DE1909172A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von gelbestaendigem Polyvinylalkohol durch 97- bis 98,5% ige Alkoholyse eines Polyvinylesters - Google Patents

Description

D RL- Il N G WALTER ABITZ A Qf)Q 1 7 *5 ^{8 Münch}·" ²⁷> Pienzenauersfraße 28

DR DiETER MORF '^ Telefon 483225 und 486415

, . Telegramme: Chemlndus München

24. ?

E. I, DU FONT DS MEMOURS AND COMPANY lath and Market Streets,, Wilmington, Del. I9898, V.St.A.

Vorfahren zur kontinuierlichen Herstellung von gelbe-

gers Polyvinylalkohol durch 97" bi Alkoholyse eines Polyvinylesters

stländigera Polyvinylalkohol durch 97» bis 98,5#ige ä

Wässrig© Lösungen von Polyvisiiflalkcholen,. die durch 99- bis ICO^ig® Alkoholyse erhalten worden sind« d. h. solche, bei denen 99 Ms 100 # der Eutergruppen aus dein Ausgazigspolyvlnylclurih Hydroxylgruppen ersetzt worden sind» und die Ver-

von etwa 12.6 bis 0 haben, zeigen charakteristisch© fmsfc«ißend«3 Viscositiifc@n und Qelbildung bei Raumtemperatur (20 bis 50 ⁰C;. Diese Eigenschaft, die besonders bei Lösungen in Sreeheinung tritt, welche Polyvinylalkohol in Konzentrationen von 10 % oder höher enthalten* ist ein erheblicher Nachteil bei der Anwendung, wenn solche Lösungen oder Formulierungen, die Wasser enthalten, bei Raumtemperatur aufbewahrt oder verwendet werden, Obwohl man das Ansteigen der Viaoosit&t und die Ge.uienmg wieder aufheben kann, indea man solche Iiüsungen oder Formulierungen auf 75 bis 90 ⁰C vor ihrer eigentlichen Verwendung erhitzt, sohliessen die durch das Wiedererhitzen und Kühlen bedingte Unbequemlichkeit und die Kosten die Verwendung solcher Polyvinylalkohole, die durch weit-

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gehende Alkoholyse gewonnen worden sind, für viale Verwendungszwecke aus. ,

Ira Gegensatz zu den vorher ger.annten Polyvinylalkoholen gelleren wässrige Lösungen von Polyvinylalkohole^ die durch ©twa 97- bis 98_#5$ige alkoholyfciseh® Spaltung erhalten worden sind (mit Verselfungszahlen- von etwa 37*1 bis l8₉8-) bei Eausatesaperatur nioht, unter der Voraussetzung, dass der Polvinylalkohol im wesentlichen keinen der st&rker alkoholytiseh g#apalfeen®ja Polyvinylalkohole der oben erwähnten -Art enthält. Diese Slgsn-3chaft des Miefetgelierens bolm Aufbewabrsn la Form <siner -LSsung ist ein erheblicher Vorteil, soweit di© festigkeife tiM Wß4§serunl0sliöfek«it v®ia die aus Läausigen von d\i?s!i 97 Ms 98^g erhaltenen Folyvinylalkoholen getroolmet wurdea» sielst Iioh von solah©n mit den sfeirker alk©h©lytia@& g®spalt®Ben Iyvinylalfe3holen abweicheil ·

die dwrah 97 bis 98,5 £ .aüsoholytis tung erhalten norden sind und deren wässrige Lösungen lieren_t d. h« solche, die gelbeständlg sinä_a kSsa@a satzweise Alkoholyseverfehren hergestellt ^mvütm hinter d@a schwankenden Alkoholyeebedingungeia» wie si* T3^*I-:_:absatzweisen. Verfahren vorkonmen. Solehe gelbestä^digeiä Polyvi^la^koliai© können jedooh nicht nach de« einfachen Älkoholyseverfahren USA-Patentschrift 2 754 048 hergestellt werden» Naoh d«p in dieser Patentschrift beschriebenen Verfahren, bei dem kontinuierlich eine Lösung des Ausgansspolyvirylesters in den Hydrolysealkohol eingeführt wird, um eine Alkoholysemisehung beim Siedepunkt 6er Mischung aufrechtzuerhalten, z. B* bei 53,5 bis 6^,5°C> falls der Hydrolysealkohol Methanol iöt, ergibt praktisch unvermeidlich einen vollständig aXkoholytiach gespaltenen (99 bis

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BAPGRIGINAL

100 #) Polyvinylalkohol, welcher die une2*wün3cht3n Geliereigenschaften, wie vorstehend beschrieben, aufweist.

