DE1915788C3 - Herstellung von Backprodukten mit verbesserten Aromaeigenschaften - Google Patents

Description

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in der Ri und R2 niedrige Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellen oder des entsprechenden niedrigen Acylesters der Enol-Form, Ketals oder niedrigen Alkyläthers in Mengen von 0,2 bis 200 Teilen je million, vorzugsweise 0,5 bis 50 Teilen je Million, berechnet auf das Gewicht des gebrauchsfertigen Backprodukts, zur Herstellung von Backprodukten mit verbesserten Aromaeigenschaften durch Zugeben zum zu verbackenden Rohmaterial oder Bäckereiprodukt

bung in Backprodukte keine verbesserten Aromaeigenschaften.

Die angegebenen 4-Hydroxy-2>dihydrofuran-3-one zeigen Keto-Enol-Tautomerie. Es ist jedoch festgestellt worden, daß die Verbindung gewöhnlich vorwiegend in der Struktur auftritt, die durch die oben angegebene Strukturformel dargestellt wird. Dies wurde u.a. aus dem Infrarotspektrum und dem kernmagnetischen Resonanzspektrum festgestellt Theoretisch kann jedoch erwartet werden, daß die Verbindung in verschiedenen anderen tautomeren Formen, wie z. B. der Diketo- und der Dienolform, auftreten kann.

Durch besondere Arbeitsweisen können andere tautomere Formen oder Mischungen davon aus den verschiedenen 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-onen isoliert werden, die jedoch dann wieder in die angegebene Form umgewandelt werden.

Gemäß der Erfindung können selbstverständlich auch diese anderen tautomeren Formen oder Mischungen davon Backprodukten einverleibt werden.

Anstelle dsr 4 Hydroxy 2,3-dihydrofuran-3-one ge maß der allgemeinen Formel können auch entsprechende niedrige Acylester der Enolform, Ketale und niedrige Alkyläther einverleibt werden.

Die Hydroxydihydrofuranone, die gemäß der Erfindung verwendet werden, können durch Erhitzung und Umsetzung eines Diketodiesters der allgemeinen Formel

In dem vorliegenden Zusammenhang werden als »Backprodukte« die Produkte des Backens bezeichnet, wie 7. B. Brot, Zwieback, Kekse, Konditorwaren, Kuchen und Torten, und als »Rohmaterialien« solche, die zum Backen verwendet werden. Beispiele der letzteren sind verschiedene Arten von Backmargarine und Backfetl. Backpulver, sogenanntes verbessertes Mehl, Kuchenmischungen, Teige, Backhilfsmittel.

Es ist bekannt, Backprodukten verschiedene Emulgatoren und Verbindungen, wie Diacetyl, Vanillin usw, einzuverleiben. Es ist jedoch festgestellt worden, daß die Aromaeigenschaften der so hergestellten Produkte noch nicht ganz zufriedenstellend sind.

Aufgabe der Erfindung ist eine weitere Verbesserung der Aromaeigenschaften von Backprodukten verschiedenster Art.

Erfindungsgegenstand ist die im Patentanspruch angegebene Verwendung von 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on der im Anspruch angegebenen allgemeinen Formel.

Die ein 4-Hydroxy-2_r3-dihydrofuran-3-on umfassenden Backprodukte zeigen verbesserte Aromaeigenschaften, die insbesondere in einem angenehmeren Geschmack und einem frischeren Eindruck des gebackenen Produkts bestehen.

Es ist ferner festgestellt worden, daß die erfindungsgemäß erhältliche Verbesserung in den Aromaeigenschaften erhalten wird, wenn man ein 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on gemäß der genannten allgemeinen Formel einverleibt, in der sowohl R, als auch R₂ niedrige Alkylgruppen, wie angegeben, darstellen, und daß die gewünschte Wirkung nicht erhallen wird, wenn man z. B. eine Verbindung einverleibt, die der allgemeinen Formel genügt, bei der jedoch nur eine der Gruppen Ri und R2 Von einer niedrigeren Alkylgruppe gebildet wird, Während die andere Wasserstoff darstellt. So ergeben S-MelhyM-hydroxy^-dihydrofuran^-on Und das entsprechende Äthylhomologe bei Einverlei-

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A, O O A₂

hergestellt werden, in der Ri und R₂ eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Maßgabe, daß die Anzahl von Kohlenstoffatomen von Ri und R₂ zusammen 3 bis 4 beträgt und Ai und A₂

■ίο Säurereste bedeuten. Die Säurereste können von Carbonsäuren, insbesondere von niedrigen aliphatischen Carbonsäuren abgeleitet sein. Bevorzugte Estergruppen sind solche, die von Essigsäure und Propionsäure abgeleitet sind.

