DE1938579A1

DE1938579A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1938579A1
Application number: DE19691938579
Authority: DE
Inventors: Opitz Dipl-Chem Dr Konrad
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1969-07-30
Filing date: 1969-07-30
Publication date: 1971-02-11
Also published as: BR7020928D0; DE1938579C3; US3663524A; CH528578A; FR2053297A1; BE754156A; AT294991B; GB1292702A; ES382262A1; JPS4928652B1; FR2053297B1; DE1938579B2; NL7010787A; CA918642A

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius δε Brüning

Aktenzeichen - Fw 6169

Frankfurt (Main)-Hoechst, den 28. Juli 1969 Dr. Mü/B

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)

B D - N=N-C ^) N _M_l (1)

in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe, der durch Halogenatome und/oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Perfluoralkyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carboalkoxy-, Carbonamido-, Cyan- oder Nitrogruppen, beispielsweise Chlor- oder Bromatome oder Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Trifluormethyl-, Methylsulfonyl-, Phenylsulfonyl- oder Carboäthoxygruppen substituiert sein kann, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, die weitere Substituenten, wie Hydroxy-, Alkoxy-, Acetoxy-, Carboalkoxy-, Acetyl- oder Cyangruppen oder Halogenatome tragen kann, A einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und B und C, die gleich oder verschieden sein können, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe, die 1 oder 2 weitere Substituenten, wie Alkyl-, Cyanalkyl-, Hydroxyalkyl-, Acetoxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Carboalkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen tragen kann, bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel (2) - .

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D-NH₂ (2)

in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (4)

(4)

in der Y, Z, R, A, B und C die vorstehend genahnten Bedeutungen haben, vereinigt.

Als Diazokomponenten der allgemeinen. Formel D-NH₂ kommen zur. Her·^ Stellung der neuen Farbstoffe Anilinderivate in Frage, die frei von wasserlöslich machenden Gruppen, wie Carbonsäure- oder Sulfosäuregrüppen,sind, wie beispielsweise 2~Chlor~4-nitroanilin, 4-Carboäthoxyanilin, 2,4-Dinitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4--Dinitro~6-bromanilin, 2,6-Pichlor-4-nitroanilin oder 4-Methylanilin. Als Diazokomponenten besonders bevorzugt sind Anilinderivate der allgemeinen Formel (3)

(3)

in der X, ein Halogenatom oder eine Perfluoralkylgruppe und X₂ und X„ je ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, mit denen man durch Vereinigung mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (4) Farbstoffe mit besonders wertvollen Eigenschaften, wie neben hoher Farbstärke und klaren Nuancen sehr gute Licht- und Sublimationsechtheiten, erhält. .

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w 2 -

Die verfahrensgemäß angewandten Azokomponenten der genannten Formel (4) können beispielsweise auf an sich bekanntem Wege durch katalytische Hydrierung eines N-Cyanalkylanilin-derivats und Umsetzung des Hydrierungsprodukts mit einem substituierten 2-Halogen-1,3,5~triazin erhalten werden.

Die Kupplungsreaktion wird vorzugsweise in wäßrigem Medium durchgeführt, wobei es vorteilhaft sein kann, den von der Diazotierung herrührenden Säureüberschuß durch Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie Natronlauge, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Natriümaeetat, zu beseitigen.

Die so gebildeten Farbstoffe sind wasserunlöslich und scheiden sich kristallin ab. Die Isolierung kann zum Beispiel durch Filtration erfolgen. Die Farbstoffe werden dann zweckmäßigerweise mit Wasser elektrolytfrei gewaschen.

Mit Präparationen, die die neuen Farbstoffe in feinverteilter Form sowie ein Dispergiermittel enthalten, erhält man auf synthetischen Fasern, wie Polyamidfasern, vor allem aber auf Polyesterfasern', wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalatfasern, und Celluloseacetatfasern, wie beispielsweise Cellulose~2 l/2-acetat~ und Cellulosetriacetatfasern, farbstarke und klare Färbungen und Drucke bei gutem Aufbau und mit sehr guten Fabrikations·- und Gebrauchsechtheiten, wie Thermofixier- und Lichtechtheit. Besonders hervorzuheben sind die sehr guten Naßechtheiten, wie beispielsweise die Waschechtheit bei 60° C oder die alkalische Schweißechtheit, der Färbungen und Drucke auf Celluloseacetatfasern.

