DE1813727A1

DE1813727A1 - Verbindungen und Mittel zur Beeinflussung der Pflanzenentwicklung

Info

Publication number: DE1813727A1
Application number: DE19681813727
Authority: DE
Inventors: Martin Dr Henry Basel; Pissiotas Dr Georg; Rufener Dr Jacques Stein
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1967-12-19
Filing date: 1968-12-10
Publication date: 1969-08-21
Also published as: GB1242730A; GB1242729A; CH489993A; FR1602566A; DE1813727B2; IL31252A0; US3658892A; IL31252A

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

Case 6340/E

Deutschland

Verbindungen und Mittel zur Beeinflussung der Pflanzenentwicklung

Es wurde gefunden, dass N-Arylphthalamidsäuren der allgemeinen Formel

GOOH

co-:

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909834/1£59

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I J * * · J

J * IH JJ

und/oder deren Salze mit anorganischen und organischen Basen, wirksame Regelstoffe für das Pflanzenwachstum und Phytocide sind.

In der oben genannten Formel (i) bedeutet R eine der Gruppen -CF,., -OCH,, -SCH-, oder -SCF,, X Halogen, Alkyl oder Alkoxy, -NO₂, -CF,, und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3,

Unter diesen Verbindungen der Formel I sind besonders jene zu nennen, die von der Formel II

II

umfasst werden, w«. "In R die vorstehend genannte Bedeutung hat, X für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, CH,, -OCH,,, NOp oder CF, steht und η 0, 1 oder 2 bedeutet. Einige der wichtigen Einzelvertreter sind dabei die Verbindungen, in denen n=0 ist.

Zur Beeinflussung der Pflanzenentwicklung sind folgende Aktivsubstanzen besonders zu nennen:

a) o-Phthalsäure-3'-trifluormethylanilid,

b) o-Phthalsäure-3'.5'-bis[trifluormethyl]anilid,

c) o-Phthalsäure-2'-chlor-5'-trifluormethylanilid,

d) o-Phthalsäure-3¹ -trifluormethyl-V -nitranilid,·

90 98 3A/15 5 9

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e) o-Phthalsäure-2¹.4'-dinitro-5'-trifluormethylanilid,

f) o-Phthalsäure-3'-methoxyanilid,

g) o-Phthalsäure-Ψ-aethoxy-3'- chloranilid, h) o-Phthalsäure-3¹.4^f.5^f-trimethoxyanilid, i) o-Phthalsäure-2*-nitro-5¹-methoxyanilid,

k) o-Phthalsäure-2¹ .6'-dibrora-5¹-methoxyanilid,

1) o-Phthalsäure—3*. 5' -ohlor-4¹ -methoxyanilid,

rt) o-Phthalsäure-2^f-brom-6'-methoxyanilid,

n) o-Phthalsäure-3'-methylmercaptoanilid,

o) o-Phthalsäure-2^f-chlor-5'-methylmercaptoanilid,

p) o-Phthalsäure-3¹-methylmercapto-4'-jodanilid,

q) o-Phthalsäure-3'-methoxy-4¹-jodanilid,

r) o-Phthalsäure-3¹-trifluormethyl-4^f-jodanilid,

s) o-Phthalsäure-3¹-trifluormethylmercaptoanilid,

t) o-Phthalsäure-2'-chlor-4^l-methoxyanilid, :

Zur Salzbildung kommen anorganische oder or- ! ganische Basen in Präge. ™

Als anorganische Basen eignen sich z.B. Alkalilaugen wie NaOH, LiOH, NH^OH, Ca(OH)₂ usf.

Als organische Basen eignen sich beispielsweise einfache aliphatische Amine, wie Methylamin, Dirnethylamin, Diaethylamin, Piperidin, Morpholin, Aethanolamin, Diaethanolamin, Triaethanolamin usf.

Für besondere Zwecke - insbesondere um die Wirkstoffe der Formel (i) lipoidfreudiger zu machen^verwendet man

909834/15S9

INSPECTED

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Ill 1·

- Ij. -

zur Salzbildung Fettamine, wie Oleylamin, Stearylamin und dergleichen.

