DE1926795A1 - Sulfierverfahren - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
MEIAIiIiGESELIiSGHAFT
Aktiengesellschaft
Aktiengesellschaft
Frankfurt (Main) 6000 Frankfurt/Main, d.23.5.1969
DrOz/LPfä
Prov.Nr. 6253
IM
S ulfi erverfahren
Die Erfindung "betrifft ein "Verfahren zur kontinuierlichen
Sulfierung organischer Verbindungen mit inertgas verdünnt em Schwefeltrioxid.
In der chemischen Industrie werden vor allem zur Erzeugung waschaktiver Substanzen eine ganze Reihe verschiedenartiger
organischer Verbindungen sulfiert. Dabei entstehen je nach Art der organischen Verbindung Sulfate,
d.h. Halbester der Schwefelsäure, Sulfonsäuren oder auoh Sulfone sowie Gemische dieser Verbindungen. Beispiele
für organische Verbindungen, die sulfiert werden, sindi
Fettalkohole, Alkylbenzole, z.B. Tetrapropylenbenzol und
n-Dodeoylbenzol, Olefine, Fettsäuren und deren Ester,
äthoxilierte Produkte u.a. sowie Gemische aus den genannten
Verbindungen. Da die Endprodukte in großen Msngen erzeugt werden, führt man die Sulfierung in vielen
Fällen kontinuierlich durch, wobei als Sulfierungsmittel
Schwefeltrioxid verwendet wird, das mit einem Inertgas,, meistens Luft, verdünnt 1st«
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_ 2 —
Die Sulfierungsreaktion läuft unter starker Wärmeentwicklung
ab. Eine gute Wärmeabführung ist notwendig, weil das Schwefeltrioxid bei zu hoher Temperatur anstatt
zu i'ulfieren oxidierend wirkt, die Endprodukte daduroh dunkel gefärbt und die anv/endungstechnischen Eigenschaften
verschlechtert werden. Weiterhin ist eine gute Durchmischung der Produkte im Reaktor notwendig, um die Einwirkung
eines Überschusses an Schwefeltrioxid auf die organische Verbindung zu verhindern. Eine gegebenenfalls
auftretende Übersulfierung oder - wie bei zu hoher
Temperatur - eine Oxidation, verringert die Qualität der Endprodukte*
Aus den genannten Gründen weisen die vorgeschlagenen Reaktoren verschiedenster Konstruktion Kühlvorrichtungen
und zur Verbesserung des Wärmeüberganges häufig schnelllaufende Rührer oder Kratzer auf, (Offenlegungsschriften
1 443 500 und 1 518 604, DAS 1 129 474). Die Konstruktionen sind reoht kompliziert, d.h. aufwendig in ihrer
Herstellung und störanfällig.
Bei einem anderen bekannten Verfahren soll ein guter
.zu Wärmeübergang daduroh erzeugt werden, daß die/ßulfierende
organische Verbindung mit Hilfe von Inertgas gegen die Wandung eines rohrförmigen Reaktors gesohleudert vird
und beim Durohgang als dünner Flüssigkeitsring mit sohwefeltrioxidhaltigen Gasen behandelt wird (amerikan.
Patentschrift 2 923 728).
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Zur Herstellung von Petroleumsulfonsäuren wird nach dem Verfahren der amerikan. Patentschrift 2 828 331 mit
Inertgas verdünntes Schwefeltrioxid in das turbulent fließende Mineralöl eingedüst. Durch spezielle Anordnung
der Düsen "bzw. Ausgestaltung des Reaktors selbst, soll
die erforderliche Turbulenz gewährleistet sein.
Beiden zuletzt genannten Verfahren ist der Nachteil
• von gemeinsam, daß sich homogene Mischungen/zu sulfierendem
Ausgangsstoff und Ichwefeltrioxidhaltigem Gas nioht erhalten und damit einheitliche Produkte, die die hohen
gestellten Anforderungen erfüllen, nicht gewinnen lassen.
Durch die vorliegende Erfindung werden die bei den bekannten Verfahren auftretenden Naohteile vermieden.