Die Umsetzung wird in einem wäßrigen sauren Medium ausgeführt, das wenigstens 50 Vol.-%, vorzugsweise wenigstens 75 Vol.-%, Wasser enthält, während der Rest aus einem wassermischbaren, polaren Lösungsmittel, ζ. B. einem niedrigen aliphatischen Alkohol, wie

to Methanol und Äthanol, besteht.

Die in dem wäßrigen, sauren Medium zur Verfügung stehende saure Verbindung kann eine anorganische Säure, eine Carbonsäure oder z.B. eine organische Sulfonsäure umfassen. Geeignete Säuren sind z. B.

Bromwasserstoffsäure oder Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, ρ Toluolsulfonsäure od. dgl. Polycarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren sind weniger geeignet. Die Verwendung von stsrken Säuren, die einen pH-Wert unter 5 oder besser unter 4 aufweisen, wird besonders bevorzugt.

Die Menge an Säure in dem wäßrigen Medium ist nicht besonders kritisch und kann in Weitem Umfang variieren. Gute Ergebnisse sind mit Mengen von 0,1 bis

5 Äquivalenten Säure je Liter Medium erhallen worden. Auch die Konzentration des Diketodiesters in dem wäßrigen Medium kann in weitem Umfang variieren. Im allgemeinen werden weniger als 200 g an Dikclodiester

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je Liter Medium gelöst. Aus praktischen Gründen, insbesondere zur Verringerung des Volumens der Reaktionsmischung, wird die Verwendung von zu sehr verdünnten Lösungen vermieden. Ein praktischer Bereich umfaßt 10 bis 100 g Diketodiester je Liter Medium.

Die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit stehen miteinander in Beziehung. Für zweckmäßige Reaktionszeiten in dem Bereich von 0,5 bis 10, vorzugsweise von 1 bis 5 Stunden, wird die Umsetzung vorzugsweise bei Temperaturen über 75"C, vorzugsweise bei Siedetemperatur bei Atmosphärendruck ausgeführt Es ist jedoch möglich, eine zufriedenstellende Umwandlung bei niedrigeren Temperaturen, z. B. von etwa 50⁰C, zu erzielen, vorausgesetzt, daß die Reaktionszeit in geeigneter Weise auf wenigstens 20 Stunden eingestellt wird.

Nach Beendigung der Umsetzung wird die wäßrige Reaktionsmischung abkühlen gelassen, und das gewünschte Dihydrofuranonderivat wird in einer üblichen Weise isoliert. Dies Lann z. B. durch Extraktion mit Äther, Trocknen der ätherischen Lösung und Verdampfen des Lösungsmittels erfolgen. Unerwünschte polymere Verunreinigungen werden durch Destillation des Produkts unter verringertem Druck entfernt.

Die Diketodiester-Ausgangsmateriaüen für das Verfahren gemäß der Erfindung können auf verschiedene Weise erhalten werden. Eine zweckmäßige Herstellung erfolgt über acetylenische Verbindungen.

Nachstehend werden zwei Herstellungsweisen von zu verwendenden Verbindungen beschrieben.

Zur Herstellung vn 2,5-Diäthyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on wurden 2 Mol Propionaldehyd mit

1 Mol Acetylen unter Einfluß von Äthy.enmagnesiumbromid gemäß »Bull. Soc. Chim. \FranceV<, Seite 425 (1956) gekuppelt, und es wurde 4-Octyn-3,udioI (Kp_{1 mm} 120⁰C) in einer Ausbeute von 50% erhalten.

Das Alkyndiol (14,2 g oder 0,1 Mol) wurde durch schwaches Kochen unter Rückfluß während 2 Stunden mit Essigsäureanhydrid (20,4 g) in Gegenwart von frisch geschmolzenem Natriumacetat (0,82 g) acetyliert. Nach Abkühlen wurde die Reaktionsmischung in einen Kolben gegossen, der 200 g zerkleinertes Eis enthielt. Die Reaktionsmischung wurde mit Äther extrahiert, und die organische Schicht wurde abgetrennt Nach wiederholtem Waschen mit geringen Mengen von 5%igem wäßrigem Natriumbicarbonat wurde die ätherische Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Äther wurde abgedampft. Die restliche Flüssigkeit wurde unter Vakuum destilliert und es wurde 4-Octyn-3,6-diacelat (Kp₂j_mm 103°C bis 105⁰C) in einer Ausbeute von 95% erhalten.

