DE1903116A1 - Verfahren zur Herstellung von Chlorfluoraethanverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChlorfluoraethanverbindungenInfo
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Description
ΓΛΓ C N TA N WX IT I 1 Q Π ^ 1 Ί R
DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DIPL.-ING. C. GERNHARDT
555474 8000 MÖNCHEN 15,22.Januar I969
W. 14 095/69 13/Nie
Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha
Tokyo (Japan)
Verfahren zur Herstellung von Chlorfluorathanverbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
von Chlorfluorathanverbindungen durch Einbringen von Fluorwasserstoff in 1,1-Difluoräthan bis zu einem gewissen
Ausmaß und Unterwerfen der Mischung an eine Photochlorierung, um dadurch Chlorfluorathanverbindungen der
allgemeinen Formel
CH>nC1n-CC1P2
worin η eine ganze Zahl von 0 bis j5 bedeutet, zu bilden.
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Die Herstellung von Chbrfluoräthan kann allgemein nach folgenden zwei Arbeitsweisen erfolgen. Gemäß der
einen Arbeitsweise wird 1,1-Difluoräthan durch Addition von
2 Mol Fluorwasserstoff an Acetylen gebildet und danach einer PhotoChlorierung unterworfen. Gemäß der anderen Arbeitsweise
wird die entsprechende Chlorverbindung mit Fluorwasserstoff in Gegenwart eines Antimonsalzes behandelt.
Bei der ersteren Arbeitsweise wird 1,1-Difluoräthan in gasförmigem Zustand durch Einblasen von Acetylen in
flüssigen Fluorwasserstoff unter normalem oder komprimiertem Druck bei einer Temperatur von 10 bis j50°C gebildet.
1,1-Difluoräthan, das bei -24°C siedet, ist von Acetylen durch Destillation kaum abzutrennen und da diese Reaktion
gewöhnlich in Gegenwart eines Überschusses an Fluorwasserstoff ausgeführt wird (gewöhnlich 0,1 bis IO % Überschuß
von der theoretischen Menge an Fluorwasserstoff), ist es mit einem Teil davon im gasförmigen Zustand verunreinigt.
Es ist allgemein bekannt,, äaß Fluorwasserstoff die nachfolgende
Photochlorierungsreaktion stark beeinflußt. D.h. Fluorwasserstoff ist ein sehr korrosives Gas und reagiert
insbesondere leicht mit Silicat und korrodiert dieses, das eine Hauptkomponente von Glas darstellt, das die Glocke
oder Kugel einer als Lichtquelle verwendeten Lampe oder ein Glasrohr zum Schutz einer Lichtquelle bildet, wobei
nicht nur eine Herabsetzung des Lichtdurchgangs in kurzer Zeit, sondern auch eine beachtliche Erniedrigung der mechanischen
Festigkeit unter nachfolgender Zerstörung des Glases erhalten wird. Für die Kugeln oder Glocken von Fluoreszenz«
lampen, Quecksilberlampen, elektrischen Glühlampen oder
anderen verschiedenen Metallampen als Lichtquelle sind
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eine ausgezeichnete Transparenz, Festigkeit und Hitzebeständigkeit
erforderlich. Bis jetzt wurde jedoch kein anderes ausgezeichnetes Fluorwasserstoff-beständiges Material
außer Silicaten gefunden.
Wenn daher 1,1-Dlfluoräthan, das aus Acetylen gebildet
ist, photochloriert wird, wird die Photochlorierung gewöhnlich nach vollständiger Entfernung des verunreinigenden
Fluorwasserstoffs ausgeführt. Da Fluorwasserstoff durch Destillation allein nicht vollständig entfernt wird, ist es
für die Entfernung notwendig, diesen von Natriumfluorid zu
adsorbieren, mit Calciumchlorid auszutauschen oder umzusetzen oder mit Alkali, z.B. Natriumhydroxyd, zu neutralisieren.
Aufgabe der Erfindung ist die Ermöglichung der Photochlorierung in einem Reaktionssystem, das Fluorwasserstoff
einschließt, durch Schützen einer Kugel- oder Glockenoberfläche einer als Lichtquelle verwendeten Lampe oder einer
Oberfläche eines Glasrohres für den Schutz einer Lichtquelle mittels eines Fluorwasserstoff-beständigen und
Hitze-beständigen Materials. Insbesondere wird bei der Herstellung von Chlorfluoräthan durch Photoehlorierung von
1,1-Difluoräthan, das Fluorwasserstoff enthält, die Glockenoder
Kugeloberfläche der als Lichtquelle verwendeten Lampe oder ein Glasrohr zum Schutz einer Lichtquelle mit einem
Film oder Schlauch aus einem Fluor enthaltendenJiarz, z^B^
Polyfluorvinyliden, · Polytetrafluoräthylen- oderj Tetrafluoräthylen-Hexafluorpropylen-Mischpolymerisat,
überzogen.
