DE1906555A1 - Verfahren zur Herstellung von Polymerloesungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerloesungen

Info

Publication number
DE1906555A1
DE1906555A1 DE19691906555 DE1906555A DE1906555A1 DE 1906555 A1 DE1906555 A1 DE 1906555A1 DE 19691906555 DE19691906555 DE 19691906555 DE 1906555 A DE1906555 A DE 1906555A DE 1906555 A1 DE1906555 A1 DE 1906555A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
added
viscosity
reaction
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691906555
Other languages
English (en)
Inventor
Brown James Peter
Aitken Roxburgh Richmond
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1906555A1 publication Critical patent/DE1906555A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
    • C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
    • C08G18/0847—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of solvents for the polymers
    • C08G18/0852—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of solvents for the polymers the solvents being organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/302—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/60—Polyamides or polyester-amides
    • C08G18/606—Polyester-amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Polymerlösungen Priorität: 29p April 1968 und 14» Januar 1969 - Großbritannien
«3Ϊ fi· ΟΛ -
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polymerlösungen.
Es gibt eine Anzahl von industriellen-Verwendungen für lösungen von synthetischen polymeren Materialien in flüchtigen Lösungsmitteln, wobei eine verhältnismäßig hohe Viskosität bei einem niedrigen Peststoffgehalt erzielt wird, indem Polymere mit hohem Molekulargewicht verwendet werden« Beispielsweise werden solche Lösungen von hochmolekularen Polymeren als Klebstoffe oder als
909846/1071
19Ö6555
Beläge auf Textilstoffenverwendet,
Solche Lösungen werden im allgemeinen dadurch hergestellt, daß man das Polpier durch Umsetzung von geeigneten Ausgangsmateria-» lien ohne Verdünnungsmittel herstelltundden resultierenden Peststoff in demgewünschtenlösungsmittel auflöst. Jedoch fee« t sitzt ein solches Verfahren den Nachteil p daß sich Polymere mit dem gewünschtenhohen. Molekulargewicht nicht leicht lösen;» Zur. Erleichterung der Auflösung der Polymeren im- lösungsmittel wird; häufig ein Kneten oder ein Zerschnitzeln des Polymers, wodurchein inniger Kontakt zwischen dem Lösungsmittel und dem Polymer^ geschaffen wird, verwendet, aber "bei diesen Maßnahmen tritt £;, 5 leicht ein gewisser Abbau ein*
Bs ist auch bekannt, die Polymerisationsreaktion in. Iiösungt,BO ^ lange durehzuführen, bis eine Lösung^ de^r gewünschten, i
ι - , - '■-'- . ■'-■'■■ -'"---- ■"-."■ ' erhalten isto-Bei diesem Verfahren -ist Jedoch eine; lange:
tionszeit erforderlich, die kommerziell Tmerwüns5Chtni3#<i de nunmehr gefunden, daß die Reaktionsseit bei der von Lösungen von Polymeren mit hohem^ Holekulargewicht licher Weise abgekürzt werden kann, wenh? man die nächst in Segenwart nur eines Teils des gesamten^^ zu?verwendenden Lösungsmittels ausführt, bis die durch das Seaktionsgemisch tr^;/ reichte Viskosität sich dem gewünschten Wert nähert oder diesen überschreitet, worauf man den Rest des Lösungsmittels zusetzt,
909846/ 107$
wehrend die Reaktion noch abläuft ο Somit wird der durch die Polymerisation verursachten ViskositätsarhShung entgegengearbeitet, indem durch die Verdünnung die Viskosität herabgesetzt wird«
GewUneehtenf alle kann das Lösungsmittel in zwei oder drei Portionen in beeiiiiaten Zeitabständen sugesetzt werden, wobei man •ine ausreichende Zeit zwischen den Zusätzen für den Anstieg der Viskosität verstreichen läßt. Be wird jedoch bevorzugt, das Lösungsmittel in einer kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen Weise zuzusetzen, wenn die Viskosität des Qriginalgemisohs sich dem gewünschten Bndwert nähert, so daß die Reaktion hierauf bei oder in der Hähe des gewünschten Endviskositätswertes ausgeführt wird· ■ ■■"■"■■■-..-- ■v ■ . ;
Da· Verfahren kann zur^ Herstellung von Lösungen von Polymeren verwendet werden, beispielsweise von Additions- oder Kondensationepolymeren. Typische Additionspolymere sind diejenigen, in denen ein -ungesättigtes Monomer durch einen Freiradikalmechanis-Bus polymerisiert wirdο Typische ungesättigte Monomere sind a.Bo Vinylester wie Vinylacetat, Eater von ungesättigten Säuren wie Methylmetliacrylat, ungesättigte Kohlenwasser stoffe wie Styrol und Kohlenwasserstoffe mit konjugierter ünsättigung wie Butadiene Die Polymerisation kann durch in der Tecbnik allgemein bekannte Verfahren initiiert werden«.