Obwohl man die Alkoholyse beispielsweise bei einem Umsatz von

98 % abstoppen kann, erhält man dabei ein heterogenes Produkt, dessen Durchsohnittsalkoholyaegrad bei etwa 98 % liegt» aber das in der Hauptsaohe aus einem Produkt besteht, das wenigstens zu

99 % alkoholysiert worden ist zusammen mit einer kleineren Menge einos Produktes« das zu weniger als 30 % einer Alkoholyse unterworfen wurde. Wässrige Lösungen solcher heterogenen Produkte zeigen einen typischen Vi£3osit&t3anstieg und Gelbildung beim f Aufbewahren bei Raumtemperatur und gleichen darum in dieser Hinsicht den Lösungen, die aus den durch vollständige alkoholytische Spaltung gewonnenen Produkten nach dem Verfahren der vorhergenannten Patentschrift hergestellt worden sind.

Es wurde man. eine einfache und außerordentlich praktische Modifizierung-der Verfahrensweise der obengenannten Patentschrift entdeckt, bei welcher man gelbeständige Polyvinylalkohole, die durch 97 bis 98,5 % alkoholytische Spaltung erhalten worden sind, kontinuierlich herstellen kann.

Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Her- -.Stellung von gelbeständigen Polyvinylalkohole^ die dureh 97- ., " bis 98,5-^ige alkoholytisohe Spaltung erhalten worden sind. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird eine Lösung eines Polyvinylesters in einem Hydrolysealkohol kontinuierlich zu einer Al- ^cholysemlsehung gegeben, in welcher eine effektive Konzentration an einen Alkoholysekatalysator aufrechterhalten wird, und zwar in einer solchen Menge, dass der Gehalt an aufgelöstem Polymeren in der Alkoholysemlsch«.uig nicht mehr als etwa 1 Gew.% beträgt, wobei nan aus der Alkoholysemischung kontinuierlich eine Aufschlämmung des Polyvinylalkohole in olnem Lösungamittel-

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gemisch* das aus dem Hydrolyg@alk©h©I

vorliegenden Ester des Bydrolyseailcotsols und a@>m HSöBSiFsst d©s Polyvinylesters besteht, und <u©fe©±

bei einer Temperatur, dl© xsieht 35

bis 3S^{r 0}C, hält.

Verschieden© Polyvinylester, %« '.

ace tat. Polyvinylpropionat oder ',

die Herstellung der zussug®b®Bd@n

verwecdet werden«, die dasm la tte®r©lsx3tiaäiafflg alt üqw einer Älkoholyss

xsxiu w®g®n der 1φ

weis© wird ©ei Mufigstess

Als Hyö.rolyaealköliölj wie ©r fte &±Q

dungs genas sen ?^r£alir0m8 In frag© tQa^itg Ucmn Ethanol, die Propanole unä ii©

glykole und dergleicliea

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"^orsiigter Hydrolysoalkoliol v©2?w@mi©t _o l'i©löMoa Alkohol auch -verwendet, der als !!©"beiiprsii-afet gsfetlS©*® Έβ'5®τ bm& &®t Alkoholy3ereak«;ion ist der Ester m& fiüia HjÄFQlysQül&olioI und dera Säurerest des Ausgatigepoljviajlssttrs,, Wfram-nam ©omit Polyvinylacetat mit Methanol alkoholisiert, so ®ntBte^t ©la Nebenprodukt Methylacetat.