Typ!sehe, die Pflanzenentwicklung regulierende Mittel schliessen die Verhinderung des Fruchtabfalles ein, das Wurzelschlagen von Reis, die Bildung von parthenogenetischer (samenloser) Frucht und Aenderung der Gestalt des Blattes.

Bekannte Regulierstoffe für das Pflanzenwachstum,, die benutzt werden, um das Ansetzen von Frucht einzuleiten, z.B.o-ChIorphenoxypropionsäure und p-Chlorphenoxyessigsäuren, dürfen nur auf der Blüte zur Anwendung gelangen, um Verletzungen der Pflanze zu vermeiden. Dies bedingt kostspielige Anwendungen von Hand.

Die Mittel gemäss der Erfindung können auf die ganze Pflanze in Konzentrationen gespritzt werden, welche das Ansetzen von Frucht bewirken, aber keine Beschädigung verursachen.

In höheren Konzentrationen sind die erfindungs» gemässen Mittel phytocid und können verwendet werden, um unerwünschte Pflanzen zu vernichten oder schwer zu schädigen bzw. Zwergwuchs zu verursachen.

Die erfindungsgemässen Mittel können in verschiedenartigster Weise appliziert werden, z.B. in Form von Stäuben, wässrigen Dispersionen, wässrigen Emulsionen, Granulaten usf.

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Die N-Arylphthalamidsäuren können auf den Pflanzen in inerten Medien zur Anwendung gebracht werden, etwa als Staub mit einem pulverförmiger festen Trägerstoff aus der Reihe mineralischer Silikate vermischt, z.B. Glimmer, Talk, Pyrophyllith und Ton, oder sie können wässrig verspritzt werden. Die Wirkung auf Pflanzen hängt bei verschiedenen Konzentrationen von der Natur der Mittel, von der Dosierung, von der Jahreszeit und vom Alter, der Gattung und der Art der ™ Pflanze, endlich aber auch von den klimatischen Bedingungen, ,ί der Jahreszeit oder dem Wetter ab. Man kann die folgende allgemeine Regel über Wirkung und Konzentration der erfindungs- ! gemässen Mittel aufstellen: Wachstum regulierende Wirkungen ! sind deutlich bei Konzentrationen von 0,1 bis zu 40 Teilen je 1 000 000 Teile des Mittels in wässriger Suspension feststellbar; sowohl die phytociden wie auch die Unkraut vertilgenden und die das Wachstum regulierenden Wirkungen treten bei höher konzentrierten Lösungen der Aktivsubstanz zu Tage, während die phytociden und Unkraut vertilgenden Wirkungen eindeutig erst bei Mitteln von 0,5$ Aktivsubstanz und höher

auftreten. Die erfindungsgemässen Mittel werden vorzugsweise ^! auch in Mischung mit geringen Mengen eines oberflächenaktiven Dispersionsmittels verwendet, welches ein anionisch oberflächenaktives Mittel, ein nichtionisch oder ein katonisch oberflächenaktives Mittel sein kann. Ein derartiges Mittel

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hilft die N-Arylphthalamidsäuren im Wasser zu dispergieren, um sie zu versprühen. Die N-Arylphthalamidsäuren können auch mit pulverförmigen Trägerstoffen wie mineralischen Silikaten zusammen mit einer geringen Menge eines solchen oberflächenaktiven Dispersionsmittels derart vermischt werden, dass ein leicht netzbares Pulver erhalten wird, welches direkt auf den Pflanzen angewendet oder mit Wasser geschüttelt werden kann, um schnell eine Suspension der chemischen Verbindung und des pulverförmigen Trägers in Wasser herzustellen.

