DE1908308B2 - Cadmiumthiolate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende kosmetische zubereitungen - Google Patents

Cadmiumthiolate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende kosmetische zubereitungen

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Description

Die Erfindung betrifft Cadmiumthiolate der im 15 tungen.
Anspruch gekennzeichneten Formel, Verfahren zu ihrer " Beispiele für Verbindungen gemäß der Erfindung Herstellung und sie enthaltende kosmetische Zuberei- sind:
Cadmium-bis-CN-hydroxymethyi-carbarnoyl-methylthioiat] der Formel
S—CH2-CONH--CH,OH
/
Cd
S-CH2-CONH-CH2OH
Cadmium-bis-CN'-morpholinomethylharnstoff-methylthiolat] der Formel
S-CH2-NH-CO-NH-CH2-N] O Cd
S-CH2-NH-CO-NH-CH2-N O
Cadmium-bis-[2-(N'-hydroxymethylharnstofO-äthylthiolat] der Formel
S-CH2 -CH2-Nh-CO-NH-CH2OH
Cd
S-CH2-CH2-NH-CO-NH-CH2Oh
Cadmium-bis-[2-(N'-morpholinomethylharnstoff)-äthy]thiolat] der Formel
S-CH2-CH2-NH-CO-NH-Ch2-N] Cd
S-CH2-CH2-Nh-CO-NH-CH2-N
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Thiol mit einer N-methylolierbaren Gruppe durch Umsetzung mit einem zweiwertigen Cadmiumsalz in das Thiolat überführt, das durch Umsetzung mit Formaldehyd in ein methyloliertes Thiolat überführt wird.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird das do Thiolat des N-methylolierbaren Thiols ausgefällt, indem man eine Lösung des zweiwerügen Cadmiums in kleinen Portionen mit dem N-methylolierbaren Thiol versetzt. Besonders bevorzugt wird die N-methylolierte Gruppe des Thiolats einer Veretherung oder einer Mannich-Reaktion unterworfen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine bifunktionelle Struktur, die ihnen auf dem Gebiet der Kosmetik besonders interessante Eigenschaften verleiht, da jede dieser Funktionen mit dem Keratin des Haares reagiert.
Die Reaktivität und das analytische Verhalten macht die erfindungsgemäßen Thiolate den Thiolen ähnlich, ohne deren Nachteile, insbesondere deren Oxydierbarkeit aufzuweisen. Sie sind reaktiver als die Disulfide und haben den Vorteil, gemischte Disulfide mit dem Cystin des Haares zu bilden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen außerdem die Eigenschaft, wegen des Vorliegens mindestens einer monomethylolierten Funktion, insbesondere einer Monomethylolamid-Funktion, unter bestimmten Bedingungen unter vorheriger Bi'dung von Oxymethylenbrücken und anschließender Bildung von Methylenbrücken Polykondensate bilden zu können
was sie auf den verschiedensten Gebieten der Kosmetik brauchbar macht Sie besitzen insbesondere die Fähigkeit, die Keratinfasern des Haares zu vernetzen und können auch beim Legen von Wasserwellen Verwendung finden.
Beim Legen von dauerhaft gemachten Wasserwellen werden die Haare auf Wasserwelleiiwickler aufgedreht, nachdem sie mit einer reduzierenden Lösung getränkt worden sind. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen genügt es, auf die vorher reduzierten und gespülten Haare eine Lösung der erfindungcgemäßen Verbindungen aufzutragen und das Haar unter der Haube ohne Spülung zu trocknen. Man erhält hierdurch eine ausgezeichnete chemische Fixierung.
Man kann auch die Haare, ohne sie auf Lockenwickler aufzudrehen, mit einer reduzierenden Lösung behandeln, anschließend spülen, mittels einer Lösung eines erfindungsgemäßen Thiolats tränken, die Haare auf Wasserwellenwickler aufdrehen und anschließend trocknen.