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Somit ist es gemäß der Erfindung möglich, in einem Fluorwasserstoff enthaltenden System die Photochlorierung
auszuführen, wobei eine Stufe zur vollständigen Entfernung . des verunreinigenden Fluorwasserstoffs bei dem Verfahren,
bei welchem Fluorwasserstoff zu Acetylen gegeben und ferner das Anlagerungsprodukt photochloriert wird, nicht notwendig
ist. Aufgrund dieses Vorteils werden nicht nur die Herstellungsstufen vereinfacht, sondern das Auftreten von Wasser,
" das durch die Fluorwasserstoffentfernungsstufe eingebracht wird und eine Erhöhung der Korrosion eines aus Eisen oder
rostfreiem Stahl hergestellten Reaktors verursacht, kann vermieden werden. Und außerdem wird die Korrosion durch
die Anwfflsnheit von Fluorwasserstoff, der zur Bildung eines
feinen Schutzfilmes aus Eisenfluorid fähig ist, beachtlich herabgesetzt.
Die rfindung wird nachstehend anhand der Zeichnung näher erläutert. In der Figur ist eine Ausführungsform einer
■ Vorrichtung für die Ausführung einer photochemischen Reaktion gemäß der Erfindung gezeigt.
In der Figur ist die Oberfläche 2 einer Glocke einer
als Lichtquelle verwendeten Lampe 1 oder die Oberfläche 3
eines Glasrohres zum Schutz der Lichtquelle mit einem Schlauch oder einer Hülle aus einem Fluor enthaltenden Harz
überzogen. Das Fluor enthaltende Harz korrodiert Glas nicht, ist gegenüber Fluorwasserstoff inert und der aus dem Fluor
enthaltenden Harz gebildete Überzugsfilm oder -schlauch kann ein gewünschtes Licht in ausreichendem Ausmaß durchtreten
lassen« Unter Ausnutzung dieser Eigenschaften kann
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die photochemische Reaktion in Gegenwart von Fluorwasserstoff für den Schutz einer Lichtquelle mit dem Fluor enthaltenden
Harz ermöglicht werden, um auf diese Weise die Lampenglocke der Lichtquelle oder das Glasrohr zum Schutz
der Lichtquelle an einer direkten Berührung mit Fluorwasserstoff zu hindern.
Die Reaktionsatmosphäre ist in der Zeichnung durch das Bezugszeichen 5 dargestellt.
Als Fluor enthaltendes Harz werden Polymerisate oder Mischpolymerisate von niederen^ Fluor enthaltenden Olefinen,
z.B. Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Tetrafluoräthylen, Chlorfluorvinyliden, Monochlortrifluoräthylen oder
Hexafluorpropylen, verwendet.
In der nachstehenden Tabelle ist .ein Beispiel der Abnahme der Beleuchtungsstärke einer Lichtquelle aufgrund
des Überzugs aus dem Fluor enthaltenden Olefinpolymerisat oder -mischpolymerisat gezeigt, wobei die Messung unter
Änderung der Filmdicke ausgeführt wurde. Da.· Fluor enthaltende Olefinpolymerisate lein wesentliches Absorptionsspektrum
im sichtbaren Bereich und im ultravioletten Bereich aufweisen, gibt es keinen Fall, bei welchem die bei der
Photochlorierung verwendete Lichtquelle (kurze Wellenlänge von weniger als 3500 A) besonders geschwächt wird.
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i * * i
Dicke der Fluor enthaltenden Harzfilme und Beleuchtungsstärke (gemessen mit Beleuchtungsstärkemesser vom Matsuda-Typ)
) K(2) (3); (4) (5)
(6)
Ί
1mm 2mm 0.3mm 1mm 2mm 5mm 10mm
Lux . lux lux . lux lux .-"lux.-"' lux lux "lux
weiß,
200
30/1530 1570 1420 1600 1420 1200 720
·■■: · ··■; ■;.·;■· ■:'■? αν=· :ly. ^
. 50 $B0' .860. 760 760. 700 : 730 r 680 C 520 >
260 V 60;
4Ö"Sf 100 629 580; 530 . 550 V 490 ,480 ;; 440 .J 360 ,5 180·γ 30:
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[200 240
220 :
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SAD ORIGINAL
(1) Abstand von der Fluoreszenzlampe
(2) Fluoreszenzlampe
(5) Glasa) allein
(5) Glasa) allein
(4) Glas und KeI-F0) von 0,3 mm
(5) Glas und Teflon 100Xd^
(6) Glas und Polyfluorvinyliden
a): Dicke des Glases ist 2mm (wie auch in den anderen Fällen von gemeinsamer Verwendung des Fluor enthaltenden
Harzfilms)
b): Dicke des Fluor enthaltenden Harzfilms c): Polytrifluormonochloräthylen
d): Mischpolymerisat von Tetrafluoräthylen und Hexafluorpropylen
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher *erläutert.
l-Chlor-ljl-difluoräthan wurde in einer Ausbeute von
99 1° durch Photochlorierung von 1,1-Dlfluoräthan mit einem
Gehalt von 2 % Fluorwasserstoff als Verunreinigung unter Verwendung
einer blauen Quecksilberlampe von 40 W als Lichtquelle,
die mechanisch mit einem Superhartglasrohr von 50 mm Außendurchmesser und K mm Dicke geschützt war, das
nahezu dicht mit einem Schlauch oder einer Hülle aus Polyfluorvinyliden mit einer Dicke von 0,5 mm bedeckt war,
erhalten.