Die anionischen oberflächenaktiven Stoffe, welche bei den vorliegenden, pflanzenbeeinflussenden "Verbindungen oder Mitteln verwendet werden können, entsprechen der allgemeinen Formel R-COOM oder R-S0,M. Darin stellt M ein Alkalimetall, Ammonium oder ein substituiertes Ammonium- oder Amin-Radikal und R ein janisches Radikal dar, welches mindestens eine Gruppe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen enthält. Beispiele für solche anionisch oberflächenwirksamen Mittel sind:

1. Seifen, z.B. Natriumlaurinat, Ammoniumstearat, Diäthanolammoniumoleat.

2. Alkalische Sulfonate, z.B. Dodeqinatriumsulfonat, Cetylkaliumsulfonat.

3. Alkylsulfate, z.B. Natriumdodecylsulfat, Natriumoleylsulfat.

4. -■../?>..■;/ Sulfoni.erte Aether mit langen und kurzen Ketten

aliphatischer Gruppen, z.B. C Yi^ - 0-CgH^-SO,-Na.

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ORIGINAL INSPECTED

ι ■ r t € · et

5. Sulfatierte Aether mit langen und kurzen Ketten aliphatischer Gruppen, z.B. C₁₇H₅₅-O-CgH₄-O-SO₅Na.

6. Sulfonierte Alkylester mit langen Ketten von Fettsäuren, z.B. C

7· Sulfonierte Qlycolester mit langen Ketten von Fettsäuren, z.B. C₁₇H₅₅-C-O-C₂H₄OSO₅Na).

Sulfonierte Alkyl-eubstituierte Amide von Fett-

eluren mit langer Kette (C₁₇H₅₅-C-NH-C₂H^-SO₅Na;

C₁₇H₃₃-C-N-C₂H₄-SO₅Ma).

6 CH,

9. Alkylierte Arylsulfonate, z.B. Isopropylnaphthalinnatriumsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat.

10. Hydroaromatische Sulfonate, z.B. Tetrahydronaphthalinnatriumsulfonat.

11. AlkylsulfOBUccinate, z.B. Dioctylnatriumsulfosuccinat.

12. Arylsulfonatformaldehydkondensationsprodukte, z.B. das Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und Natriumnaphthalinsulfonat:

0RK3INAL INSPECTED

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Nichfcionisch oberflächenaktive .Komponenten, welche für die vorliegenden, pflanzenbeeinflussenden Mittel verweamiet werden, können, sind folgender

1. . Polyätheralkohole, wie z.B. die Reaktionsprodukte von Aethylenoxyd oder Polyäthylenglycol mit einem ftettalkphol mit langer Kette, z.B. das Reaktionsprodukt; von Aethylenoxyd und Oleylalkohol C₁ H,,-(OC Hj -OH^worin η WMb SO

^{if );} -^- ist.

2» Polyglycolester, z.B. die Reaktionsprodukte von Aethylenoxyd oder Polyäthylenglycol mit einer PetfesMure langer-Kette, z.B. das Reaktionprodukt von Aethylenoxyd. oder Poi.yäthylenglycol mit Oleinsäure - C₁₇H,.*-C-(OC₂H^^-QH, worin η 10 bis 20 ist. .

J. Teilester von mehrwertigen Alkoholen mit Fettsäuren langer Kette, z.B. Diäthyienglycolmonolaiiriaat, Sor^- bitantrioleat.

Kationisch oberflächenaktive Komponeiifeen, die für die erfindungsgemässen, pflanzenbeeinflussenEdem Mischlangen' verwendet werden können, sind folgende:

1. Quaternäre Ammoniumsalze, in denen eine der am Stickstoff gebundenen Gruppen eine aliphatische Snappe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen ist, z.B. Trimethyleetylammoniumjodid, Laurylpyridiniümchlorid,. Cetyldimet&Dylbenzylammoniumchlorid, N-Stearylb^etain.

2. Amine, Amide, Diamine und Glyoxalidine^ we leite eine aliphatische Gruppe besitzen, die mindestens 8 Kohlen-

909834/1559 . ■ " - |

ORIGINAL INSPECTED

I * I.

stoffatome enthält und deren Säureester, z.B. Stearylaminhydrochlorid, Oleylamid, Diäthyläthylenoleyldiamin^. _o -Heptadecyl-N-Oxyäthylglyoxalldln.