Die erste Stufe einer Dauerwellenbehandlung kann dadurch durchgeführt werden, daß man auf stark gebleichte Haare eine im Augenblick der Verwendung hergestellte, wäßrige Lösung aufträgt, die wenigstens eine erfindungsgemäße Verbindung und Äthylendiamintetraessigsäure enthält und deren pH-Wert auf einen Wert zwischen 8 und 10 eingestellt ist. Die zweite Stufe einer solchen Behandlung kann in herkömmlicher Weise durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der im Anspruch gekennzeichneten Formel in einer Konzentration zwischen 0,1 und 20% enthalten. Sie können in Form wäßriger Lösungen, Cremes, Gele oder Aerosole vorliegen, je nach der vorgesehenen Anwendungsart. Sie können ferner in Form eines Pulvers vorliegen, das im Augenblick der Verwendung in Lösung gebracht wird.
Beispiel 1
Herstellung von Cadmium-bis-[N-hydroxymethylcarbamoyl-methylthiolat] der Formel
Cd
S —CH2—CONH—CH,OH
S-CH2-CONH-CH2OH
S-CH2CONH2
■Cd
+ 2CH3COOH
S-CH1CONH,
Man gießt in eine 35%ige Thioacetamid-Lösung, die 20Og Thioacetamid enthält, in kleinen Anteilen 150 ml einer 81%igen Cadmiumacetat-Lösung, was einem Überschuß von etwa 20% über der stöchiometrischen Menge entspricht. Während der Zugabe wird ständig gerührt. Man erhält einen weißen, sich leicht absetzenden Niederschlag, der über eine Glasfritte Nr. 2 abfiltriert wird. Der Niederschlag wird mit 11 Wasser in 100-ml-Anteilen gewaschen, wobei man nach jedem Waschen absaugt Schließlich wäscht man den Niederschlag dreimal mit 100 ml Aceton. Der Niederschlag wird dann 30 Minuten bei 800C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 88%.
Das erhaltene Thiolat wird einer Methylolierung gemäß folgender Reaktionsgleichung unterworfen:
S-CH2CONH2
Cd + 8CH2O
\
S-CH2CONH2
S-CH2CONH-CH2OH
->Cd + CH2O (Überschuß)
S-CH2CONH-CH2OH
Man mischt 15Og Cadmiumthiolat und 340 ml 36%igen Formaldehyd in einem 500-mI-Erlenmeyer-Kolben und erhitzt das Gemisch unter Rühren auf 8O0C. Nach 2 Stunden bei 8O0C ist das Cadmiumthiolat vollständig gelöst. Die erhaltene Lösung ist leicht trüb.
3η Man filtriert sie auf einer Glasfritte Nr. 4. Man fällt in 4,51 Aceton von O0C, das fortwährend gerührt wird, indem man tropfenweise die Lösung des methylolierten Thiolats einträgt. Man läßt den Niederschlag bei Umgebungstemperatur während 1 Stunde absitzen und entfernt dann die überstehende Flüssigkeit, die trüb ist, und filtriert den Niederschlag auf einer Glasfritte Nr. 1. Das erhaltene Produkt wird mit 31 Aceton in kleinen Anteilen gewaschen, wobei der Niederschlag bei jedem Waschen geknetet und abgesaugt wird. Das erhaltene Produkt wird getrocknet, indem man es in dünner Schicht ausbreitet und "3 bis 4 Tage an der Luft stehenläßt Die Ausbeute beträgt 95%.
Eine quantitative Analyse der in dem erhaltenen Produkt enthaltenen Elemente ergab folgende Werte:
Die für diese Herstellung verwendete Ausgangsverbindung ist das Thioacetamid, das seinerseits durch Aminolyse von Thioglykolsäureäthylester erhalten wird.