Als Katalysatoren für die Alkoholysereaktion können saure wie auch alkalische Stoffe verwendet werden. Geeignete saure Katalysatoren sind beispielswe?ee Schwefelsäure, Chlorwasserstoff oder p-Toluolsulfonsäure. Geeignete alkalisch© Katalysatoren sind die Alkalihydroxide und -alkoholate. Im allgemeinen werden alkalische Katalysatoren den sauren Katalysetor«r vorgezogen, weil sie eine schnellere Alkoholyse bewirken_t Am besten geeignet unter den alkalischen Katalysatoren sind die Alkalialkoholate und hiervon wird ganz besonders fla3 Hatriumme i;hyla t bevorzugt.

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Wie schon ύοτ'&θτ dargelegt_? !»©trifft fli® la Bchidft 2 734 04B fo9se]s3?i®"fo@ä<§ JÖ.koliolyse&^tliQÖ© di® feouti nuisrliclia Slsflitanmg dsl? Lösiaiag «im©s Poljrimjlestera in

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Lösungamittelkompovietitö ä®r Ausgasgsallsoliolys^iaisehirag ist, falls man mit einer 25- Ms 60fSigea PolyTiaylae©tatl8sung in Sem Alkohol anfängt₀

Di® sag@führt© F©IjvIagfI©sis@iPlS@iisig Isesm ©im® IsSgMag ©Ines Poin <ä©si H^ds^IyseaXfcohol ©©lag öl© aosjfe nleftfc ein

la ä©2? Isösimg kam ©ta® soXeSa® 3©ia^ w©l@ti© eÄ©n bis 201 »©fei· al® @tw3s §U $s ©iiasr ÄXkoliöljg© sia@g©@®1?st worden w»r> h. iss© ni@ht !!©las⁵ qIi: 4@ ^ ä©;r ^t©2?^öp]3©a la i®E ursprüng-

irlga^lQsfe©^ ferefe ©ia© ÄIIsoIi.@lfß© durch Hydrow©5pfS@n slsdL D£@, iFes^gE&ä^ag ©la.©!³ ©inss Bia "30 Ms 40 i» vorher diarsSi Alfeokolys® t©^® in ©ineai LSsumgsEitt©lg©sii)öSä wsM. ä©® als Heljsmproaia&t g©liili©t©a later ©In gTEasialEi-ires PolyrinylalkohcXproäukt» flaa praktisch risl ©2rhält_e W@nm oan äa&er ein praktisch grami2.Ii©rt©s Produkt @rwüms©&t_t ämnn kann man I3©i ä©a ©rfimfengsgemHssen YeTfBhTQn als siägeföhrt© Lösung ©im© Lösmüg ©!sas Polyrimyl®Bters T©rvrenä®n_? ä«r echon vorh©^ EU 10 bis 40 ?5 alkohoIytisch gespalten worden ist. Bas dabei entstehende granulierte und praktisch staubfreie Produkt ist zu 97 bis 98,5 i<> dar Alkoholys* unterworfen worden und ergibt w&serige Lösungen, die gelbestRndig beim Lag^" unter normalen Temperaturbedingungen sind·

Der Ausdruck ⁿgelbeatändigⁿ, wie er hier verwendet wird, gilt für einen Polyvinylalkohol» der beim Auflösen in Wasser eine Lösung ergibt, die nicht geliert, wenn man sie nach der folgenden Methode prüft. Die Prüfung besteht darin, dass man eine 105&ige Lösung des Polyvinylalkohole in Wasser herstellt und diese Lösung 90 Tage bei 23° G aufbewahrt. Die Viscositäten der Lösung zu Beginn und bei Ende der Aufbewahrunss-

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seit werden bestimmt und falls die Visoosität wahrend dieser Zeit um weniger als 30 $> ansteigt, wird der Polyvinylalkohol als gelfrei angesehen. Die Viscosit&ten für diesen Test werden bei 25° C unter Verwendung eines Brookfield-Modell LVP-Viscosimeters mit einer Spindel Hr. 3 oder Er. 4 bei 60 Umdrehungen/Minute gemessen.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen beschrieben, in denen alle Prozentangaben Gewichtsprozente bedeuten®

