DE1913154A1 - s-Triazin-Derivate,ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

s-Triazin-Derivate,ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1913154A1
DE1913154A1 DE19691913154 DE1913154A DE1913154A1 DE 1913154 A1 DE1913154 A1 DE 1913154A1 DE 19691913154 DE19691913154 DE 19691913154 DE 1913154 A DE1913154 A DE 1913154A DE 1913154 A1 DE1913154 A1 DE 1913154A1
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Tsutomu Irikura
Akitoshi Maeda
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Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-ING. GERHAJ
PATENTANWÄLTE 8 MÖNCHEN 23 · SIEGESSTRASSE 26 -TELEFON 34 SO 67 . TELEGRAMM-ADRESSE: INVENT/MONCHEN
1 L MRZ. 1969
S S 004 (Dr
KYORI» 38ΓΪ mi 'KABUSHiKI
Japan
s«ir"».s:sin—Sarivats, ihre Balze und Verfahren ssu ihrer Herstellung f>
Priorität» K), April 1968, Japs»,. Ir0 23906 / 68
10«. April 1968, Japan, Hr. 23907 / 68
6, Juni 1968-, Japan 8 Hr0 33831 / 68
28.-Juni 1968, Japan, Hr3 44996 / 68
Die Erfindung betrifft neue a-Triasin-Derivate der allgemeinen Formal s}
R5 S-- R2
und Salze dieser Verbindungen mit organischen odor anorganischen Säuren»
12
In dieser Formel bedeuten entweder R und R , die gleich oder verschieden sein können, eine Aralkylamine-^ Pyrrolidino:-,
909849/1539
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 50175 · BANKKONTO: DEUTSCHE BANW A. G. MDNCHEN, LE0P0LD8TR. 71, KTO. NR. βθ/3§7ί4
'Piperidino- oder: ^-Kotppip^aslnogruppe und R einen geraden
• -
üdar verzweigten AUtylreßt mit 1 bis 5 C-Atomen; oder es bedeuten ' -
1-2
Il und Tl ι die gleich oder verschieden sein können, eine Cyclohexylamines oder eins gerade oder verzweigte Hexylaminogruppe und Ir einen geradi-si ader -»/ersweigter. Allcylrest mit 1 bis 6 C-Atomen; oder es bedeuten
i 2 "3J
H eine Oyclohexylciainogrupps, R eine Aminogruppe und R eine Pyrrolidino«, Piperidino** 2-Ketopiperasino- oder eine Gruppe, in der R'' ein Wasserstoff atom oder ein gerader orisr ver-~: zweigter Alkylreat -mit 1 bis 6 C-Atoaisn und Ir ein gerader oder verzweigter Alkylrs-st mit i bis 6 C-Atomen ist; oder es bedeuten
1 2 -.--*■-·■
R die Phenäthylaminogruppe» R die Aminogruppe und R^ einen geraden oder verzweigten Allcylrest .mit 2 bis 6 C-Atomen,
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der s-1'riazin-IJerivate und ihrer Salze der allgemeinen Formel I, Diese Verbindungen können erfindungsgemäß nach zwei versehie~> denen Verfahren hergestellt werden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß man nach
Verfahren A entsprechend der nachstehenden Gleichung
S09849/1539 -" :
ßAD ORSGINAU
HZ
(in)
entweder, wenn. Y und t gleiche Reste bedeuten, ein Dichlortria-
in zin der allgemeinen Formel Il/einem einstufigen Verfahren mit einer Verbindung der allgemeinen Formeln HY oder HZ zu einer Verbindung der allgemeinen Formel XlI umsetzt, oder» wenn Y und Z verschiedene Reste bedeuten, eine Verbindung der allgemeinen Formel II in einem zweistufigen Verfahren zunächst in einer 1o Stufe mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HY und dann in einer 2„ Stufe mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HZ zu einer Verbindung der allgemeinen Formel III umsetzt, wobei X, Y und Z jeweils wahlweise den oben angegebenen Bedeutungen für R % V und R^ entsprechen, oder daß man naoh
Verfahren B entsprechend der nachstehenden Gleichung
