DE1904232C3 - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden SchaumstoffenInfo
- Publication number
- DE1904232C3 DE1904232C3 DE19691904232 DE1904232A DE1904232C3 DE 1904232 C3 DE1904232 C3 DE 1904232C3 DE 19691904232 DE19691904232 DE 19691904232 DE 1904232 A DE1904232 A DE 1904232A DE 1904232 C3 DE1904232 C3 DE 1904232C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- compounds
- polyisocyanates
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 229920001228 Polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 24
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 12
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- -1 aryl radical Chemical class 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 4
- 229920002164 Polyalkylene glycol copolymer Polymers 0.000 description 3
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N Trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N Butyramide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N Cyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N D-sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N Phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N Sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004793 Sucrose Drugs 0.000 description 2
- YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N Triclofos Chemical compound OP(O)(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAJYSQJXMUDACI-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O.[N-]=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 Chemical class [N-]=C=O.[N-]=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 MAJYSQJXMUDACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 2
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001413 cellular Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229960001147 triclofos Drugs 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 1-butanal Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYPLRZZYDCBUAB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(1-isocyanatoethyl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)C1=CC=CC=C1N=C=O FYPLRZZYDCBUAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical group CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058905 Antimony compounds for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N D-Mannitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N Dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N Dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N Dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N Hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- GYLDXXLJMRTVSS-UHFFFAOYSA-N N-butylacetamide Chemical compound CCCCNC(C)=O GYLDXXLJMRTVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N N-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHNHTTIUNATJKL-UHFFFAOYSA-N N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CNS(C)(=O)=O UHNHTTIUNATJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N O=P1=CCCC1 Chemical class O=P1=CCCC1 ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001748 Polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N Ricinoleic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N Tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N Trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYIYRAJOCZBPS-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O.[N-]=C=O.C1=CC=CC=C1 Chemical class [N-]=C=O.[N-]=C=O.C1=CC=CC=C1 OBYIYRAJOCZBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRAUJXQSZQHFAZ-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O.[N-]=C=O.[N-]=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical class [N-]=C=O.[N-]=C=O.[N-]=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VRAUJXQSZQHFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](Cl)=O Chemical group [O-][N+](Cl)=O HVZWVEKIQMJYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WFXRJNDIBXZNJK-KVVVOXFISA-N azanium;(Z)-octadec-9-enoate Chemical class N.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O WFXRJNDIBXZNJK-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical class C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atoms Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008027 tertiary esters Chemical class 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSGSPAYFRXVKG-UHFFFAOYSA-N tridecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N)=O RSSGSPAYFRXVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
A-NH
R
mit Aldehyden der allgemeinen Formel
R'-CHO
durch Erhitzen in der Regel auf Schmelztemperatur in Gegenwart von basischen Verbindungen erhalten
worden sind, in einer Menge von 1—20 Gew.-°/o, bezogen auf die Menge des eingesetzten Polyisocyanate,
mitverwendet, wobei in den Formeln
A einen HCO-, R"CO-, R'OCO-, R"SOr "
oder
R'"SO2-Rest,
R" einen Ci—Cie-Alkylrest,
R'" einen Q,—Cu-Arylrest,
R und R' Wasserstoff oder einen C, —Q-Alkylrest
R und R' Wasserstoff oder einen C, —Q-Alkylrest
darstellt.
35
Urethangruppen enthaltende Schaumstoffe mit verschiedenartigen physikalischen Eigenschaften sind nach
dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren aus Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere
Hydroxyl- und Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen, und Polyisocyanaten, Aktivatoren, Stabilisatoren
und anderen Zusatzstoffen unter Mitverwendung von Wasser und/oder anderen Treibmitteln
zugänglich. Es ist bekannt, Polyurethankunststoffe einschließlich Schaumstoffe unter Verwendung von
Komponenten herzustellen, die die Entflammbarkeit bis zum Selbstverlöschen herabsetzen. Als flammhemmende
Substanzen werden im allgemeinen Phosphor-, Halogen- oder Antimonverbindungen allein oder in
Kombination verwendet. Die Zusatzstoffe lassen sich in zwei Gruppen einteilen, und zwar in solche, die
aufgrund ihrer funktionellen Gruppen in das Kunststoffgerüst miteingebaut werden können, wie halogenierte
Polyisocyanate und einbaufähige Phosphorsäureester, und in Verbindungen, die durch das Fehlen funktioneller
Gruppen nur eingelagert werden, z. B. halogenierte Kohlenwasserstoffe und nichteinbaufähige Phosphorverbindungen.