Beispiel 1

Pur die Allcoholyse wird eine Vorrichtung verwendet, dl© cius zwei ummantelten i500-ml-Resiktionegefä8sen mit jeweile einem Paddelriihrer besteht. Das erste Gefäss hat einen Überlauf, der zu dem zweiten Gefäss führt, w&hrend das zweite Gefäss einen Auslass am Boden hat und eine automatische Niyeaukontrolle, mittels derer dae Niveau des Produktes in dem zwsiten Kessel auf etwa 1000 ml einreguliert wird. Dae ausfliessende Material aus dem zweiten Gef&ss wird in einem etwa 1 Liter fassenden Behälter gesammelt, der bis zu. etwa einem Jfiveau von 800 ml gefüllt wird. Während der nachfolgend beschriebenen Alkoholyse wird Wasser durch die Wandungen des ersten und zweiten Gef&sses zirkuliert, so dass deren Inhalt auf 25° 0 gehalten wird, wahrend jeder der 1 -Liter—Behälter etwa 30 Minuten nach dem Füllen auf Raumtemperatur (25 bis 27° C) gehalten wird.

In das erste Gef&es werden 900 ml einer gemischten Lösung vorgelegt, die aus 45 # Methylacötat und 55 # Methanol hosteht und aueaerüem 55 ml einer 1Obigen Lösung von Natriumraethylat in Methanol. Nachdem man diese Mischung bewegt und auf 25° C durch Zufluss von Wasser durch die Wandungen der Kessel erwärmt hat, gibt man kontinuierlich in einem

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raum von 5 Stundem ^u ie® ©rsten G®fäss ©im© 45»7$ige L3- -won Polyvinylacetat im Methanol (Lterag A) und eine @ Lösung we®, Metriums&ethylgt im M@ttem©l f Lösung B).

A un& B₉ di© g@tr@rat zugsfifct ^@i?i©@₉ werden mit

lues|g©ge!iwiiidlgk@lt von @tw© 12 '1,45 sal/limit® sngege'tem«, B@m Inhslt ä®s läset aiEta to äaa swelt® §©fSss fli©is©n inaä weam In dem

®1=»1Ί*?@©ιι ©r-reiekt ist_s uis=! ansäen Inlialt ©iiaem l©MIt@z· ©atlsertj, mmfl f3was- mit einer g&@it_s össs in d®ia s«r®it©a @©flss das 1000-ml-Ii¥@Bix aiif^eöMQ^teltea I)IeIM. li© !©fiusegOBchwindigS:®it fi©r "Msungaa A Hai B 1® ü®m ©raten ©@fSse sind ao,

Mis ©Mag io^t ®±n W&t%±mm@tte$l®t&£$mlt von etwa

5ot!iaäig©a Eiigafe©g@±t wirä i@3? IiaMi.lt iss ersten Sefässes nook 120 Miamt@a d©ria galaasem isai iaan mit Eeeig-

nocii -60 Mimixt©a α&τίη g©la0s®m wird und dsam i® gleicher Weise neutmlisiort wird_o Bi© imkalt© S@r BeialXi©^ (In weiche der Inhalt ies Geflss@s 2 §@^®^®ϊι wori©m w®2?) werden 30 Hiautaa Tb@i Eaustesiperatraf g@tolt©a imd isms ait ü@@s@ig neutralisiert« ®i@ me^traiisieften Prödulet® aiss i©m "fegiiden Gef äs sen umä i@@ B@hält©rm warSsn dann Jeweils mit drei An- t9il©n Methanol (gl9±@h® Toluaienneiigem wie äas Äuegenge- ' filtrat)' g®wassfe@a vm,ä ämm sn des» Luft bei 75 Ms 80° C ge-