Es wurden 5,16 g (0,02 Mol) 4-Octyn-3,6-diacetat in 500 ml eines Äthanol-Wassergemisches (90:10 VoI.-Teile) gelöst. Zu dieser Lösung, die auf -20°C gekühlt wurde, wurden 17,5 g Kaliumpermanganat und 25 g Magnesiunisulfatheptahydrat, in 500 ml Wasser gelöst, langsam zugegeben. Während dieses Zusatzes, der

2 Stunden in Anspruch nahm, wurde die Temperatur auf -20⁰C gehalten. Nach Rühren während zusätzlicher 2 Stunden bei der gleichen Temperatur wurden 200 ml Wasser zugegeben, und die braune Reaktionsmischung wurde dreimal mit 200-ml-Mengen von kaltem Chloroform extrahiert Die Chloroformlösungen Wurden vereinigt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Das Chloroform wurde abgedampft, und es wurden 60% Octan-4,5-dion-3,6-diacetat erhalten.

5,16 g Octan-4,5-dion-3,6-diacetat wurden mit 1500 ml von Wäßriger Salzsäure (0,5-n) v/ährend 3 Stunden bei einer Temperatur von 100°C erhitzt Nach Extrahieren mit Äther und Vereinigen der Extrakte fand ein Waschen und Trocknen statt Das Lösungsmittel wurde abgedampft, und es wurden 4 g eines orangefarbenen Rückstands erhalten. Der Rückstand wurde bei verringertem Druck destilliert, und das Destillat wurde mittels Gas-Flüssigkeitschromatographie untersucht, die nur eine Spiue zeigte.
Eine Probe wurde weiter durch präparative Dünn-

ίο Schichtchromatographie untersucht und durch Infrarot- und Massenspektrometrie geprüft Es wurde gefunden, daß 2i-DiäthyI-4-hydroxy-2_r3-dihydrofuran-3-on

(F —5° C) in einer Ausbeute von 35% vorhanden war. Der Geruch des Produkts ähnelte stark demjenigen der entsprechenden Dimethylverbindung.

Zur Herstellung von 5-Äthyl-2-methyl-4-hydroxy-2_r3-dihydrofuran-3-on wurde 1 Mol l-Butyn-3-qI mit 1 Mol Propionaldehyd unter dem Einfluß von Äthylmagnesiumbromid gemäß »Bull. Soc. Chim. (France)«, Seite 425 (1956) gekuppelt und es wurde 3-Heptyn-2,5-diol (Kp2m.T. 109 bis 110'⁵C) in einer Aasbeute von 60% erhalten. Das Alkyndiol wurde, wie bei dem Versuch 1 beschrieben, acetyliert und es wurde 3-Heptyn-2,5-diacetai (Kp_3mra 103 bis 105⁰C) in einer Ausbeute

;!5 von 95% erhalten. Das Alkyndiacetat wurde mit wäßrigem Kaliumpermanganat wie dies in Versuch I beschrieben ist ebenfalls bei einer Temperatur von -20⁰C, oxydiert und es wurde Heptan-3,4-dion-2,5-diacetat in einer Ausbeute von 90% erhalten.

so 2,44 g Heptan-3,4-dion-2,5-diacetat wurden zu 750 ml wäßriger Salzsäure (0,5-n) zugegeben, und die Mischung wurde unter Rückfluß 2 Stunden gekocht Nach Extrahieren mit Äther und Vereinigen der Extrakte fand ein Waschen und Trocknen statt Das Lösungsmittel wurde

:i5 verdampft, und es wurden 2 g eines dunkelgelben Rückstands erhalten. Gaschromatographie zeigte zwei sehr dicht zusammenliegende Spitzen. Weitere Versuche zur Trennung der beiden Spitzen schlugen fehl. Infrarot- und Massenspektrometrie zeigten, daß 5 Äthyl-2-me· thyl-4-hydroxy-2_r3-dihydrofuran-3-on, möglicherweise zusammen mit 2Äthyl-5-methyl-4-hydroxy-23-dihydrofuran-3-on, vorhanden ist Der Siedepunkt des Produkts, geschätzt aus der Gas-FIüssigkeitschromatographieflüchtigkeit, beträgt 208 bis 210°C. Die Ausbeute dieses Produkts betrug 28%

2,5-Diäthyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on ist eint: neue Verbindung, deren Schwellenwert etwa 0,6 Teile je Million beträgt, während der Schwellenwert der bekannten Verbindung 5-ÄthyI-2-methyl-4-hydroxy-2J-dihydrofuran-3-on mit etwa \2 Teile je Million bestimmt wurde.

