DE1932351A1 - Oxdiazolyl- und Thiadiazolylpenicilline und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Oxdiazolyl- und Thiadiazolylpenicilline und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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Description
Prioritätι v.9.Juli 1968 in Großbritannien
—' "*"* Arno.No.» 32 63V68
Die Erfindung betrifft Oxdiaaolyl- und Thiadiftaolylpenicilllne und deren Herstellung sowie pharnaxeutisohe
Präparate, die diese Penicilline enthalten« Speslall Ir·—
faßt sich die Erfindung alt Peniollllnon, die in der
Seltenkette eine eubstitulerte oder unnubstitulerte OxdiaBolyLnethyl- oder Thiadlaaolyleiethylcruppe entlutlten.
Die na all der vorliegenden Erfindung hergestellten Verbindungen sind von Wert als antibaktariallo MittoJ„ ·1β
Nährstoff zusätze zu Tierfuttereitteln sowie als Mittel ftlr
909883/1691
die Behandlung von Mastitita bei Rindvieh und als therapeutische
Mittel für Geflügel und andore Tiare sowie
Menschen bei der Behandlung von durch Mikroorganismen verursachten InfektiUsen Xrankheiten .
Dia vorliegende Erfinduug lieferb Verbindungen der allgemolnen
Formel
S .CIl
τ II jj ^ s r
R-C C-CH0-CO-NlI -CH — CH Cfc. (l)
f *·
3 CO- N 1CH - COOH
SC
CH,
worin R ein Waeaerstof>?atom, eino geradkattige oder
verzwöigtkettige Alkyl- oder ,eine Cycloalky!gruppe mit
hUchetans fünf Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppa, die
uneubstltuiert oder mit wenigstens einen Halogenafcom,
venigetenB einer Hydroxylgruppe odor geradkattlgen ödor
verawaigtkettigen Alkoxy- oder Aikylgruppen mit hüch3tei\a
vier Kohlenstoffatomen substituiert iat, eine mono«
carbocyclischo Aralkylgruppo mit sechs bis aehn Kohlenstoffatomen,
eine Carbäthoiygrug» oder eine monocarbocycliseho
hoborocyclleche Gruppe, die eine Pyrldylgruppa
oder eino durch eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom
909883/1691 -
eubatituierto Pyx^idylgruppe oder eine Thiazolylgruppe
iett und Z 0 oder S bedeutet. Beispiele von Verbindungen
nach dor Erfindung sind;
5-Phonyl-l, 3 , it_thiadiazolyl-2-nie thy !penicillin t
5-Phenyl-l,3,U-oxdla2olyl-2-methylpenicillin,
(X- ( 5-m-Chl or phony 1-1,31 *♦- oxdiazolyl-2) -benzylpenicillin,
5-Methyl-lf 3 ,ii-oitdiazolsrl-2-Eie thy !penicillin.
Auch umfaßt die Erfindung nichtgiftige SaI z-3 von Verbindungen
der Formel I. Die Salze sind beispielsweico
nichtgiftige Metalle-alze, wio Natrium-1 KaliuEi-, Calciumodor
Aluminiuiasalze, Ammoniumsalise und eubstituierte
Aomoniumsalze, vie Sals3 nichtgiftiger Amine, wie Salze
von Trlalkylamlnen einschließlich Triäthylamin t Procainf
DibensylaQin, N»BeRKyl~ß-phenäthylamint I-Ephenaaiin,
KtK»-Dibonsyiäthylendieniine Dehydro&bie t rlanin,, N8K'-Biedoliydroabio
t ylSthylondiamin und andere Aisine, dio
zur Salzbildung mit Benzylpenicillin oder Pöenoxymethylpenicillin
verwendet vurrdon·
Auch liefert <iie vor liegende Erfindung ©in Verfahren zur
Herstollunß von Verbindungen der Formel X, das darin b©->
steht, daß man «ine Verbindung dez* eilgeaieinan Fortaal
ET» ihf. ·«.
R3--C
C - CH2 - COX
mit 6-ABiiiiopenicillansiiurQ oder einem Salsa derselben
in orga scher oder wäeeriß-organischer Lösung odor
mit einem Derivat von 6~Aiainopeniciilar43äure der allgemeinen
Formel
Y-NH-CH
CH- COOK
in organieder Lösung umsetzt, wobei in den Formeln R
und Z wie oben definiert aind, R eine Trl&lkyleilylgruppev
eine PhonacyIßrappe, die unoubstituiert odor
■it ein oder mehreren Halogenatoaen, niedermolekuÄren
Alkylgruppen, niedera«lelculareii Alkoxygruppan oder Nitrogruppen
substituiert sein kann« oder die Gruppe
- Sn ^·
P5
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- 5
1 k 5
bedeutet, worin R , R und R gleich oder verschieden
sind und monovalente Kohlenwasser at of fgrujpen, vie beispielsweise oine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, be-
deuten oder R eine durch Nitrogruppen odor Ilalogenatome substituierte Benzylgruppe oder eine monocarbooyclische Aryleulfonyläthylgruppe ist, CO-X und Y-NH
Atomgruppen bedeuten, die miteinander untor Bildung
einer Kohlenatoff-Stickstoffbindung reagieren können und ggf. nach einer Hydrolyse «sine -CO-NH-Gruppe ergeben. Vorzugsweise ist Y ein Fasserstoffatom oder gleich-
2
soltig mit der Gruppe R eine Trialkyleilylgruppo.
Die Verbindung der allgemeinen Formel XI kann ein Säurechlorid odex' ein« hiermit funktionell äquivalente Verbindung sein, wie ein Acyllerungsmittel für eine primäre
Amlnogruppe, wie ein Säureazld, «in Säurebromid, ein
aktivierter Beter, ein Anhydrid oder Mischanhydrld, boaondero ein solches, welches mit einer Alkoxyaeeisensäure -oder der ent sprechenden Säure in Gegenwart 'öines
Kondensatlonsciittels, wie eines Carbodiimide oder einer
anderen in ähnlicher Heise funktionierenden Vorbindung, wie N, N'-Carbonyldilinidazol, N-Xthyl-5-phenyllaoxazollum-3*-8ulfonat oder N-te.rt-Butyl-5-methylisoxazoliua-perchloraht, gebildet wurde. Die Reaktion erfolgt erwifinschtermaßen in einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydro«
- 6 -909883/1691
furan, DleethyIformanld, Acetonitril, Methylenchlorid,
oder einen Gemisch hiervon, sowie bsi Raumtemperatur
oder darunter, vorzugewoj.se zwischen -5 und +5 C· Um
eine vollständige Acylierung der 6-Aninopeniclllan-•änreester (ill) asu erhalten, kann ein Überschuß des
Acyl Lorungemittolo verwendet werden, und das Acyllerungaprodukt kEum von dem üborachUsaigen Acyliorungsnlttol
durch Behandlung mit Wasser bei pH 7 befreit werden.
Nach der Reinigung dee Acylierung? roduktos kann die
Eaterblndung leicht durch einfache) Vorfahren ohne merkliche Zersetzung dee Ponicillinmoleküla goapaltan werden. Die Spaltung kann durch Behandlung mit beolimraten
basischen nukloophilen Mitteln In wüsaiger oder nlchtwässriger LUsung erfolgon, vie beispielsweise mit einem
Bonooarbooycilaohon Arylthlolat in Dimothylformamid. Xn
niohtväsex%en Medien kann das Penicillin direkt in
kristalliner Fora erhalten weilen, wie baleplolewolBo als
NaferiuiB- oder Kaliuiisala, Die Estergruppe kann auch duroh
Behandlung «it einer Säure unter milden Bedingungen boitiglloh des pH-Wertes und der Teaperatur entfernt werden,
Die pharmazeutischen Präparate nach der Erf lining umfassen
wenigstens ein Penicillin nach der Erfindung sowie ein pharmazeutisch vertrttgliohes Träger- oder VerdUnnungaraatorlal.
909883/1691 .
Bestimmte der durch Formel I definierten Penicilline
kunnen durch Ferment- iorung oder enzysia tische VerkntipfuBg
gebildet werdon.
Wenn öle Verbindungen nach der allgemeinen Forsel Il
ein oder laehroro asymmetrisch© Zentren enthalten * kttn~
aen die resultierenden Verbindungen der allgemeinen
Formel I in verochiedenen diastereoißomeren Formen verliegen,
die all© biologisch aktiv sind. Di© vorliegende Erfindung tirafaßt auch die Diaatereoieoraeren sowie
Hißchungen hiervon.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Briäuterunß
der Erfindung*
Beiegiel^l
Zu einem mit Eis gekUlilten Gesaiceh von
,05 gf 0,008 Mol) and 5-Phenrl-l,3,fe·
(2,3 gi 0»0105 Mol) in Methylenefel®rid
(25 Eil) wurde feropfeEweise ®tn© f^iaang tob Η,ΙΓ*»
DieyolohexylcarbodiiiBid (2,16 gj 0,0105 Mol) in Methylen«
ctslorid (.15 ml) sugeeetzt. Dae Gemieeh wurde 15 Stunden
aaf* h°G gehalten, dann wurde Xthylec@tat (lOO al) sugegebea,
der HjN'^Dicyclohexylh-arnstoff wurde dureb Filtration ent-
90988a/1691 - 8 -
fernt, und die klare Lösung wurde mit Wasser bei pH 6,5 gewaschen. Nach Verdampfen des Lösungsmittels wurde der
Rückstand (6,7 g) aus Benzol/Petroläther umgefällt und ergab 5,9 g Tributylzino-5-phenyl-l,3f^-thiadiazolyl-2-methylponicillinat. Dieses wurde in Dimethylformamid
(7 ml), welches Kaliumthiophenoxyd (l,18 g, 0,008 Mol)
enthielt, golöst und 30 Minuten bei Raumtemperatur geschüttelt, wobei daa KaIiumsalζ des Penicilline begann
auszufallen. Die Suspension wurde in Azeton (70 ml) gegossen, und dae ausgefällte Produkt wurde gesammelt.
—I Reinheit 97 #, IR-Absorption bei I76O cm
Das Penicillin war Chromatographiecli rein und hemmte
das Wachstum von Streptococcus pyopunee und Streptococcus viridans in / Konzentration von <^ 0,006 mcg/ml
und Staphylococcus aureus, Oxford bei 0,03 mcg/ml.
KaliuJs-5-phenyl-l,3,4-oxdiazolyl-2-inotliylpenicillinat
wurde in ähnlicher Welse hergestellt, wobei «an von
5-Ph«nyl-l,3,4-ozdi&xolyl-2-eseigefture ausging. XW-Absorption bei I76O on* ,Reinheit 87 #, kleinste Henmkonaentxiation gegen Streptococoua viridans und Strepto-Qoocue py-cgenee ^ 0,006 mcg/ml und gegen Staphylo.coocua
aureus, Oxford, 0,06 mcg/ml.
909883/1691 " 9 "
Formal I hergestellt, worin R und Z dia angegebene Bedeutung
haben und dlesa Verbindungen dio nachfolgend aufgeführten
kleinsten Ileramkonzentrationon (MIC) gegen
Staphylococcus aureus, Oxford, sr.elgben.
Z Reinheit IR-Absorption MIG
cm™ fljcg/mi
OH
Br
Br
1700
1760
1740
1760
1760
Ο,Οδ
0,0ό 0,03 0,01
0,03
«. Io -
9883/1891
- Io -
Z Reinheit IR-Aboovption HIC
-1
OCH,
OCH1, 96
0,03
0 79 1770 0,06
98 1780 0,03
H3C
3 82 1775 0,03
OH3
8% 1765 0,03
105 1775 0,03
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- 11 -
- ii -
Kalittm-5- («-broniphenyl) -1,3 ,fy-oxdiazolyl-2-ineth.yl-
Zu einem ait Eia gekühlten Gomiech von 5-(ia«Broniphenyl)-l»3,4«»03Edies5olTl~2'-e0i±geiliire
(1,0 et 0,0035 Mol) und p-Bromphonecyl-ö-aininoponic i liana t-Bulfoneüuresalz
(1,0 si 0,0018 Mol) in Dimethylformamid (k Eil) wurde
H.N'-Dicyclohexylcarbodlimid (θ,3δ gi 0,0018 Mol) in
Dimethylformamid (l ml) unter Rühren sugeebtzt. Nach
15 Stunden bei *k°C wurio Äthylacetat (10 ml) zugegeben,
und der Dicyclohexylliarnetoff wurde durch Filtration
entfernt» Dae Pil trat wix'de rait geciittigter Bicarbonate
10sung und SaXaweeeey gawaeelien, getrocknet und im Vakuma
auegeetrcift. Zu dem Rücketarid wurde I£aliumthiopli@no^yd
(0,16 g| 0,0011 Mol) in Dirnetbylfra-meiaid (k ml) .zugegeben.
