DE1937869B2 - 2-Alkyl-4,5-diphenylpyrrolderivate - Google Patents

2-Alkyl-4,5-diphenylpyrrolderivate

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Description

(H)
in der R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat 3« und X' und Y' gleich oder verschieden sein können und je eine Methoxygruppe oder ein Chloratom bedeutet, wobei wenigstens einer der Substituenten X' und Y' eine Methoxygruppe ist.
3. 2-Methyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrroI.
4. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und einem inerten, nichttoxischen Träger, Streckmittel oder Überzug.
40
869
in der R die zuvor genannte Bedeutung hat und X' und Y' gleich oder verschieden sein können und je eine Methoxygruppe oder ein Chloratom bedeuten, wobei wenigstens einer der Substituenten X' und Y' eine Methoxygruppe ist.
In den Formeln (I) und (II) kann der Rest R eine gerad- oder verzweigtkettige niedere Alkylgruppe, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder Isobutylgruppe, bedeuten.
Es wurde unerwarteterweise gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen hohe antientzündliche Aktivitäten und eine außerordentlich geringe Toxizität gegenüber dem Menschen sowie eine geringe Neigung zur Erzeugung von Nebenwirkungen besitzen.
Bisher sind lediglich 2,3-Diphenyl-5-methylpyrrol und 2,3-Bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol in Australian Journal of Chemistry, Bd. 19, S. 1871 (1966), und in Journal of Medicinal Chemistry, Bd. 9, S. 527 (1966), beschrieben worden, ohne daß für diese Verbindungen eine antientzündliche Aktivität offenbart worden ist. Gemäß Journal of Medicinal Chemistry ist vielmehr bekanntgewesen, daß 2,3-Bis-(p-methoxyphenyl>pyrrol keine antientüündliche Aktivität aufweist.
Die Arzneimittel gemäß der Erfindung bestehen aus einem der erfindungsgemäßen 2-Alkyl-4,5-diphenylpyrrolderivate und einem inerten nichttoxischen Träger, Streckmittel oder Überzug.
Diese Arzneimittel können im allgemeinen oral verabreicht werden in einheitlichen Dosierungsformen, beispielsweise als Tabletten oder Kapseln. Obgleich die optimalen Dosen an den erfindungsgemäßen 2,4,5-trisubstituierten Pyrrolen von der speziellen angewendeten Verbindung und dem besonderen Typ der Erkrankung abhängen, beträgt die totale tägliche Dosis für Erwachsene etwa 50 bis 500 mg, vorzugsweise in mehrfacher Verabreichung, wie dreimal am Tage.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind:
Die Erfindung betrifft 2-Alkyl-4,5-diphenylpyrrolderivate der allgemeinen Formel i
(D
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder Dimethylaminogruppe, Y eine Methyl-, Methoxy- oder Dimethylaminogruppe oder ein Chloratom und R eine niedere Alkylgruppe bedeutet.
Bevorzugte 2-Alkyl-4,5-diphenylpyrrolderivate gemäß der Erfindung sind solche der allgemeinen Formelll
(H)
65 2-Methyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 127,5 bis 128,5°C,
2-Äthyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 152 bis 153,5°C;
2-MethyI-4-(p-chlorphenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 112,5 bis 113,5°C;
2-Methyl-4-(p-methoxyphenyl)-5-(p-chlorphenyl)-
pyrrol,
Schmelzpunkt 78 bis 82°C;
2-n-Butyl-4,5-bis-(p-methoxypheny])-pyrrol,
Schmelzpunkt 85,5 bis 87,5°C;
2-Isobutyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 119 bis 12O,5°C;
2-n-Propyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyi)-pyrrol,
Schmelzpunkt 101,5 bis 1020C;
2-Methyl-4,5-bis-(p-methylphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 104,5 bis 1050C;
2-Methyl-4-(p-dimethylaminophenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 190,5 bis 191,5°C;
2-Methyl-4,5-bis-(p-dimethylaminophenyl)-pynol,
Schmelzpunkt 110,5 bis 112°C;
;Methyl-4,5-bis-(p-chlorphenyI)-pyrrol, Schmelzpunkt 132,5 bis 133,5° C;
i-Methyl-4-phenyl-5-(p-chlorphenyI)-pyrrol, Siedepunkt 173 bis 176°C/0,05 mm Hg;
2-Methyl-4-phenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 138,5 bis 140,5°C; 2-Metnyl-4-phenyl-5-(p-methoxyphenyl)-pyrrol, Schmelzpunkt 131 bis 132° C*
Die folgenden Versuchsergebnisse zeigen augenscheinlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sehr starke antientzündliche Aktivitäten aufweisen und außerordentlich geringe Toxizitäten haben.