Das gelingt insbesondere durch die Anwendung einfacher, aber wirksamer Vorrichtungen, die keine beweglichen Teile
aufweisen und daher störungsfrei arbeiten. Das Verfahren zur kontinuierlichen Sulfierung organischer Verbindungen
mit ..Inertgas verdünntem Schwefeltrioxid
"ist erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet, daß die
organischen Verbindungen in einem röhrenförmigen Reaktor in mindestens zwei Studen 15, 19 mit dem erforderlichen
inertgasverdünnten Schwefeltrioxid sulfiert
werden, wobei in der ersten Stufe 15 die organische»! Verbindung
durch eine praktisch in der Mitte dee Rohres
angeordnete Düse 6 und ein Teil des Sulfiergases um
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diese Düse herum zugeführt werden und nach einer . Verweil- und/oder Kühlstrecke 17» 18 in der zweiten
Stufe ein Teil Sulf/iergas durch eine weitere praktisch
in der Mitte des Rohres angeordnete Düse 10, die organischen Verbindungen mit darin enthaltenen Reaktionsprodukten
und gegebenenfalls unumgesetzten Schwefeltrioxid um diese Düse herum zugeführt werden.
Vorzugsweise erfolgt die Zufuhr der organischen Verbindungen und des inertgasverdünnten Schwefeltrioxids in
einer als Venturirohr ausgebildeten ersten Reaktionsstufe. In besonders zweckmäßiger Ausgestaltung wird das
Sulfiergas an insgesamt 3 bis 5 Stellen zugeleitet, wobei
die 2. bis 5. XXMtM Zuführung durch praktisch in
der Mitte des Reaktorrohres angeordnete Düsen und die Zuführung der organischen Verbindungen.mit darin enthaltenen
Reaktionsprodukten und gegebenenfalls unumgesetztem Schwefeltrioxid um diese Düsen herum erfolgt.
bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Anwendung kommende Reaktaex. besteht aus hintereinander
geschalteten Rohren. Die gesamte zu sulfierende organische Verbindung wird zentral über eine Düse in
axialer Richtung in die erste Stufe des Reaktors eingeleitet.
Um diese Düse wird ein Teil des zur Reaktion notwendigen in einem Inertgasstrom verteilten
SohwefeltrJoxides geleitet. Der Durohmesser des Rohrreaktors
iet vorzugsweise eo abgestimmt, daß - bezogen a«f das leere Rohr - Gaägeeohwindigkeiten von mindestens
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10 m/eeo., vorzugsweise 20 bis 50 m/sec, auftreten»
Auf diese Weise wird die organische Verbindung versprüht und gleichmäßig mit dem Gasstrom in Berührung
gebracht. Die Wand des Reaktorrohres kann gekühlt sein, sei es duroh einen Mantel, durch den ein Kühlmedium
strömt, oder dadurch, daß der gesamte Reaktor in ein
Kühlbad taucht. Die Geschwindigkeit der Reaktionsprodukte im Innern des Reaktors ist ausreichend um einen
guten Wärmeübergang zu gewährleisten.
Die Kühlung der aus der ersten und weiteren Sulfierstufen
kommenden Reaktionsprodukte kann aber auch in naehgesohalteten
Wärmetauschern erfolgen. Auch hier ist zum Erhalt eines optimalen Wärmeüberganges eine genügend hohe Gasgeschwindigkeit
zweckmäßig·
Die zweite Zuführung für das mit Inertgas verdünnte '
Schwefeltrioxid sowie gegebenenfalls alle weiteren Zuführungen, duroh die der Rest der zur Sulfierung notwendigen
SchwefeltrJoxidmenge zugegeben wird, ist von der ersten
Sulfieretufe grundsätzlich verβohieden. In der zweiten
und, soweit vorhanden, in allen folgenden Sulfierstufen
wird das Sohwefeltrioxid-Inertgae-Gemisoh zentral duroh
eine Düse in das Reaktorrohr gegeben, so daß das !Frischgas axial einströmt, während das teilweise reagierte
Gemisch aus Gas und organischer Verbindung vender ersten
Stufe bzw* von weiteren Stufen außen um die Zugabeeteilen
für das Schwefeltrioxid heruageführt wird,
. - § -0848/1022
Die Verteilung des Schwefeltrbxidstromes auf zwei
Stufen genügt meist bei relativ leicht sulfierbaren Produkten wie beispielsweise Alkylbenzol. Bei schwierig
zu eulfierenden Produkten oder solchen) die leicht
Nebenprodukte bilden, ist es zweckmäßig, die gesamte Sohwefeltrioxidmenge auf mehr als zwei, vorzugsweise
auf drei bis fünf Stufen des Sulfierreaktors zu verteilen.