RCOOR1
eKJl-C -
HH
:HH
C6H5OCH2-
(V)
das Phenäthy!biguanid der Formel IV mit einem Carbonsäureester der allgemeinen Formel RCOOR*, in der R einen geraden oder ver zweigten Alfcylrest mit 2 bis 6 C-Atomen und Rf einen niederen Alkylrest- bedeuten; au einer Verbindung der allgemeinen Formel V unseat, vuvj r^s; ','iieii-falls die erhaltene Verbindung durch Umr
909849/1539
8AD
setsting nit einer anorganischen oder organischen Säure in ihr SaIa überführt·
Beispiele für geeignete Sauren find Solittture, Bronwaieerftoff-Bäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Essigsäure» Oxalsäure» Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure und Citronensäure«
Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der Triazin-Derivate der allgemeinen Formel I eur Herstellung von Arenei- W präparaten«
Die s-Triazin~Derivate der Erfindung weisen antiphlogistisohe und/oder den Cholesterinapiegel senkende Eigenschaften auf« Ferner sind auch verschiedene cortlsonartlge oder Cortison inr hlbierende Wirkungsweisen festzustellen«
Die Beispiele erläutern die Erfindungο -
Beispiel 1
2-Methyl-4»6-diphenäthylamino-s-triazin
Eine Lösung von 4,8 g Fhenäthylamin in 2ο ml Chloroform wird unter Kühlung in eine Lösung von 3,2 g 2-Kethyl-4f6-dichlor-striasin in 80 ml Chloroform eingetropft. Anschließend wird die Lösung mit einer Lösung von 8,2 g Kaliumcarbonat in 10 ml Wasser versetzt und 1 Stunde gerührt«, Die Chloroformlösung wird dann mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter verminderte!;! Druck konzentriert, wobei ein kristall!-■
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3 -
ner Sfiedersehlag anfällt« Dieser Niederschlag wird aus Äthanol .umkristallisiert, Ausbeute if0 g farblose Kristalle vom F. bis 214*0*
0 HH C20H25K5; ber,s 72,04; 6,95; 21,01; gef,: 72,18; - 7,08? 21,12.
,6~diphenäthylamino~s~tria2in
9J g Phenäthylaiain werden unter Rühren au 'einem Gemisch aua 4»2 g 2~ro-Butyl~4f6~dichlor~s~trias;in und 100 ral Wasser gegeben· Das Gemiaeh wird langsam bis sitr Rücfc.flußteiriperatur erhitzt und 2 Stunden unter RücM'luiS gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reakfeionsprodulct abfiltriert und aus Acetonitril umkristallisierto Ausbeute 4f0. g farblose Nadeln vom P* 66 bis.67°Ce
CHH C23H29N5; bei%? 73,56; 7*78; 18,65;
gefe: 73,00? 7,80; 18,69*
6~di0yolohexylamino-s=triazin
8s0 g Cyclohexylamin werden unter Rühren au einem Gemisch aus 2-Methyl-4,6~diehlor-8-tria2in und 100 ml V/asser gegeben» Das Gemisch wird langaam bis zur Rückflufltemperatur erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten» Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt abfiltriert und aua Jithylacetat umkristal-Ausbeute 3*7 Q farblose Nadeln vom P. 187 bis 1890C.
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BAD ORlQJNAL
; 4 oer.; C 39; • ti 24 H
C16H27H5 66, 23; 9,40; 23 »21J
66, 9,29; ,05.
Beispiel
2-n-Butyl-=4 j ö-dioyclohexylajtnlno-s-tviazin
Die Verbindung ^ird. gemäß Beispiel 3 hergestellt, wobei man ; 4p2 g 2~n-Butyl-4io-äiehlor*3~t;jTJ.aB!n etafct 2-110*1^1-4,6~diohlör-
^ s-triazin einsetzt „ liacli ITDücristalllaieren aus η-Hexen erhält
man 3,0 g Produkt vom P, 136 bis 1370O.
C H N
Gi9ii33li5; ber,j'68t84| 10e03; 21,13?
gef,; 69,35; 10,17; 21,14.
Beispiel 5
4,6~dipyrrolidino-8~-triazin
H K 02;
8,21; 30, 35.
8,11; 30,
Die Verbindung v/ird gemäß Beispiel 1 hergeatellt« Nach dem Umkristallisieren aus Petroläther erhält man 1,0 g Produkt vom P„ 83 bis 850C0
C C12H19N5; beroi 61,77;
gef,: 61,53;
Beispiel 6
2-Methyl-4»6-di-(2-ketopiperazino)-s-triazin
Die Verbindung wird geraäfl Beispiel 2 hergestellt» Naoh dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 1,0g Produkt vom
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P. 3030C (Zer-Ech
K H η
C12H17H7O2; hei,2 49t47; 5»B8,- 33,66;
■ u: 49,18; iit87} 34,34·
Beispiel 7
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 1 hergestellte Nach dem Umkristallisieren αν.ε PetroleVther erhält man 1*2 g Produkt vom P* 81 bis 83°C.
C Ii Ii C14H25N5; ber.: 64,33'f «.87? 26,80; gef.s 64,09; ß/iOr 27,19.
Beispiel 8 . 2-'Methyl-4-'pyΓrolidino-'6-phenαtlιylamino-B-tria£5in
2,4 g Fhenäthylamin werden unter RUhx'en zu einem Gemisch aus 2,0 g 2-Methyl-4-pyrrolidino-6«chlor-s-triazin und 50 ml Wasser gegeben. Bas Geraisch wird langsam auf Rückflußtemperatür erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Kach dem Abkühlen wird das Verfahrensprodukt abfiltriert und aus Isopropanol umkristalliBiert. Ausbeute 2,0 g farblose Kristalle vom P. 135 bis 1360C.
C H N -C16H21H5; Der.: 67,81; 7,47; 24,72; gef.: 67,64; 7,39; 24,96*
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BADOfiiölNAL
Beispiel 9
2-Me thyl=4~phenä thy lamina- 6·° (2~ke t opiperaaino) -s-triaain
Die Verbindung wird gemäß. Beispiel 8 hergestellt« Nach dem Um- , kristallisieren aus Äthanol erhalt man 1OgO g des Verfahrensproduktes vom )*„ 231 biß 2530G0
C H N G16H20N6Oj ber.i 61,52; 6,45; 26,91;
.gefoS 61» 14; 6/58; 26,32. ·
Beispiel 10
2-Methy3.-4»6-»di-n-'hesylamino»o«triaj2iia
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 2 hergestellte Wach dem Umkristallisieren aus Äthylaeetat erhält man 3,0 g des Verfahrensproduktes vom F. 134 bis 1550C4
σ η ν
C16H31N5; ber0: 65,48; 1Op65; 25,87; gef.t 65,61; 10f60; 23,84.
Beispiel 11
2-n-Butyl-4»6-di-n-hexylamino-s»triazin
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 2 hergestellt. Nach dem Umkristallisieren aus Ά thylacetat erhält man 1,0 g des Verfahrensproduktes vom Ρο97 bis 980C,
C19H37N5; bers: 68,01j 11r12i 20,87; ' gef.i 6 7,90; 11,03; 20r76.
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Beispiel 12
o>--S'~triazin
5,1 g Piperidin warden unter Rühren: au einem Gemisch aus 6,8 g 2~ÄmiiiQ~4^cyolohexylamino~6~ohXQr-»a<-t,riazin in 150 ml Wasser gegebsn.» Das Gemisch wird langsam auf Rückflußtemperatur erhitzt und 2j5 Stunden bei dieser Tejaperatur gehalten, Haeh dem Abkühlen wird, das Reaktionsgemisch mit Chloroform extrahiert, die Chloroi'ormlöstuig wird mit V/aoser gewasehen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet unrl unter vermindertem Druok konisentriertn Man erhält eixian Sixiipj dar beim Behandeln, mit Äthanol-Wasser einen kristallinen Nieäörschl&g liefert» Der Niederschlag vird abfiltrisrt und aus 60 f>- igara Ethanol iunkristallisiert· Ausbeute farblose Hadeln vom P. 122 biß 127°C,
C HN Cj4H24N6; bereu 60,84; 8,75;. 30,41; gef.: 60,31; 8r64i 30,48.