Die Wirkstoffe der Formel (I) werden durch Reaktion zwischen Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid mit einem entsprechenden Anilin der Formel

in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel hergestellt, und, sofern Phthalimide der Formel

III

als Zwischenprodukte gebildet werden, werden diese anschliessend mit z.B. einer Base wie Alkalihydroxid verseift und die Verbindungen der Formel I durch Ansäuern ausgefällt.

Darin kommt R, X und η die in der Einleitung gegebene Bedeutung zu [Vgl. z.B. A. Burger et al; J. Org. Chem. Ig, 192-195 (1953)]

ORIGINAL INSPECTED

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- io -

Die Erfindung umfasst auch die neuen N-Arylphthalamidsäuren der Formel

(Ia)

worin R eine der Gruppen -CF,, -OCH,, -SCH, oder-SCF,, X ein Halogen, Alkyl, Alkoxy, -NO₂ oder -CF, und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeutet, mit der Massgabe, dass η mindestens 1 bedeutet, wenn sich eine CF- oder eine CH,O-Gruppe in p-Stellung oder wenn sich eine CH,O-Gruppe in α-Stellung zur Säureamidgruppe befindet, sowie die Salze dieser N-Arylphthalamidsäurer ::dt anorganischen oder crganisehen Basen, wie eingangs erwähnt.

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- 11 -

Beispiel 1

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80,5 g m-Tri fluorine thy lanilin werden in 300 ecm Dioxan gelost, in einem Rührkolben vorgelegt. Dazu gibt man unter Rühren in kleinen Portionen 7^ g Phthalsäureanhydrid. f Die fraktion beginnt sofort unter Wärmeentwicklung. Danach wird über Nacht bei Raumtemperatur ausgerührt und dann der j Niederschlag abgenutscht und getrocknet. Man erhält 121 g der» bei l83~l85°C schmelzenden N-3-Trifluormethylphenylfchthalamidsfettre. [Wirkstoff Nr. 1]

In gleicher Art werden die folgenden Phthalamidsäuren hergestellt:

CO-NH-Ar

Verb.Nr.

Ar

Smp.°C

Verb. Ar
Nr.

Smp.°C

i 160-162^c I- -

186-187

185-186¹

193-193,5

"909834/1559

_^N>-C1 167,5-168,5 ;

INSPECTED

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- 12 -

Verb. Ar Nr.

Smp.°C Verb. Ar
Nr.

Smp.°O

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67-68

205-207

_0H 204-205" j

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187-168^C

180-165

168-169

SCF

SCH,

177-178'

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188-190

90983

A/1559

ORiOtNAL INSPECTED

1 I L ·*.

Beispiel 2 Stäubemittel

Gleiche Teile e&aes erfindungsgemässen Wirkstoffe und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

Spritzpulver

Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen» 50 Teile Wirkstoff

20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure) 25 Teile Bolus alba (Kaolin)

3>5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Aethylenoxyd

1,5 Teile (l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures Natrium).

Emulsionskonzentrat

Gut lösliche Wirkstoffe können auch als. Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol

10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat

werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.

909834/1559 0F8GINAL INSPECTED

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Beispiel 3

15-20 cm hohe Tomatenpflanzen der Sorte Montfavet wurden am 6. Juni im Feld in Abständen von 1 m angepflanzt. Wässrige Spritzbrühen von verschiedenen erfindungsgemässen Aktivsubstanzen und eine bekannte Vergleichssubstanz wurden ' am 25· Juni in Konzentrationen von 75 und I50 ppm auf je vier Pflanzen gespritzt, als sich die 1. Blütendolde entwickelt hatte. Weitere Spritzungen wurden beim Entwickeln weiterer Blütendolden vorgenommen. Insgesamt wurde 4 mal appliziert.

Die Auswertung erfolgte bei der Ernte der reifen Früchte am 22. August und am 29· August und ergab folgendes Bild der Durchschnittswerte:

Verb. Nr.