Die Einverleibung eines 4-Hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-ons gemäß der angegebenen allgemeinen Formel kann in verschiedenen Phasen des Herstellungsver-

'.5 fahrens der Backprodukte stattfinden. So kann es den verschiedenen Backbestandteilen, wie L. B. dem Mehl, dem Backfett, dem Emulgator usw_ zugesetzt werden, bevor der Teig hergestellt wird; es kann jedoch auch zu dem Teig während des Knetens

i)0 oder Rührens hinzugefügt werden. Es können die ge· backenen Produkte nachträglich mit einer das Dihydro· furanon enthaltenden Lösung besprüht werden.

Die Rohmaterialien, wie sie hier definiert sind, umfassen Materialien, die bei der Herstellung vor) Back·

i!i5 produkten in verschiedenen Mengen, bezogen auf da« Gewicht des endgültigen Produkts, zur Anwendung gelangen. Es ist ersichtlich, daß z. B. Von Backpulver verhältnismäßig geringe Mengen verwendet werden,

während die Menge an Mehl, bezogen auf das Endprodukt, viel größer ist Daher variieren auch die Mengen an 4-Hydroxy-2₁3-dihydrofuran-3-on gemäß der allgemeinen Formel, die bei den verschiedenen Arten von Backprodukten zur Anwendung gelangen, innerhalb weiter Grenzen. In dem fertigen Backprodukt sind Mengen von 0,2 Teile bis 200 Teile je Million, vorhanden; vorzugsweise sind 0,5 bis 50 Teile je Million vorhanden. Bezogen auf die Rohmaterialien variiert die Menge an 4-Hydroxy-2^-dihydrofuran-3-on von einigen Teilen je Million bei Mehl selbstverständlich bis zu einigen Prozent in Aromatisierungspulvern. In besonderen Fällen kann es erwünscht sein, mehr als ein 4-Hydroxy-23-dihydrofursn-3-on zu verwenden, wie z. B. eine Kombination der 2,5-Dimethylverbindung und der 5-Äthyl-2-methylverbindung. Wenn solche Kombinationen verwendet werden, können die einzelnen Verbindungen in Mengen unter dem Schwellenwert von jeder dieser Verbindungen einverleib! werden.

Gemäß der Erfindung können Backprodi'kte, insbesondere Kekse, Brötchen, einschließlich Milchbrötchen und Brot mit deutlich verbesserten Aromaeigenschaften, wie z. B. einem frischeren und mehr abgerundeten Eindruck, erhalten werden. Die Verbesserung tritt besonders deutlich bei denjenigen Produkten in Erscheinung, bei denen das Dihydrofuranon zugegeben worden ist bevor ein Backen stattfindet; in diesem FaIi spielen wahrscheinlich auch Umwandlungsprodukte des Furanons, gegebenenfalls mit anderen Bestandteilen, eine Rolle.

Zur Erzielung eines frischen Eindrucks und eines guten abgerundeten Geschmacks kann das Dihydrofuranon im allgemeinen in Kombination mit Verbindungen, wie Diacetyl, Lactonen von <5-Hydroxycarbonsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, niedrigen Fettsäuren, 4-cis-HeptenaI und ihren Vorläufern, Vanillin und seinen Vorläufern, Maltol, Cycloten (2-Hydroxy-3-methyI-2-cyclopenten-l-on), Äthon (l-(p-Methoxyphenyl)-penten-1 -on-3), Äthoxymethylcumarin und ferner Emulgatoren, wie Diacetylweinsäureester von Monoglyceriden und Essenzen, wie Karamellaroma (Karamell-Butter-Aroma) und Nußaroma verwendet werden.

Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1
Gespritztes Mürbegebäck

Ein Mürbegebäckteig wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt: so

900 g Mehl

45Og Zucker

500 g Feit

(erhalten durch Kristallisieren von 70% gehärtetem Erdnußöl [Schmelzpunkt 36 bis 38"C] und 30% Sojabohnenöl durch einen rohrförmigen Wärmeaustauscher)

HOg Wasser
log Salz
6 g Backpulver

Das plastische Fett und der Zucker wurden in einem Mischer 3 Minuten mit der Geschwindigkeit 2 gemischt. Nach Zusatz des V/assers wurde das Mischen weitere 2 Minuten fortgesetzt. Darauf wurden das Mehl, das Salz und das Backpulver zugegeben, wonach die Zusammensetzung 10 Minuten gemischt wurde. Danach wurde der Teig durch eine Tül'e in der Gestalt von gespritztem Mürbegebäck auf ein Backblech aufgebracht und 20 Minuten bei 180° C gebacken.