Die Herstellung des Thiolats erfolgt nach folgender Gleichung:
2 HS- CH2 CONH2 + Cd(CH3COO)2 2H2O
Berechnet
Gefunden
N 7,95% 7,56- 7,80
C 20,45% 20,90-21,05
H 3,40% 3,30- 3,35
SH 18,75% 17,80-18,0
S 18,18% 17,75-17,95
Cd 31,93% 31,55-31,74
Freier Formaldehyd 0
Gesamtaldehyd 17,04% 15,5 -15,6
Beispiel 2
Herstellung von Cadmium-bis-[2-(N'-hydroxymethylureido)-äthylthiolat]der Formel
S-CHJ-CH7-NH-CO-NH-CH5Oh
S-CH2-Ch2-NH-CO-NH-CH2OH
Zunächst stellt man das Cadmiumthiolat von Cysteamin gemäß folgendem Reaktionsschema her:
2HSCH2CH2NH2 ■ HCl + Cd(CH3COO)2
S-(CH2J2NH2 ■ HCl
Cd
d
\
+ 2CU3CO2H
S—(CH2)2NH2 - HCl
Die Elementaranalyse der erhaltenen Verbindung ergab die folgenden Ergebnisse:
Gefunden
Berechnet
SH =
N =
Cd =
17,90%
13,52%
33,3%
18,83%
15,98%
32,0%
indem man 20 g Cysteaminchlorhydrat (0,18 Mol) und 23,4 g Cadmiumacetat (0,09 Mol) in 50%iger Lösung mischt und das Volumen mit Wasser auf 100 ml auffüllt. Die erhaltene Lösung enthält 29,7 Gew.% Cadmiumthiolat von Cysteamin.
In einer zweiten Stufe stellt m->n das entsprechende Ureid gemäß folgendem Reaktionsschema her:
S-CH2-CH2-NH2 · HCl
Cd + 2 KOCN
S-CH2-CH2-NH2 · HCl
Il
S-CH2-CH2-NH-C-NH2
— Cd +2KCl
S-CH2-CH2-NH-C-NH2
Nun erfolgt eine Methylolierung des erhaltenen Ureids gemäß folgendem Reaktionsschema:
S-CH2-CH2-NH-CONH2
Cd' +HCHO
S-CH2-CH2-NH-CONH2
S-CH1-Ch1-NH-CONH-CH1OH
/
— Cd
S-CH1-CH2-NH-CONH-Ch2OH
Man mischt 10 g des voranstehend erhaltenen Ureids (0,03 Mol), 17,2 g (0,23 Mol) Formaldehyd in der Form einer 40%igen wäßrigen Lösung und 10 ml Wasser und rührt das auf einer Temperatur von 80° C gehaltene Reaktionsgemisch 1 Stunde. Das methylolierte Ureid bleibt im Gemisch unlöslich. Man filtriert es und wäscht es mit Wasser und mit Aceton. Die Ausbeute der Umsetzung beträgt 83%.
Beispiel 3
Die voranstehend beschriebene Lösung versetzt man
mit 14,30 g Kaliumisocyanat, das in 10 ml Wasser gelöst Herstellung von Cadmium-bis-[N'-morpholinome-
ist, und läßt das Reaktionsgemisch 2 Stunden stehen. 40 thylcarbamoyl-methylthiolat] der Formel Durch Hinzufügen von 2normaler Natronlauge fällt man anschließend aus und erhält eine klebrige und perlmutterartige Masse, die man mit Wasser wäscht. Man reinigt sie durch Wiederauflösung in heißem Wasser und fällt sie bei 00C aus, dann knetet man den 45 Niederschlag in Aceton, bis man ein Pulver erhält. Das Ureid wird in einer Ausbeute von 65% erhalten.
Cd S —CH2-CO-NH-CH2N
Man stellt diese Verbindung gemäß folgendem Reaktionsschema her:
Cd
S-CH2-CONH2
S-CH7-CONH,
+ 2HCOH + 2HN O
S-CH2-CONH-CH2N O
Cd +O N-CH2OH
S CH2-CONH-CH2N O
Die Herstellung von Cadmium-bis-[carbamoylmethylthiolat] ist in Beispiel 1 beschrieben.
