DE1901290A1 - UV-Absorber - Google Patents

UV-Absorber

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Dr Manfred Kreuder
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Description

  • UV-Absorber Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest darstellt, p für die Zahlen 1 - 4 steht, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt, R3 - R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen Alkylrest stehen, wobei R4 und R5 zusammen auch die restlichen Glieder eines carbocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringes bedeuten können, n für 0 oder 1 steht und m die Zahlen 4 - 20 darstellt, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Schützen organischer Materialien gegen W-Strahlung.
  • Geeignete Halogenatome sind beispielsweise Chlor und Brom, bevorzugt ist dabei Chlor, geeignete Alkyl- und Alkoxyrest sind solche mit 1 - 12 C-Atomen, bevorzugt sind hierbei solone mit 1 - 4 C-Atomen, wie CH3, C2H5, C4H9, OCH3, OC2H5 und OC4H9 Bevorzugte Verbindungen im Rahmen der Formel (I) sind solche in denen n = 0 ist.
  • Die neuen Verbindungen (I) könr.en nach an sicn tekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Umesterung der aus der belgischen Patentschrift 699.885 bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel wobei n, p und R1 - R8 die oben angegebene Bedeutung habe.
  • und R9 für einen Alkyl-, AralKyl- oder Phenylrest steht, mit Polyäthylenglykolen der Formel H(OCH2CH2)mOH, worin m für die Zahlen 4 - 20 steht, bevorzugt in Gegenwart üblicher Umesterungskatalysatoren wie Tetrabutyltitanat. Die niedrig siedenden Alkohole, z.B. Methanol und Methanol, destillieren dabei ab und das Umesterungsprodukt verbleibt als Rückstand.
  • Geeignete Ausgangsverbindungen (II) sind beispielsweise N-(ß-cyano-ß-carbomethoxyvinyl)-indolin, -2-methyl-indolin, -3-methylindolin, -4-methylindolin, -7-methyl-indolin, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -5-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -8-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,3-dimethyl-indolin, -3,3-dimethyl-indolin, -2,5-dimethyl-indolin, -2,7-dimethyl-indolin, -2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,3,-dimethyl-1,2,3,4-tetrachinolin, -2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -3,4-dimethyl-1,2,3,4,-tetrahydrochinolin, -4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -6,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,3,3,-trimethyl-indolin, -2,3,7-trimethylindolin, -2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,3,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,4,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin. -2,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,6,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2,2,3,3-tetramethylindolin, -2,3,5,8-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2-äthyl-indolin,-3-äthyl-indolin, -5-äthyl-indolin, -2-äthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin. 3-äthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -8-äthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2-propyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -2-methyl-2-äthyl-indolin, -3-methyl-3-propylindolin, -2,3-dimethyl-6-äthyl-indolin, -2-äthyl-3-methyl-1,2, 3,4-tetrahydrochinolin, -5-isopropyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -6-buthyl-2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -4-methoxy-indolin, -6-methoxyindolin, -5,6,7-trimethoxy-indolin, -2-methyl-6-methoxy-indolin, -2,3,3-trimethyl-5-methoxy-indolin, -6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -7-methoxy-12,3,4-tetrahydrochinolin, -8-methoxy.1,2,3,4.tetrahydrochinolin, -6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -8-äthoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -8-propoxy-1,2,3,4-tetrahydro.chinolin, -8-isopropoxy-l,2,3,4-tetrahydrochinolin, -8-butoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -8-isobutoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -5,6-dimethoxye264-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -5,8-dimethoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -5,6,7-trimethoxy-2,4-dimethyl-l,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -6,7,8-trimethoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -6-methoxy-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -6-äthoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -3-äthoxy-4-äthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -4-chlor-indolin, -5-chlor-indolin, -6-chlor-inodolin, -6-chlor-l,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -5-ohlor-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -7-chlor-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -5-chlor-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -7-chlor-4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -5-chlor-6,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -7-chlor-6,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -5-chlor-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -7-chlor-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -5-chlor-2,6,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, -5-chlor-2,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, -7-chlor-2,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin, sowie die entsprechenden Äthyl-, Propyl- oder Butyleeter.
  • Geeignete Polyäthylenglykole sind beispielsweise Tetraäthylenglykol, Octaäthylenglykol, Hexaäthylenglykol und H(OCH2CH2)20OH.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich hervorragend zum Schützen organischer Materialien gegen UV-Strahlung.