-Das Verfahren wird jedoch in günstigerer Weise auf die Herstellung von Polymeren durch ein Kondensationsverfahren angewendet * Typische Polymere, die unter Verwendung des neuen Verfahrens hergestellt werden können, sind Polyester, Polyamide und Polyurethane ο Da das verwendete Lösungsmittel wegen der beabsichtigten Verwendung für die Lösung flüchtig ist» ist das vorliegende Verfahren besonders bei Kondensationsprozessen vorteilhaft, bei denen die Reaktion bei Temperaturen bei oder unterhalb 1500O und insbesondere IQO0C ausgeführt wird«, Das Verfahren ist deshalb besonders bei der Herstellung von Polyurethanen vorteilhafte. Wenn eine Vorrichtung zur Verfügung steht, die die Durchführung der Herstellung oberhalb des Siedepunkts des Lösungsmittels.-erlaubt,-dann kann das vorliegende Verfahren auch auf Polymerisationsprozesse angewendet werden, die Temperaturen oberhalb 1500Q benötigeno
Die Molekülgröße des Polymers kann durch die Verwendung der richtigen Reaktionsteilnehmer und richtigen Reaktionsteilnehmerverhältnisse in der üblichen Weise beeinflußt werden0;Die Reaktioneteilnehmer sollten derart ausgewählt werden, daß das gebildete Polymer im wesentlichen linear ist, obwohl ein kleinerer Anteil von Reaktionsteilnshmern, die ■-Verzweigungspunkte in das Polymer einführen, ebenfalls anwesend sein kann« Im Falle von linearen Polyurethanen verläuft die Hauptreaktion normalerweise zwischen einem organischen Diieocyanat einerseits und einer
909&46/107J
Verbindung mit zwei Hydroxylgruppen Je Molekül 9 wie Z0B0 einem Polyester, Polyesteramid oder Polyether» andererseits0 iiir die Einführung einer Verzweigung kann eine kleinere Menge eines Triisocyanats oder eines ü-riols mit einem niedrigen Molekulargewicht "verwendet werden, oder der Polyester, das Polyesteramid oder der Polyäther kann eine "beschränkte Anzahl von Verzweigungen aufweisen«. Der einzige kritische Grenzwert für die Anzahl der Verzweigungen ist der» daß sie nicht ausreichen darf, eine Gelierung und eine Unlöslichkeit des fertigen Polymers zu ver~ ursachenb Zur Erzielung von hohen Molekulargewichten sollte das Verhältnis der HGO-Gruppen zu den mit NGO reaktionsfähigen Grujk? pen in der Nähe von 1 liegen0
Das neue Verfahren ist besonders brauchbar für die Herstellung von einen niedrigen Feststoff gehalt aufweisenden Lösungen von hochmolekularen Polyurethaneno Weiterhin ist es ganz allgemein besonders brauchbar für die Herstellung von Polyi2rethanlösungenp wobei die Reaktionsteilnehmer öder das Lösungsmittel Verhaltnismäßig nicht-polar sind* doho β daß der Anteil der sauerstoffhaltigen: Gruppenβ wie zoBo Äther-pEster=» und Carbonylgruppene im Vergleich zur Anzahl der Kohlenwasserstoff gruppen niedrig isto ' . .