Anzahl pro

_ ui^! Gewicht pro |Gewichtsertrag Tomate

!in % der Kon- ^!trolle

Samenanlagen

75ppm

150ppm
75ppm

22.0

17.0 16.8

150ppm i 16.2 75ppm

150ppm
Vergleich*

^y75ppm

j 19.O ' 19.O

150ppm
Kontrolle

120.5 g

= 122.5 g

! ns g

; I27.5 g ^: 111.5 g g

112.1 %

89.7 %

\ 81.5 %

j 89.2 %

\ 94.0 %

101.7 %

\ meistfehlend oder reduziert

fehlend

reduziert oder fehlend

fehlend

reduziert

21.8 19.5 21.-1

g : 101.3 % • 111 g · " 92.2 % 109.5 g ■ 100 ^

o-Phthalsäure-3'-methylanilid(bekannt aus D.B.P. 8l4

.normal

; kaum reduziert

normal

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INSPECTED

if« J? ;

III C < ··

- 15 -

Gegenüber der Vergleichssubstanz und den unbehandelten Pflanzen wurde mit den Verbindungen Nr. 1, 2 und 3 eine starke Pflanzenbeeinflussung festgestellt. Es trat durchweg eine vorzeitige Fruchtreife ein. Teilweise Wtt$len Ertragssteigerungen erzielt oder es wurde die Bildung giiiohtaäsälg grosser Früchte begünstigt. Durch parthenokarpen Einfluss wurden Überall nur geringe oder keine Samenanlagen gebildet»

Beispiel 4

Wuchshemmung. Wässrige Lösungen der Wirkstoffe, die aus Emulsionskonzentraten dargestellt wurden, dienten in Aufwandmengen von 5 Kg/ha Aktivsubstanz zur Prüfung auf wuchshemmende Eigenschaften in Soja- und in Baumwoll- Kulturen im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren. Bei der Ernte lag folgendes Ergebnis vor:

Preemergent .?°Ja-JCultur Postemergent

: Verb. ' : Nr.	Kg/ha	Hemmung	Bemerkung	Kg/ha	Hemmung	Bemerkung
■ 1 I	5	5	Stärkere Orünfärbung der Blätter	5	4	Stärkere Ortin färbung der Blätter
! 12	5	3	-	5	5	¹ Stärkere Grün färbung der Blätter
*Vergleiehl 5	1	-	5	1

ORIGINAL INSPECTED

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1 V · »

ι a ι ι ι

- 16 -

Baumwoll - Kultur

Verb. • Nr.	I	Pree Kg/ha	imergent Hemmung des j Neuzuwachses	Beispiel 5	1	Posternergent Kg/ha Hemmung des : Neuzuwachses	3	-
1	I *Vergleich	5	1		2	5	Ul	Keine Hemmung.
	5	OJ		3	5	5	leichte Hemmung
			4	2,5	2	massige Hemmung
Ul	1		5	U	mittlere Hemmung
				starke Hemmung

	=
	=
	=
o-Phthalsäure-3¹-methylanilid	rs






Noten für Wuchshemmung:


-

Zucchettipflanzen werden im Gewächshaus angezogen und mit Sporen des Testpilzes Erysiphe cichoriacearum DC. in fiziert. Zwei Tage nach der Infektion werden die Pflanzen mit einer wässrigen Brühe aus einer Verdünnungsreihe des Wirkstoffs Nr. 8 gespritzt.

Nach 12 - 14 Tagen zeigten die mit mindestens 0,03 % Wirkstoff behandelten Pflanzen einen Pilzbefall von 5 % gegenüber einem lOOjiigen Befall der unbehandelten, gleich-, altrigen Kontrollpflanzen.