Der Zusatz dieser Substanzen in einer Menge, die einen ausreichenden Flammschutz gewährt,
hat vielfach den Nachteil, daß sich die mechanischen Eigenschaften des Kunststoffes verschlechtern.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Flammwidrigkeit von Polyurethanschaumstoffen, welche aus dem Stand der Technik bekannte Flammschutzmittel
enthalten, erheblich verbessert werden kann, wenn dem zum Polyurethanschaumstoff führenden
Reaktionsgemisch bestimmte Mengen bestimmter UmSetzungsprodukte hinzugefügt werden. Die Durchbrennzeiten
im Torchtest der so hergestellten Polyurethanschaumstoffe steigen, verglichen mit den auf
bekannte Weise flanungeschützten Schaumstoffsystemen, z. B. in der Regel auf den doppelten Wert an.
Gleichzeitig wird eine Verbesserung der mechanischen Werte der Verfahrensprodukte beobachtet
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur
Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen durch Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen,
Polyisocyanaten, Flammschutzmitteln, Treibmitteln und gegebenenfalls weiteren Zusatzmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich Umsetzungsprodukte, die durch Kondensation von
Amiden der allgemeinen Formel
A-NH
mit Aldehyden der allgemeinen Formel
R'-CHO
R'-CHO
durch Erhitzen in der Regel auf Schmelztemperatur in
Gegenwart von basischen Verbindungen erhalten worden sind, in einer Menge von 1—20 Gew.-%,
bezogen auf die Menge des eingesetzten Polyisocyanats, mitverwendet, wobei in den Formeln
A einen HCO-, R"CO-, R'OCO-, R"SO2- oder
R'" SO2-ReSt,
R" einen Ci-Cis-Alkylrest,
R'" einen C1,- Cn-Arylrest,
Rund R' Wasserstoff oder einen Ci—C4-Alkylrest
darstellt.
Die erfinuungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukte lassen sich aus Amiden der allgemeinen Formel
A-NH-R
in der R und der Rest A die bereits genannte Bedeutung haben, durch Erhitzen in der Regel auf Schmelztemperatur,
z.B. auf 1200C, in Gegenwart von basischen Verbindungen mit Aldehyden der Formel
R'-CHO
in der R' die bereits genannte Bedeutung hat, wie Paraformaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, oder
Butyraldehyd, herstellen. Beispiele von basischen Verbindungen sind Alkalihydroxide, Alkalicarbonate
und Erdalkalioxide. Als geeignete Amide zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Umsetzungsprodukte
seien genannt: Acetamid, Buttersäureamid, Dodecancarbonsäureamid, Octadecanearbonsäureamid,
Formamid, Benzolsulfonsäureamid, p-Toluolsulfonsäureamid,
Methansulfonsäureamid, N-Methylacetamid, N-Butylacetamid, N-Butylbenzolsulfonsäureamid und
N-Methylmethansulfonsäureamid. Die vorzugsweise
verwendeten Umsetzungsprodukte sind bei Raumtemperatur Flüssigkeiten, die sich z. B. mit den anderen
Reaktionskomponenten leicht dosieren und mischen lassen.
ds Als Polyhydroxyverbindungen kommen erfindungsgemäß
in der Regel solche mit Molekulargewichten von 800 bis 3000 in Frage, z. B. mehrere Hydroxylgruppen
aufweisende Polyester, Polyäther, Polythioether und
Polyesteramide, wie sie sowohl für die Herstellung von
homogenen als auch von zellförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind.
Die Hydroxylpolyester sind z. B. Umsetzungsprodukte
von mehrwertigen Alkoholen mit mehrwertigen Carbonsäuren. Anstelle der freien Carbonsäuren können
indessen auch die entsprechenden Polycarbonsäureanhydride. Polycarbonsäureester oder Gemische
dieser Verbindungen verwendet werden. Die Polycarbonsäuren können aliphatische, cycloaliphatische, aromatische
und heterocyclische Verbindungen sein, die gegebenenfalls substituiert und/oder ungesättigt sind.