Zum Färben von Polyester- oder Celluloseacetatfasern werden die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweise als Granulat oder Pulver oder als gießfähige flüssige Zubereitung angewandt. Sie eignen sich für Färbungen aus wäßriger Flotte bei Temperaturen über 100° C unter Druck oder bei etwa 100° C in Gegenwart von Carriern bei Atmosphärendruck ebenso gut wie für das Thermosolverfahren, bei dem man Polyesterfasergewebe oder -gewirke mit Suspensionen der neuen Farbstoffe klotzt, bei Temperaturen unter 100° C trocknet und kurzzeitig Temperaturen von 180° bis 220° C aussetzt. Auch zum Färben von Fasermischungen, die Polyesterfasern

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enthalten, eignen sich die neuen Farbstoffe sehr gut.-Beim Färben von beispielsweise Polyester-Woll-Mischungen wird der Wollanteil nur wenig angefärbt. Durch reduktive Nachbehandlung oder Emulgatorwäsche läßt sich die Woll^-anfärbung leicht wieder entfernen.

.Zur Herstellung von Drucken auf Polyester- oder Celluloseacetatfasermaterxalien werden die neuen Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt-, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeignete Verdickungsmittel, wie Carbomethoxycellulose oder Johannisbrotkernmehlpräparate oder Mischungen daraus, und im Falle von Polyesterfasermaterialien noch Fixierbeschleuniger enthalten. Die Fixierung erfolgt durch 30 bis 60-minütiges Dämpfen bei Atmosphärendruck oder durch 10» bis 30-minütiges Dämpfen unter erhöhtem Druck bis zu 2 atü. ,Ebenso kann die Fixierung auf PoIy- ^ esterfasermaterialien durch Einwirkung von Heißluft von 180° . bis 220° C während 30 bis 90 Sekunden bewerkstelligt werden.

In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.

Beispiel 1

127,5 Gewichtsteile 2-Chloranilin werden in 1000 Raumteilen Wasser und 300 Raumteilen konzentrierter Salzsäure in der Wärme gelöst. Die* Lösung wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 250 Gewichtsteilen Eis versetzt. Anschließend wird mit 2(X) Raumteilen 5n Natriumnitritlösung, die so zugetropft werden, dass P die Temperatur nicht über +5⁰C steigt, diazotiert. Diese Diazolösung läßt man unter Rühren zu einer Lösung von 287 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-y-(4,6-diamino~l,3,5-triazinylamino)-propyl-anilin in 2500 Raumteilen Wasser und 100 Raumteilen konzentrierter Salzsäure, die außerdem 500 Gewichtsteile Eis enthält, zulaufen. Durch Zusatz von 400 Gewichtsteilen Natriumacetat wird der pH-Wert der Lösung auf 4 bis 5 eingestellt. Die Kupplung ist dann nach kurzer Zeit beendet. Der kristallin ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen, bis der Filterkuchen elektrolytfrei ist. Nach dem Trocknen
Stoffs der Formel

Nach dem Trocknen bei 60° C erhält man 405 Gewichtsteile des Farb-

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BAD

NH₂

der in felnverteilter Form auf Polyesterfasern farbstarke, klare gelbe Färbungen von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit und auf Celluloseäeetatfasern ebenfalls farbstarke, klare gelbe Färbungen von sehr guten Licht- und Naßechtheiten liefert.

Beispiel 2

111 Gewichtsteile 4~Fluoranilitt werden unter Rühren in 500 Räumteilen 5n Salzsäure gelöst und mit 250 Gewichtsteilen Eis versetzt. Unter Rühren werden 200 Raumteile 5n Nätriumnitritlösung zugetropft. Unter Rühren wird eine Lösung von 287 Gewichtsteilen N-Äthyl-N- y— (4¹,6-diamino-l,3,5~triazinylämino)-propylanilin in 2500 Raumteilen Wasser und lOO Räumteilen konzentrierter Salzsäure, die außerdem 500 Gewieh.tsteile Eis enthält, vorgelegt und mit der Lösung des 4--Fluor-phenyldiazoniumchlorids versetzt. Der pH-Wert der Lösung wird dann durch Zugabe von 325 Gewichtsteilen Nätriumacetat auf 4 bis 5 eingestellt, Die Kupplung ist dann nach kurzer Zeit beendet. Der kristallin abgeschiedene Färbstoff wird abgesaugt und mit Wässer gewaschen, bis der Filterkuchen elektrolytfrei ist. Nach dem Trocknen bei 60° C erhält man 356 GewichtsteÜe des Färbstoffs der Formel