29,2 g dieses Cadmiumthiolats (0,1 Mol) werden mit 30 g 40%iger handelsüblicher Formaldehydlösung (0,8 Mol) und 34,8 g Morpholin (0,8 Mol) vermischt und unter Rühren 2 Stunden auf 8O0C erhitzt. Man beobachtet ein Auflösen des Cadmiumthiolats. Man läßt das Gemisch auf Umgebungstemperatur abkühlen und gießt es tropfenweise in 1 1 Aceton von 00C. Man erhält einen Niederschlag, den man etwa 2 Stunden bei
Umgebungstemperatur stehenläßt. Der Niederschlag wird dann auf einer Glasfritte Nr. 2 filtriert und reichlich mit Aceton in 100-ml-Anteilen gewaschen. Das Produkt wird dann im Vakuum bis zum Verschwinden von Acetonspuren getrocknet. Das in einer Ausbeute von 54% erhaltene Produkt ist ein weißes Pulver.
Die Elementaranalyse des erhaltenen Produkts ergab folgende Ergebnisse:
SH
Cd
CH2O
Berechnet Gefunden
34,25% 31,68%
5,25% 5,87%
11,42% 11,15%
13,48% 13,0%
22,93% 28,1%
12,24% 11,5%
Beispiel 4
Die Herstellung von Cadmium-bis-[2-(N'-morpholinomethylureido)-äthylthiolat] erfolgt nach folgendem Re aktionsschema:
S-(CH2I2-NH-CONH2
Cd
+ 2HCHO + 2H —N
S-(CH2J2-NH-CONH2
S-(CH2I2-NH-CONH-CH2N O
Cd
S-(CH2J2-NH-CONH-CH2N
Das Cadmiumthiolat von Cysteamin und sein Ureid werden wie in Beispiel 2 angegeben hergestellt.
35 g Ureid werden in 100 ml Wasser suspendiert. Unter heftigem Rühren fügt man 15 g 40%igen Formaldehyd und 17,4 g Morpholin hinzu. Man erhitzt auf 6O0C bis zur Auflösung. Man zieht das Wasser der Lösung, die ziemlich zähflüssig ist, im Vakuum in Gegenwart von P2Os ab. Nach zweitägigem Trockner, im Vakuum erhält man ein weißes Festprodukt. Die Ausbeute beträgt 93%.
Die Elementaranalyse des erhaltenen Produkts ergab die folgenden Ergebnisse:
Berechnet
Gefunden
12,03% 11,8%
15,31% 14,15%
20,49% 25,9%
Man stellt eine ausgezeichnete chemische Fixierung fest, deren Qualität mit jener von Fixierunger vergleichbar ist, die mittels herkömmlicher Fixiermitte erzielt sind; die Fixierung ist darüber hinaus durch die vollkommene Geruchlosigkeit und sehr gute Festigung gekennzeichnet.
lc Anwendungsbeispiel 6
Im Augenblick der Anwendung löst man in einei
Ammoniaklösung ein Gemisch von Cadmium-bis-[N-
hydroymethylcarbamoyl-methylthiolat] und Äthylen diamintetraessigsäure auf. Nach dem Mischen hat die Zubereitung folgende Zusammensetzung:
Thiolatl8,7%
Äthylendiamintetraessigsäure 14,6%
pH 9,5 durch Ammoniak
Wasser ad 100 ecm
Anwendungsbeispiel 5
Nach Durchführung einer Kopfwäsche werden die Haare ausgedrückt und auf Wasserwellenwickler mittleren Durchmessers aufgedreht, wobei jede Locke mit einer herkömmlichen Dauerwellenlösung getränkt wird. Nach beendetem Aufdrehen tränkt man die Haare erneut und läßt sie 10 bis 20 Minuten je nach der Art der Haare unter der Haube. Man spült gründlich und trägt auf die aufgedrehten Lockenwickler eine im Augenblick der Anwendung hergestellte 5%ige und durch Hinzufügen von Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,5 eingestellte Lösung der Verbindung der Formel
60
S-CH2-CONH-CH2OH
Cd
S-CH2-CONH-CH2OH
auf. Bald danach föhnt man und trocknet in üblicher Weise.
