DE1806165A1 - Verfahren zum Herabsetzen der Viskositaet eines Epihalogenhydrin-Polymers - Google Patents

Verfahren zum Herabsetzen der Viskositaet eines Epihalogenhydrin-Polymers

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DE1806165A1
DE1806165A1 DE19681806165 DE1806165A DE1806165A1 DE 1806165 A1 DE1806165 A1 DE 1806165A1 DE 19681806165 DE19681806165 DE 19681806165 DE 1806165 A DE1806165 A DE 1806165A DE 1806165 A1 DE1806165 A1 DE 1806165A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/30Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying

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Description

  • Verfahren zum Herabsetzen der Viskosität eines Epihalogenhydrin-Poymers.
  • Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Verbessern der Verarbeitbarkeit von Spihalogenhydrin-PolymerenO Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zum Verbessern der Verarbeitbarkeit vonEpihalogenhydrin-Polymeren durch Herabsetzen ihrer Viskosität mit bestimmten organischen Peroxiden.
  • Neuere Entwicklungen auf dem Polymerisationsgebiet haben erwiesen, daß die Herstellung von Epihalogenhydrin-Polymeren hohen Molekulargewichts bei einer Vielfalt von Anwendungen wertvoll ist0 Gelegentlich treten beim Zusammensetzen und Verarbeiten bestimmter dieser Polymerverbindungen Schwierigkeiten auf, die es wünschenswert machen, dass ihre Viskosität verringert wird0 Bisher wurde ihre Viskosität durch mechanische Bearbeitung huber längere Zeiträume bei hohen Temperaturen herabgesetzt0 Die Nachteile dieses früheren Verfahrens bestehen in der Zeit und. in der Kraft, die für die lange mechanische Bearbeitung erforderlich sind, und. in der sich ergebenden Verschlechterung des Polymers0 Gemäss der vorliqsenden Erfindung wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass der Zusatz bestimmter organischer Mono- und Diperoxide in kleinen Mengen die Zeit und Kraft drastisch verringert, die zur Herabsetzung der Viskosität d.es Polymers oder dessen 'Verbind.ungsviskosität erforderlich sind, ohne jede sich ergebende Verschlechterung. Unter nVerbindungsviskosität" (Compound Viscosity) wird. die Mooney-Viskosität einer vollständig zusammengesetzten Polymermasse verstanden. Die Tatsache, dass solche Peroxide die Viskosität von Epihalogenhydrin-Polymeren verringern, ist tatsächlioh überraschend, da sie quervernetzende (d.h. vulkanisierende) Mittel für natürlichen Gummi und eine Anzahl von synthetischen gummiartigen Polymeren darstellen, wie in den US-Patenten 2 819 256, 2 826 570 2 845 411 und 3 017 379 beschrieben ist.
  • Die gemäss der Erfindung nützlichen Monoperoxide sind Benzoylperoxid und. die Di-(Aralkyl)-peroxide der Strukturformel $ wobei R1 und R6 Arylgruppen und R2, R3, R4 und R 5 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit weniger als vier Kohlenstoffatomen sind. R2, R3, R4 und R5 können alle die gleiche Gruppe sein oder jedes kann eine verschiedene Gruppe sein oder es können beliebige zwei oder mehr die gleiche Gruppe oder unterschied.-liche Gruppen sein. Ähnlich können R1 und R6 die gleiche oder unterschiedliche Arylgruppen sein, Die Arylgruppen, auf die in der oben angegebenen Formel Bezug genommen ist, können beispielsweise Phenyl-, Naphtyl- oder Antrylgruppen u.dgl. sein.
  • Die Arylgruppen können Alkylsubstituenten enthalten, so wie im Falle des Methylphenyls, Äthylphenyls, Butylphenyls, Pentamethyläthylphenyls usw. und entsprechender Alkylderivate der anderen erwähnten Arylgruppen. Arylgruppen, in denen die Alkylsubstituenten, falls vorhanden, weniger als 8 Kohlenstoffatome enthalten, sind bevorzugt.