Antientzündliche Aktivität bei Ratten
Die antientzündliche Aktivität wird durch die Inhibitionszeit von Pfotenödemen bei Ratten, hervorgerufen durch die Injektion einer 1 %igen Karrageeninsuspension nach oraler Verabreichung der zu prüfenden Verbindung, gemessen. Ein Volumen von 0,05 ml einer Karrageeninsuspension in einer Salzlösung wird 30 Minuten nach der Verabreichung der Droge sub-
o kutan in den Bereich der Fußsohle der Hinterpfote injiziert.
Das Volumen des Fußes wird vor und 3 Stunden nach der Injektion von Karrageenin gemessen. Der Inhibitionsgrad wird nach der folgenden Gleichung berechnet:
15
% Inhibition =
/F 3 Std. U _ Λ _ /K 3 Std. T _ \ \ V vor · U ) \ V vor ■ T )
/F3Std. U \
\-V\ot-U J
V vor · U: Das Volumen des Fußes der unbehan-
delten Gruppe vor der Injektion von Karrageenin.
V 3 Std. U: Das Volumen des Fußes der unbehandelten Gruppe 3 Stunden nach der Injektion von Karrageenin.
V vor · T: =Das Volumen des Fußes der behandelten
Gruppe vor der Injektion von Karrageenin.
V 3 Std. T: Das Volumen des Fußes der behandelten
Gruppe 3 Stunden nach der Injektion von Karrageenin.
Die Ergebnisse sind in den Tabellen I und II zusammengestellt. In Tabelle I sind die Ergebnisse ausgedrückt als Prozent Inhibition bei einer bestimmten Dosis, 100 mg pro kg Körpergewicht. In Tabelle II, in der die aktivsten Verbindungen aufgeführt sind, ist die antientzündliche Wirksamkeit derselben ausgedrückt durch die Werte ED50, nämlich die Dosis, welche für eine 50 %ige Inhibition der Ödeme erforderlich ist.
Akute Toxizität
Die akute Toxizität wird nach oraler Verabreichung der zu prüfenden Verbindung an Mäuse durch die Anzahl der innerhalb einer Woche gestorbenen Tiere bestimmt.
Die letale Wirksamkeit wird ausgedrückt als xjn, worin χ die Zahl der gestorbenen Tiere ist, und η die Gesamtzahl der untersuchten Tiere bedeutet.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle I enthalten.
Tabelle I
Antientzündliche Wirksamkeit und akute Toxizität erfindungsgemäßer Verbindungen nach oraler Verabreichung.
Verbindung
Inhibition von Akute Toxizität x\n
Karrageenin- Dosis
ödemen
(% Inhibition, (mg/kg)
100 mg/kg)
72 900 0/5
(LD50: 3500)
62 900 0/5
58 900 0/5
57 900 0/5
55 900 0/5
55 900 0/5
52 900 0/5
47 900 0/5
39 900 0/5
36 900 0/5
34 900 0/5
32 900 0/5
32 900 0/5
55 (LD50: 490)
2- Methy 1-4,5-bis-(p-methoxypheny l)-py rrol
2-Äthyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol 2-Methyl-4-(p-chlorphenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-pynOl 2-Methyl-4-(p-methoxyphenyl)-5-(p-chlorphenyl)-pyrrol 2-n-Butyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol 2-Isobui)>1,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol 2-n-Propyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol 2-Methyl-4,5-bis-(p-methylphenyl)-pyrrol 2-Methyl-4-(p-dimethylaminophenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-pyrrol
2-Methyl-4,5-bis-(p-dimethylaminophenyl)-pyrrol 2-Methyl-4,5-bis-(p-chlorphenyl)-pyrrol 2-Methyl-4-phenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrrol 2-Methyl-4-phenyl-5-(p-chlorphenyl)-pyrrol Phenylbutazon
Tabelle II
Antientzündliche Wirksamkeit erfindungsgemäßer
Verbindungen, ausgedrückt als ED50.