C_nHc (CH₂>₃-

der in feinverteilter Form auf Polyesterfasern farbstarke klare gelbe Färbungen von sehr guten Licht- und Thermofixierechtheiten und auf Celluloseacetatfasern farbstarke gelbe Färbungen von

~ ⁵ ~ 0098Ö7/1748

Sehr guten Lichtecht- und sehr guten Naßechtheiten liefert. Beispiel 3

127,5 Gewichtsteile 3-Chloranilin werden in 500 Raumteilen 5n Salz-Säure gelost, Mit 250 Gewichtsteilen Eis versetzt und mit 200 Haumteilen 5n Natriumnitritlösung diazoticrt. Diese Diazolösung läßt man unter Rühren zu einer Lösung von 301 Gewichtsteilen N-Xthyl-N- ν*"-(4,6-diamino-l,3, 5-triazinylamino)- propyl-m-toluidin in 2500 Raumteilen Wasser und 100 Raumteilen konzentrierter Salzsäure, die noch 500 Gewichtsteile Eis enthält, zulaufen. Durch Zusatz von 325 Gewichtsteilen Natriumacetat wird die Mischung auf einen pH*Wert von 4 bis 5 abgestumpft, bei dem die Kupplungsreäktion bald beendet ist, per kristallin abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen, bis der Filterkuchen elektrolytfrei ist. Nach dem Trocknen bei 60° C resultieren 412 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

N = N—

NH,

(CH₉) „-NH -(' N 2 3 \_N ,

der in feinverteilter Form auf Polyesterfasern farbstarke gelbe Färbungen von sehr guten Licht- und Thermofixierechtheiten und auf Gelluloseacetatfasern ebenfalls farbstarke klare gelbe Färbungen von sehr guten Licht- und Naßechtheiten liefert,

Beispiel,4 ·

162 Gewichtsteile 2,5-Dichloranilin werden in 20Ö Räumteilen Wässer und 200 Räumteilen konzentrierter Salzsäure in der Siedehitze gelost und unter kräftigem Rühren abgekühlt. Zu der Suspension des abgeschiedenen Hydrochlorids werden 500 Gewichtsteile Eis gegeben, unter Rühren 200 Raumteile 5n Natriumnitritlösung zugetropft und ΓΙ die Mischung bis zur vollständigen Lösung nachgerührt» Diese Diäzo-

009887/1?*·

lösung läßt man unter Rühren zu einer Lösung von 301 Gewichtsteilen N~Äthyl-N- ^-~(4,6-diamino-1, 3, 5~triazinylamino)-propylm-toluidin in 2500 Raumteilen Wasser und 100 Raumteilen konzentrierter Salzsäure, die außerdem 500 Gewichtsteile Eis enthält, zulaufen. Die Mischung wird dann durch Zugabe von 325 Gewichtsteilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 bis 5 abgestumpft. Die Kupplungsreaktion ist dann nach kurzer Zeit beendet. Der gebildete Farbstoff scheidet sich kristallin ab und wird durch Absaugen und Y/aschen mit Wasser, bis der Filterkuchen elcktrolytfrei ist, isoliert. Nach dem Trocknen bei 60° C erhält man 435 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

der in feinverteilter Form auf Polyesterfasern farbstarke orange Färbungen mit sehr guten Thermofixier- und Lichtechtheiten und auf Celluloseacetatfasern ebenfalls farbstarke orange Färbungen von sehr guten Licht- und Naßechtheiten liefert.