In analoger Weise gespritzte Mürbekuchen wurden hergestellt, bei denen jedoch anstelle von 130 g Wasser

nur 90 g Wasser verwendet wurden. Überdies wurden 40 ml einer 0,l%igen Lösung von 2^5-DimethyI-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on in Wasser zu dem Teig zugegeben.
Die gespritzten Mürbekuchen wurden in einem Paartest durch eine Prüfergruppe, bestehend aus 41 Personen, organoleptisch geprüft Die gespritzten Mürbekuchen, denen das Furanon zugesetzt worden war, wurden von 33 Personen dieser Prüfergruppe bevorzugt Als Grund für diese Bevorzugung wurde meistens der abgerundetere Geschmack genannt, der an frisch gebackene Kekse erinnert

Beispiel 2

Gespritztes Mürbegebäck

Gespritzte Mürbekuchen ohne Einverleibung von 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt In ^naloger Weise wurden aromatisierte gespritzte Mürbekuchen hergestellt. Bei der Bereitung des Teigs dieser Kuchen wurden die 130 g Wasser durch 90 g Wasser und 40 ml einer 0,05%igen wäßrigen Lösung von 2,5-DiäthyI-4-hydroxy-23-dihydrofuran-3-on ersetzt.

Die so hergestellten Mürbekuchen wurden in einem Paartest durch eine Prüfergruppe aus 17 Personen bewertet Die gespritzten Mürbekuchen, welche das Dihydrofuranon enthielten, wurden von 15 Personen wegen ihres guten Geschmacks und Geruchs bevorzugt.

Beispiel 3 Kuchen

Mit den folgenden Bestandteilen wurde ein Kuchenteig hergestellt:

350 g Mehl

350 g Zucker

350 g Margarine

350 g Hühnereier (ganzes Ei)

Die Margarine und der Zucker wurden in einem Mischer 2 Minuten mit der Geschwindigkeit 2 gemischt. Danach wurden die Eier in 5 gleichen Teilmengen zugegeben, wobei nach jedem Zusatz ein Mischen während '/2 Minute stattfand. Schließlich wurden das Mehl und 0,57 g Dextrinmaltose zugegeben, wonach der ganze Teife e^ne weitere halbe Minute gemischt wurde. Der fertige Teig wurde in Kuchenformen eingebracht, von denen jede 250 g Teig enthielt, wonach die Kuchen bei 165"C 55 Minuten gebacken wurden.

In analoger Weise wurde ein Kuchenteig hergestellt, zu dem anstelle der Dextrinmaltose 0,6 g eines Pulvers aus 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2_r3-dihydrofuran-3-on, getrocknet auf Dextrinmaltose in einem Verhältnis von 1 :21,2, zugegeben wurde. Auch aus diesem Teig wurden Rüchen gebacken.

In einem Triangeltest wurden beide Arten von Kuchen durch ein? Geschmacksprüfergruppe aus 46 Personen geprüft Von diesen bezeichneten 29 Personen richtig die abweichende Probe, während überdies von dieser letztgenannten Gruppe 21 Personen das Produkt, das mit dem Furanon hergestellt worden war, wegen seines besseren Geschmacks bevorzugten.

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Beispiel 4
Kuchen

Es wurden Kuchen ohne Einverleibung von 2,5-Ditnethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on hergestellt, wie dies in Beispiel 3 beschrieben ist.

In analoger Weise wurden aromatisierte Kuchen hergestellt. Die Dextrinmallose, welche bei der Herstellung des Teigs zugesetzt worden war, wurde jetzt durch 0,60 g einer Mischung, bestehend aus I Teil 2-Methyl-5-äthyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on und 40 Teilen Dextrinmaltose ersetzt.

Die so hergestellten Kuchen wurden durch eine Prüfergruppe in einem Paartest bewertet. Die Kuchen mit einem Gehalt von 2-Methyl-5-älhyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on wurden allgemein von den Mitgliedern der Prüfergruppe bevorzugt.