Verbindung ED«, (Dosis mg/kg,
erforderlich für 50%
Inhibition von
Karrageeninödemen
2-Methyl-4,5-bis-(p-methoxy- 7
pkenyl)-pyrrol
2-Äthyl-4,5-bis-(p-methoxy- 24
phenyl)-pyrrol
2-Methyl-4-(p-chlorphenyl)- 52
5-(p-methoxyphenyI)-pyrrol
2-MefJiyl-4-(p-methoxypheny 1 )- 74
5-(p-cbJoφhenyl)-pyrrol
2-n-Butyl-4,5-bis-(p-methoxy- 80
phenyl)-pyrrol
2-Isobutyl-4,5-bis-(p-methoxy- 84
phenyl)-pyrrol
Phenylbutazon 76
Die 2-AIkyl-4,5-diphenylpyrrolderivate der allgemeinen Formel (I) erhält man in an sich bekannter Weise durch Umsetzen eines Benzoinderivates der allgemeinen Formel III
— OH
(III)
worin X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, mit Ammoniak und einer Keto-Verbindung der allgemeinen Formel IV
H2C-Z
O=C-R
(IV)
worin R die angegebene Bedeutung besitzt und Z für «line veresterte Carboxylgruppe, wie Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl und Benzyloxycarbonyl; eine Cyanogruppe oder eine Carbamoylgruppe, die alkyl- oder phenylsubstituiert sein kann, steht, und anschließendem Erhitzen des so erhaltenen 3-substituierten Pyrrols der allgemeinen Formel V
(V)
worin X, Y, R und Z die angegebene Bedeutung besitzen, mit einer sauren oder einer alkalischen Substanz.
Bei der Herstellung der Verbindung (V) aus den Verbindungen (III) und (IV) arbeitet man bevorzugt in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels. Als Lösungsmittel kann irgendein organisches Lösungsmittel angewendet werden, welches die Reaktion in dieser Stufe nicht nachteilig beeinflußt.
Beispiele dieser inerten organischen Lösungsnjttel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol ind Xylol; niedere Alkanole, wie Methanol und ÄthaDl; cyclische Äther, wie Dioxan und Tetrahydrofunn, sowie niedere aliphatische Carbonsäuren, wie Essgsäure und Propionsäure. Am zweckmäßigsten wid eine niedere aliphatische Carbonsäure, wie Essigsäure verwendet
Das verwendete Ammoniak kann Ammoniak als ίο solches sein oder ein Ammoniumsalz einer schwachen Säure, welches in der Lage ist, in dem Reaktionssystem Ammoniak zu liefern. Beispiele dieser Ammoniumsalze sind Ammoniumcarbonat, Ammoniumacetat, Ammoniumformiat, Ammoniumoxalat und Ammoniumcyanat. Üblicherweise wird Ammoniumacetat verwendet, weil es leicht erhältlich und stabil ist. Die Reaktionstemperatur in dieser Stufe ist nicht kritisch, es wurde aber gefunden, daß die Umsetzung in dieser Stufe durch Erhitzen günstig beschleunigt ao werden kann. Zweckmäßig wird die Reaktion bei Rückflußtemperatur des verwendeten Reaktionslösungsmittels durchgeführt, und wenn kein Reaktionslösungsmittel verwendet wird, ist es zweckmäßig, die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 100 bis 150' C durchzuführen.
Die Reaktionsdauer ist ebenfalls nicht kritisch, urd sie kann verändert werden, beispielsweise von 1 SUr.de bis 5 Stunden, in Abhängigkeit von der Art de·; verwendeten Ausgangsmaterials und des angewendeten Reaktionslösungsmittels, der verwendeten Reaktionstemperatur und anderen Faktoren.
Nach Beendigung der Reaktion kann das Zwischenprodukt (V) aus dem Reaktionsgemisch durch übliche Methoden leicht gewonnen werden. Beispielsweise kann das Reaktionsprodukt gewonnen werden, indem man das Reaktionsgemisch in Eiswasser schüttet und den gebildeten Niederschlag durch Filtration abtrennt. Wenn das gewünschte Produkt sich nicht oder nur unvollkommen abscheidet, kann das Reaktionsprodukt durch Extraktion mit einem geeigneten Extraktionslösungsraittel, wie Benzol, durch Waschen und Trocknen der Extrakte und anschließendes Entfernen des Extraktionslösungsmittels gewonnen werden. Falls gewünscht, kann das so erhaltene rohe Produkt durch eine der üblichen Methoden gereinigt werden, beispielsweise durch Umkristallisation oder mittels Chromatographie.