Beispiel 5

172 Gewichtsteile 4-Bromanilin werden in 1000 Raumteilen Wasser und 300 Raumteilen konzentrierter Salzsäure in der Wärme gelöst und unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann werden 250 Gewichtsteile Eis zugegeben und bei einer Temperatur zwischen 0° und 5° C 200 Raumteile 5n Natriumnitritlösung zugetropft. Diese Diazolösung läßt man unter Rühren zu einer Lösung von 287 Gewichtsteilen N-Äthyl-N- y- -(4,6-diamino-l,3,5~triazinylamino)-propyl-anilin in 2500 Raumteilen Wasser und 100 Raumteilen konzentrierter Salzsäure, der 500 Gewichtsteile Eis zugesetzt wurden, zulaufen. Durch Zugabe von 400 Gewichtsteilen Natriumacetat wird der pH-Wert auf 4 bis 5 abgestumpft. Die Kupplungsreaktion ist dann bald beendet. Der kristallin abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen,

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bis der Filterkuchen elektrolytfrei ist. Nach dem Trocknen bei 60° C werden 430 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

gewonnen^ der in feinverteilter Form auf Polyester- bzw. Celluloseacetatfasern farbstarke gelbe Färbungen von sehr guten Licht- und Thermofixxerechthexten bzw. von sehr guten Licht- und Naßechtheiten liefert.

Diazotiert man die in der nachstehenden Tabelle, Spalte 1, angegebenen Diazokomponenten nach einer der in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen oder einer anderen geeigneten Methode und kuppelt sie, gegebenenfalls unter Beseitigung des von der Diazotierung."herrührenden Säureüberschußes durch Zusatz eines säurebindenden Mittels, mit den in Spalte 2 angeführten Azokomponenten, so resultieren Farbstoffe, die in feinverteilter Form auf Polyester- und Celluloseacetatfasern Färbungen mit den in Spalte 3 angegebenen Farbtönen mit durchweg ähnlich guten Echtheitseigenschaften wie in den vorangegangenen Beispielen liefern.

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Tab ell e

Bei- Diazospiel komponente Nr.

Azokomponente

Färbung auf Polyesterodcr Celluloseacetatfasern

2-Chlor~4-nitroanilin N-Xt hyl-N-/-~( 4,6- di-

amino-1,3,5-triazinylamino)~propyl-anilin

4-Methylanilin

8 4-Carbäthoxyanilin

9 2,4-Dinitro-6-ehloranilin

10 2,6-Dichlor"-4-nitroanilin

11 2,4-Dinitro-6-chloranilin

12 3~Chloranilin 13 4-Chloranilin 14 2,4-Dichloranilin 15 2,5-Dichloranilin 16 2,4,5-Trichloranilin 17 2-Bromanilin rot

gelb

goldgelb

violett

N-Xthyl-N--v*-~(4,6-diamino~l,3,5-triazinylamino) · propyl-anilin

N~Xthyl-N-y--(4,6--diaraino~l,3,5-triazinylami no)-ρropy1-ani1iη

N-Xthyl-N-y.-(4,6..-diamino-1,3,5 -triazinylamino)-propyl" 3-methy!anilin

N~Äthyl-N--y.-(4,6~di- rotbraun amino-1,3,9-triaziny1-amino)-propyl-3-methylanilin

N-Methyl-N-y-^^-di- blau amino-1,3,5-triazinylamino)-propyl-2-methoxy-5-acetamino-anilin

N-Äthyl-N-yr. (4,6-diamino-1,3,5-triazinylamino)-propyl-anilin gelb

N-Xthyl-N-y-~(4,6~diamino-1,3,5-triazinylamino)-propyl-anilin gelb

N-Xthyl-N-/.-(4,6-diamino-1,3,5-triazinylamino)-propyl-anilin goldgelb

N-Äthyl-N-y* -(4,6-diamino-1,3,5-triazinylamino)-propyl-anilin goldgelb

N-Äthyl-N-y- -(4,6-diaraino-1,3,5-triazinylamino)-propyl-anilin orange

N-Xthyl-N- -(4,6-diaminol,3,5~triazinylamino)-propyl-anilin gelb

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Bei- Diazospiel komponente

Nr. Azokomponente

Färbung auf Polyester» oder CeI IuJ. öse- -7t Z'' acet: at f äs ei*n"

3-Bromanilin

4-Bromanilin

4-Chloranilin

S-Bromanilin

2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin'

3-Chloranilin

4-Chloranilin

2-Chloranilin

4-Chloranilin

4-Fluoranilin

2,4-Dichloranilin N-Xthyl~N-y-(4,6~di- gelb amino-1,3,5-triazinylamino) -propyl-anilin