Das vorliegende Verfahren ist besonders brauchbar bei Polyurethanher3teliungsprozessen, bei denen es erwünscht ist»
BADo«G(H*l,
1906SSS
Polyurethane aus Diisocyanates, und Polyethern* Polyestera oder Polyesteramiden mit einem Molekulargewicht von 800-5Ό00* Vorzugs* weise 800-5000, ggf 0 in Anwesenheit von Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht* die in bezug auf die Diisocyanate difunkti* oneü sindy herzustellen„ Typisch für die letzteren Verbindungen sind Wasser, Diole, Hydroxyamine oder Diamineο Eine besonders P vorteilhafte Ausführraagsform des neuen Verfahrens ist diejenige, bei der der Polyether s, der Polyester oder das Polyesteramide ggf β in Mischung mit den obigen niedrigmolekularsn Materialien j, mit einem Überschuß eines Diisocyanate umgesetzt wird9 um ©in Polymer mit zwei endständigen Isoeyanatgruppen herzustellen t worauf dann da3 Düsocyanat mit einer niedrigmolslcularen difunktionellen Verbindung t wie oben angegaben? umgesetzt wird„
2war ist das neue Verfahren besonders wertvoll in Verbindung mit . der Herstellung von Polyurethanlösungenr aber es ist seibstver"· ständlieh, daß seine Prinzipien gleich gut auch auf andere geeignete Fälle der Herstellung von anderen Polymeren anwendbar. sind ρ die in Löstang synthetisiert werden können■„. '
Die Brfändung wird durch die -folgenden Beispiele näher erläutert, in denen alle Seile und Prozent angaben in Gewicht äusgedruökt •sind* "" '"' ' - - " ■ ; ■""■'■ v';- '■■■-■-- ■"- ; . : -;· '■'": ; -":- *"
bad
Beispiel 1
400 Teile eines Polyesteramide, Säurewert 1,0 mg KOH/g, Hydroxylirert 109,4 mg KOH/g, hergestellt durch Kondensation von, 200 Teilen 1,6-Hexandiol, 7»875 Teilen Monoäthanolamin und 212 Teilen Adipinsäure bei einer Temperatur von 2300C, werden in 163 Teilen Athylaoetat aufgelöst, 0,4 Teile 4-Diäthylaminopyridin und 88,9 Teile (1,3.MoI) eines 80:20-Gemischs von 2,4- und 2,6-Tolylendlisocyanat werden zugegeben, und das Gemisch wird 12 st auf 600C erhitzt und gerührto Der Isocyanatgehait wird gemessen, und 4»5 Teile eines molaren 50:50-Wasser/Äthylenglycol-&emischs, die einem Xaocyanatgehalt von 1,48$ äquivalent sind ,werden augegeben» und das Rühren wird bei 600C fortgesetzt, bis die Viskosität einer Probe, gemessen bei 250C, ungefähr 400 Poise beträgt» Während die Temperatur weiter auf 600C gehalten wird, werden 753 Teile Äthylacetat mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die weiterlaufende Reaktion dem Verdünnungseffekt entgegenwirkt und die Viskosität konstant bleibt (doh0 ungefähr 400 Poise bei 250C). Der leoeyanatgehalt wird wieder gemessen, und 1,73 Teile Monoisopropanolamin, die dem Isocyanatgehalt (0,03?ί) äquivalent sind, und ein Überschuß, der 0,04$ Isocyanat äquivalent ist, werden zugegeben, und das Gemisch wird 1 et bei 60°C gerührt«, 0,68 Teile Salicylsäure und 4,72 Teile Diäthylozalat werden dann zugegeben, und das Gemisch wird 1 st bei 6O0C gerührt, dann abgekühlt und ausgetragen„ Das Produkt besitzt eine Viskosität von 417 Poise bei 25°C und einen Feststoff gehalt von 34,9#«
909846/107*
Die Reaktionszeit von dem Zeitpunkt, bei dem däe Wasser/Äthylenglyeöl-Gemisch zugesetzt wird, bis zu dem Zeltpunkt, bei dem daß Monoisopropanolamin zugesetzt wird, betragt ungefähr 29 et„ Wenn das gesamte Äthylacetat zu Beginn zugesetzt wird, d,h„ bevor eine Reaktion des Isocyanate stattgefunden hat, dann betragt die Reaktionszeit für die gleiche Stufe ungefähr 140 et»
; ;.-·■■■" aß" '■ - ' ' ~- ""' Beispiel 2 *
