DE1912869A1 - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Hydroxyverbindungen und Ketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Hydroxyverbindungen und KetonenInfo
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Description
DR. ELISABETH JUNG1 DR. VOLKER VOSSIUS, DLPL.-ING. GERHARD COLDEWEY
PATENTANWÄLTE
MDNCHEN 23 · SI EG ESST RASSE 26 . TELEFON 34 50 67 · TE L E G R A M M-A D R ESSE: INVEN T/MÖNCHE N
13. MZ1S59
U.Z.? E 152 (BtA'ö)
tOS-16963
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LTD. Osaka f Japan
"Verfahren %\xx Herstellung von aromatischen
Hydroxyverbindungen und Ketonen"
Priorität: 14. Mars 1968, Japan, Kr. 16915/68
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
aromatischen Hydroxyverbindungen und Ketonen duroh Oxydieren von mit einer oder mehreren sekundären Alkyl·=
gruppen substituierten aromatischen kohlenwasserstoffen
mit Sauerstoff oder einem freien Sauerstoff enthaltenden
Gas und Spalten/
/der gebildeten terfciären Aralkylhydroperoxidverbindungen
in Gegenwart eines sauren Katalysators.
Es sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von aromatischen Hydroxyverbindungen und Ketonen, insbesondere
aliphatisöhen Ketonen, durch Oxydieren von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die mit einer oder mehreren
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sekundären Alkylgruppen sowie gegebenenfalls noch mit
anderen primären oder tertiären Alkylgruppen substituiert sind, mit Sauerstoff oder einem molekularen Sauerstoff
enthaltenden Gas und Spalten der erhaltenen Aralkylhydroperoxidverbindungen in Gegenwart einer Säure bekannt.
Hierzu gehört insbesondere das Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton aus Cumol.
" Diese Verfahren sind aur Herstellung von Phenolen überaus
brauchbar und wegen der gleichzeitigen Erzeugung von aliphatischen.: Ketonen, die ebenfalls brauchbare Produkte
darstellen, sehr wirtschaftlich.
Bei der großtechnischen Durchführung dieser Verfahren tritt jedoch die große Schwierigkeit auf, daß zur Abtrennung
und Reinigung der Produkte umfangreiche und komplizierte Vorrichtungen erforderlich sind, weil das die
^ gewünschten Produkte enthaltende Reaktionsgemisch neben
der aromatischen Hydroxy verbindung und dem Keton auch viele andere Stoffe enthält, die abgetrennt werden müssen,
ZdB. nicht umgesetzte alkylsubstituierte aromatische
Kohlenwasserstoffe, verschiedene unerwünschte Nebenprodukte,
teerartige Stoffe und Wasser. Es wurde als unvermeidlich angesehen, den größten ieil der Abtrennungsund Reinigungsanlagen, insbesondere die Fraktionierkolonnen, aus korrosionsfesten und daher kostspieligen ·
909838/15 53
— 3 -=
Werkstoffen herzustellen, da das Hydroperoxid enthaltende Reaktionsgemisch gegenüber Flußstahl insbesondere
bei hohen Temperaturen äußerst korrosiv ist. Her wirtschaftliche
Vorteil des Cumolverfahrens wird durch die Errichtung von korrosionsfesten Aufe.rbeitungsanlagent
die sehr aufwendig sind, stark vermindert.
Bei der Untersuchung von Esaktionsgemischen, die eine
aromatische Hydroxyverbindung und ein-aliphatisches Keton
enthielten und durch saurekatalj'sierte Spaltung von Aralkylhydroperoxralen
erhalten worden waren*, wurde gefunden, daß die Eorro3ionswirkung solcher Gemische einer sauren
organischen Verbindung zuzuschreiber, ist, die als Nebenprodukt in der Oxydationsstrafe entsteht und in das die
Produkte enthaltende rohe Reaktionsgemische mitgeschleppt
wird. Zwar konnte die genaue Zusammensetzung dieser sauren Verbindung oder Verbindunger, nicht festgestellt
werden, es wurde aber gefunden, dall man dann, wenn man diese Verbindung(en) vor der Abtrennung und Reinigung
der Produkte aus dem rohen Reaktionsgemisch unwirksam macht, die Korrosion des größten Teils der Aufarbeitungsvorrichtungen im wesentlichen verhindern kann, selbst
wenn diese Vorrichtungen aus Flußstgiil hergestellt sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von aromatischen
Hydroxyverbindungen ymd Ketonen duroh. Oxydieren
~ 4 - " 909838/1553
von mit einer oder mehreren sekundären Alkylgruppen substituierten aroinati sehen Kohlenwasser stoff verbindungen mit
einem sauerstoffhaltigen Gas und Spalten der gebildeten tertiären Aralkylhydroperoxidverbinöungen in Gegenwart
eines sauren Katalysators ist dadurch gekennzeichnet, daß man das die tertiären Aralkylhydroperoxidverbindungen enthaltende
Reaktionsgemisch vor der Spaltung mit einer wäßrigen alkalischen Lösung einer anorganischen ■ Verbindung
behandelt.