Die Umwandlung der so erhaltenen Verbindung (V) in eine erfindungsgemäße Verbindung der allgemeinen Formel I kann durch Erhitzen der Verbindung (V) mit einer sauren oder einer alkalischen Substanz in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden, wobei Hydrolyse und Decarboxylierung eintreten. Als Lösungsmittel können Wasser und wäßrige organische Lösungsmittel, wie wäßriges Äthanol und wäßriges Dioxan, verwendet werden. Beispiele der in dieser Stufe verwendeten sauren Substanzen sind Mineralsäuren, wie Schwefelsäure und Salzsäure, und starke organische Säuren, wie Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.
Beispiele für die in dieser Stufe verwendete alkalische Substanz sind Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, sowie Erdalkalimetallhydroxide, wie Calciumhydroxid und Bariumhydroxid.
Besonders zweckmäßig verwendet man eine etwa 80 %ige wäßrige Schwefelsäure.
Die Reaktionstemperatur in dieser Stufe ist nicht
kritisch, es ist jedoch zweckmäßig, die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 80 bis 1400C durchzuführen, wenn eine saure Substanz verwendet wird, und bei etwa 100 bis 2500C, wenn eine alkalische Substanz verwendet wird.
Die Reaktionsdauer ist ebenfalls nicht kritisch, und sie hängt weitgehend ab von der Art der Reaktionsteilnehmer und der angewendeten Reaktionstemperatur. Wenn eine Säure verwendet wird, beträgt die Reaktionszeit etwa 15 Minuten bis 5 Stunden. Wenn eine alkalische Substanz verwendet wird, beträgt die Reaktionszeit etwa 10 Stunden bis 48 Stunden.
Nach der Beendigung der Reaktion kann die gewünschte Verbindung der Formel (I) aus dem Reaktionsgemisch durch übliche Methoden gewonnen werden. Beispielsweise wird das Reaktionsprodukt gewonnen, indem man das Reaktionsgemisch in Eiswasser schüttet und den gebildeten Niederschlag durch Filtration abtrennt. Wenn das gewünschte Produkt sich nicht oder unvolikommen abscheidet, kann das Reaktionsprodukt durch Extraktion des gewünschten Produktes mit einem geeigneten Extraktionslösungsmittel, wie Benzol, Waschen und Trocknen des Extraktes und anschließende«! Entfernen des Extraktionslösungsmittels gewonnen werden. Falls gewünscht, kann das so erhaltene rohe Produkt durch eine der üblichen Methoden, wie Umkristallisation oder Chromatographie, gereinigt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen näher erläutern.
A) Herstellung der Zwischenprodukte
der allgemeinen Formel V:
2-Methyl-3-äthoxycarbonyI-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol
Zu einer Lösung von 12,9 g p-Anisoin in 100 ml Essigsäure wurden 9,5 g Äthylacctoacetat und 15 g Ammoniumacetat hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wurde unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 1,5 1 Eiswasser geschüttet und 1 Stunde stehengelassen. Der gebildete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt, nacheinander mit Wasser, einer wäßrigen Lösung von Natriumbicarbonat und Wasser gewaschen und in einem Trockner getrocknet, wobei man 16,4 g des gewünschten Produktes als rohe kristalline Substanz erhielt. Diese wurde mit Aktivkohle in Q5%igem wäßrigen Äthanol gereinigt und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei man das reine Produkt als weiße Nadeln erhielt, die bei 136,5 bis 138 0C schmelzen.
Analysenwerte für CeHwO4N:
Berechnet ... C 72,31, H 6,34, N 3,83%;
gefunden ... C 72,18, H 6,30, N 3,89 %.