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Claims

Patentansprüche

1. Die Pflanzenentwicklung beeinflussende Mittel, welche als Wirkstoff mindestens eine N-Arylphthalamidsäure der allgemeinen Formel

COOH

und/oder ihre Salze mit anorganischen und organischen Basen enthalten, worin R eine der Gruppen -CF,, -OCH,, -SCH, oder -SCF, ist, X Halogen, Alkyl oder Alkoxy, -NO₂, CF, und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeutet, sowie gegebenenfalls noch ^! einen oder mehrere der folgenden Zusätze: Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Haft-, Verdickungs- und Düngemittel, sowie gegebenenfalls noch andere a bekannte herbizide Mittel. ;

2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, die als Wirkstoff mindestens eine N-Arylphthalamidsäure der Formel

COOH

CO-NH

ORIGINAL INSPBCTED

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enthalten, worin R eine der Gruppen -CF.,, > -OCH-, -SCH-, oder -SCP, ist, X für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, -CH^-OCH,, -NO oder -CF, steht und η 0,1 oder 2 bedeutet, und/oder ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen. 3· Mittel gemäss Patentanspruch 1, die als Wirkstoff mindestens eine N-Arylphthalamidsäure der Formel

COOH

CO-NH

enthalten, worin R eine der Gruppen -CF,, -OCH,, -SCH, oder -SCF, darstellt, und/oder ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen.

4. MIi-. -1 gemäss Patentanspruch 1, die als Wirkstoff eine der Verbindungen der Formel

COOH

CO-NH-

enthalten, worin X' Wasserstoff oder Chlor bedeutet, und/oder ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen.

ORIGINAL INSPECTED

909334/155

C C CfC « t

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- 19 -

5. Mittel gemäßs Patentanspruch 1, die als Wirkstoff die Verbindung der Formel

00OH

CO-:

" OCH₃

enthalten, und/oder eines ihrer Salze mit einer anorganischen oder organischen Base.

6. Verfahren zur Herstellung von N-Arylphthalamid- etturen der allgemeinen Formel

ÖOOH

00-]

durch Reaktion zwischen Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid mit einem Anilin der Formel

in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel, und, sofern Phthalimide der Formel

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ORIGINAL INSPECTED

t 3

- 20 -

als Zwischenprodukte gebildet werden, durch weiteres Verseifen mit z.B. Alkalihydroxyid und Freisetzen des Endprodukts mit Hilfe einer Säure, wobei R eine der Gruppen -CF,, -OCH,, -SCH, oder SCF , X Halogen, Alkyl, Alkoxy, -NO₂ oder -CF und η die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, mit der Massgabe, dass η mindestens 1 bedeutet, wenn sich eine CF,- oder eine CH,O- Gruppe in p-Stellung oder wenn sich CH,O- Gruppe in o«rStellung zur Säureami dgruppe befindet.

N-Arylphthalamidsäuren der allgemeinen Formel

worin R eine der Gruppen -CF,, -OCH, -SCH, oder -SCF,, X Halogen, Alkyl, Alkoxy, -NOp oder -CF, und η die Zahlen 0,1,2 oder 3 bedeutet, mit der Massgabe, dass η mindestens 1 bedeutet, wenn sich eine CF,- oder eine CH,O- Gruppe in p-Stellung oder wenn sich eine CH,O- Gruppe in o-Stellung zur Säureami dgruppe 'befindet, sowie die Salze dieser N-Arylphthalamid-

909834/1559

INSPECTED

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- 21

säuren mit anorganischen oder organischen Basen.

8. N-Arylphthalamidsäuren gemäss Patentanspruch 7

der Formel

GOOH

CO-

worin R die im Anspruch 7 gegebene Bedeutung besitzt, X für Fluor, Chlor, Brom oder Jod steht und η 0,1 oder 2 bedeutet, sowie ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen. 9· N-Arylphthalamidsäuren gemäss Patentanspruch 7

der Formel

COOH

CO-:

worin R eine CH,S-, CF,S- oder eine o- oder m- ständige CF,- oder eine m-ständige CH,0- Gruppe bedeutet, sowie ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen.

10. N-Arylphthalamidsäuren gemäss Patentanspruch 7 der Formel

COOH

CO-:

ORlGiNAU INSPECTED

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) JJ )

- 22 -

worin X¹ Wasserstoff oder Chlor bedeutet, sowie ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen. 11. Die Verbindung der Formel

COOH

CO-;

sowie ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen. 12. Verwendung der im Patentanspruch 11 gegebenen Verbindung zum Schütze lebender Pflanzen vor Pilzbefall, besonders zum Schütze vor Erysiphe-Infektion.

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