Me YöreeifungssaKle» der Produkt© bm,@ d@m ersten ci©ffi zweiten Sefäsrj tm& den Behältern wurden bestimmt» wobei man f®ststellt®₉ dasa diese 20,7t 1β,6 umi 17*8 betrugen« Biese Y@rs©ifung8zahl®n seigen₉ dass äi© AlkoholjoB im wesentlichen vollständig im ersten Sefäsa war, während die Verseifungezahl 17,8 in den Behaltern eine Alkoholyse von etwa 98,5 # ac zeigte» Aliquote Proben, die aus jedem der Gefäese und aus den Behältern am Ende der 5 Stundenperiode

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worden sind, w§rcl©m 2 StuMdta ©Mi 25 und darm reit Essigsäure neutralisiert,, rad al® alkoholprodukte aus ü±®ebh "B&ob®

legt, isoliert. Dia VerfätifiiagsMiiiiaa iioser B?@äiafet© den aaliqujtom Proben siai nieM 'b<a»sg⁾k9iäST?®yS Ton denen der ent apre eisern! ©m Mass@mi3?©ämi£tep üü die Alkö!i©l;p3i§imisetomg im waesat punkt er^©iöfet Imtta, s© äass üle Funkt kinausj nioht stattgofiaMea fel^t©₉ falls ees® ii© holyseseit ferläagert M'ät©_a All©

Seiäss und auch dl© aiss i©a g

~mnn man ai® naoh de® w^tepfesseta^laiQiasm <$®®$ PE⁵ISft_o

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mir 18,5 ^.

Die voratö&enci "besöliriefeGia© ΑΙΙθ&θΙ^/Θ© ΐ?®^^© gQaiana uio&©2? holt mit äer Ausnahme, isae wüteesi ö®!¹ Älkolioljr®© iiJS⁵ Im· halt ri©a ersten Gefäaees auf 45° S g©laelt®B im^i© nn& ä±Q Inhalte dos zweiten Gefässes xmä der l©Mlt©2? amf 55® G. Di© aus dos ersten CJefäsa, ö®m zweiten ©@flsü wsä ä®a tern nach !tslauf der nonaaleii Heaktloaeg@it ©^äsItetie dukte zeigten Verse if unga zahle» von 5_t0₉ 5*0 "saä 4»8_B omt Bprechend einer etwa 99_f696ig®^ Alkohol-© gelierten alle, wenn man ei© Abu vorhüs» digkeit8teet unterwarf·- Ihr® AuBg&agevisoosit&t· und Viecositat nach 90 Tagen (lOjSig© Lösung) "betrag 2800 7000 op, der Viscositätsanstieg eomit I50 f°·

Bei s ρ i e 1 2

Die Verfahreneweiee des Beispiels 1 wird genau wiederholt mit der Ausnahme, dass die in das erste Gefaes gegebene aus 9CO ml einer Hisohung aus 65 ^ Hethylsoetet und 35

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Methanol, zusammen mit 55 ml einer 10xigen Lösung von ffatriummethylat in Methanol besteht. Anstelle der Lösung A wird die.Poiyvinylaeetatlösung, die kontinuierlich dem ersten Gefäss im Laufe dee Ansatzes zugegeben wird, durch eine Lösung ersetzt, die aus .38,9$ Polyvinylacetat, 43 # Methanol und 18 io Methylftcetat besteht. Die aus den ersten und dem zweiten Gefäss und den Behältern nach Beendigung der normalen Reaktionszeit erhaltenen Produkte haben Verseifungszahlen von 28, 28 und 28, was einer etwa 97,ewigen Alkoholyse entspricht., Alle diese Produkte sind gelbeständig unter den Bedingungen des Gelbeständigkeitstestes wie er vorher beschriften wurde. Ihre Auagangsvisoosität und die Tr-scosität nach 90 Tagen (iO#Lge Lösung) beträgt 3100 cp und 3500 ep, der Visoosit&teanstieg somit nur 13 #.