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7 g je Stunde an 1-Chlor-1,1-difluoräthan (Ausbeute
99 %) wurden in ähnlicher Weise bei einem kontinuierlichen
Verfahren erhalten, wobei ein Strömungsausmaß von 1,1-Difluoräthan
von 100 g je Stunde und ein Strömungsausmaß von Chlor von 110 g je Stunde während 1000 Stunden angewendet
wurde, wobei während dieser Zeit das Schutzrohr für die Lichtquelle von Fluorwasserstoff nicht beeinflußt wurde.
Es wurde eine Vorrichtung verwendet, bei welcher eine
blaue Quecksilberlampe von 40 W als Lichtquelle mechanisch
mit einem Superhartglasrohr von 50 mm Außendurchmesser und
k mm Dicke geschützt war, dessen Oberfläche nahezu dicht mit
einem Schlauch oder einer Hülle von Polytfluorvinyliden überzogen
war , und wobei die Lichtquelle in der Mitte eines Reaktors aus Elsen mit einem Innendurchmesser von 114 mm
angeordnet war. Bei einem Versuch zur Herstellung von l-Chlor-l,l-difluoräthan durch Photochlorierung von 1,1-Difluoräthan,
das vollständig frei von Fluorwasserstoff war, wobei ein Strömungsausmaß von 1,1-Difluoräthan von 100 g je
Stunde und ein Strömungsausmaß von Chlor von 110 g Je Stunde bei kontinuierlichem Betrieb während 1000 Stunden angewendet
wurde, betrug das Anätzen des Eisenreaktors 5 mm je Jahr, während bei Verwendung von 1,1-Difluoräthan mit einem Gehalt
von 2 % Fluorwasserstoff unter den gleichen Bedingungen
die Ätzung des Eisenreaktors lediglich 0,3 mm je Jahr betrug.
In jedem Fall erreichte die Ausbeute an l,l-Chlor-l,ldifluoräthan 99 %·
909835/1501
Vergleichsbeispiel
Bei einem Versuch zur Herstellung von l-Chlor-1,1-difluoräthan
durch PhotoChlorierung von 1,1-Difluoräthan
mit einem Gehalt von 2 % Fluorwasserstoff als Verunreinigung
unter Verwendung einer blauen Quecksilberlampe von 40 W
als Lichtquelle, die mechanisch mit einem Superhartglasrohr mit einem Außendurchmesser von 50 mm und einer Dicke von
4 mm geschützt war, wobei ein Strömungsausmaß von 1,1-Difluoräthan
von 100 g Je Stunde und ein Strömungsausmaß von Chlor von 110 g je Stunde angewendet wurde, betrug die Ausbeute
von l-Chlor-l,l-difluoräthan 1,4 g je Stunde, wobei nach 1 Stunde das Schutzrohr für die Lichtquelle korrodiert
oder weiß gefärbt war bis zu einem solchen Ausmaß, daß es schließlich sogar duch einen leichten Schlag brach.
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Chlorfluoräthanverbindungen
der allgemeinen Formel
CH>nC1n-CC1P2
worin η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Photochlorierurig von 1,1-Difluoräthan,
das Fluorwasserstoff enthält, mit Chlorgas unter Verwendung einer Lichtquelle ausführt, wobei die Glocken- oder
Kugeloberfläche der als Lichtquelle verwendeten Lampe oder die Oberfläche eines Glasrohres zum Schutz der Lichtquelle
mit einem Fluor enthaltenden Harz überzogen worden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fluor enthaltendes Harz Polymerisate oder Mischpolymerisate
von Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Tetrafluoräthylen, Chlorfluorvinyliden, Monochlortriflüoräthylen
oder Hexafluorpropylen verwendet«
3. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 oder 2 mit einem Photochlorierungsreaktor und
einer darin angeordneten Lichtquelle, deren Glocke gegebenenfalls von einem Schutzrohr umgeben ist, dadurch gekennzeichnet,
daß die Glocken- oder Kugeloberfläche (2). der als Lichtquelle verwendeten Lampe (1) oder die Oberfläche (5) des
Glasrohres zum Schutz der Lichtquelle mit einem Fluor-beständigen Harzüberzug (4) versehen ist·
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4. Vorrichtung nach Anspruch j5, dadurch gekennzeichnet,
daß der Fluor-beständige Harzüberzug aus einem Fluor enthaltenden Harz, insbesondere einem Polymerisat oder Mischpolymerisat
von Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Tetrafluoräthylen, Chlorfluorvinyliden, Monochlortrifluoräthylen oder Hexafluorpropylen, besteht .
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