  • Die Klasse der Di-(Aralkyl)-peroxide, die gemäss der Erfindung wertvoll sind, umfassen die folgenden symmetrischen oder Bis- (Aralkyl)-peroxide: Dibenzylperoxid, Bis-(α-methylbenzyl)-peroxid, Bis-(α-propylbenzyl)-peroxid, Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-peroxid, Bis-(α,α-diäthylbenzyl)peroxid, Bis-(α,α-diisopropyl naphthylmethyl )peroxid, Bis-(α,α-dimethyl-p-methylbenzyl ) -peroxid, Bis-(α,α-dimethyl-p-isopropylbenzyl)peroxid, Bis-(α-methyl-α-äthyl-p-isopropylbenzyl)peroxid, Bis-(α,α-diäthyl-p-pentamethyläthylbenzyl)peroxid u.dgl.
  • Unsymmetrische Di-(Aralkyl)-peroxide, die gemäss der Erfindung vorteilhaft sind, umfassen die folgenden Verbindungen: Benzyl-(α-methylbenzyl)peroxid, Benzyl-(α-methyl-p-isopropylbenzyl)peroxid, Benzyl-(α-α-dimethylbenzyl)peroxid, α-Methylbenzyl-(α-α-dimethylp-methylbenzyl)peroxid, αα-Diisopropylbenzyl(α,α-diisopropyl-p-methylbenzyl)peroxid u.dgl.
  • Die Diperoxide, die gemäss der Erfindung vorteilhaft sind, sind das Bis-(tert.-alkyl-peroxyisopropyl)-Aryl und Alkylverbindungen der Strukturformel in der R7 eine Arylen- oder Alkylengruppe ist und -CR eine tertiäre Alkylgruppe repräsentiert, die 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthält.
  • Die Arylen-Gruppe, auf die in der oben angegebenen Formel Bezug genommen ist, kann beispielsweise Phenylen Diphenylen, Naphthylen und dergleichen sein0 Die Arylengruppe kann Alkylsubstituenten enthalten, so wie im Falle des Methylphenylens, Buthylphenylens usw. Arylengruppen, in denen die Alkylsubstituenten, falls vorhanden, weniger als 8 Kohlenstoffatome enthalten, sind bevorzugt. Die Alkylengruppe, auf die in der oben angegebenen Formel Bezug genommen ist, kann beispielsweise Methylen, Äthylen, n-Propylen, n-Butylen, tertiäres Butylen, n-Hexylen, n-Octylen und dergleichen sein.
  • Alkylengruppen, in denen die Zahl der Kohlenstoffatome kleiner ist als 10, sind bevorzugt.
  • Die Klasse der Bis-(tert-alkylperoxyisopropyl)-Arylverbindungen, die gemäss der Erfindung vorteilhaft sind, umfassen d.ie folgenden Verbindungen: m- und p-Bis(tert.-butylperoxyisopropyl)benzol, 4,41-Bis-(tert. -butylperoxyisopropyl)diphenyl, 1,5-Bis(tert¢-butylperoxyisopropyl)naphtalin und dergleichen.
  • Die Klasse der gemäss der Erfindung nützlichen Bistert e -alkylperoxyisopropyl )-alkylverbindungen umfassen die folgenden Verbindungen: 2,4-Bis- (tert. butylperoxid) 2,4-dimethylpentan, 2,5-Bis-(tert.-butylperoxid)-2,5-dimethylhexan, 2,7-Bis-(tert.-butylperoxid)-2, 7-dimethyloctan, 2,9-Bis-(tert.-butylperoxid.)-2,9-dimethyldecan und dergleichen.
  • Im allgemeinen sind die Mono- und Diperoxide dadurch gekennzeichnet, dass sie wenigstens 14 Kohlenstoffatome und gewöhnlich nicht mehr als etwa 40 Kohlenstoffatome enthalten, vorzugsweise etwa 14 bis etwa 25 Kohlenstoffatome. Die am meisten bevorzugten Peroxide zur Verwendung gemäss d.er Erfindung sind Benzoylperoxid, Bis-(oC, -dimethylbenzyl )peroxid, Bis - (α,α-dimethyl-p methylbenzyl)peroxid, Bis-(α,α-dimethyl-p-isopropylbenzyl)peroxid, m-Bis-(tert.-butylperoxyisopropyl)benzol und 2,5-Bis-(tert.-butylperoxid)-2,5-dimethylhexan.