Beispiel 3

Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wird genau wiederholt mit der Ausnahme, dass anstelle der' Lösung A des Beispiels 1 ein® 38#ige Lösung a^e ®im©m su 20 i» einer Alkoholyse unterworfenen Polyvinylacetat in einem Lösungsmittelgemisch aus 11 ^ Kethylacetat und 89 i» Methanol verwendet wird. Das Polyvinyl alkoholprodukt aus dem ersten Gafäee, dem streiten Gefäse und den Behältern hat Verseifungszahlen von 21,2, 18,6 und 18,4, was anzeigt, deee die Alkoholysereaktion im ersten Gefäss praktisch beendet war und dass die Vereeifungszahl a von 18,4 des Produktes in den Behältern eine 98»55Cige Aikoholyse bedeutet. Diese Produkte sind gelbeständig. Baruia ist ihre Ausgangsviscosität und ihre Viscosität nach 90 Tagen (10#ige Löeung) 2850 und 3350, der Viscositätsenstleg somit «ur 17,5 f>» Die erhaltenen Produkte sind ausserdem granular und praktisch staubfrei, wobei annähernd 95 i» von einem 200-Maschensleb (U.S.-Siebreihe) zurückgehalten werden. Das Produkt aus Beispiel 1 ist dazu im Gegensatz viel

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feiner verteilt, denn etwa ein 200-MaaoheneieTj.

Die Lösung des zu 20 56 einer Polyvinylacetßte; ¹SdLe sie in &9B wendet wird, erhält man, indem sam aus einer 42#igen Löswag von 25° C in Gegenwart vom O₅,08 wicht) Satriumaethylat alkeholytiscls, wird nach 16 Minuten abgebrochen j> Eisessig neutraliaiert. An diesem Ptmkt 20 fs alkoholytisoh gespalten worden vo&ü. Lösung des zu 20 # alkoholytisoh tats in einem LäsungsffiittelgQmisoh ans 89 5fa Methanol wird Als ZufuhrlSmmg ia

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Claims (5)

1. PC-3354 /»J _{24β Pebruar 196g}

   Patentana prtiqhe

   .J Verfahren zur Herstellung τοη Polyvinylslkoliol durch katalysierte Alkoholyse eines Polyvinylesters, bei dem eine lösung des Polyvinylesters In ©in®© Hydrolysealkohol kontinuierlich bu @la@r lllEoholygemisotosag zugegeben wird und in &©r MisoMung @in@ wirkessi© Eoasetitra-■fcion &n @ln®m Alk@fe©ljs@katalye©t@3? aufre©lit®rlialten wird

   aisch

   und

   dass die Konin der Alkoholysenischung

   nicht mehr ©1s etwa 1 G®w.$ der Alkoholyseaischung "be- trägt _B dadux^ch gökenmaeiohnet, dass s&n im der Alkoholyseffiischung wäkremd d@r Alkoholy©@r©aktion eine Temperatur voa nioht a©Mr ala 35° 0 aufrechterhält_f und dadurch einen Polyvinylalkohol gewinnt, der aus zu 97 "bis 9B,5 ^ allmaelytisuh gespaltenem Polyriuylester be- , steht und deos©?* wässrig© Ws\mg gelbe®täMig bei Baumtemperatur ist.»
2. 2. ¥©rf&hrem nmh Amepruoh 1, dadureli gekenmssiolmet, dass ein alkali ech@r Alkohol jßekat al vest or verwendet wird.
3. 3= Verfahren srnch Amspruoh 1, dadurch g«k©an^©iehnet_f daea als Aiteoliölys®kat®lye&t©2^> ©in Alkslislkoholat verwendet wird, düse die Alkoholyee bei ©imer Temperatur von 10 bis 35^e S diarehgefiihrt wird unü dass dl· »«geführte PoIy-Tiiaylesterlosung eine 25- bis 60flig® Lösung von Polyvinylacetat In Methtt&o! ist,

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4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenmaeielraet,, der Alkoholysekatalysator Ratriummethylat ist, die Al koholyee bei einer Temperatur von 2© bis 30° G führt wird und die zugeführte Lösung @in® 30-Lösung von Polyvinylacetat in Methanol ist·.
5. 5. Verfa!ir©B nach Anspruch 3» daiuroti goik&mizeloiisi&t die 9£i2g$ftfhrt-9 Lösuug des Poljvinjleste^e ©la® ve© zu 10 bis 40 &

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