Es handelt sich also beim erfindungsgemäßen Verfahren um
ein Verfahren zur Verminderung der Korrosionswirkung eines produkthaltigen rohen Reaktionsgemisches, wobei im
Res-ktionsgemisch vorhandene saure korrosiv wirkende Stoffe
vor dem Aufarbeiten durch Abtrennen und Reinigen der Produkte neutralisiert werden.
Man. könnte annehmen, daß die als Nebenprodukt gebildete saure organische Verbindung nach der Umsetzung neutralisiert
und durch Abfiltrieren im Fall eines festen Stoffes oder durch Dekantieren im Fall der Löslichkeit des Stoffes
in einer wäßrigen alkalischen Lösung in üblicher Weise entfernt werden könnte, weil die Oxydation der alkylsubstituierten
aromatischen Kohlenwasserstoff verbindung zu
der entsprechenden Rydroperoxidverbindung üblicherweise in Gegenwart oder unter Zusatz einer alkalischen
909838/1553 ~" 5 ~
Verbindung erfolgt. Es wurde jedoch gefunden, daß eine
erhebliche Menge der sauren organischen Verbindung bei der Anwendung solcher üblicher Verfahren tatsächlich
nicht entfernt wird und bei der schließlichen Abtrennung
und Reinigung der Reaktionsprodukte korrodierend wirkt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist von erheblichem Nutzen
bei der Verminderung von Korrosionsschäden der Trennungs=
und Reinigungsanlagen und -vorrichtungen, die bei der Aufarbeitung von Reaktionsgemischen benötigt werden, die
eine aromatische Hydroxydverbindung und ein Keton enthalten und durch die säurekatalysierte-Spaltung von Aralkylhydroperoxiden
erhalten worden sind. Insbesondere können bei der Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens
weniger kostspielige Werkstoffe, wie Flußstahl", zum Bau der Aufarbeitungsanlagen und -Vorrichtungen verwendet
werde».
Das Verfahren kann auf alle Reaktionsgemische angewendet
werden, die ein tertiäres Aralkylhydroperoxid enthalten· Großtechnisch am wichtigsten sind Reaktionsgemische, die
durch Oxydation von Benzol-, naphthalin·=und Biphenylverbindungen
mit 1 bis 5 sekundären Alkylgruppen mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen sowie gegebenenfalls noch
Methyl-ρ Äthyl- oder tertiären Butylgruppen erhalten
worden sind. " ' '
909838/1553 C: - 6-
Insbesondere kann das Verfahren zur oxydativenSpaltung.,
von Cumols, sek.-Butylbenzol, Cyclohexylbenzol sowie,von
Isomeren oder Isomerengemischen von 8ek".-Amy !benzol,
Gpaol, Isopropylxylol,, Äthylisopropylbenzol, Diisopropylbenzol.,.
Isopropyl-tert.^butylbenzol, Isopropylnaphthalin
xmd. Isopropylbiphenyl angewendet werden. ;.
