DE1913818A1 - N(6)-tert. Butyl-adenosin und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

N(6)-tert. Butyl-adenosin und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE1913818A1
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butyladenosine
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butylamine
fatty acid
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Fauland Dr Erich
Dietmann Dr Med Harald
Stork Dr Med Harald
Thiel Dr Rer Nat Max
Juhran Dr Med Vet Wolfgang
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals

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Description

  • N(6)-tert.-Butyl-adenosin und Verfahren zu seines Herstellung.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft f(6)-tert.-Butyl-rdenoein der Formel 1 und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
  • Es ist bekannt, daß Adenosin und seine Derivate mehr oder. weniger starke Herz- und Kreislaufwirkungen besitzen, insbesondere zu einer peripheren Gefäßerweiterung führen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daB das neue N(6)-tert. Butyladenosin diese Herz- und Kreislaufwirkungenin einem Dosisbereich, in dem eine starke Konzentrationsverringerung der freien Fettsäuren und Triglyceride im Serum erfolgt, nicht hat.
  • Diese neue überraschende Eigenschaft läßt sioh sowohl an wachen Ratten wie auch an wachen llunden zeigen. An Ratten bewirkt eine Dosis von 0,025 mg/kg i.p. 1 Stunde nach Substanzgabe eine 8Onkung der freien, Fettsäuren im Serum um ca. 30 %; bis zu einer Dosis von 0,125 rgZkg ist die Substanz am Blutdruck der wachen Ratte unwirksam. Am wachen Huvid bewirken 0,25 mg/kg i.v. eine Senkung der freien Fetts2uren uln mindestens 15 %. Bis u einer Dosis von 1 mg/kg i.v. werden am wachen Hund weder Frequenz- noch Blutdruckänderungen beobachtet.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung ist demnach als Fettsäure- und TrigLy--cerid-senkendes Mittel mit fehlender vasodilatatorischer Nebenwirkung, zu verwenden.
  • N(6)-tert. Butyladenosin wird auf an sich bekannte Weise durch Umsetzen von Purinribosiden der Formel II in der X ein Halogenatom oder eine reaktive Mercaptogruppe bedeutet, mit tert. Butylamin erhalten. Gewünschtenfalls kann der Resktionsmischung ein Lösungsmittel zugesetzt werden. Weiterhin läßt sich die Reaktion durch Erwärmen beschleunigen. Vorteilhaft ist ferner der Zusatz einer Base zum Abfangen des entstehenden Chlorwssserstoffs. Zu diesem Zweck wird im einfachsten Fall das tert. Butylamin im Überschuß eingesetzt. Gewünschtenfalls können die Hydroxylgruppen der Ribose intermediär durch die üblichen Schutzgruppen blockiert werden.
  • Das folgende Beispiel erläutert das erfindung.gemäße Verfahren: Beispiel N(6)-tert.-Butyladenosin 25,0 g 6-Chlor-9-(ß-D-ribofuranosyl)-purin und 150 ml tert. Butylsmin werden im Glasautoklav 1 Stunde suf 1100 erhitzt Nach dem Abkühlen wird vom ausgefallenen tert.-3utylamin-hydrochlorid abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird in Methanol gelöst und im Vakuum abermals eingeengt. Der zurüokbleibende Sirup wird mit Essigester aufgenommen und die Lösung 12 Stunden bei R3umtemperatur belassen. Dabei fällt noch weiteres tert -Butylaminhydrochlorid aus. Von diesem wird abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Der smorphe Rückstand wird mit Äther versetzt. Beim Stehen über Nacht kristallisiert' N(6)-tert.-Butyladenosin aus. Nach dem Absaugen erhält man 20,6 g (73,0 % d.Th.) kristallines Produkt; Schmp. 115-117°.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1.) N(6)-tert. Butyladenosin der Formel I 2.) Verfahren zur herstellung von N(6)-tert. Butyladenosin, dadurch gekennzeichnet, daß Purinriboside der Formel II in der X ein Halogenatom oder eine reaktive Mercapto-Gruppe bedeutet, mit tert. Butylamin umgesetzt werden.
    3.) Pharmazeutische Zubereitungen mit Fettsäure-senkender Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N(6)-tert. Butyladenosin.
    4.) Verwendung von N(6)-tert. Butyladenosin zur Herstellung von Arzneimitteln-mit Fettsäure- und Triglycerid-senkender Wirkung.
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