Beispiel 5

Herstellung eines pumpfähigen Backfelts
für gerollte Bisquits

Zu 5 kg einer geschmolzenen Fettphase, bestehend aus 70% gehärtetem Erdnußöl (Steigschmelzpunkt 34 bis 36"C) und 30% Sojabohnenöl wurden 4 g eines fettlöslichen Butteraromas, bestehend aus einer 10%igen Lösung einer Mischung von Glyceriden von ^-Hydroxycarbonsäuren in Sojabohnenöl zugegeben. Die Glyceride wurden durch Veresterung von Glycerin mit einer äquimolekularen Menge von Lacton von Cm bzw. Ci2 (5-Hydroxycarbonsäure, Entfernung des nichtumgewandelten Glycerins und Mischen in einem Gewichtsverhältnis von 1 :2 erhalten. Gleichzeitig wurden 10,5 g Dextrinmaltose in der Fettphase dispergiert. Die Fettphase wurde aus dem Vormischbehälter bei einer Temperatur von 45°C zu der Α-Einheit eines rohrförmigen Laboratoriums-Wärmeaustauschers gepumpt. Das Backfeii verließ diese Α-Einheit mit einer Temperatur von 15°C und wurde dann zu einer Umkristallisiervorrichtung geführt. Schließlich wurde das Fett zu olnam ΠοΚ^Ιία,- r.«r.,,~._nt in Aarr· e<- tinlor Rühren Koi . _-, . _o„_r~..._r.., ... ... — ---

einer Temperatur von 23°C gehalten wurde.

In analoger Weise wurde ein pumpbares Backfett hergestellt, in dem jetzt neben 4 g des obengenannten, in Fett gelösten Butteraromas auch 0,54 g 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on (11.0 g des Produkts, getrocknet auf Dextrinmaltose in einem Verhältnis von 1 :2\2) zu der Fettphase zugesetzt wurden. Mit den beiden vorstehend beschriebenen Backfetten wurden gerollte Bisquits aus der; folgenden Bestandteilen hergestellt:

500 g pumpbares Backfett
415 g Zucker
820 g Mehl
20 g Wasser

4 g Salz

7 g Backpulver

Die in Betracht kommenden Bestandteile wurden in einem Mischer 5 Minuten mit der Geschwindigkeit 1 gemischt. Mit Hilfe einer Rolle oder Walze wurden gerollte Bisquits aus dem so erhaltenen Teig hergestellt, die, nachdem sie auf ein Backblech gebracht worden waren, 18 Minuten bei 180⁰C gebacken wurden.

Die so erhaltenen beiden Arten von gerollten Bisquits wurden von einer Prüfergruppe, bestehend aus 28 Personen, geprüft Von dieser Gruppe bevorzugten 20 Personen die Probe, welche das 2J5-DimethyI-4-hydroxy-

55 2,3-dihydrofuran-3-on enthielt. Als Grund für diese Bevorzugung wurde meistens angegeben, daß das Produkt einen frischeren Eindruck ergab.

Beispiel 6
Herstellung von Blätterteigmargarine und Salzgebäck

Es wurde eine Blätterteigmargarihe (1) hergestellt, deren Fettphase aus 70% gehärtetem Palmöl (Steigschmelzpunkt 42 bis 44°C) und 30% Sojabohnenöl bestand. Zu 1000 kg dieser Fettmischung wurde eine Wasserphase zugegeben, die aus 1001 Wasser und 80 1 Salzlösung (Kochsalz) mit einem Gehalt von 6 kg Salz bestand. Aus der Fett- und der Wasserphase wurde eine vorläufige Emulsion bei 50°C hergestellt. Die Emulsion wurde zu der Α-Einheit eines rohrförmigen Wärmeaustauschers gepumpt. Die Emulsion verließ diese Α-Einheit mit einer temperatur von 15°C und wurde danach zu einer Umkristallisiervorrichtung geführt. Schließlich wurde die erhaltene Margarine zu einer Verpackungsmaschine geführt.

In analoger Weise wurde eine Blätterteigmargarine (2) hergestellt, deren Fettmischung identisch ml·: der oben beschriebenen war, bei der jedoch die Wasserphase wie folgt zusammengesetzt war:

92 I Wa-ser

80 I Salzlösung mit einem Gehalt von 6 kg Salz 8 I l%ige Lösung von 2,5-DimethyI-4-hydioxy-2.3-dihydrofuran-3-on in Wasser

Es wurde dann mittels der folgenden Bestanc'teile ein Blätterteig hergestellt:

500 g Mehl

80 g Kuchenmargarine
420 g Blätterteigmargarine (1)

