DE1807088C3 - Verfahren zur Isomerisierung von 3-Pentennitril zu 4-Pentennitril - Google Patents

Verfahren zur Isomerisierung von 3-Pentennitril zu 4-Pentennitril

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Description

Der Gegenstand der Erfindung ist im Patentanspruch definiert
Die selektive Bildung von 4-Pentennitril aus 3-Pen- >5 tennitril ohne Bildung des thermodynamisch stabileren 2-Pentennitrils ist bisher nicht bekanntgeworden.
Die Isomerisierung des 3-Pentennitrils kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Das Lösungsmittel sollte bei der Reaktionstemperatur eine Flüssigkeit sein und gegenüber der ungesättigten Verbindung und dem Katalysator inert sein. Beispiele für entsprechende Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Xylol, oder Nitrile, wie Acetonitril, Benzonitril oder Adiponitril.
Die Reaktion kann durchgeführt werden, indem man den Reaktor mit allen Reaktanten füllt. Das molare Verhältnis von ungesättigter Verbindung zu Katalysator variiert im allgemeinen von etwa 10:1 bis 2000 : 1 bei diskontinuierlicher Arbeitsweise. Bei kontinuierlicher Arbeitsweise, beispielsweise bei Verwendung eines Festbett-Katalysators, kann ein viel höherer Anteil an Katalysator, der beispielsweise einem Verhältnis von ungesättigter Verbindung zu Katalysator wie 1 :2 entspricht, verwendet werden.
Die Reaktionsmischung wird vorzugsweise bewegt, z. B. durch Rühren oder Schütteln.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
B e i s ρ i e 1 1
Ein mit einem wassergekühlten Rückflußkühler, der mit einer Trocktneisfalle verbunden ist, einem Gasein-
Beispiel 2
Ein mit einem wassergekühlten Rückflußkühler, der mit einer Trockeneisfalle verbunden ist, einem Gaseinleitungsrohr oberhalb des Flüssigkeitsniveaus und einem Magnetrührer ausgerüsteter 5 ml-Dreihals-Rundkolben aus Glas wird in ein ölbad getaucht. Der Kolben wird mit Stickstoff gespült Unter weiterer Spülung mit Stickstoff werden 03 g Fe(CO)5 und 20 g 3-Pentennitril zugesetzt Nach 2stündigem Erhitzen des Öls auf 100°C wird die Reaktion abgebrochen.
Die gaschromatographische Analyse zeigt daß das rohe Reaktionsgemisch 10 Prozent 4-Pentennitril enthält.
Beispiel 3
Ein mit einem wassergekühlten Rückflußkühler, der mit einer Trockeneisfalle verbunden ist, einem Gaseinleitungsrohr oberhalb des Flüssigkeitsniveaus und einem Magnetrührer ausgerüsteter 50 ml-Dreihals-Rundkoiben aus Glas wird in ein ölbad getaucht. Der Kolben wird mit Stickstoff gespült und mit 0,96 g [(C6Hs)3P]3RuCl2, 0,19 g SnCI2 und 20 g 3-Pentennitril beschickt. Nach weiterem Spülen mit Stickstoff wird das ölbad 72 Stunden auf 100°C erwärmt. Anschließend wird die Reaktion abgebrochen.
Die gaschromatographische Analyse zeigt, daß das rohe Reaktionsgemisch 10 Prozent 4-Pentennitril enthält.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Isomerisierung von 3-Pentennitril zu 4-PentennitriI, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Pentennitril in Gegenwart von Pentacarbonyleisen oder einem Gemisch aus Zinn (ll)-chlorid und Dichloro-tris-(triphenylphosphin)-ruthenium als Katalysator auf 100° C erhitzt
    leitungsrohr oberhalb des Flüssigkeitsniveaus und einem Magnetrührer ausgerüsteter 50 ml-Dreihals-Rundkolben aus Glas wird in ein ölbad getaucht Der Kolben wird mit Stickstoff gespült und mit 0,39 g Fe(CO)5, 1.0 ml Äthylenglykoldimethyläther und 20 g 3-Pentennitril beschickt Nach weiterem Spülen mit Stickstoff wird das ölbad 2 Stunden auf 100° C erwärmt Dann wird die Reaktion abgebrochen. Die gaschromatographische Analyse zeigt, daß das rohe Reaktior.sgenüsch 10 Prozent 4-Pentennitril enthält
DE19681807088 1967-11-06 1968-11-05 Verfahren zur Isomerisierung von 3-Pentennitril zu 4-Pentennitril Expired DE1807088C3 (de)

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