Beispiel·^
2-Απι1ηο·=>4' cyclohexylainino-6- (2~ ketopiperazine )~e-triazin
Eine Lösung von 594 g 2=Ketopiperazin in 50 ml Wasser wird unter Rühren zu einem Gemisch aus 6,1 g 2~Amino~4-oyelohexylam:lno-6~ ohXor-s-triazin und 150 ml Wasser gegeben. Das Gemisch wird langsam auf Rüokfluötemperatur erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird das Verfahrenspro dukt abfiltriert und aus Ethanol umkristallisiert. Auebeute 2,3 g farblose Kristalle vom. ΈΌ 266 bis 2690O0
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BAD
c η a
ber.i. 53,59; 7*27; 33,66;
! 53,80; 7,37; 34,02·
Beispiel 14
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 2 hergestellt, jedoch werden 5,6 g 2~>Äthy3.-4,6~diöhlor~s~t3*iaz±r: anstatt 2«a-Butyl*=4 f 6~di~... chlor-s-triaain eingehet3t9 Haoh ämir- Umkristallisieren aus Acetonitril erhält uian 4-4 g Vgrfahx-en&prodtjkt vom P· 147 bis 1480C. '
ber,: C 59? H
C21H25JJ5; gef.: 72, 7;25;
72, 7,11;
Beispiel '
20,26
" Die Verbindung wird gemäß Beispiel 2 hergestellt, jedoch werden 3,8 g 2-n-Propy 1-4,ö-dichlor-s-triaain anstatt 2-n-Buty?.-4»6-dichlor-s=triazin eingesetzt. Naoh dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhält man 5,9 g Verfahrenaprodulct vom Po 96 bis 970C.
C H H C22H27N5; ber.: 73,09; 7,53; 19,38;
gef.: 73,08; 7,35; 19,23.
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Beispiel 16
Die Verbindung wird gemäß Btiapi«! 2 hergestellt, jodooh 3|8 g 2~lBopropyl-4f6^iehl0rHB-tria8iÄ anetatt 2-n-»Buty!l~4»6-> dichlor-B-triazin eingesetst» Nach dem Urakriet&llieieren aus Acetonitril erhält nan 5»0 g Verfahrensprodukt von F, 90 bis 910C
0 H H
C22H27H5; ber·: 75,O9j 7t53; "19,3Bj
gef,: 72,98? 7,59? 19,04·
Beispiel 17
2-?i thyl-4»6-dioyolohexylamino»8-trieain
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 3 hergestellt, jedoah werden 3,6 g 2-Xth/l-4,6»diohlor-B-triasin snetatt 2-44ethyl-4»6-dichlor-B-triaein eingesetzte Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhält man 4,5 g Yerfahrenaprodukt voa F. 1790C.
.-: - ■·■ ■· C H -B ;■■ ;^ - --■■ -■■ ber.i 67#29ϊ 9f63; 23
9,60; 23
Beispiel 18
2-n-Propyl-4,e-dicyclohexylamino-e-triaain
Die Verbindung wird gemHO Beispiel 3 hergestellt, ; jedoch, werden 3,8 g 2-n-Propyl-4,6-dichlor~s-triazin anstatt 2-Methy1-4,6-dichlor-s-triasin eingesetzt. Nach dem Umkristallisieren aus,
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-Cv-
Αοβtonitril erhält man 4,5 β ?erfahr«niinrddukt roe ?· 149 Μ·
; ber.j 1? C 10i H H
Q18H31N5: gef,: 68, 85* 9,β4ί 22»O6f
67, 9·73ί 22,06.
BelBpiel
2-1sopropyl~4,6-dieyclohöxylamino-e-triaein
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 3 hergestellt, jedoch werden 3f8 g 2~Ieopropyl~4,6<-diohlor~e-triazin anstatt 2-Kethyl-4,6-dichlor-s-triazin eingesetat» Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhält man 5»5 g Verfahreneprodukt voiü'?« 149 bis 1500C.
0 H ti C|qH«|Nc; ber·: 68,10; 9t84; 22,06; gef.: 68,07; «(,85; 21,93,
Beispiel 20 !