(Herstellung vgl. oben)
270 g Wasser

10 g Salz

Der Teig wurde durch Mischen des Mehls, der

Iiuphpnmoroarino iinrl rj<»c WaccArc in »;««ro Mischer

während 10 Minuten bei der Geschwindigkeit 1 hergestellt. Der so erhaltene Teig wurde dann 15 Minuten stehengelassen. Darauf wurde der Teig in eine sternförmige Form eingebracht, wonach der Block aus Blätterteigmargarine in die Mitte dieses Sterns gelegt wurde. Nach Zusammenfalten des Sterns wurden dem Produkt zwei halbe Drehungen in drei Phasen erteilt (der Teig wurde dreimal gefaltet und zweimal ausgerollt). Nach einer Ruhezeit von '/2 Stunde wurden dem Teig wieder drei halbe Drehungen in drei Phasen gegeben. Nach einer weiteren Ruhezeit von '/2 Stunde wurde dieser Vorgang schließlich noch einmal wiederholt. Nachdem der Teig eine weitere halbe Stunde stehengelassen worden war, wurde er zu einer Dicke von 03 cm ausgerollt, wonach er in Streifen von 6 χ 1,5 cm geschnitten wurde. Diese Streifen wurden auf ein Backblech gelegt, wonach wieder eine Ruhezeit von 1 Stunde folgte. Schließlich wurde das Gebäck 12 Minuten bei 180⁰C gebacken. Bei Verlassen des Ofens wurde das Gebäck mit Wasser besprüht und mit Salz bestreut

In analoger Weise wurde Salzgebäck hergestellt mit der Ausnahme, daß jetzt die Blätterteigmargarine (2) verwendet wurde.

Die beiden Arten von Salzgebäck (Salzfingern), die auf diese Weise hergestellt wurden, wurden organoleptisch von einer Prüfergruppe von 26 Personen geprüft

Diese Prüfergruppe bevorzugte fast einstimmig die mit der Biätterteigmargarine hergestellten Stangen, die 2,5-Dimethyl-4 -hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on enthiel

Beispiel 7
Kuchenmischung

Es wurde eine Kuchenmischung durch Zusammenmischen der folgenden Bestandteile zu einem frei fließenden Pulver hergestellt:

1000 g Kuchenmehl
700 g Kuchenmargarine
180 g getrocknetes Ganzei
800 g Zucker
10 g Backpulver
8 g Salz

2,20 g einer Mischung aus 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on und Dextrinmaltose (gemischt und getrocknet im Verhältnis von 1 :21,2).

Beispiel 8
Herstellung von Brot

Eine Mischung von Molkepulver und Polyphosphat wurde wie folgt hergestellt:

In 151 Wasser von 40 bis 60° C wurden 1,65 kg Na2H2P2O7 gelöst. 3,35 kg Molkepulver wurden zugegeben, wonach die Masse während 'h Stunde gerührt und danach in einem Sprühtrockner getrocknet wurde. Die Einlaßtemperatur der Luft betrug 170 bis 190⁰C. Die Endtemperatur des Produkts beim Verlassen des Sprühtrockners betrug 70°C. Der endgültige Feuchtigkeitsgehalt des erhaltenen Produkts betrug 2%. Die Teilchengröße des so erhaltenen Pulvers war derart, daß 75% eine Teilchengröße von weniger als 200 Mikron hatten. Dieses Pulver wurde mit 162 kg eines sogenannten W-Mehls mit einem Gehalt von 9,5 bis 10% Protein und 14 bis 16% Feuchtigkeit, dessen Aschegehalt 0,45% betrug, gemischt. Auf diese Weise wurden etwa 167 kg einer verbesserten Mehlmischung erzielt. Zu 1 kg dieses Mehls wurde 1 g Dextrinmaltose zugegeben.

In analoger Weise wurde eine Mehlmischung hergestellt, zu der je kg Mehl 1,05 g 2,5-DimethyI-4-hydrojcy-2_r3-dihydrofuran-3-on, getrocknet auf Dextrinmaltose (in einem Gewäehtsverhäitnis von 1 :21,2) zugesetzt wurde.

Aus beiden Mehlmischungen wurde Feinbrot mit den folgenden Bestandteilen hergestellt:

10

25

Für die Herstellung von Kuchen wurden 140 g Wasser und 70 g Ganzei zu 900 g dieser Kuchenmischung zugegeben. Diese Mischung wurde in einem Mischer 5 Minuten bei der Geschwindigkeit 3 gemischt. Df >· so erhaltene Teig wurde in Kuchenformen einge- So bracht, wonach die Kuchen 60 Minuten bei einer Temperatur von 165°C gebacken wurden.

Eine Geschmacksprüfergruppe beurteilte das so hergestellte Produkt als einen Kuchen mit guten Aromaeigenschaften.