  • Sowohl die Mono- als auch d.ie Diperoxide können nach an sich bekanr-er Verfahren hergestellt werden. Die Menge des bei dem Verfahren gemäss d.er Erfindung verwendeten Peroxids wird veränderlich sein in Abhängigkeit von dem speziellen Polymer, dessen Viskosität -herabgesetzt werden soll, und von dem Ausmass der geforderten Herabsetzung. Im allgemeinen wird der Anteil wenigstens 0,001 % betragen, vorzugsweise von etwa 0,05 bis etwa 1,0 , basierend auf dem Gewicht des Polymers' Während grössere Mengen des Peroxids an sich verwendet werden können, werden keine Vorteile erzielt, wenn mehr als etwa 10 % verwendet werden0 Jedes Polymere eines von äthylenungesättigten Bindungen freien Epihalogenhydrins von hohem Molekulargewicht ist fiir den Zweck der Erfindung geeignet. Solche Polymere können Homopolymere sein, die durch Polymeren sation eines monomeren Epihalogenhydrins hergestellt werden, wie beispielsweise von Epifluorhydrin, Spichlorhydrin, Epibromhydrin oder Epijodhydrin. Sie können jedoch auch Copolymere sein, in denen die sich wiederholenden Einheiten von Mischungen in jedem Verhältnis von zwei oder mehr Molekül-Arten von monomeren Epihalogenhydrin abgeleitet sind, wie beispielsweise von Mischungen von Epichlorhydrin und Epibromhydrin oder von Mischungen von Epibremhydrin, Epifluorhydrin und Epijodhydrin. Sie können auch Copolymere von Epihalogenhydriden mit einem oder mehr rein Epoxyden sein, in denen wenigstens etwa 20, vorzugsweise wenigstens etwa 50 Gewichteprozent der sich wiederholenden Einheiten von Epihalogenhydrinen abgeleitet sind, wie beispielsweise ein Copolymer von Propylenoxid und Epichlorhydrin oder ein Copolymer von Äthylenoxid und Epichlorhydrin. Das Polymere kann im wesentlichen ausschliesslich amorph, eine Mischung von amorphen und kristallinen Polymeren oder im wesentlichen ausschliesslich kristallin sein.
  • Im allgemeinen liefern die amorphen Polymeren die meist gummiartigen Produkte. Es werden jedoch auch ausgezeichnete gummiartige Produkte aus Mischungen von amorphen und kristallinen Polymeren erhalten. In diesem Fall wird der Anteil der Kristallinität vorzugsweise weniger als etwa 30 Gewichtsprozent des Polymeren oder der Mischung der Polymeren betragen.
  • Die Spihalogenhydrin-polymereu gemäss der Erfindung sind im wesentlichen lineare Polyäther, bei denen Polymerisation durch die Epozidbindung stattgefunden hat, so dass das Polymere Halogenmethylgruppen enthält, die an die Hauptpolymerkette angeknüpft sind. Es wird angenommen, dass die Homopolymeren die folgende allgemeine Formel besitzen: wobei X Halogen und n eine Zahl ist, die die Anzahl der sich wiederholenden Einheiten in dem Polymeren bedeutet. In der gleichen Weise findet Polymerisation durch die Epoxidbindung statt, wenn ein Epihalogenhydrin mit einem oder mehreren anderen Epoxiden (enschliesslich anderen Epihalogenhydrinen) copolymerisiert wird, sogar wenn andere polymerisierbare Gruppen anwesend sein können, und es ist augenscheinlioh, dass solche Copolymere auch Halogenmethylgruppen enthalten, die an die Hauptpolymerkette angeknüpft sind.