Diese Lösung wird in herkömmlicher Weise zun Legen einer Dauerwelle auf ein stark gebleichtes Haai aufgetragen. Man läßt das Haar 30 bis 40 Minuten untei der Haube, spült dann und führt eine herkömmlich Fixierung mit Wasserstoffsuperoxyd durch. Man spül erneut und erhält eine Dauerwelle von guter Qualität
Anwendungsbeispiel 7
Auf zuvor gebleichte Haare trägt man auf einer Seiti des Kopfes eine 2%ige Lösung von Cadmium-bis-[(N hydroxymethyl)-carbamoyl-tnethylthiolat] mit einen pH-Wert von 83 auf. Man läßt die Haare eine Weil unter der Haube zum Trocknen und zum Polymerisierei der Verbindung. Man führt anschließend eine ganzseiti ge Dauerwelle in herkömmlicher Weise durch, inden man eine handelsübliche Flüssigkeit mit folgende Zusammensetzung aufträgt:
Thioglykolsäure 5% Ammoniumhydrogencarbonat 4% Ammoniak bis zum pH-Wert 73 Wasser ad 100 ecm
709 512/47
933«
Nach einer üblichen Pause spült man, fixiert mittels einer Wasserstoffsuperoxyd-Lösung zu 6 Volumina und spült erneut.
Auf der mit Thiolat getränkten Seite stellt man einen ausgezeichneten Haarzustand fest: eine gewellte, runde s Frisur, die Spitzen in gutem Zustand und die Haare praktisch nicht verfälscht. Auf der anderen Seite des Kopfes stellt man dagegen fest, daß die Haare trocken und spröde sind und die Frisur flach ist.
Anwendungsbeispiel 8
Auf stark gebleichte Haare trägt man eine Wasserwellen-Lotion auf, die 2% Cadmium-bis-[N-hydroxymethyl-carbamoyl-methylthiolat] enthält, einen pH-Wert von 8,3 aufweist und zusätzlich 3% des herkömmlichen Polymers Polyvinylpyrrolidon enthalten kann. Man dreht die Haare auf Wasserwellenwickler auf, trocknet, nimmt die Wickler heraus und erhält ausgezeichnete Ergebnisse bezüglich des Sitzes der Wasserwelle und des Zustandes der Haare.
Anwendungsbeispiel 9
Man stellt im Augenblick der Verwendung ein Haarwaschmittel her, indem man 5 g Cadmium-bis-[N-hydroxymethylcarbamoyl-methylthiolat] mit einer Lösung folgender Zusammensetzung mischt:
Natriumsalz der Alkylschwefelsäure (30%) 25 g
Laurinsäuremonoäthanolamid 2 g
Triäthanolamin bis zum pH-Wert 8,5
Wasser ad 100 ecm
Mit diesem Gemisch führt man eine zweimalige Haarwäsche in üblicher Weise durch, wobei man beim zweiten Mal eine lOminütige Pause läßt, die man vorzugsweise unter der Plastikhaube zubringt. Dann wird gespült und anschließend die Wasserwelle gelegt.
933

Claims (3)

  1. l.Cadmiumthiolate der Formel
    Cd(S-CH2-CO-NH-CH2Y)2
    and
    Cd(S-CH2-CH2-NH -CO-NH-CH^Y)2
    in der Y die Hydroxy- oder N-Morpholinogruppe bedeutet
    Patentansprüche:
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen „ach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man
    . ein entsprechendes Thiol mit einem Cd-Salz und das ' erhaltene Thiolat mit Formaldehyd und gegebenenfalls Morphoiin umsetzt
  3. 3. Kosmetische Zubereitung, dadurch gekenrizeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
DE19691908308 1968-02-20 1969-02-19 Cadmiumthiolate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende kosmetische Zubereitungen Expired DE1908308C3 (de)

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