1000 g Mehl
560 g Wasser
80 g Fett

(70% gehärtetes Erdnußöl mit einem Schmelzpunkt von 36 bis 38⁰C und 30% Sojabohnenöl, kristallisiert durch einen rohrförmigen Wärmeaustauscher)
20 g Salz
50 g Hefe

Der Teig wurde durch Kneten der genannten Bestandteile in einer Knetvorrichtung während 20 Minuten hergestellt. Das erste Aufgehen betrug 30 Minuten bei 27°C, das zweite und das dritte Aufgehen betrugen is 15 bzw. 30 Minuten bei 27°C, während das letzte Aufgehen 55 Minuten bei 30⁰C betrug. Das Feinbrot wurde danach in einem Ofen während 25 Minuten bei einer Temperatur von 230⁰C gebacken.

Das so erhaltene Brot wurde von einer Prüfergruppe von 36 Personen in einem Paartest geschmacklich geprüft. Das Brot, dem 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on zugesetzt worden war, hatte einen ausgesprochen frischen Geruch und Geschmack und wurde von 29 Personen der Prüfergruppe bevorzugt.

Beispiel 9
Backpulver

Es wurde ein Backpulver hergestellt, in dem 31 kg Natriumbicarbonat (NaHCOj) und 8 kg saures Calciumphosphat (Ca(H₂PO^)₂) gemischt und danach in einer Kugelmühle 1 Stunde gemahlen wurden. Darauf wurden 35 kg saures Natriumpyrophosphat (Na₂H₂P₂O₇), 100 g Magnesiumcarbonat, 21 kg Kartoffelstärke und 6 kg 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-on, getrocknet auf Dexlrinmaltose (in einem Gewichtsverhältnis von 1 :21,2) zu dieser Mischung zugegeben. Danach wurde die ganze Mischung weitere 2 Stunden gemahlen.

Die so erhaltene Mischung wurde u. a. als Backpulver bei der Herstellung von gespritztem iviurbegebäck, entsprechend Beispiel 1, verwendet. Es wurden so gespritzte Mürbekuchen mit ausgezeichneten Aromaeigenschaften erhalten.

; Beispiel 10

_%n Herstellung von Feinbrötchen

> Es wurden Feinbrötchen oder Semmeln aus Brotteig hergestellt, der gemäß Beispiel 8 zusammengesetzt war, zu dem kein 2_r5-Dimethyl-4-hydroxy-2_r3-dihydrofuran-

j5 3-on zugesetzt war. Diese Brötchen wurden in einem Ofen 20 Minuten bei einer Temperatur von 230⁰C gebacken. Das Einzelgewicht der Brötchen betrug etwa 50 g.

Danach wurden die noch warmen Brötchen mil 0,5 ml

oo je Brötchen einer 0,01%igen wäßrigen Lösung von 2_r5-Dimethyl-4-hydroxy-2_r3-dihydrofuran-3-on überzogen. Die auf diese Weise behandelten Brötchen wurden mit nichtbehandelten Brötchen von einer Prüfergruppe aus 27 Personen in einem Paartest verglichen. 20 Personen bevorzugten die Brötchen, die gemäß der Erfindung erhalten waren. Als Grund für diese Bevorzugung wurde meistens angegeben, daß sie einen frischeren Eindruck machten.

11 12

Beispiel 11 2,5-Dimethyl-4-hydfoxy-2,3-dihydrofuran-3-on in Was-

Herstellung von gespritztem Mürbegebäck ser wurden gleichmäßig auf ihnen mit einer SprOhvor-

^{6 6 F 6} richtung verteilt. Diu behandelten, so erhaltenen Mürbe-

Gespritzte Mürbekuchen wurden gemäß Beispiel I₁ kuchen wurden mit dem nichtbehandelten Produkit in

ohne Zusatz von 2.5-Dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydroⁱ ■; einem Triangeltest verglichen. Von einer Prüfergruppe

furan-3-on hergestellt. 600 g der so erhaltenen aus 28 Personen bevorzugten 22 Personen die

gespritzten Mürbekuchen wurden Seite an Seite auf ein behandelte Probe wegen ihrer besseren Aromaeigen-

Backblech gebracht. 3 ml einer 0,2%igen Lösung von schäften.

Claims (1)

1 Q 1 « 7 Q Q

X Cl L ^t /OU

Patentanspruch:

Verwendung von 4-Hydroxy-2_r3-dihydrofuran-3-on der allgemeinen Forme!

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