2-n-Hexyl-4,6-^ioyclohe:xylaiaitto-e~triazin
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 3 hergestellt, jeäocih w«rd»n 4i? g 2-n-4Ieacyl-4,6-dichloi>-B*trlaeiji anstatt 2-Methyl-4»6-diohlor-s-triazin eingesetzt. Nach den Unkristallislerin aus ; Acetonitril erhält man 6,3 g Verfahreneprodukt vom F. 114°C.
C , H N
°21H37H5; Der·* 70,15; J0,37; 19,48;
gef.: 70,18; ^0,32; 19,60.
909;849/1539
ORIGINAL IHSPECTBD Beispiel 21
24,1 g Pheiiäthylbiguanid-hydrcchlerid werden tu finer £8etme von 2,3 g Natrium in Methanol gegeben. Das entstandene Hatriumohlorid wird abfiltriert«, Das ?iXtrat wird bei -40«C alt 10,2 g Xthylpropionat versetzt, anschließend wird das Gemisch bei Raumtemperatur 4 Stunden gsrührt und hierauf mit 800 aZ Wasser versetzt«, Nach mehrtägigem Stehen wird das Verfahreneprodutt abfiltriert» iTaoh (Isiferistallisieren aus Ieopropanol werden 11,4 g farblose Prismen vom PV 140,5 bis 1420C erhalten,
: 649O7? 7,12; 28,59. · -
2-Aniino -4- phenathylamino-o-n-propyi-e-triazin
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 21 hergestellt, 3läöi%edi!i 15,0 g Buttersäureäthylester anstatt ÄthylprbpiÖhat eingeeetat. Nach dein Umkristallisieren aus Isopropanol erhält man 12,2 g
Beispiel 23 ^^---v' 5'f<;:yi w'w 21 Amino» -4---phenäthylaainO"6«isöpropyl-s«triaain'
ORlQlNALiNSPECTED
Die Verbindung wird gemäß - Beispiel 21 hergestellt, jedoch werden 1$,0 g Isobuttersäureäthyleetea? anstatt Xthylprupienat setzt« Nach dem Unücristallieiereii aus Acetonitril erhält 12S2 g Verfahrensprodukt tob F. 80 bis 810C,
C K II C14H19N5; ber.: 65,34; 7f44; 27,22; gef,: 65,12; 7,36; 27,57*
Beispiel 24
2-="Amino«=4=-phenäthylarainO'»6-n-lKit.yl »s-triasin
IJie Verbindung wird genäS Beispiel 2i hergestellt, jedoch werden 17»O g Yaleriansäiu'eäthylester anstatt £thylpropionat eingesetzte Naoh dem (Jmkristailiaieren aua Isopropanol erhält man 13,4 g VerfahrensproduVt vom F. 93 bis 950G«
C H H G15H21N5; ber.: 66,39; 7,80; 25,81; gef«: 65,70; 7,68; 25,90«
25
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 21 hergestellt. Naoh dem Umkristallisieren aus Ieopropanol erhält man 11,3 g Verfahrensprodukt vom P« 109 bia 110,5°Ge
C H Ii C15H21H5; ber.: 66,39; 7,80; 25,81;
gef.: 66,19; 7,86; 26,06«, 909849/1539
Beicplel 26 2-Aalno-4-cyclohexyiamlno~6Hnetliylamino~e'-trla2ln
4,7 g 40 jS-iges Methylamin werden unter Rühren au einem Gemisch aus 6,8 g 2-Amino~4~cyclohexylaaino~6-chlor<>-e~triazin und 150 ml Wasser gegeben* Das Gemisch wird langsam auf Rückflufitemperatur erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dtm Abkühlen wird das Verfahrensprodukt abfiltriert und aus Acetonitril umkristallisiert. Ausbeute 4,9 β weiße Kristalle vom P, 189 bis 1900C.
C H H C10H18K6; ber.: 54,03? 8,16; 37,81; gef.: 54,12; 8,25; 37,94.