Die Oxydation dieser und anderer alkylaromatischer , ,
Kohlenwasserstoffe ist nisht auf ein bestimmtes Verfahren
beschränkt.j Jedoch können bessere Ergebnisse dann .,_
erwartet werden, wenn alkalische Stabilisatoren,entfernt
werden, dia bei dsr Oxydation zugesetzt worden waren,
und wenn etwa vorhandene:? im flüssigen Beaktionsgemisch
unlösliche Stoffe durch Abfiltrieren,Absitzenlassen,
oder andere -Abt-rennungsve-rf ahren vor der Behandlung mit
der wäi3rigen alkalischen Lösung gemäß der Erfindung ab=?f
getrennt werden. ,. ; , - ;:
Als alkalische anorganische Verbindung, die in Form einer
wäßrigen Lösung eingesetzt wird, kann jede anorganische
Verbindung verwendet werden, die sich in Wasser, unter_
Bildung einer alkalisch reagierenden Lösung löst* J|j·
-die großtechnische Anwendung kommen insbesondere Oxide
A&id Hydroxide von Matrium, Kalium und. Gale ium, wäßriges
Ammoniak und Carbonate, Bicarbonate, Phosphate und .
HydrögenpKösphäte von Katrium und Kalium in i
9 0 9 8 3 8 /15 53 ., \ .;■ Γ
Die Konzentration der eingesetzten wäßrigen Lösung kann
von 0,01 Gew.-# bis fast zum Sättigungswert betragen,
jedoch kann ein besseres Ergebnis bei der Verwendung einer Konzentration von 0,1 bis gegebenenfalls 10 Gew.-^
erhalten werden. Werden alkalische Verbindungen in unnötig hoher Konzentration angewendet, so kann in einigen Fällen
eine nachteilige Wirkung eintreten. Zum Beispiel kann die Überführung der korrosiven Stoffe in die wäßrige Schicht
verhindert werden oder es kann bei Verwendung stark alkalischer Verbindung» durch Salzbildung mit den Hydro«
peroxidverbindungen ein Ausbeuteverlust auftreten.
Das Mengenverhältnis der alkalischen wäßrigen Lösung, bezogen auf das Gewicht des das Hydroperoxid enthaltenden
Reaktionsgemisches, kann von 1/20 bis zur 20-fachen, vorzugsweise von 1/5 bis zur 5-fachen Gewichtsmenge
betragen.
Die Behandlung des die Hydroperoxidverbindung enthaltenden
Reaktionsgemisches mit der alkalischen wäßrigen Lösung kann durch alle Verfahren erfolgen, bei denen beide
flüssigen Phasen gründlich miteinander vermischt und dispergiert werden, z.B. mittels eines Rührbehälters oder
einer in den Kreislauf geschalteten Mischpumpe oder durch eine mehrstufige Behandlung im Gegenstrom in einem
Extraktionsturm. Anschließend werden beide Flüssigkeiten
9 0 983871553 8 ~
- 8 durch Absitzenlassen oder andere Verfahren getrennt.
Die Temperatur, bei der die Behandlung gemäß der Erfindung
durchgeführt wird, liegt gewöhnlich und vorzugsweise bei 0 bis !,0O0CEs müssen jedoch dabei die Stabilität
des behandelten Hydroperoxids und die Löslichkeitsverhältnisse in der wäßrigen Schicht berücksichtigt werden.
Nach der Behandlung des Reaktionsgemisches mit der alkalischen
wäßrigen Lösung wird dieses als solches oder nach der Erhöhung des Hydroperoxidgehaltes durch Abdestillieren
oder Entfernen von nicht umgesetzten alky!aromatischen
Kohlenwasserstoffen der säurekatalysierten Spaltung zugeführt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Es wurde Cumol mit Luft bei einer Temperatur von 1200C
in Gegenwart von 0,1 Gew.=£ Kaliumhydroxid oxydiert und.
ein Reaktionsgemisch erhalten, das 24 Gew.-^ Cumolhydroperoxid
enthielt. Nach dem Abfiltrieren des Kaliumhydroxids wurde das Piltrat in zwei Teile aufgeteilt.