Durch das gleiche Verfahren wurden die folgenden Pyrrolverbindungen aus den entsprechenden Benzoinderivaten mit guten Ausbeuten hergestellt:
Z-Methyl-S-benzyloxycarbonyM^-bis-
(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 118°C;
2-Äthyl-3-äthoxycarbonyl-4,5-bis-(p-methoxy-
phenyO-pyrrol,
Schmelzpunkt 137 bis 1400C;
2-n-Propyl-3-äthoxycarbonyl-4,5-bis-(p-methoxy-
phenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 103 bis 104,50C;
2-n-Butyl-3-äthoxycarbonyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 94 bis 95,5°C;
2-Methyl-3-äthoxycarbonyl-4-phenyl-5-(p-methoxy-
phenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 168 bis 17O0C;
ίο 2-Methyl-3-äthoxycarbonyI-4,5-bis-(p-methyl-
phenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 162,5 bis 163,5°C;
2-Methyl-3-äthoxycarbonyl-4,5-bis-(p-chlorpheny!)-
pyrrol,
Schmelzpunkt 198 bis 2010C;
2-Methyl-3-äthoxycarbonyl-4-(p-methoxy-phenyl)
5-(p-chlorphenyl)-pyrroI,
Schmelzpunkt 206 bis 2080C;
2-Methyl-3-äthoxycarbonyl-4-phenyl-5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 172,5 bis 174,50C;
2-Methyl-3-äthoxycarbonyl-4,5-bis-(p-dimethyl-
aminophenyD-pyrrol,
Schmelzpunkt 226,5 bis 228,5°C;
2-Methyl-3-äthoxycarbonyI-4-(p-chlorphenyl)-
5-(p-dimethylaminophenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 195 bis 197CC;
2- Methyl-3-phenylcarbamoyl-4,5-bis-(p-methoxy-
phenylj-pyrrol,
Schmelzpunkt 198 bis 199°C;
2-Methyl-3-carbamoyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-
pyrrol,
Schmelzpunkt 219,5 bis 220,50C;
2-Methyl-3-cyano-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 180 bis 181°C;
2-Methyl-3-cyano-4,5-bis-(p-chlorphenyl)-pyrrol,
Schmelzpunkt 267 bis 269 0C.
♦° B e i s ρ i e 1 1
2-Methyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol
(1) Zu 150 ml einer 80%igen wäßrigen Schwefelsäure wurden 10 g 2-Methyl-3-äthoxycarbonyl-4,5-bis-(p-methoxyphenyl)-pyrrol hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wurde 10 Minuten bei 8O0C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 300 g Eiswasser geschüttet. Der gebildete Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 6,7 g des gewünschten Produktes als rohe kristalline Substanz erhielt, aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther umkristallisiert wurde, wobei man farblose Prismen erhielt, die bei 127,5 bis 128,5°C schmelzen.
Analysenwerte für C19H19O2N:
Berechnet ... C 77,79, H 6,53, N 4,77%;
gefunden ... C77,89, H6,48, N4,78%.
(2) Zu 6 ml 80 %iger wäßriger Schwefelsäure wurden 0,5 g 2-Methyl-3-phenylcarbamoyl-4,5-bis-(p-methoxy-phenyl)-pyrrol hinzugefügt Das erhaltene Gemisch wurde 15 Minuten auf 80 bis 90°C erhitzt Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsge-
misch in 15 g Eiswasser geschüttet. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die erhaltene kristalline Substanz wurde in Benzol gelöst, die unlöslichen Stoffe wurden durch
509538/430
Filtration entfeint, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert. Es blieben 0,2 g des gewünschten Produktes zurück, das dann aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther umkristallisiert wurde, wobei man farblose Prismen erhielt, die bei 127,5 bis 128,5°C schmelzen.
Beispiel 2
2-Methyl-4,5-bis-(p-chiorpheny l)-pyrro 1
Zu 5 ml 80%iger wäßriger Schwefelsäure wurden 0,3 g 2 - Methyl - 3 - cyano - 4,5 - bis - (ρ - chlorphenyl)-pyrrol hinzugefügt. Das erhaltene Geniisch wurde 2 Stunden auf 1300C erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 10 g Eiswasser geschüttet. Das Gemisch wurde :mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde nacheinander mit
10
Wasser, einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natnumbicarbonat und Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und dann wurde das Losungsmittel abdestilliert. Man erhielt 0,1 g des gewünschten Produktes als kristalline Substanz, die aus einem Gemisch von Äther und Petroläther umkristallis.ert wurde, wobei man blaßbraune Prismen erhielt, die be. 132,5 bis! 33,5°C schmelzen.
Analysenwerte für C17H13NCI.,:
Berechnet ... C 67,57, H 4,33, N 4,61, Cl 23,46%;
gefunden ... C 67,33, H 4,58, N 4,36, Cl 23,27%.
Analog zu den in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Umsetzungen erhielt man aus den entsprechenden Zwischenverbindungen der allgemeinen Formel V die ubngen e-ngangs aufgezählten erfindungsgemäßen

Claims (2)

19 Patentansprüche:
1. 2-Alkyl-4,5-diphjnylpyrrolderivate der allgemeinen Formel'
(D
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder Dimethylaminogruppe, Y eine Methyl-,, Methoxy- oder Dimethylaminogruppe oder ein Chloratom und R eine niedere Alkylgruppe bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 mit der allge- ao meinen Formel II
DE19691937869 1968-07-26 1969-07-22 2-Alkyl-4,5-diphenylpyrrolderivate Expired DE1937869C3 (de)

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