Als einzelne Vertreter hierfür seien z. B. Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid,
Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, dimere und trimere Fettsäuren und Terephthalsäuredimethylester
genannt Als Alkoholkomponente kommen z. B.
Äthylenglykol, Propylenglykol-( 1,3),
Butylenglykol-(1,4) und -(23),
Äthylenglykol, Propylenglykol-( 1,3),
Butylenglykol-(1,4) und -(23),
Glycerin, Hexantriol-( 1,2,6), jo
Butantriol-(1,2,4), Trimethylolpropan,
Trimethyloläthan, Pentaerythrit,
Mannit und Sorbit, ferner
Polyäthylenglykole, Polypropylenglykole und
Polybutylenglykole in Frage.
Trimethyloläthan, Pentaerythrit,
Mannit und Sorbit, ferner
Polyäthylenglykole, Polypropylenglykole und
Polybutylenglykole in Frage.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Hydroxylpolyäther sind solche der an sich bekannten Art, die
z. B. durch Polymerisation von Epoxiden, wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Styroloxid oder Epichlorhydrin,
gegebenenfalls an Startkomponenten mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, wie Alkoholen
«der Aminen, z. B. Glyzerin, Trimethylolpropan, Äthylenglykol, Ammoniak und Äthanolamin, hergestellt
werden können. Auch Rohrzuckerpolyäther kommen in Frage.
Zahlreiche Vertreter geeigneter Polyhydroxyverbindungen
sind z. B. in Saunders-Frisch, »Polyurethanes, Chemistry and Technology«, Band I und II,
Interscience Publishers 1962 und 1964 (Seite 32f, Band I und Seite 5 und Seite 198f, Band II) sowie im
Kunststoff-Handbuch, Band VII, Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, z. B. auf den
Seiten 45—71, beschrieben. Auch niedermolekulare Polyhydroxylverbindungen, z. B. der bereits genannten
Art und/oder Kettenverlängerungsmittel, wie Glykole, Diamine oder Wasser, können anteilmäßig in den
Polyhydroxylverbindungen mit eingebaut sein.
Als Polyisocyanate kommen z. B. aliphatische, cycloaliphatische, araliphatisch^ und aromatische di- und
höherwertige Polyisocyanate in Betracht. Beispiele hierfür sind Alkylendiisocyanate, wie Tetra- und
Hexamethylendiisocyanat, Arylendiisocyanate und ihre Alkylierungsprodukte, wie die Phenylendiisocyanate,
Naphthylendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Toluylendiisocyanate und Di- und Triisopropylenbenzoldiisocyanate.Triphenylmethantriisocyanate,
Aralkyldiisocyanate, wie l-(Isocyanatophenyl)-äthylisocyanat
oder die Xylylendiisocyanate, sowie auch die durch Alkoxy-, Nitro-, Chlor- oder Bromgruppen substituierten
Polyisocyanate, ferner mit unterschüssigen Mengen 6c
von Polyhydroxylverbindungen, wie Trimethylolpropan, Hexantriol, Glycerin und Butandiol, modifizierte Polyisocyanate.
Als vorzugsweise in Frage kommendes Polyisocyanat sei das durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und ft?
