quecksilber-2-Äthylhexylmaleat kristallisiert langsam unter
0 0 9 8 2 3/1983 . . χ
Stehenlassen. Es ist ausreichend löslich in mineralischen Alkoholen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Butylcellulose-Lösungsmittel.
13g (0,1 Mol) Monomethylmaleat und 29,5g (0,1 Mol) Phenylqueck'silberhydroxid
werden auf 120° für 1 Stunde unter ständigem Rühren erhitzt, um Phenylquecksilber-Methylmaleat
zu bilden.
15,8g (0,1 Mol) Monoisopropylmaleat und 29,5g (0,1 Mol)
Phenylquecksilber-Hydroxid werden auf 120° für 1 Stunde unter ständigem Rühren erhitzt, um Phenylquecksilber-Isopropylmaleat
zu bilden.
Beispiel
Λ
19,8g (0,1 Mol) Monocyclohexylmaleat und 29,5 g (0,1 Mol)
Phenylquecksilber-Hydroxid werden unter Rühren auf 120° für 1 Stunde erhitzt, um Phenylquecksilber-Cyclohexylmaleat zu
bilden.
24,5 g (0,25 Mol) Maleinsäure-Anhydrid und 14,5 g (0,25 Mol)
Allylalkohol werden in ein Reaktionsgefäß gefüllt und auf für 30 Minuten erhitzt. 84,3 g (0,25 Mol) Phenylquecksilber-Acetat
wird unter Erwärmung während einer Zeit von 15 Minuten eingerührt, und die Reaktionsmischung wird dem Vakuum unterworfen,
um die sich bildende Essigsäure zu entfernen. Bas gebildete, viskose Phenylquecksilber-Allylmaleat zeigt ausgezeichneten Widerstand gegen Sulfidverfärbung, wenn es in
eine Emulsionsfarbe eingesetzt ist und Schwefelwasserstoffdampf
unterworfen wirg.{j 9823/198 3
1941993'
Ebenso Wie in Beispiel 5 wird Phenylquecksilber-Benzylmaleat
hergestellt durch Ersatz von 27 g (0,25 Mol) Benzylalkohol
anstelle von Allylalkohol.
Zu 40 g HieJctriol LG-56, ein Poly(Oxypropylen)Triol mit einer·
Hydroxylzahl von 56» und 5,5 6 Toluyldiisocyanat werden 0,4 g
Phenylquecksilber-2-Äthylhexjlmaleat unter ständigem Rühren
innerhalb von 30 Sekunden zugefügt. Innerhalb von 3 Minuten
tritt Gelierung bei Zimmertemperatur ein. Das entstehende Polyurethan ist widerstandsfähig und frei von Klebrigkeit.
Zu einer üblichen, nicht für den Seegebrauch bestimmten Farbe wird Phenylquecksilber-2-Äthylhexylmaleat in einer Menge von
907,2 g auf 378,5 Liter der Farbe hinzugefügt, wobei die Farbe
• -
folgende Zusammensetzung aufweist:
kg pro 378
,5
Liter
Hydroxyäthyl-Cellulose 15000 cps
(2,5 Gew£ in wässriger Lösung) 13*60
Wasser 36,25
Tamol 731, Natriuasalz einer polymeren
Carboxyl säure (25 Gewjf in Wasser; 9» 5
Carboxyl säure (25 Gewjf in Wasser; 9» 5
Triton X-405 "(Octylphenoxy-Polyethoxy-
ithanol) 1,36
Xthylenglykol 11,3^
Propylenglykol " 15»86
Phenylquecksilber-2-Äthylhexylmaleat 0,91
Titan-Dioxid (Rutil) 136,00
Talkum 4-5,36
Calcium-Carbonat 35,40
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(Fortsetzung)
kg pro 378,5 Liter
Attagel 20 (Attapulgit Ton der Fa.