Beispiel 27 2-Amino-4-cyelohexylamiiiO-6-äthylamino-ß-triazin~raalelnat
3,9 g 70 ?S-iges ithylaniiii werden unter RUhren zu einem Gemisch aus 6,8 g 2-Amino~4-cyclohexylamino-6-ohlor-a-triazln und 150 ml Wasser gegeben. Das Geroisch wird langsam auf RüokfluÖteraperatur erhitej und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Hftch dem Abkühlen wird das Reaktionsgeraisch mit flthylacetat extrahiert, der Extrakt mit Wasser gewaschen, mit wasserfreien Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck bu einem Sirup eingedampft. Der Sirup wird in 20 ml Methanol gelöst, mit einer Lösung von 2,3 g Maleinsäure in 10 ml Methanol versetzt, und das Gemisch wird 1 Stunde unter Rückfluß gekocht, wobei ein krietalliner Niederschlag entsteht· Dieser Niederschlag
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v/ird-abfiltriert vmcl aus lthaaol iimkristallisiert» Auebeute 3f6 g weiße Kristalle vom J1. 1$O Ma 1610C.
C H H
C15H24N6O4? ber.i "51,12? 6,87; 23,85?
gef.; 51,20; 6,86; 23,6"J.
Beispiel 28
■ Die Verbindung wird gemäß Beispiel 27 hergestellt«, Hach dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhalt maxi 4*5 g des Verfahrens produktes vom F, 169 bis 17O0C6
C H N
C16H26N6O4; ber.s 5»2f44.; 7,15; 22f94?
gef.: 52f57; 7,29; 22,96.
Beispiel 29
2-Amino-4-cyolohexylamino-6-n--butylaininO"S»'triaein,'-maleiinat,
» ■■'■" :'---■■-;- : ■■-■ ■ ' : · -:-■■■·■·■ -·■ "■■ · ; ■■-
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 27 hergestellt, Haoh dem Umkri et allleieren aus Methanol erhält man 3,7 g des Verfa,hrenspro dukteö vom Fi 156 bis 1580G. n ;
C H N .-·■ C17H28K6O4; ber.: 53,66; 7,42; 22,09;
gef.i 53,62; 7,55; 22,16O ,
Beispiel 30
2-Amino-4-cyclohexylainino-6-dimethylaraino->8-triazin~maleinat
90 98 4971 539
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 13 hergestellt· Naoh dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhält Dan 5,2 g des Verfahrensproduktes vom Pt 134 bis 136°C·
C HI-C11H20H6; ber.: 55,90; 8,53| 55.57* gef.s 55,97; 8,69; 35,27·
Beispiel 31 2-Amino-4"Oyolohexylamino-6*<dläthylaminO"e<-triaziii'->maleinat
Die Verbindung wird gemäß Beispiel 27 hergestellt. Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhält man 6t5 g des Verfahrensproduktes vom JP. 1.67 bis 1690C
GH H
G17H28N6O4; ber.ι 53,66; 7,42; 22,09;
gef*: 53,66; 7,26; 22,06*
Beispiel 32
2 Amino-4^cyclohexylaminO"6-dl-n-propylamino-e-triazin-maleinat
Sie Verbindung wird gemäß Beispiel 27 hergestellt. Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhält man 5,0 g des Verfahrensproduktes vom F· 130 bia 132°G. '
C H N C19II32N6O4; ber·: 55,86; 7,90; 20,58;
gef.: 55,50; 7,96; 20,69.
Beispiel 33 . .
i~6"di' n*butylamino-B~triazin-maleinat
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Die Verbindung wird gemäß Beispiel 27 hergestellt» H&oh kristallisieren aus Acetonitril erhält eau 5,0 g d«s Verfahren* Produktes vom F. 121 bis 1220C0
.0 H If 6O4; ber.: 57,775 8,31; 19.25;
gef.i 57,89; 8,3O5 19,61.