Der eine Teil wurde 10 Minuten bei Raumtemperatur zusammen mit der halben Gewichtsmenge einer 1—zeigen
t=> Q «o
909838/Vb 5 3
wäßrigen Lösung von Natriurabiearbonat geschüttelt und
15 Minuten stehen gelassen. Anschließend wurden die beiden Flüssigkeitsschichten getrennt· Aus der erhaltenen
Ölschicht wurde nicht umgesetztes Cumol abdestilliert und hierdurch der Gehalt der Schicht an Cumolhydroperoxid
auf 70 # erhöht« Der Rückstand wurde unter Zusatz von
Aceton und einer kleinen Menge konzentrierter Schwefelsäure zu Phenol und Aceton gespalten. Die Schwefelsäure
wurde mit.einer 5-$igen Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Die Natriumsulfat enthaltende wäßrige Schicht
würde abgetrennt. Aus dem rohen Reaktionsgemisch wurde Aceton und eine kleine noch vorhandene Wassermenge'abdestilliert. Die Bodenflüssigkeit, die 55 % Phenol, 24 %
Cumol, 11 # oC-Methylstyrol, 5 £ Acetophenon und etwa 5 ί>
Rückstände enthielt, wurde auf korrodierende Eigenschaften geprüft. Hierzu wurde eine Versuchsplatte aus Flußstahl 120 Stunden bei einer Temperatur von 1600C in die
Bodenflüssigkeit gebracht.
Auf der Versuchsplatte konnten keine Flecken oder Korrosionslöcher festgestellt werden, nachdem sie aus
der Flüssigkeit herausgenommen worden war. Der Glanz der Platte war nur sehr geringfügig verlorengegangen.
Der Korrosionsverlust der Platte, für ein Jahr aus dem Gewichtsverlust berechnet, betrug 0,026 mm.
= 10 909838/1553
Zum Vergleich wurde eine Versuchsflüssigkeit fast gleicher Zusammensetzung verwendet, die durch gleiches
Behandeln des zweiten Teils des das Hydroperoxid enthaltenden Reaktionsgemisches erhalten worden war, wobei
jedoch die Behandlung mit der Natriumcarbonatlösung
fortgelassen wurde.
Es wurde eine Versuchsplatte aus Flußstahl 72 Stunden bei 1600C in diese Yersuchsflüssigkeit eingetaucht. Nach
dem Herausnehmen aus der Flüssigkeit war die ganze Oberfläche der Versuchsplatte korrodiert. Der Korrosionsverlust
der Platte für ein Jahr, berechnet aus dem Gewichtsverlust nach dem Auswaschen der Flecken, betrug 1,9 mm.
Ein Gemisch aus Cymolisomeren wurde kontinuierlich unter
Druck bei einer Temperatur von 1350C in Gegenwart der
gleichen Gewichtsmenge einer 3~#igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung
und von 0,01 Gew. =$ Natriurastearat mit
Luft oxydiert. Es wurde ein Reaktionsgemisch aus einer Ölschicht und einer wäßrigen Schicht erhalten, wobei die
Ölschicht 45 Gew.-^ Cymolhydroperoxide und die wäßrige
Schicht Natriumisopropylbenzoat enthielt. Die beiden Schichten wurden kontinuierlich abgezogen und getrennt.
Die Ölschicht wurde mit der gleichen Gewichtsmenge einer 3-^igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat in einem *
- 11 * 909838/1553
- 41 -
kontinuierlich gerührten Behälter bei einer Temperatur von 500C vermischt. Die Ölschicht und die Wasserschicht
wurden anschließend voneinander.getrennte
Aus der behandelten ölschicht wurde nicht umgesetztes Cymol und eine kleine Wassermenge abdestilliert und
dadurch die Hydroperoxidkonzentration im Rückstand auf 60 f erhöht. Anschließend wurde der Rückstand in Gegenwart
von Aceton und einer kleinen Henge konzentrierter Schwefel=
säure aufgespalten. Als Hauptprodukte wurden ein Cresol«=
Isomerengemisch und Aceton erhalten. Das Reaktionsgemisch wurde mit Natriumhydroxid neutralisiert. Die wäßrige
Schicht, die Natriumsulfat in Lösung enthielt, wurde ab= getrennt. Das rohe, die Produkte enthaltende Restgemisch,
wurde durch Destillation von Aceton und Wasser zusammen mit einem Teil des nicht umgesetzten Cymols, das mit
Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, befreit. Es wurde eine Bodenflüssigkeit erhalten, die etwa 1 f niedrig
siedender Stoffe, 31 £ Cymol, 8 j£ <*.=Dimethylstyrole t
47 £ Cresole, 5 i- Me thy !acetophenone, etwa 8 % einer
hoch siedenden Fraktion und weniger als O11I Jo Wasser
enthielt.