Naoli 30 l-tinuten bfei 25°C wurde das Gemisch in 20 ml
Aceton, eingegossen und 3»e Produkt durch Filtration ge-,
IR^Äbßorptiorj l?6o ca" (ß-Lactae).
-1,3 * k~ oacdißaolyl-2-methyl-
Zu eirrer mit Ei» eaktUUten Liieunß tor 5«(e-BreEphenyl)-
!^,^•»oxdiasolyl-S-eeeifatture (0,95 ßi 0,,003^ Mol) und
TriStfcylasiin (0,A8 ml| 0,0034 Mol) in Nitronetban vurä©
- 12
909803/16 31
unter RUhron K-Äthyl -S-phonyllooitazoliumO'-sulfonat
(0,86 β; 0,003^ Mol) und Tributylsstni)>6-aiBinopQniclllanat
(1,62 g; C.OO32 Hol) zugesetzt. Nach 15 Stunden bei +40C
wurde Chloroform (lh ml) zugesetzt und daa Goraieoh mit
Wasser gewaahen. Die organische Phase wurde getrocknet
und eingedampft, der Rückstand in Dimethylformamid (4,2 ml),
welches Kaiiumthiophenoxyd (0,475 ei 0,0032 Mol) enthfe It, gelöst und das Gemisch 24 Minuten bei 25°G geschüttelt. Dann wurde es in eiskalten Äther (70 ml) eingegossen, und das ausgefällte Produkt (l,4l g) wurde
durch Filtration gesammelt. IR-Absorption I765 rm"
(ö~L»ctae).
-13 -
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Claims (1)
- and nichtgiftige Salze hirvon, worin R ein Wasseret off atom, eine geradkettig® oder vorzweigtkettlga Alkyl- oder eine Cycloalkylgruppe mit höchstens fünf Kohlenstoffatomen, eine Fhenylgruppo» die unsubstitutrt oder durch wenigstens ein Halogenatozoa, eine Hydroxylgruppe oder geradkettig« oder 'vorzwoigtkettigo Äikoxy- oder Alkylgruppen snit hßchetens Tier Kohlenstoffatomen ^substituiert ist, eine nonpcarboeyelisoh· AraJ^kylgrvlpS»'® alt eeoha bis zehn Kohlenetoffatösens GarbMthoxy- oderV; Λ nonooarboeyclische hakorooycliecae Gruppe, die eine · Pyridylgrüppe, duroh eine Hydroxylgruppe oder «in Balegenatom substituierte Pyridylgruppo oder Thiaaolylgrupp« ist, und Z 0 oder S bedeutet.2, )P@Klclll±ne nach Ansprueh 1 und niohtgiftiga Sals©809883/1891dadurch gekennzeichnet, daß Z S bedeutet.3») 5-Phenrl-l,3|4~thiadiazolyl-2-methylpenlcillin und niohtglftige Salze hiervon.%.) 5-{»-BroepoeuylV-l,3,^-thiadiaisolyl-2-e«thylpenioillin und ni»htgiftlge Salz« hiervon.5«) 5-(e-Bromphenyl)-l,3.^-oxdiazolyl-2-methy!penicillin und nichtgiftige Salze hiervon.6.) 5-Ieopropyl-lt3,4-thlExdiazolyI-2»methylpenicillln und nichtgiftige Salze hiorvon.7») 5»(o~Methoxyphettyl)-lr3»4~thiadia8olyl-2-methylponicillln und nichtgiftige SaIate hiervon.8.) 5-(»-rolyl)-i,3,i*-thladiazolyl-2-*«thylpenicillin und nlohtglftige SaIzo hiervon.9») T»rfahreia aur Heretellung von Penicillinen der allge-Meinen Fora»!C-CH2-CO-NK-CH-CH C (l)CH3..H« Ü0CH /■ .,S 3 / i *lf; :- is -and nichtgiftiger Salze hiervon, worin R oin VaeserstoffatOB, eine geradkettig« oder verzveigtkettige Alkyl- oder eine Cycloalkylgruppo mit hochβtons fünf Kohlen«toffatösen» eins Phenylgruppo, die uneubetituiert oder durch wenigetens ein Halogenatom» eine Hydroxylgruppe oder geradkettige ode? verzweigtkettige Alkoxy- oder Alkylgruppen Bit höchetone vier Kohlen» •toffatoBon eubetituiert lot, eine monocarbocyolische Aralkylgruppo Bit sechs bis sehn Kohlenetoffatomen, Carbathoxy- oder aonoccurbocycliecho hetorocyolieche Gruppe, die eine Pyridy!gruppe, durch eine Hydroxylgruppe oder oin Halogenatoa eubetituierte Pyridylgruppe oder Thiasolylgruppe 1st, und Z 0 oder S bedeutet, daduroh gekennzeichnet, daß aan eine Verbindung der allgeaelnen ForaelR1 - Ο- C . CH2 - CQX (II)alt 6-Aalnopenicillaneäure oder eines Salz derselben in organischer oder vfteefäg organiacher LOaungoder ait eines Derivat von 6-Amlnopenicillaneäure der allgemeinen Formel- 16 -909883/1691Y-NH - CH - CHCO-NCH,CH- COOR(III)in organischer Lösung umsetzt, wobei in den obigenl 2Foroeln R und Z wie oben definiert eind, R eine Tri-•JLkylailylgruppe c ein· Pnenaoy!gruppe, die uneubetituiert oder mit ein oder mehreren Halogenatomen, niederaolekul&ren Alkylgruppen, niederjnoloku2aren Alkozygruppen oder Nitrogruppen substituiert sein lean, die Gruppe5 k 5vor in R , R und Έτ gledbh oder Tereehieden «iod und aono-Kohlen was ser stoffgruppen bedeuten, oder eine durch Nitrogruppen oder Halogenatooe subetituierte Ben« «Tlgruppe oder eine Konocarbooyolische Arylettlfonylftthylgruppe bedeutet, CO-X und T-NH Atoagruppen sind, dl· Miteinander unter Bildung einer Kohlenetoff-StloketoftblBdung reagieren kSnnen und, ggf. nach Hrdroly··, «Ine •CO-NH.-Gruppe ergeben, und sodann die ggf. vorliegend·'-■■■- 17 -90 9883/169 1Seterbindiane spaltet.10·) Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß3 h ■tan eine AusgangsverbJ.ndung verwendet, in der R , R und R Alkyl- , Aryl» oder Aralkylgruppon bedeuten.U.) Verfahren nach Anspruch 9 und 10» dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung der Pormol II ein Säwre~ ohiorid oder eine damit als Aeyllerungsjsittel für eine primäre Aainogruppe funktionell äquivalente Verbindung verwendet.12·) Verfahren nach Anspruch 11« dadurch gekennzeichnet, daß foan als funktionell äquivalente Vorbildung ein Säure« asid, ein Säurebromid, eii?.©a aktivierten Ester, ein Anhydrid, ein Mlechanhydrid oder die ©iitapreoheade SSiur« in Gegenwart eines kondonsierendera Mittola vervesdet·13·) Verfahr ο» nach Anspruch 9 bie 12, dadurch daß aan eine Ausgangsverblndusae der For»·! IXI v«rw#a4«t, in dor T ein Wasserstoffat cn oder ein· Trlalkylsiiylgruppe bedeutet<2 in dor T ein Wasserstoffatgh oder gleichseitig ait Rlh.) Verfahren nach Anspructi 9 bis 12, dadurch daß nan die Spaltung dsy Esterblndung durch Behandleng§09383/1691alt eÜBea aonooarboeyeliachen Arylthiolat In Dlnothyl* foraaaid oder ait einer Säure unter milden Bedingungen bezüglich dee pH-V^rtoe und der Temperatur durchführt.90988371691
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