anschließende Phosgenierung herstellbare Polyisocyanat genannt. Genannt seien weiter z. B. mit Phenolen,
Oximen oder Bisulfit verkappte Polyisocyanate, acetalmodifizierte Isocyanate, sowie polymerisierte Polyisocyanate
mit Isocyanuratringen, ferner höhermolekularen Polyisocyanate, die durch Umsetzung von monomeren
Polyisocyanaten mit höhermolekuiaren Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen, vorzugsweise
höhermolekularen Polyhydroxylverbindungen, Polycarboxyl- und Polyaminoverbindungen, herstellbar
sind. Es können auch Mischungen verschiedener Polyisocyanate eingesetzt werden. Auch Carbodiimidgruppen
aufweisende Diphenylmethandiisocyanate, die z.B. gemäß der deutschen Patentschrift 10 92 007
herstellbar sind, können verwendet werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren mitverwendeten Flammschutzmittel sind bereits aus dem Stand der
Technik bekannt. Sie enthalten in der Regel Phosphor- und Halogenatome allein oder in Kombination. Darüber
hinaus kommen aber auch andere bekannte Flammschutzmittel in Frage, z. B. Antimon-, Wismut- oder
Borverbindungen. Beispielhaft sind solche bekannten Flammschutzmittel im Kapitel »Flammhemmende Substanzen«
auf den Seiten 110— ill, im Kunststoff-Handbuch,
Band 7, Polyurethane, von Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München 1966, genannt. Die
Flammschutziiiittel werden in der Regel in Mengen von
1 bis 20Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Menge des eingesetzten Polyisocyanats,
mitverwendet.
Zur Herstellung der Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffe müssen Wasser und/oder andere Treibmittel
mitverwendet werden. Als Treibmittel kommen z. B. Alkane, Halogenalkane oder allgemein niedrigsiedende
Lösungsmittel in Frage, z. B. Methylenchlorid, Monofluortrichlormethan, Difluordichlormethan und
Aceton. Es können aber auch bei höherer Temperatur gasabspaltende Verbindungen, wie Azoverbindungen,
verwendet werden. Die Herstellung der Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffe erfolgt im übrigen nach
den an sich bekannten Verfahren, wobei sowohl manuell als auch maschinell gearbeitet werden kann und an sich
bekannte Zusatzstoffe, wie Aktivatoren, Emulgatoren, Stabilisatoren, Pigmente und Farbstoffe und Füllstoffe,
hinzugefügt werden können. Als Aktivatoren kommen z. B. tertiäre Amine, wie Triethylamin, Dimethylbenzylamin,
Tetramethyläthylendiamin und N-Alkylmorpholine,
oder organische Metallsalze, wie Zinn(ll)-acylate, z. B. Zinn(II)-dioctoat, DiaIkylzinn(IV)-acylate, wie Dibutylzinndüaurat,
oder Acetylacetonate von Schwermetallen, z. B. von Eisen, in Frage. Als Emulgatoren können
z. B. oxäthylierte Phenole, höhere Sulfonsäuren, sulfoniertes Rizinusöl odersulfonierte Rizinolsäureoder
ölsäure Ammoniumsalze verwendet werden, während als Schaumstabilisatoren z. B. solche auf Basis von
Polysiloxan-polyalkylenglykol-copolymerisaten oder basische Silikonöle zu nennen sind. Geeignete Emulgatoren,
Katalysatoren und Zusatzstoffe sind z. B. in »Polyurethanes, Chemistry and Technology«, Band I
und II, Saunders-Frisch, Interscience Publishers,
1962 und 1964, aufgeführt.
Die verwendeten Mengen an Polyisocyanat sollen in der Regel der vorhandenen Summe an reaktiven
Wasserstoffatomen zumindest äquivalent sein. Bei Verwendung von Wasser als Treibmittel wird man
entsprechende, dem Wassergehalt angemessene Mengen an zusätzlichen Polyisocyanat verwenden. Überschüssige
Anteile an Isocyanatgruppen im gegebenenfalls schaumfähigen Reaktionsgemisch können durch
Zugabe z. B. von 3- oder 5wertigen Phosphorverbindungen, wie Phospholidinen, Phospholinoxiden, oder von
tertiären Estern, Amiden oder Esteramiden der phosphorigen oder Phosphorsäure als Isocyanuratgruppen
und/oder Carbodiimidgruppen in das Schaumstoffgefüge
eingebaut werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Urethangruppen
aufweisenden Schaumstoffe finden vielseitige Anwendung z. B. im Bauwesen als 5-halIdämmittel, zur
Wärmeisolierung, ferner als Verpackungsmaterial zum Schutz gegen Stöße. Die Schaumstoffe können hart,
halbhart und flexibel sein; so dienen z. B. flexible Schaumstoffe als Polsterungsmaterial. Es ist auch
möglich, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren halbharte formgeschäumte Polyurethanschaumstoffe
mit kompakter Oberfläche und zelligem Kern herzustellen,
welche z. B. als energieabsorbierende Bauteile in der Automobilindustrie eingesetzt werden können.