Es wurden Korrosionsversuche gemäß Beispiel 1 vorgenommen,
wobei als erste Yersuchsflüssigkeit die in gleicher Weise, aber unter Fortlassen der Behandlung mit Natriumcarbonat
. - 12 909838/1553 ;
erhaltene Bodenflüssigkeit verwendet wurde und als zweite Versuchsflüssigkeit eine Probe der wie beschrieben erhaltenen
Bodenflüssigkeit verwendet wurde. Die Versuchstemperatur betrug 18O°C und die Versuchsdauer 72 Stunden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Korrosion von Flußstahlplatten Flüssigkeitsprobe 1 2
Versuchsflüssigkeit
Korrosionsver=
lust, mm/Jahr
lust, mm/Jahr
Aussehen, der
Platte
Platte
Nicht mit wäßriger Mit wäßriger Alkalilösung be« Alkalilösung behandelt handelt
2,3
Ganze Oberfläche
korrodiert,
Flecken
0,024
Fast keine Änderung
Patentansprüche -
13 -
909838/1553
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Hydroxyverbindungen
und Ketonen durch Oxydieren von mit einer oder mehreren sekundären Alky!gruppen substituierten
aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff oder einem
freien Sauerstoff enthaltenden/
/ Gas und Spalten der gebildeten tertiären Aral-
kylhydroperoxidverbindungen in Gegenwart eines sauren Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß man das die tertiären Aralkylhydroperoxidverbindungen enthaltende Reaktionsgemissh vor der Spaltung mit einer
wäßrigen alkalischen Lösung einer anorganischen Verbin·=
dung behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e η. η zeichnet,
daß man die Behandlung bei einer iempe-=
ratur von 0 bis 1000G durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1. bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung nach Entfernung von alkalischen Stabilisatoren und im Reaktions«=
gemisch unlöslichen Stoffen durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man ein ßeaktionsgemisch behandelt,
das durch Oxydieren einer Benzol·= 9 Naphthalin- oder
- 14 909838/1553
■=■ 14 —
BiphenylVerbindung j, die mit einer oder mehreren sekundären Alky !gruppen mit 2 Ms 6 Kohlenstoff atomen sowie
gegebenenfalls mit Methyl-»Äthyl» oder tertiären Butyl·"
gruppen substituiert ist, erhalten worden ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch g e k e η η -
zeichnet, daß man ein Reaktionsgemisch behandelt,
das durch Oxydieren von Cumol,, sek.-Butylbenzol, Cyclohexylbenzol
oder von Isomeren oder Isomergemischen von
sek.-Aiiaylbeiaaols, Cymols Isopropylxylol, Äthylisopropyl·=
'benzol., Diisopropylbenzol, Isopropyl~tert.~butylbenzolf
Isopropylnaphthalin oder Isopropylbiphenyl erhalten
worden ist. -
6. Verfahren nach Anspruch Ί bis 5, dadurch g e k e η η
zeichnet, daß man als anorganische Verbindung
ein Oxid oder Hydroxid von Hatriiua, Kalium oder Calcium,
wäßrige Ammoniaklb'sung oder ein Carbonate Biearbonat,
Phosphat oder Hydrogenphosphat von Natrium oder Kalium verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 1 Ms 6, dadurch g e k en η
zeichnet, daß man die anorganische Verbindung in
einer Konzentration von 0,01 Gew,°5£ bis zur Sättigungs»
konzentration in Wasser verwenden.
90 9838/1553
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch g e k e η η zeichnet,
daß man die anorganische Verbindung in'einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-f. in Wasser
verwendet.
9· Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige alkalische
Lösung der anorganischen Verbindung in einer Gewichtsmenge von 1/20 bis dem 20-fachen des Gewichts · des
Reaktionsgemisches verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch g e k e η η =
zeichnet, daß man die wäßrige alkalische Lösung der anorganischen Verbindung in einer Gewichtsmenge von
1/5 bis dem 5=faehen des Gewichts des Reaktionsgemisches
verwendet.
9 0 9 8 3 8/1553
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |