DE1903702A1 - Avivagemittel - Google Patents

Avivagemittel

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DE1903702A1
DE1903702A1 DE19691903702 DE1903702A DE1903702A1 DE 1903702 A1 DE1903702 A1 DE 1903702A1 DE 19691903702 DE19691903702 DE 19691903702 DE 1903702 A DE1903702 A DE 1903702A DE 1903702 A1 DE1903702 A1 DE 1903702A1
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Germany
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radical
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carbon atoms
methyl
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DE19691903702
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Dr Harry Distler
Dr Josef Thewis
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/36Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/385Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms

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Description

Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG 1903702
Unser Zeichen: O.Z. 25 990 Rt/Km
6700 Ludwigshafen, 24. Januar 1969 Avivagemittel
Es ist allgemein üblich, textiles Fasergut zu avivieren, d.h. ihm durch Behandlung.mit bestimmten Stoffen einen weichen Griff zu verleihen. Die für diesen Zweck gebräuchlichen Mittel enthalten meist einen oder zwei längerkettige Alkylreste und eine anionische, kationische oder nichtionische Gruppe, die sie wasserlöslich oder in Wasser dispergierbar macht.
Die Avivage erfolgt aus verschiedenen Gründen, und zwar einerseits, um die Verarbeitung von Fasern, Spinnkabeln, Kammzügen, Fäden, Garnen und anderen textlien Halbfertigfabrikaten zu erleichtern, indem die aufgebrachten Fettalkylverbindungen sowohl die Oberflächenfriktion herabsetzen als auch die Fasern oder deren Folgeprodukte geschmeidiger machen und somit optimale Bedingungen für die Verarbeitungsprozesse, wie Kardieren, Krempeln, Konvertieren, Kämmen, Verstrecken, Spinnen, Weben, Umspulen, Zwirnen, Wirken und Konfektionieren, zu schaffen, andererseits um bei textlien Fertigerzeugnissen einen weichen, angenehmen Griff zu erzeugen und damit den Warencharakter günstig zu beeinflussen. Ferner dienen das Weichmachen und die Erhöhung der Elastizität bei im Gebrauch befindlichen Textilien dazu, das Tragegefühl zu verbessern und das Material pflegeleichter zu machen. Diese spezielle Form des Avivierens wird inzwischen unter dem Begriff der Wäschenachbehandlung vom Textilkonsumenten selbst durchgeführt.
Von den bekannt gewordenen Avivagemitteln haben sich diejenigen als besonders wirksam herausgestellt, die als hydrophile Gruppe eine kationische Gruppe, beispielsweise eine Ammoniumgruppe, enthalten, da sie eine gewisse Affinität gegenüber vielen faserbildenden Substanzen habend Avivagemittel, die mehrere kationische Gruppen enthalten, werden immerhin so fest an die mit ihnen behandelten Fasern gebunden, daß sie durch einen einmaligen Spülvorgang nicht in störendem Umfang wieder entfernt werden, doch sind die mit ihnen erzielbaren Effekte nicht waschbeständig.
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Es sind weiterhin als Avivagemittel reaktive langkettige Alkylverbindungen bekannt, die durch Verätherung oder Veresterung an die OH-Gruppen der Cellulose gebunden werden können, wobei allerdings zur Erzielung einer gewissen Waschbeständigkeit der Effekte die Bedingungen eines Hochveredlungsprozesses, d.h. kurze Flotten, hohe Anwendungskonzentrationen, genaue Einhaltung bestimmter pH-Werte sowie Kondensationstemperaturen von 140 bis l60°C, einzuhalten sind.
Derartige Verbindungen sind z.B. I,3-Di*nethylQl-5-(Cg-CLg)-alkylhexahydrotriazinon-(2), methylolierte9 fettalkylaubstituierte Bistriazinone oder Imidazolidonderivate, ferner Fettalky!verbindungen, deren wesentliches Merkmal die Äthylen- oder Propylenimingruppe ist, die unter Aufspaltung des Iminringes Celluloseäther bilden. Dabei findet neben der Verätherung der Cellulose Eigenpolymerisation statt, so daß die Waschbeständigkeit des Weichmachungseffektes minimal ist, sofern nicht durch die Mitverwendung von Reaktantharzen, wie die Methylolverbindungen des Äthylen- oder Propylenharn stoffes sowie des Glyoxalmonoureins oder anderer cyclischer Harnstoffverbindungen zusätzliche Reaktionsmöglichkeiten geschaffen werden.
Es wurden nun neue Stoffe gefunden, die die geschilderten Nachteile nicht haben. Die erfindungsgemäßen Stoffe entsprechen der allgemeinen Formel
R1 _^_CO-X~A-}=:N*— R3 Ζβ,
CH0-CH-CH0
2V2
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis 21,
2 vorzugsweise 17 bis 2I1 Kohlenstoffatomen, R einen Methylrest oder einen Rest der Formel -(CH-CH0-O)—-Hn R ein Wasserstoff atom oder
A*
eine Methylgruppe, η eine Zahl von I bis 10, R einen Älkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen Rsat der Formel R A und B Alkylenreste mit 2 bis 3 Ka'ilanst of f atomen s X und Y Res ta der Formeln -NH- oder -0-, m Null oäer t und Z den einer Slementarladung entsprechenden Teil mnsn Anions bedeuten.
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Die neuen Stoffe können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise indem man auf Stoffe der Formel
CO-X-A 4J m
die stöchiometrische Menge an Epichlorhydrin, Epibromhydrin oder Epijodhydrin bei einer Temperatur bis zu 1000C einige Stunden lang einwirken läßt, wobei man gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel arbeitet. Auf diese Weise erhält man erfindungsgemäße Stoffe, die als Anion das Chlorid-, Bromid- oder Jodidion entfalten. Die genannten Anionera können gewünschtenfalls in bekannter Weise gegen andere Anionen, beispielsweise Sulfat-, Phosphatoder Methosulfationen, ausgetauscht werden.
Die neuen Stoffe gemäß der vorliegenden Erfindung eignen sich hervorragend zum Avivieren von textilem Fasergut, beispielsweise von solchem aus synthetischen Fasern, wie Polyester-, Acrylnitrilpolymerisat- und Polyamidfasern, und insbesondere von solchem, das Cellulose- oder RegenerateelXulosefasern enthält oder daraus besteht. Sie zeichnen sich vor allem dadurch aus, daß sie bei sehr einfacher Anwendung waschbeatändige Avivageeffekte ergeben.
Die Anwendung erfolgt in der bei nicht waschechten Avivagemitteln üblichen Weise; so kann nian das Textilgut beispielsweise mit den wäßrigen Lösungen der Verbindungen in Konzentrationen entweder von 0,1 bis 15 g/l aus langer Flotte oder von 5 bis 30 g/l aus kurser Flotte (Foulard) behandeln, wobei man vorzugsweise im pH-Bereich von 5 bis 10 arbeitet. Ohne weitere Manipulationen vornehmen zu müssen, kann man das Material dann abschleudern oder abquetschen und bei 80 bis 900C normal trocknen. Man kann die erfindungsgemäßen Stoffe aber auch zusammen mit anderen Textilbehandlungsmittein, beispielsweise mit Mitteln für die Hochveredlung, wie Dimethylolharnstoff, Dimethylolpropylen- oder-ftthylenharnstoff oder Diraethylolglyoxalmonourein, anwenden. Dabei kann man die für diese bekannten Mittel üblichen Anwendungsbedingungen ohne weiteres beibehalten.
Die neuen Stoffe haben nicht nur den Vorteil, auf denkbar einfache Weise kochwaschbeständige Avivageeffekte zu liefern; von den bekann-
009833/2049 _ % _
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ten reaktiven Textilweichmachern unterscheiden sie sich außerdem vorteilhaft durch ihre hohe Substantivität gegenüber Cellulose und Regeneratcellulose und gegenüber anderen Faserstoffen. Das macht es möglich, die neuen Stoffe nicht nur in kurzer, sondern auch in langer Flotte ökonomisch anzuwenden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.
Beispiel 1
In einem Rührgefäß werden 131 Teile Methyl-di-jstearoylamidopropylj-amin unter Stickstoff-Atmosphäre in 30 Teilen Olykolmonomethyläther gelöst und mit 22,4 Teilen Epiehlorhydrin bei 90 bis 950C zur Reaktion gebracht. Man rührt 7 Stunden bei 90 bis 950C und trägt anschließend in 570 Teile Wasser von etwa 8O0C ein. Man erhält eine farblose Paste mit einem Trockengehalt von 20 $ an N-Methyl-N- [2,3-epoxypropyll-N,N-bis- [stearoylamidopropylTj-ammoniumchlorid. Aus Alkohol umgelöst zeigt die Verbindung einen Fp = 121/1230C.
Refraktion bei 8o°C r^ 8οοβ =1,37 Beispiel 2
Entsprechend den Angaben im Beispiel 1 werden 131 Teile Methyl-di-[oleylamidopropylj-amin in 31 Teilen Glykolmonomethyläther gelöst und mit 22 Teilen Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht. Man erhält nach dem Einrühren von 417 Teilen Wasser von etwa 800C eine Paste von N-Methyl-N-(2,3-epoxypropyIj-N,N-bis-foleylamidopropyfJ-ammoniumchlorid von gelblicher Farbe.
°d 8o°c a 1^2
Beispiel 3
Gemäß den Angaben im Beispiel 1 bringt man 158 Teile Mefcfa^l°dll~ (Jbehenylamidopropyl^-arain, gelöst in 35 Teilen QlykolmonoiEetliylätlie mit 22 Teilen Epichlorhydrin mv Heaktion. Man trägt
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Reaktion in 666 Teile Wasser von 800C ein und erhält das N-Methyl-N-[2,3-epoxypropyljl-N, N-bis- [behensäureamidopropyl J-ammoniumchlorid als 20?ige farblose Paste.
nD 8O0C s 1)39
Beispiel 4
In einem Rührbehälter werden unter Stickstoff 139 Teile Stearinsäure- [2-(dimethylamine )-äthy:Q-ester und 46 Teile Epichlorhydrin bei 90 bis 950C während 6 Stunden zur Reaktion gebracht. Man trägt dann 555 Teile Wasser von 600C ein und erhält das N,N-Dimethyl-N-t2,3-epoxypropylJ-N-|2-(stearoyloxy)-äthyll-amraoniumohlorid als etwa 25?ige wäßrige Paste.
0C s
Beispiel 5
In einem Rührgefäß werden 129 Teile N-Methyl-bis-(stearyl)-amin unter Stickstoff mit 38 Teilen Epichlorhydrin etwa 10 Stunden bei 90 bis 95°c gerührt. Man trägt den Reaktionsinhalt in 660 Teile Wasser von etwa 8O0C ein und erhält das N-Methyl-N-|2,3-epoxypropyl^-NjN-bis-CstearyD-ammoniumchlorid als etwa 20£ige wäßrige Paste.
nD 800C s 1^1
Beispiel 6
In einem Rührgefäß werden 82,5 Teile eines Adduktes von 9,2 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Di-stearylamin innerhalb von 10 Stunden bei 900C mit 10 Teilen Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht. Danach fügt man langsam 217,5 Teile Wasser von 6O0C hinzu und erhält nach dem Kaltverrühren eine farblose Paste, die 29 % des Stoffgemisches der durchschnittlichen Formel
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(CH2CH20)9,2H
Cl5
enthält und die sich glatt in Wasser löst.
nD 8O0C S 1^
Beispiel 7
Xn einem RührgefäS werden 62 Teile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Di-stearylamin mit 4,3 Mol Äthylenoxid innerhalb von 12 Stunden bei 900C mit 10 Teilen Epichlorhydrin zur Reaktion gebracht. Danach fügt man 162 Teile Wasser langsam hinzu und erhält eine viskose, farblose Paste, die 30 % der Stofflnischung mit der durchschnittlichen Formel
φ /(CH2CH2O)if,3H
N
CH
Cl5
enthält.
nD 800C
= 1,35
Beispiel 8
Baumwollgarn wird in Form von Kreuzspulen nach dem Färben mit 0,5 g/l der nach Beispiel 1 erhaltenen Verbindung während 10 Minuten bei einem pH-Wert von 9 bis 10 und einer Temperatur von 40 bis 500C ι behandelt, abgeschleudert und bei 80 bis 100°C wie üblich getrocknet. Das auf diese Weise behandelt© Garn zeichnet sich durch einen ' weichen, voluminösen Griff aus; die durch di® Behandlung bewirkte Verbesserung des ßleitvermögens ermöglicht eine sfcorur^sfreis Weiterverarbeitung des Garnes. Artilcal, dis aus diesem Material hergestellt werden, bleiben auch nach mehreren Wäschen waich und
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BAD
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rufen ein angenehmes Tragegefühl hervor.
Beispiel 9
Zellwollgewebe wird durch eine Passage im Foulard, der mit der wäßrigen Lösung von 10 g/l der nach Beispiel 2 erhaltenen Verbindung beschickt ist und auf ungefähr 4o°C gehalten wird, bei pH 9 bis 10 behandelt, abgequetscht auf eine Restfeuchte von ungefähr 100 % und anschließend im Spannrahmen bei 80 bis 10O0C getrocknet. Das auf diese Weise avivierte Material zeigt einen weichen, fließ :iden Griff, der noch nach mehreren Wäschen nahezu unverändert wahrnehmbar ist.
Beispiel 10
Die nach Beispiel 1 erhaltene Verbindung wird als Additiv bei der Hochveredlung eines Baumwollpopelingewebes nach folgendem Rezept eingesetzt *
62 e5 g DimethyHolglyoxalmonourein 15 g NgCl2 . 6 H2O 10 g Verbindung gemäß Beispiel 1 912,5 g Wasser
Die Ware wird nach der Pa's sage durch einen Foulard in der Üblichen Weise abgequetscht und nach Vortrocknen bei 1000C im Spannrahmen während 4 Minuten bei 1550C kondensiert. Ee resultiert ein Material mit folgenden Kennzahlen:
unbehan- Ausrüstung Ausrüstung m. delt ohne Additiv Additiv gem.
Beispiel 1
Naßknitterwinkel (Kette und Schuß)
Trockenknitterwinkel (Kette und Schuß)
Scheuerfestigkeit (Accelerotor) Substanzverlust in %
163° 10*° 0,5
258'
255'
21.*
262° 285° 16.M
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19037C2
Die Ware zeichnet sich durch einen glatten, weichen und fließenden Griff aus. Diese Eigenschaften gewährleisten eine komplikationslose Konfektionierung von Bekleidungstextilien, wie z.B. Damenkleider, Herrenhemden, Blusen u.a.m. Sowohl der wash-and-wear-Effekt als auch der weiche, angenehme Griff der Ware bleiben auch nach mehreren Kochwäschen erhalten.
Beispiel 11
Im Gebrauch befindliche Textilien aus Baumwolle werden nach dem Waschen mit handelsüblichen Grobwaschmitteln in einer automatischen Waschmaschine im letzten Spülgang mit 0,5 g/l der nach Beispiel 2 erhaltenen Verbindung in Wasser behandelt. Nach dem Abschleudern und Trocknen weisen die Wäschestücke einen angenehm weichen und voluminösen Griff auf; sie lassen sich leichter bügeln und legen als nicht nachbehandelte Stücke. Der Effekt bleibt nach mehreren im Laufe des weiteren Gebrauchs folgenden Haushaltswäschen erhalten.
Beispiel 12
Polyamidcharmeuse wird auf der Haspelkufe mit der wäßrigen Lösung von 0,5 g/l der in Beispiel 5 beschriebenen Verbindung während 10 Minuten bei 1J50C und einem pH-Wert von ungefähr 6 behandelt. Nach dem Abschleudern und Trocknen resultiert eine angenehm weiche, fließende Ware, die sich gut schneiden und legen läßt. Da durch die Behandlung gleichfalls eine Verminderung der elektrischen Aufladbarkeit erzielt wird, weisen die aus dem Textilgut hergestellten Kleidungsstücke gute Trageeigenschaften auf. Der erzielte Effekt überdauert mehrere Feinwäschen.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche lauo/u*.
    m, »
    in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 15 bis
    ρ
    21 Kohlenstoffatomen, R einen Methylrest oder einen Rest der
    Ii
    Formel -(CH-CH0-O)-H, R ein Wasseretoffatom oder eine Methyli Ii & "
    R 1
    gruppe, η eine Zahl von 1 bis 10, R einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel R —f-CO-Y-B—^, A und B Alkylenreste mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, X und Y ™ Reste der Formeln -NH- oder -0-, m Null oder 1 und Z den einer Elementarladung entsprechenden Teil eines Anions bedeuten.
  2. 2. Verwendung der Stoffe gemäß Anspruch 1 zum Avivieren von textilem Fasergut.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    009833/2049
DE19691903702 1969-01-25 1969-01-25 Avivagemittel Pending DE1903702A1 (de)

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DE4400602C1 (de) * 1994-01-12 1995-08-17 Klaus Herrmann Vorrichtung zur Herstellung von Bildern in Airsbrush-Technik auf einem Träger und deren Verwendung

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