Da besonders am Ende der Reaktion, wo schon ein großer Teil der Moleküle sulfiert ist, eine hohe Schwefeltrioxidkonzentration
zu Nebenreaktionen führt, ist es vorteilhaft, an der letzten Sulfierstufe relativ wenig
Schwefeltrioxid zuzuführen. Bei η-Stufen sollte daher in der letzten Stufe weniger als der n-te Teil des
gesamten Schwefeltrioxides, vorzugsweise weniger als
die Hälfte des η-ten !Teiles, zugegeben werden.
Die Schwefeltrioxidkonzentration im Sulfiergas wird vorzugsweise unter 10 Vol.?i gehalten. Eine Konzentration
zwischen 2 und 8 Vol.$ hat sich als besonders günstig erwiesen· Als Inertgas kann in den meisten Fällen Luft
oder mit Stickstoff angereicherte Luft verwendet werden·
Durch die Verteilung des Sehwefeltrioxid-Inertgas-Stromes
auf mehrere Stufen würde die Gasgeschwindigkeit hinter jeder Sohwefeltrioxid~Zuführung ansteigen, wenn die
Reaktorrohre in jeder Stufe den gleichen Burohmesser haben· Dadurch entstünden möglicherweise unnötig hohe
Druokverlust«. Aus diesem Grunde ist es zwecloaäßig, den
( Querschnitt der Äeaktorrohre hinter jeder Sulfiergas-Zu-
führung so zu vergrößern, daß dit öasgeeonwiactlgkeit
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_ 7 —
- 7 "bezogen auf das leere Rohr in jeder Sulfierstufe
gleich ist oder nur geringfügig voneinander abweicht.
Die Art der Zuführung des Sulfiergas-Stromes und die Führung des Ausgangsmaterials "bzw. der Reaktionsprodukte
in den einzelnen Sulfierstufen hat überraschenderweise
sehr helle Endprodukte ergeben, die auch bezüglich anderer anwendungstechnischer Eigenschaften
den sulfierten Produkten anderer SuIfierverfahren
überlegen sind.
In der Abb. ist das erfindungsgemäße Verfahren sehematisdäi
und am Beispiel einer dreistufigen Anlage dargestellt»
Durch die leitung 1 wurd die zu sulfierende organische
Verbindung dem Sulfierreaktor zugeleitete Das durch die
Leitung 2 kommende aus Schwefeltrioxid und Inertgas gebildete Sulfiergas wird in drei Teilströme aufgeteilt
und über die Regulierventile 3, 4f 5 und die
Strömungsmesser 7 t 8, 9 durch die Leitungen 11, 12,
den einzelnen Stufen des Sulfierreaktors zugeführt. Die erste Stufe des Reaktors 15 * in. die die organische
Verbindung zentral· in axialer Richtung über eine Düse 6 eintritt, ist wie ein Venturirohr ausgebildet. Das
teilweise sulfierte Produkt und das Restgas aus der ersten Stufe fließen dann in der Leitung 16 durch die
zwei Kühler 17 und 18 zur zweiten Reaktionastufe 19. In dieser zweiten Stufe kommt frisches Sulfiergas aus
der Leitung 12 und tritt zentral in axialer Richtung
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über eine Düse 10 in diese Stufe ein, während die Produkte aus der ersten Stufe um diese Eintrittsstelle herumgeführt werden. Danach fließen die
Reaktionsprodukte in der Leitung 20 durch die zwei Kühler 21 und 22 zur dritten Stufe 23. Diese ist eben-!·
so ausgebildet wie die zweite Reaktionsstufe 19, d.h. frisches Sulfiergas gelangt'über die leitung 13 und
die Düse 14 zentral in axialer Richtung in die Reaktionsstufe und Reaktionsprodukt, aus der zweiten
Stufe wird um die Düse 14 herumgeführt.
Die weitere !Führung der Produkte durch die Leitung 24
und durch die Kühler 25 und 26 ist völlig analog der Ausführung in "der zweiten Stufe. Durch die Leitung 27
verläßt das Endprodukt den Sulfierreaktor und kann nach an sich bekannten Verfahren weiterverarbeitet werden.
Auf Grund der Messungen an den Strömungsmessern 7, 8, wird die Gasmenge und damit die Schwefeltrioxidmenge
fc für die einzelnen Sulfierstufen eingestellt. Vorzugsweise
wird die Gasmenge, die zur dritten Stufe geleitet wird (Strömungsmesser 9)f auf weniger als ein Drittel,
vorzugsweise auf weniger als ein Sechstel, der gesamten Gasmenge eingestellt.
- 9 -009848/1922
Die nachstehenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren:
In der vorstehend beschriebenen dreistufigen Vorrichtung wurde Dodecylbenzol kontinuierlich in einer Menge von
7 kg/h sulfiert. Als Sulfiergas diente mit getrockneter
luft auf 5 Vol.# verdünntes Schwefeltrioxid. Das SuIfiergas
in einer Gesamtmenge von 13,6 Nm /h wurde mit Hilfe der Regulierventile 3, 4, 5 auf die Sulfierstufen
15, 19, 25 im Verhältnis 6 t 3 t 1 aufgeteilt. Über die
Wärmeaustauscher 17, 18, 21, 22, 25, 26 wurde der gesamte
Reaktor gekühlt, so daß die Temperatur des bei 27 den Reaktor verlassenden Reaktionsproduktes bei 300O lag.
Es wurde eine honiggelbe Sulfonsäure erhalten, die zu
98,5 # sulfoniert Wa*,
einen Natriumsulfatgehalt von 1,9 & und
eine Farbe nach Klett von 30
aufwies.
In der gleichen Anlage wurde eine Fettalkohol-Fraktion
mit !Fettalkohol der Kettenlänge O1O bis °ιλ (OH-Zahl
230 - 290) behandelt· Der Durohaatz an Fettalkohol betrug
5 kg/h, die Sulfiergasmenge, die einen Sohwefeltrioxidgehalt
von 4,5 Vol.# enthielt, 13,0 Nur/h. Die Gapaufteilung
auf die einzelnen Stufen des Reaktors erfolgte entsprechend 45 t 45 t- 10. Durch Kühlung des Reaktors
über die Wärmeaustauscher 17, 1&, 21, 22, 25,"26 gelang
es, die Temperatur des bei 27 auetretenden Produktes auf 40° 0 einzustellen.
- Io -
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Das Produkt war zu 98»7 5^ sulfiert4 wies einen NatrLunsulfatgehalt
von 0,2 ?£ auf und zeigte eine Farbe nach Klett von 25.
In der Anlage gemäß Abb. wurde oxäthylierter Fettalkohol
mit 3 Mol Äthylenoxid/Mol Alkohol behandelt. Es wurden
6 kg/h eingesetzt und mit einem Sulfiergas, das 4,5 Vol.$
Schwefeltrioxid enthielt, in einer Menge von 9|3 Nnr/h
zur Reaktion gebracht. Die Aufteilung des Sulfiergases
auf die drei BehandlungBstufen geschah im Verhältnis
45 t 45 t 10. Infolge Kühlung des Reaktors betrug die Austrittstemperatur des bei 27 austretenden Bndproduktes
340O.
Das Ausgangsprodukt war zu 98,7$ sulfiert, sein Natriumsulfatgehalt
lag bei 0,4 #. Die Farbe nach Klett betrug
30.