400 Teile (1 Mol) des Polyesteramide von Beispiel 1, werden in 163 Teilen Äthylacetat aufgelöst, 0,4 Teile 4-Dimethylaminopyridin und 86,9 Teile (1,3 Mol) eines 80:20-Gemisehs aus 2,4- und 2,6-Tolylendiisoeyanat werden zugegeben, und das Gemisch wird 12 st auf 60°C erhitzt und gerührte Der Isocyanatgehalt wird gemessen, und 10,5 Teile 1,4-Butandiol, die dem Isocyanatgehalt von 1,54$ äquivalent sind, werden zugegeben, und das RUhren wird bei 600G fortgesetzt, bis die Viskosität einer Probe, gemessen bei 25°C, ungefäJbr 450 Poise beträgt ο Während die Temperatur von 600G weiter aufrechterhalten wird, werden 733 Teile Äthylacetat mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die fortlaufende Reaktion dem Verdünnungseffekt entgegenwirkt und die Viskosität konstant bleibt (d„hp ungefähr 450 Poise', gemessen bei 25°C). Der Isocyanatgehalt wird abermals gemessen, und 1,67 Teile Monoisopropanolamin, die dem Isocyanatgehalt (0,.03#) äquivalent sind, plus ein Überschuß, der 0,04# Isocyanat äquivalent ist, werden zugegebene Das Gemisch wird 1 st bei 600G gerührt,
90 9 846/107 3
dann werden 0,68 Teile Salicylsäure und 4,72 Teile DiäthyloxaXat zugegeben, und das Gemisch wird 1 st bei 60 G gerührt, abgekühlt und entnommen.. Das Produkt besitzt eine Viskosität von 447 Poise, gemessen bei 350Gβ Der Peststoff!gehalt beträgt 36,1$,
Beispiel 3
400 Teile eines Polyesteramide, Säurewert 1,85 mg KOH/g, Hydroxylwert 56,0 mg KQH/g, erhalten durch Kondensation von 280 Teilen Adipinsäure, 121 Teilen Äthylenglycol, 11,5 Teilen Diäthylenglycol und 7,25 Teilen Monoäthanolamin bei einer Temperatur bis zu 2300G, werden in 550 Teilen Äthylacetat aufgelöst» 0,4 Teile 4-Diäthylaminopyridin, 0,05 Teile Wasser und 48,2 Teile (1,3 Mol) eines 80!2Q~Gemischs aus 2,4·? und 2,6-Tolylendiisooyanat werden zugegeben! und das Gemisch wird 16 st auf 6o°C erhitzt und gerührt ο Der Isocyanatgehalt wird gemessen, und 1,9 Teile eines molaren SOiSO-Wasser/ÄthylenglycoX-Gemischs, die einen Isocyanatgehalt von 0,37$ äquivalent sind«werden zugegeben, und das Rühren wird bei 600C fortgesetzt, bis die Viskosität einer Probe, gemessen bei 250C, ungefähr 1000 Poise beträgtB Während das Rühren bei 6Q°C fortgesetzt wird, werden 270 Teile Äthylacetat zugegeben, und wenn die Viskosität einer Probe, gemessen bei 25°0, ungefähr 300 Poise beträgt, werden weitere 210 Teile Äthyls acetat zugegeben, und die Reaktion wird fortgesetzt, bis die bei 25°C gemessene Viskosität ungefähr 125 Poise beträgt« Der Isocyanatgehalt wird wiederum gemessen, und 2 Teile Monoiso«
" 9Q9846/1073
190R555 HO
propanoiamin, die dem Isocyanatgehalt von 0,065$ sind, plus ein Überschuß, der 0,04$ Isocyänat -werden zugegeben, und das Semischwird 1: st bei. 60 G 3,3 Teile DiäthyloxaLat werden dann zugegeben, und das Gemisch r wird 1 Bt bei 6Ö°C gerührt, dann abgekühlt und entnommene Die * bei 250O gemessene Viskosität betrug annähernd 100 Poise» {
Die Reaktionszeit von dem Zeitpunkt, bei dem das Wasser/Äthylöiaiglycol-^emisch zugesetzt.wird, bis au. dem Zeitpuniet, bei dem * das Monoisopropanolamin zugesetzt wird, beträgt ungefähr 12 st» Wenn das. gesamte Äthylacetat zu Beginn zugesetzt wird9 doho bevor irgendeine Reaktion mit dem Isooyanat stattgefunden hat, dann beträgt die Reaktionszeit für die gleiche Stufe 85 st c,
Beispiel 4 ; '; '':'/' ■ ' ' "'/"·" "^ Eine Lösung von 400 Teilen des Polyesteramide von Beispiel 1., 0,2 TeilQi4-Diinethylaminopyridin9 1,39 Teilen Wasser 9 4,78 Teilen Äthylenglycol und 88,3 Teilen eines 80iäÖ-Gemischs von 2,4-^ und 2,6-TolylendiisQcyanat jüa 162>7 Teilen Äthylacetat wird bei 600G in einem Stiokstoffstrom gerührt, bis die ablaufende Reaktion die Viskosität einer bei 25 G gemessenert Probe auf ungefähr 600 Poise gebracht hat\ Während weiter auf 60^G erhitzt wird, werden 744 Teile Äthylacetat mit einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die weiterlaufende Reaktion ei Im " VerdÜnnungseffekt entgegenwirkt und die Viskosität bei
9098^)1073
600 Pole· bleibt, gesessen bei 250Co 1,57 Seile Monoieopropanolaain werden angegeben, und das Qeaiich wird 1 et bei 600P gerührt. 0,15 Seil« SalioriÄäure und 4,72 Seile Diäthyloa^alat werden dann fcugegeben, ταα das Rühren vird 1 et bei 6O0O fortgeeetet * De· Produkt besitet «ine Viskosität von 545 Poiee bei 490C und «inen Feststoff gehalt von 36,6** ,
Beispiel β .