Engelhardt Minerals & CheMcal Corp.) 4,53
Rhoplex AO-388 (Copolymeres Latex mit
Acrylsäure, 50 Gew& in fester Konzentration)
181,5
Langkettiges Alkyd-Öl, das mit Kobalt- '
Naphthenat behandelt ist ■ 14,15
Tributyl-Phosphat 4,53
Entschäumer (Metallseite in
mineralischem Alkohol) 0,91
NH^OH (28 Gew# in wässriger Lösung) 0,91
Wasser 33>7
Die Farbe ist in Kannen, d.h. in flüssigem Zustand, geschützt
und der aufgetragene Farbüberzug ist gegen Pilze durch die Anwesenheit
der Phenylquecksüber-Verbindung gemäß der Erfindung
geschützt.
Zu einer üblichen See-(Schiffs-)farbe wird Phenylquecksilber-Methylmaleat
in einer Menge von 45,36 kg auf 378,5 Liter der Farbe zugesetzt, wobei die Farbe folgende Zusammensetzung hat:
kg pro 378,5 Liter
Titan-Oxid · 72,5
Aluminium-Silikat 21,7
Talkum 5,4
PolymeresAcrylat J 196,0
Mineralischer Alkohol 67,0
Phenylquecksilber-Methylmaleat 45,3
'40 Gew# Butylmethacrylat-Methylmethacrlat Gopolymeres
(Acryloid F-10) in mineralischem Alkohol
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1 9A 1
Die anderen Verbindungen gemäß der Erfindung können zur Verwendung
als Katalysatoren für die Bildung von Polyurethanen und als Zusätze zu Farben so hergestellt werden, wie es oben
dargestellt ist.
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Claims (13)
1. Chemische Verbindung der Formel
O O
HH
CA -IL-O-CCH-CCH-OR,
ODg
in der R ein aliphatisches oder cyklisches Alkylradikal,
ein Alkarylradikal oder ein aliphatisches Alkenylradikal
ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der das aliphatische Alkylradikal 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, oder das cyklische
Radikal 5 oder 6 Kohlenstoffatome enthält, oder das
Alkarylradikal ein Phenylradikal ist, das wenigstens mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert
ist, oder das Alkenylradikal 3 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, in der R-AlIylradikal ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R ein Benzylradikal,
ein p-Phenyläthylradikal oder, ein 2-Äthylhexy!radikal ist.
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5. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1
bis 4 in Überzugsverbindungen, gewöhnlichen und Seefarben,
die antimikrobisch wirkende Anteile enthalten.
6. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als Katalysator zur Herstellung eines Polyurethans
und als antimikrobisch wirkender Anteil in einem Polyurethan.
7. Verwendung nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch Phenylquecksilber-2-Xthylhexylmaleat als Katalysator und antimikrobisch '
wirkender Anteil.
8. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 £ur Behandlung von Rasen.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, das die
Menge des R-substituierten Pheny1-Quecksilber-Maleats 11 bis
230 g pro Morgen beträgt.
10.Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis
4 zur Behandlung von Saatgut.
11.Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, da8 die
Menge des R-substituierten Pheny1-Quecksilber-Maleats 0.0025
bis 0.02 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, beträgt.
12.Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in der R ein aliphatisches oder cyklisches
Alkylradikal, ein Alkarylradikal oder ein aliphatisches Alkvaylradikal ist, dadurch gekennzeichnet, daβ eine Mischung etwa
äquimolarer Anteile aus Maleinsäure-Halbester der Formel
0 0 .
π π
HO-CXH=CHC-OR,
in der R ein oben angegebenes Radikal ist, und Phenylquecksilberhydroxid oder Phenylquecksilberacetat gebildet wird
und diese Mischung auf eine Temperatur im Bereich von 60 bis
etwa 130°C erwärmt wird.
009823/1983
Al
13.Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß
während der Erhitzung der Mischung Vakuum angewendet wird, um das Nebenprodukt Wasser, wenn die Phenylquecksilber-Reaktionskomponente
das Hydroxid ist, oder das Nebenprodukt Essigsäure, wenn die Phenylquecksilber-Reaktionskomponente
das Acetat ist, zu entfernen.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHW | Rejection |