Die in den vorstehenden Beispielen angegebene Farbe nach Klett erhält man, indem/eine 5-$£ige Lösung des erzeugten
Produktes gegen das reine Lösungsmittel unter Verwendung eines Blaufilters Nr. 42 der Firma Klett, New York,
vergleicht. Die Klett-Zahl selbst ist definiert als
2 - log T ,
0,002,
0,002,
dabei bedeutet T die Liohtdurchlässigkeit in Prozent.
So ist beispielsweise bei 1OO-56iger LiohtdurchläBsigkeit
die Klett-Zahl O1 bei 1-^iger Liohtdurchlässigkeit die
Klett-Zahl 1.000.
- Patentansprüche -
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Claims (8)
- PatentansprücheVerfahren zur kontinuierlichen Sulfierung organischer Verbindungen mit inertgasverdünntem Sahwefeltrioxid, dadurch gekennzeichnet, daß die organischen Verbindungen in einem röhrenförmigen Reaktor in mindestens zwei Stufen (15s 19) mit dem erforderlichen inertgasverdünnten Schwefeltrioxid sulfiert werden, wobei in der ersten Stufe (15) die organischen Verbindungen durch eine praktisch in der Mitte des Rohres angeordneten Düse (6) und ein Teil des Sulfiergases um diese Düse herum zugeführt werden und nach einer Verweil- und/oder Kühlstrecke (if, 18) in der zweiten Stufe ein Teil Sulfiergas durch eine weitere praktisch in der Mitte des Rohres angeordnete Düse (10), die . organischen Verbindungen mit darin enthaltenen Reaktionsprodukten und ggf. unumgeeetztem Schwefeltrioxid um diese Düse herum zugeführt werden.
- 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organischen Verbindungen und das inertgasverdünnte Schwefeltrioxid einer als Venturirohr ausgebildeten ersten Reaktorstufe (15) zugeführt werden.
- 3.) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Sulfiergas an insgesamt 3 bis 5 Stellen00584 8/192 2zugeführt wird, wobei die 2. bis 5. Zuführung von Sulfiergas durch praktisch in der Mitte des Rohres angeordnete Düsen (10, 14) und die Zuführung der organischen Verbindungen mit darin enthaltenen Reaktionsprodukten und ggf. unumgesetztes Schwefeltrioxid um diese Düse herum erfolgt.
- 4·,) Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei η Zuführungen für das Sulfiergas an der letzten Eintrittsstelle (14) weniger als der n-te Teil, vorzugsweise weniger als die Hälfte des η-ten Teils, der gesamten Sulfiergasmenge zugeführt wird,
- 5.) Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4ι dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfiergasgeschwindigkeit auf mindestens 10 m/sec, vorzugsweise auf 20 bis 50 m/sec, eingestellt wird.
- 6.) Verfahren nach einem oder mehreren der Aasprüche 1 bis 5t dadurch gekennzeichnet, daß der Rohrquerschnitt des Reaktors entsprechend der Zunahme des Grasvolumens hinter jeder Eintrittsstelle für das Sulfiergas (10, 14) vergrößert wird.
- 7.) Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, daduroh gekennzeichnet, daß Sulfiergas aus Schwefeltrioxid und Luft hergestellt wird.009848/1922
- 8.) Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 t dadurch gekennzeichnet, daßndas SuIfiergas auf eine Schwefeltrioxidkonzentration von weniger als 10 Vol.#, vorzugsweise auf 2 bis 8 VoI^, verdünnt wird«009848/ 192 2Leerseite
Priority Applications (8)
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FR7017641A FR2043649A1 (de) | 1969-05-24 | 1970-05-14 | |
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BR21922870A BR7019228D0 (pt) | 1969-05-24 | 1970-05-22 | Processo de sulfuracao |
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DE2723333A1 (de) * | 1976-05-27 | 1977-12-15 | Chemithon Corp | Sulfonierverfahren und -vorrichtung |
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JPS5214725A (en) * | 1975-07-21 | 1977-02-03 | Kao Corp | Method of sulfonation and its apparatus |
-
1969
- 1969-05-24 DE DE19691926795 patent/DE1926795A1/de active Pending
-
1970
- 1970-04-29 DE DE19702020970 patent/DE2020970A1/de active Pending
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Publication number | Publication date |
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DE2020970A1 (de) | 1971-11-18 |
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