N~Sthyl~N-y~(4,6-di- gelb amino-1,3,5-triazinylamino) -propylanilin

N-lIethyl-N-^-(4,6~di- gelb amino-1,3,öltriazinylamino) --propyl-3-chloranilin

N-Methyl-N-·/ -(4,6-diamii* j-1,3,5-triazinylamino)-propyl- -3-chlor-anilin

gelb

N-Xthyl-N-y-(4,6-di- orange amino-1,3,5~triazinylamino) -propyl

N-(ß-Hydroxyäthyl)-N- gelb •f- (4,6- diamino-1,3,5-triazinylamino)-propyl-anilin

N-(ß-Hydroxyäthyl)-N~ gelb ^-(4,6-diamino-l,3,5-triazinylamino)-propylanilin

N-Xthyl~N-V'-(4,6-di- gelb amino-1,3,5-triazinylamino)-propy1-3-methylanilin

N-Xthyl.-N-y--(4,6-di- gelb amino-1,3,3-triazinylamino)-propy1-3-methylanilin

N-Äthyl-N-7i-(4,6-di- gelb amino-1,3,5-triazinylamino) -propy1-3-methylanilin

N-Xthyl-N-V -(4,6-di- goldgelb amino-1,3,5-triazinylamino) -propyl-3-methylanilin

-■■10.-

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BAD

Bei- Diazo-spiel koirqjpjiente Nr. - - '■-'■

Azoic omponen te

Färbung auf Polyester- oder Celluloseacetatfasern

29 2,5-Dichloranilin 30 3-Bromanilin 31 4-Bromanilin lt-Äthyl» N-V* -(4,6-diamino- orange 1,3,5-triazinylamino)-propyi-3~methylanilin

N-Äthyl-N-v---(4,6-diamino- gelb 1,3,5 triazinylamino)-propyl-3-methylanilin

N-Kthyl-N--Y' "(4,6~diamino- gelb 1,3,S-triazinylamino)-propyl-3-methylanilin

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

in welcher D den Rest einer Diazokomponente der·Benzolreihe, der durch ilalogenatome und/oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Perfluoralkyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carboalkoxy-, Carbonamido-, Cyan- oder Nitrogruppen substituiert sein kann, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, die weitere Substituenten tragen kann, A einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,und B und C, die gleich oder verschieden sein können, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe, die einen oder zwei weitere Substittienten tragen kann, bedeuten.
2) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

N=N-

in welcher X.. ein Halogenatom oder eine Perfluoralkylgruppe und X„ und Xg je ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, und Y, Z, R, A, B und C die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.

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3) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

^X3

N=N-*

in welcher X, ein Halogenatom oder eine Perfluoralkylgruppe und X₂ und X„ je ein.Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten und Y, Z, R, B und C die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,
4) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

N = N-

- N

₂-CH₂-CH₂-NH-/'

CH_n-CiL₁-CH,

■i

in welcher X> ein Halogenatom oder eine Perfluoralkylgruppe und X„ und X„ je ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, und Y, Z und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
5) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

N-N

CH₂-CH₂-CH₂-NH -

in welcher X₁ ein Halogenatom oder eine Perfluoralkylgruppe und X₂ und X, je ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, Q ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet und

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R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
6) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

Cl-C ^X>~N - N

NH,
7) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

NH,

_ N=N-<^{/ V}>— N

Cl
8) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

•N

^C2^H5

Cl

(CH,

NH,

NH,
9) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

N-N

^C2^H5

(CH₉) o-2

NH,

Cl

NH,

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10) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

^Γλ N = N-^Vh-"⁰²"⁵ Γ*

H₃C ²³

)O-NH-A \

NH₂
11) Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der Formel

(CH₂) 3-NH (^
12) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (1)

(1)

in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe, der durch Halogenatome und/oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Perfluoralkyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carboalkoxy-, Carbonaraido-, Cyan- oder Nitrogruppen substituiert sein kann, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, die weitere Substituenten tragen kann, A einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, und B und C, die gleich oder verschieden sein können, eine niedere Alkoxygruppe

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oder eine Aminogruppe, die einen oder· zwei weitere Substituenten tragen kann, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der allgemeinen Formel (2)

D ~ NH₂ (2)

in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (4)

in welcher Y, Z, R, A, B und C die vorstehend genannten Bedeutungen haben, vereinigt.
13) Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 11 genannten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Polyamid-, Celluloseacetat-- oder Polyesterfasermaterialien.
14) Materialien aus Polyamid-, Celluloseacetat- oder Polyesterfasern, die mit den in Ansprüchen 1 bis 11 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.

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