Blae Ltkmng von 400 Seilen dee Polyesteramide rc®. Beispiel 5» 0,2 Teilen 4-Dl*ethylaelnop3Xidln und 39»9 Seilen einea 80:20« ene 2,4- und 2,6-Tolylendiisocfanat in 293,3 Seilen
wird böi 600C in einem Stioketoffetron gerührt, bis die Reaktion die bei 250Q gesessene Vlefcoaität auf 600 Poiee gebracht bat. wahrend die Temperatur weiterhin auf 600C gehalten wird» FMAin 524 Seile Äthylaoetat mit einer solchen Geaohwln» digkeit Kigegeben« daß die bei 250C gemeeeene Viskosität jswleohen 400 und 500 Poiee gehalten wird. 2,17 Seile Monoisopropanol· aiiin «erden tugegeben, und dee Oeinieoh. wird 1 et bei 600C gerührt. 0,45 Seile Salioyleinre und 4,2 Seile Oiäthyloxalat werden dann angegebenv und dae fiUhren wird 1 st bei 600C fortge-. Das Produkt beeitst eine Tiekoeltät von 358 Poiee bei
250C. »er Festetoffgehalt betragi; 35,
BelflPlel 6 :. f
Bine Lösung von 400 Seilen des Polyesteramide von Beispiel
ci 90984 6/107 3 BAD 0R161MAL
Teilen 4-Dimethylamlnopyridin und 39,9 Teilen ©ines 80ί20
Gemischs von 2f> 4~ vmä 2s 6«Tolylendiisocyanat in ^t 1 f 2 Teilen;
■Mltü
Äthylacetat bsi. 60°c/ in einem Sticks-fcoff&trom 12 st Dei* Isooyanatgehalt %ird gemessen^ und O9Ii Teile -t^4 die dem restlichen Isocyanatgehalt äquivalent sind „ werden gebenf. xvad das ßuliren wird fortgesetzte Wenn die YiskoBität> gemessen bei 25OGE 900 Poise erreicht:,'- werden 280 Teile, Äthylacetat mit einer solchen GeBchwindigkeit zugegebenp daß die Viskosität r. gemessen bei 25°Cj, im-Bereich von 25O-.4.50 Poise bleibt^ If94 Teile Monoisopropanolemin werden dann zugegeben t und das Gemisch wird t st bei 600C gerülirtP worauf OP45 Teile Salicyl^ säure und 4 9 27 Teile Diäthyloxalat zugegeben werden« Das Gemisch wird dann eine weitere Stunde bei 60 C gerührt o Uae Produkt besitzt eine Viskosität von 243 Poise bei 250G0 Der Feststoffge~: halt beträgt 35g7^o
909846/1073 BAD 0Rle(«AL

Claims (1)

  1. Paten τ ana ρ r ü ehe
    ο Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Polymeren mit einem hohen Molekulargewicht» wobei eine zur Bildung des Polymers führende Reaktion in Lösung durchgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion zunächst in Gegenwart nur eines Teils des zu verwendenden gesamten Lösungsmittels ausführt, Ma die Viskosität der Lösung 3ich dem gewünschten Bndwert nähert oder diesen überschreitet, und daß man hierauf den Rest des Lösungsmittels zusetzt, während die Reaktion noch ablauft.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Lösung eines Polyurethanprodukts hergestellt wird» indem ein organisches Isocyanat mit einer Verbindung mit 2 Hydroxylgruppen im Molekül umgesetzt wird»
    AIfWMII Mb-IHQ. H. f INC«, 0IfMNQ. H. 1OHl
    *,?■■
    09846/1073
DE19691906555 1968-04-29 1969-02-10 Verfahren zur Herstellung von Polymerloesungen Pending DE1906555A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2021568A GB1253534A (en) 1968-04-29 1968-04-29 Improved process for the manufacture of polymer solutions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1906555A1 true DE1906555A1 (de) 1969-11-13

Family

ID=26254536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691906555 Pending DE1906555A1 (de) 1968-04-29 1969-02-10 Verfahren zur Herstellung von Polymerloesungen

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE728594A (de)