  • Im Gegensatz zu den in der belgischen Patentschrift 699.885 beschriebenen Verbindungen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnet in Wasser löslich bzw. dispergierbar und daher auch ausgezeichnet geeignet für die Applikation aus wässrigen Flotten, beispielsweise für den UV-Schutz von Papier und Baumwolle. Es war durchaus überraschend und nicht vorauszusehen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen diese vorteilheften Eigenschaften aufweisen würden, da andere UV-Absorber, beispielsweise solche auf Basis von α-Cyan-ß-phenylacrylsäurealkylestern bei Umesterung mit Polyäthylenglykole nicht die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen liefern (gleichmäßiges Aufziehen ohne Farbveränderung, hohe UV-Absorptionswirkung und hohe Lichtechteit). Gefenüber den als UV-Schutzmitteln bekannten wasserlöslichen sulfons&'uregruppenhaltigen 2-Hydroxybenzophenonen bieten die erfinundgsgemäßen Verbindungen einmal den Vorteil länger welliger Abstrption.. Zum anderen werden Materialien, wie Papier oder andere CeIiüIoseprodukte, nicht angegriffen und dadurch verfärbt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere geeignet zum Schützen von Naturstoffen wie Baumwolle, Holz, Papier oder deren Umwandlungsprodukten wie Celluloseester ode Nitrocellulose, beispielsweise in Form von Filmen, Fäden oder Fasern gegen die UV-Strahlung, Sie eignen sich Jedoch auch zum Schutz von Kunststoffen wie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polystyrol, Polycarbonaten, Polyacrylaten, Alkydharzen, Polyamiden, Polyäthylen, Polypropylen, POLyestern und Polyurethanen gegen UV-Strahlung.
  • Die Applikation der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch mechanische Einarbeitung in die zu schützenden Materialien. Eine bevorzugte Anwendungsform ist die aus wässriger Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von Emulgatoren oder aus LUsungen in Gemischen von Wasser und organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Wasser/ Alkohol oder Wasser/Dioxan. Die Dispersionen oder Lösungen deren Konzentration bevorzugt bei etwa 1 - 10 Oewichtsprozent liegt, Jedoch auch bis etwa 20 Gewichtsprozent betragen kann, werden dabei in üblicher Weise auf die Materialien wie Formkörper, Folien oder Gewebe aufgebracht, die anschließend getrocknet werden.
  • Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen ausgerüsteten Materialien sind für Uv-Licht weitgehend undurchlässig und gewährleisten somit einen hervorragenden Schutz, z. B. damit verpackter, lichtempfindlicher Stoffe wie Lebensmitteln.
  • Geeignete Verbindungen der Parmel (I) sind beispielsweise die der folgenden Tabelle.
  • # UV-Absorber #max # 1 (mµ) mol # cm α-Cyano-ß-(indolinyl-1)-acrylsäureoctaäthylenglykol-monoester 345 20 000 α-Cyano-ß-(2-methyl-indolinyl-1)-acrylsäure-tetraäthylenglykol-mono- 335 31 000 ester α-Cyano-ß-(2-methyl-indolinyl-1-)-acrylsäure-dodecyläthyelenglykolmonoester 335 30 500 α-Cyano-ß-(2-methyl-indolinyl-1)-acrylsäure-polyäthylenglykol(n = 20)- 335 30 000 monoester α-Cyano-ß-(2,3,3,-trimethyl-indolinyl-1)-acrylsäure-octaäthylenglykol- 339 27 500 monoester α-Cyano-ß-(1.2.3.4.10.11-hexahydrocarbazoyl-9-)acrylsäure-hexaäthylen- 335 32 000 glycol-monoester α-Cyano-ß-(1,2,3,4-tetrahydrochinolinyl-1)-acrlysäure-octaäthylenglycol 320 29 800 monoester Beispiel 1: a) Eine Mischung von 242 g N-B-Cyano-B-carbomethoxy-vinyl)-2-methtl-indolln, 400 g Polyäthylenglykol (mittl. Molekulargewicht 400) und 4 g Tetra-n-butyl-titanat wurde 4 Stunden bei 20 Torr auf 1450C gehalten. Als Reaktionsprodukt wurde ein viskoses Öl mit einer Jod-Farbzahl (30 fig in Toluol) von 16 und einem UV-Absorptionsmaximum in Methanol von 335 m/u (##300000) erhalten.
  • b) 72 g N-(ß-Cyano-ß-carbmethoxy-vinyl)-2-methylindolin, 444 g Polyäthylenglykol (mittleres Molgewicht 1500) und 1,3 g Tetra-n-butylitanat wurden bei 15 Torr 6 Stdn. auf 150°C erhitzt. Die resultierende wachsartige Substanz besitzt eine Jod-Parbzahl (30 %ig in Toluol) von 25 und ein W -Absorptionsmaximum in Methanol bei 335 m/u (##31500).
  • Beispiel 2: Transparentpapier wurde in 1 %ige wäßrige Lösungen der in der folgenden Tabelle angegebenen Uv-Absorber getaucht, zwischen Glasstäben abgequetscht, getrocknet, kalandert und 100 Stunden im Xenontestgerät belichtet.
  • Die Beständigkeit des UV-Absorbers wurde dabei folgendermaßen getestet: Die UV-Absorber-haltige Papierprobe wird auf ein Papier gelegt, das einen optischen Aufheller enthält. So lange der UV-Absorber intakt ist, erscheint das untere Papier beim Belichten mit UV-Licht dunkel, sobald Jedoch der UV-Absorber zerstört ist, beginnt das untere Papier zu fluoreszieren.
  • UV-Absorber Aussehen des Papiers Beständigvor nach keit des Belichtung UV-Absorb.
  • 1. ohne weiß weiß -2. α-Cyano-ß-indolinyl-2- weiß weiß sehr gut acrylsäure-octa-äthylenglykol-monoester 3. α-Cyano-ß-(1.2.3.4.10.11- weiß weiß sehr gut hexahydrocarbazolyl-9-)-acrylsäure-octa-äthylenglykol-monoester 4. 2-Hydroxy-4-methoxy-benzo- gelblich hellgelb gut phenon-5-sulfonsäure 5. 2,2'-Diyhdroxy-4,4'-dimeth- gelblich bräunlich gut oxy-benzophenon-5-sulfonsaures Natrium Beispiel 3: Pergaminpapier wurde wie in Beispiel 2 behandelt und anschließend 100 Stunden dem Tageslicht ausgesetzt. Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten: (die Beständigkeit wurde nach dem Verfahren des Beispiels 2 geprüft).
  • Uv-Absorber Aussehen des Papiers Betändigvor nach keit ds Belichtung UV-Absorb.
  • 1. ohne weiß weiß -2. α-Cyano-ß-(2-methyl-indoli- weiß weiß gut nyl-1)-acrylsäureocta-äthyllen-glykol-monoester 3. α-Cyano-ß-(1.2.3.4-tetra- weiß weiß gut hydro-chinolinyl-1)-acrylsäure-octa-äthylenglykolmonoester 4. 2-Hydroxy-4-methoxy-benzo- gelblich gelblich fleckige, phenon-5-sulfonsäure geringe UV Absorption 5. 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimeth- hellgelb hellgelb fleckige oxy-benzophenon-5-sulfon- geringe UV saures Natrium Absorption