a) Herstellung der beim erfindung-,gemäßen
Verfahren mitverwendeten Umsetzungsprodukte in Papierformen gegossen. Nach ca. 2 Minuten hat sich ein Hartschaumstreifen mit folgenden Eigenschaften gebildet:
Verfahren mitverwendeten Umsetzungsprodukte in Papierformen gegossen. Nach ca. 2 Minuten hat sich ein Hartschaumstreifen mit folgenden Eigenschaften gebildet:
Raumgewicht 27 kg/m3
Druckfestigkeit l,9kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,2 cmkp/cm2
Dimensionsstabilität bei —30° C dimensionsstabil
Brenntest gemäß ASTM-D 1692 nicht brennbar
Durchbrennzeit im Torch-Test 106 Sekunden
c) Vergleichsversuch
Wird analog b) gearbeitet, jedoch ohne Verwendung des gemäß A) hergestellten Umsetzungsproduktes,
viodurch sich auch die Mengen an verwendetem Polyisocyanat auf 100 Gewichtsteile reduziert. So wird
ein Schaumstoff erhalten, de/ folgende Eigenschaften zeigt:
25
In eine Schmelze von 1180 Gewichtsteilen Acetamid
wird langsam ein Gemisch aus 1900 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 12,5 Gewichtsteilen
Magnesium eingetragen und die Reaktionsmischung 10 Stunden auf 100°C erhitzt. Es entstehen dabei 2806 Gewichtsteile einer klaren
Flüssigkeit, die von festen anorganische η Bestandteilen abgetrennt wird.
In 356 Gewichtsteile geschmolzenem Carbamidsäureäthylester
wird langsam ein Gemisch aus 8 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat und 500 Gewichtsteilen Paraformaldehyd eingetragen und die Reaktionsmischung
4 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach Abtrennung der festen anorganischen Bestandteile
werden 657 Gewichtsteile einer klaren Flüssigkeil erhalten.
C) Gemäß A) werden unter den dort beschriebenen Bedingungen analoge Addukte hergestellt, indem
man a) das Acetamid durch äquivalente Mengen Butyramid bzw. Stearoylamid bzw. b) den Paraformaldehyd
durch äquivalente Anteile an Acetaldehyd oder Butylraldehyd ersetzt.
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
Zu einer Mischung aus 70 Gewichtsteilen eines aus Adipinsäure und Phthalsäure, Trimethylolpropan und
Diäthylenglykol hergestellten Polyesters der OH-Zahl 390, 30 Gewichtsteilen eines Flammschutzmittels der
Formel Raumgewicht
Druckfestigkeit
Druckfestigkeit
HO-CH2
-CH,
N-CH2-P
HO-CH2-CH,
Il \
O O—C2H5
20 Gewichtsteilen Trichloräthylphosphat und 10 Gewichtsteilen des gemäß A) hergestellten Umsetzungs-Produktes
werden 40 Gewichtsteile Monofluortrichlormethan, 2 Gewichtsteile permethyliertes N-(j8-Aminoäthyl)-piperazin
und 1 Gewichtsteil eines Polysiloxanpolyalkylenglykolcopolymerisats
hinzugefügt. Diese Mischung wird mit 118 Gewichtsteilen eines durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende
Phosgenierung erhaltenen Polyphenyl-polymethylenpolyisocyanats intensiv verrührt und nach 20 Sekunden
30 kg/m3 vor Druckversuch
geschrumpft 0,3 cmkp/cm2 nicht
dimensionsstabil nicht brennbar 63 Sekunden
Schlagzähigkeit
Dimensionsstabilität bei —30cC
Dimensionsstabilität bei —30cC
Brenntest gemäß ASTM-D 1692
Durchbrennzeit im Torch-Test
Durchbrennzeit im Torch-Test
Eine Mischung aus 80 Gewichtsteilen eines Rohrzuckerpropylenoxid-polyäthers
der OH-Zahl 380, 20 Gewichtsteilen eines Flammschutzmittels der Formel
HO-CH2-CH2
Ο—CH,
N-CH, -P
HO —CH,-CH,
Il \
O Ο—C2H5
fto
(15 10 Gewichtsteilen Trichloräthylphosphat und 10 Gewichtsteilen
des Umsetzungsproduktes gemäß Beispiel 1 A) verrührt man mit 40 Gewichtsteilen Monofluortrichlormethan,
2 Gewichtsteilen permethyliertem N-(j3-Aminoäthyl)-piperazin und 1 Gewichtsteil eines
Polysiloxan-polyalkylenglykolcopolymerisat. Nach Zugabe von 104 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 1
verwendeten Polyisocyanats wird das schaumfähige Reaktionsgemisch ca. eine halbe Minute gerührt und
dann in eine Papierform gegossen. Der resultierende Hartschaumstoff zeigt folgende Eigenschaften:
Raumgewicht 26 kg/m3
Druckfestigkeit l,6kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,2 cmkp/cm2
Brenntest gemäß ASTM-D 1692 nicht brennbar