CA (1) CA918837A (de)
DE (1) DE1906555A1 (de)
FR (1) FR2028485A1 (de)
GB (1) GB1253534A (de)
SE (1) SE357371B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2307002A1 (fr) * 1975-04-10 1976-11-05 Bayer Ag Procede perfectionne pour la preparation de polyurethannes solubles de poids moleculaire eleve exempts de groupes isocyanate
EP0007594A1 (de) * 1978-07-26 1980-02-06 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, in organischen Lösungsmitteln löslichen Polyurethanen aus üblichen Ausgangsstoffen unter Mitverwendung von Bis-aminopropyl-polytetrahydrofuranen

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4442259A (en) * 1982-04-26 1984-04-10 W. R. Grace & Co. Aqueous-based polyurethane compositions and method of preparation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2307002A1 (fr) * 1975-04-10 1976-11-05 Bayer Ag Procede perfectionne pour la preparation de polyurethannes solubles de poids moleculaire eleve exempts de groupes isocyanate
EP0007594A1 (de) * 1978-07-26 1980-02-06 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, in organischen Lösungsmitteln löslichen Polyurethanen aus üblichen Ausgangsstoffen unter Mitverwendung von Bis-aminopropyl-polytetrahydrofuranen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2028485A1 (de) 1970-10-09
CA918837A (en) 1973-01-09
SE357371B (de) 1973-06-25
BE728594A (de) 1969-08-18
GB1253534A (en) 1971-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4318047C2 (de) Verwendung von Copolyamiden als Schmelzkleber zum Heißsiegeln
DE2525092A1 (de) Neue copolyester sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE2618852A1 (de) Fluorsilikon-copolymere und verfahren zu deren herstellung
DE2936977C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyether(ester)amiden
DE2551869B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Copolymeren aus einem Polyimidoligomeren
EP0542072B1 (de) Wässrige Polyurethandispersion
DE2728319A1 (de) Polyester/nylon-cokondensat
DE1906555A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerloesungen
DE3236898A1 (de) Siliconzusammensetzung und verfahren zu ihrer weiterverarbeitung
DE2159604A1 (de)
DE69507320T2 (de) Monohydroxy-dien-polymere sowie deren epoxidierte derivate enthaltende polyurethan-beschichtungen und klebstoffe
DE3789362T2 (de) Durchsichtiges Copolyamid.
DE961573C (de) Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten
DE69024807T2 (de) Schlagfestes hochtemperaturharz enthaltendes matrixsystem
DE929322C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
DE3044957C2 (de)
DE2536312C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer wärmehärtbaren Folie
DE2406491A1 (de) Verfahren zur herstellung von aus mehreren bestandteilen bestehenden polyamidhaltigen elementarfasern
DE2158667C3 (de) Wässrige Schlichte für Glasfasern, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Verfahren zum Überziehen von Glasfasern
DE2415985B2 (de)
CH435714A (de) Faserbildendes Polymerisatgemisch und Verfahren zur Herstellung desselben
EP0388730B1 (de) Polyamid-Siloxan-Copolymer
DE841361C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamidloesungen
DE2815497C3 (de) Flexible Epoxyharzzusammensetzungen
DE69431695T2 (de) Polymerverbundmaterial und Verfahren zur Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
OHW Rejection