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1, Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest darstellt, p für die Zahlen 1 - 4 steht, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt, R , - R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen Alkylrest stehen, wobei R4 und R5 zusammen auch die restlichen Glieder eines carbocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringes bedeuten können, n für 0 oder 1 steht und m die Zahlen 4 - 20 darstellt.
  2. 2. Verwendung von Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkoxyrest darstellt, p für die Zahlen 1 - 4 steht, R2 Wasserstorf oder einen Alkylrest darstellt, R) - R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen Alkylrest stehen, wobei R4 und R5 zusammen auch die restlichen Glieder eines carbocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringes bedeuten können, n für 0 oder 1 steht und m die Zahlen 4 - 20 darstellt, zum Schützen organischer Materialien gegen UY-Strahlung.
  3. 3. Mit den Verbindungen des Anspruchs 1 gegen UV-Strahlung geschützte organische Materialien.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl- oder Alkaxyrest darstellt, p für die Zahlen 1 - 4 steht, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt, R3 - R8 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen Alkylrest stehen, wobei R4 und R5 zusammen auch die restlichen Glieder eines carbocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringes bedeuten können, n für 0 oder 1 steht und m die Zahlen 4 - 20 darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester der Formel worin n, p und R1 - R8 die oben angegebene Bedeutung besitzen und R9 für einen Alkyl-, Aralkyl-oder Phenylrest steht, gegebenenfalls in Gegenwart von Umeaterungskatalysatoren7 mit Polyäthylenoxiden der Formel H(OCH2CH2)mOH worin m die Zahlen 4 - 20 bedeutet, erhitat.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4585868A (en) * 1982-11-12 1986-04-29 Riker Laboratories, Inc. Precursors of 6,7-dihydro-5,8-dimethyl-9-fluoro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acid
EP0207287A2 (de) * 1985-06-04 1987-01-07 Bayer Ag Indolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Indolinderivate enthaltende kosmetische Lichtschutzmittel

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