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Claims (1)

  1. P at en tan a ρ r/ tt ο h e 1· 8-Triazinderivate der allgemeinen Formel I
    (I)
    und Salze dieser Verbindungen mit organischen ader anorganischen Säuren» worin entweder
    12
    H und R , die gleich oder verschieden sein können, eine Aralkyl amino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder 2-Ketopiperazinogruppe
    und R einen geraden öder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten; oder
    1 2
    R und R , die gleich oder verschieden sein können, eine Cyclp« hexylaminogruppe oder eine gerade oder verzweigte Hexylamino» gruppe und R einen geraden oc bis 6 C-Atomen bedeuten; oder
    gruppe und W einen geraden oder verzweigten Alkylreet mit 1
    1 2 1^
    R eine Cyolohexylaminogruppe, R eine Aminogruppe und R eine
    Pyrrolidino-, Piperidino-, 2-Ketopiperaeino- oder eine HR^R-Gruppe bedeuten, wobei R ein Wasserstoffatoa oder ein gerader oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und R ein ge» rader oder verzweigter Alkylreet mit 1 bis 6 C-Atomen ist; oder
    1 2 *i
    R die Phenäthylaminogruppe, R die Aminogruppe und R^ einen
    geraden oder versv?eigten Alkylrest mit 2 bis 6 C-Atomen bedeuten·-
    909849/1539
    2,
    3. 2-4» 2"Amino-4«piierLätliylarain.o--6-isopropyl-ß~triaain
    5. 2-
    6. 2^
    2-Methyl-4f6"diphenäthylamino-B--triazln
    8. 2-n
    9. 2~Methyl--4>6~dipyrrolidino-S"trla3in.
    10. 2"Methyl-."4.6"-di-(2 ketopiperaeino)-B"triazin,
    11. 2-Methyl-4f6-äipiperidino~s-triazin.
    12. 2-Methyl-4-pyrrolidino~6-phenäthylamino~s-triazin.
    13. 2-Methyl-4-phenäthylaraino-6-(2-k€topiperazino)~B-triaziiif
    14. 2-)(thyl-4,6-diphβnäthylamino-β--triazin,
    15. 2-n·PΓopyl-4,6-diphenäthylamino-8-triazin.
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    1Sο 2~n~Butyl~4 s 6-dicyeloha.-xyls.jiiino-s-=-tria3in.
    i 9. 2"Msthy
    23 e 2-Isopr 24ο 2.
    27«, 2^Äroi?ia^4-oyeiQiieKy3,amlne«S^m^thyXaffli^©«8«
    30ο ^-Ayy
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    31. 2-Araino=»4-cyclohexylamino="6-cliraetliylaBiiiiO'=>s-triazin·
    32 φ 2^Amino^4-'CyclohexyXaiaino^6^diäthylamino»-8='triazino
    34» Verfahren zur Herstellung der s-Triazin-Derivate nach Anspruch 1 bis 33, dadurch gekennzeichnet, daß man naoh
    Verfahren A entsprechend der nachstehenden Gleichung
    X X X
    Cl
    HY
    ei
    ΓΊ
    Gl N
    HZ
    (II).
    (HD
    entweder, VGxm.Y und Z gleiche Reate bedeuten» ein Dichlortria- ?in der allgemeinen formel II in einem einstufigen Verfahren mit einer Verbindung der allgemeinen Formeln HY oder H2S gy einer Verbindung der allgemeinen Formel III u^setst, oder» wenn y und Z verschiedene Beste bedeuten, eine Verbindung der allgemeinen Formel II in einem afweietufigen Verfahren zunächst in einer 1 * Stufe mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HY und dann in einer 2a Stufe mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HZ· zu einer Verbindung der allgemeinen Formel III umsetzt» wobei X, Y und Z jeweils wahlweise den oben angegebenen Bedeutungen für R1 1 R2 und ir entsprechen» oder daß man nach
    Verfahren. B entsprechend der nachstellenden Gleichung
    R • . KOOÜH*
    Cf-H1, · CH0 ο CIL, -KH-C -KH-C-KT!,."'" *
    - oy <— Ji it
    KH KfI
    (IV; (V)
    das PhenäthylbiguHnid der Formel IV mit einem Carbonsäureester der allgemeinen Formel RCOOH , in der E einen geraden oder verzweigten Alkylreat mit 2 bie 6 C-Atomen und Rc einen niederen ' Alkylrest bedeute«, zu einer Vorbindung "der allgemeinen Formel V umsetzt, und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure in ihr Salz überführt,
    909849/1539
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