Durchbrennzeit im Torch-Test 205 Sekunden
Vergleichs versuch
Arbeitet man analog Beispiel 2, jedoch ohne Verwendung des Umsetzungsproduktes gemäß Beispiel
1 A), wodurch sich auch gleichzeitig die Menge des verwendeten Polyisocyanats auf 94 Gewichtsteile
reduziert, so erhält man einen harten Schaumstoff mit folgenden Eigenschaften:
Raumgewicht 29 kg/m3
Druckfestigkeit 1,5kp/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 cmkp/cm2
Brenntest gemäß ASTM-D 1692 nicht brennbar
Durchbrennzeit im Torch-Test 148 Sekunden
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen durch Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten,Flammschutzmitteln, Treibmitteln und gegebenenfalls weiteren Zusatzmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich Umsetzungsprodukte, die durch Kondensation von Amiden der allgemeinen Formel
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691904232 DE1904232C3 (de) | 1969-01-29 | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
GB0542/70A GB1279042A (en) | 1969-01-29 | 1970-01-13 | Process for the production of synthetic resins which contain urethane groups |
US4028A US3644228A (en) | 1969-01-29 | 1970-01-19 | Process for the production of synthetic resins which contain urethane groups |
FR7003203A FR2029647A1 (de) | 1969-01-29 | 1970-01-29 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691904232 DE1904232C3 (de) | 1969-01-29 | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1904232A1 DE1904232A1 (de) | 1970-08-06 |
DE1904232B2 DE1904232B2 (de) | 1977-07-07 |
DE1904232C3 true DE1904232C3 (de) | 1978-02-16 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2637170A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen und urethangruppen aufweisenden kunststoffen | |
DE1923936B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethanschaumstoffen | |
DE2624527A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanen | |
DE2624528A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen | |
EP0654054B2 (de) | Verwendung von aktive Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen | |
DE2523633A1 (de) | Nicht einbaubare, geruchlose katalysatoren fuer die polyurethansynthese | |
EP0819712B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanweichschaumstoffen | |
DE2758614C2 (de) | Polyetherpolyol-Gemische auf Basis von Toluylendiamin, deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE2647416A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines flammfesten, keinen rauch entwickelnden und nicht schrumpfenden polyurethanschaumstoffs | |
DE2621582C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammfesten, keinen Rauch entwickelnden Polyurethanschaumstoffen | |
DE1924302C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Biuretgruppen und Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
DE1694214A1 (de) | Kunststoffe aus Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3613973A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyharnstoffschaum-formteilen | |
EP0138102B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen und nach diesem Verfahren erhältliche Schaumstoffe | |
DE1904232C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
DE2231529A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen | |
DE2340995A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen | |
DE3910100C1 (de) | ||
DE1904232B2 (de) | Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden schaumstoffen | |
DE1096033B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE2534247A1 (de) | Verfahren zur herstellung von formteilen | |
DE2425448A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen | |
DE1963190A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen biuretgruppenhaltigen Polyisocyanaten | |
DE2459491A1 (de) | Gegenueber isocyanaten reaktive phosphorhaltige flammschutzmittel | |
DE2052028A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flamm festen Urethangruppen aufweisenden Schaum stoffen |