  • Typische Vertreter anderer Epoxide, die mit Epihalogenhydrinen copolymerisiert sein können, um die gemäss der Erfindung verwendeten Polymeren herzustellen, umfassen beispielsweise die Monomeren, die die Formel besitzen, wobei R1, R2 und R3 Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Phegylrad.ikale sind, wobei aber wenigstens eines Wasserstoff ist; R4 und R sind 5 Wasserstoff oder Alkyl und n ist Null bis Eins. Beispiele solcher Monomeren sind die Alkylenoxide, wie beispielsw.ise Äthylenoxid, Propylenoxid, Cis- und Trans-buten-2-oxide, Hexen-1-oxid, Hexen-2-oxid, Dodecen-1-oxid, Isobutylenepoxid und dergleichen, cycloaliphatische Epoxide, wie beispielsweise Cyclohexenoxide usw. Phenylalkylenoxide, wie beispielsweise Styroloxide und dergleichen; gesättigte Glycidyläther, wie beispielsweise Methylglycidyläther, Äthylglycidyläther, Isopropylglycidyläther, Tert.-butylglycidylither, Phenylglycidyläther, Äthylphenylglycidyläther und dergleichen, und Oxetane, wie etwa Trimethylenoxid, 3,3-Dimethyloxetan, 2-Methyloxetan und dergleichen.
  • Das Verfahren gemäss der Erfindung kann zur Verringerung der Viskosität jedes beliebigen Epihalogenhydrin-Polymers, wie oben beschrieben, angewendet werden. Es besteht jedoch wenig Grund, die Viskosität eines Polymeren von niedrigem Molekulargewicht herabzusetzen, da dessen Viskosität schon ohnehin relativ niedrig ist.
  • Im allgemeinen haben die gemäss der Erfindung verwendeten Epihalogenhydrinpolymere ein Durchschnittsmolekulargewicht von wenigstens etwa 300 000. Molekulargewichte dieser Grössenordnung entsprechen gewöhnlich einer herabgesetzten spezifischen Viskosität t sp/c von wenigstens etwa 1,0.
  • Herabgesetzte spezifische Viskositäten werden gewöhnlich an Lösungen des Polymeren bei 0,1 siger Konzentration in o&-Chlornaphtalin bei 1000 C bestimmt, obwohl Polymere mit hohem Epifluorhydrin-G*halt vorzugsweise an ihren Lösungen bei 0, 1 %iger Konzentration in Cyclohexanon bei 50°C bestimmt werden.
  • Die Epihalogenhydrinpolymeren enthalten gewöhnlich eine kleine Menge (d.h. von etwa 0,1 bis etwa 2 Gew*-%) von Äntioxydantien, die bei ihrer Herstellung zugesetzt werden sind. Beispiele der meist bevorzugten Antioxydantien sind Phenyl-ß- naphthylamin, Di-ß-nap-hthyl p-phenylendiamin, Sym-di-ß-naphthyl-p-phenylendiamin, N-isooctyl-p-aminophenol, das Reaktionsprodukt von Diphenylamin und Aceton polymerisiertes Trimethyldihydrochinolin, Nickeldibutyldithio-Carbamat, 4,4'-Thio-bis (6-tert.-butyl-m-Kresol), das Reaktionsprodukt von Crotonaldehyd und 3-Methyl-6-tert. butylphenol usw.
  • Das Verfahren gemäss der Erfindung kann durch Zumischen oder Verkneten des Peroxids mit dem Polymeren bei einer Temperatur von etwa 135 bis etwa 205° C durchgeführt werden, am vorteilhaftesten bei einer Temperatur von etwa 150 bis etwa 170°C über eine kurze Zeitdauer. Die Zeitdauer, die zur Verringerung der Viskosität erforderlich ist, hängt von einer Anzahl von Variablen, wie beispielsweise vom Molekulargewicht des zu behandelnden Polymeren, dem Anteil des verwendeten Peroxids, der Temperatur und dem Anteil der gewünschten Herabsetzung ab. Natürlich wird die Viskosität umso-mehr herabgesetzt werden, je länger das Polymere und das Peroxid bei erhöhter Temperatur vermischt werden0 Im allgemeinen wird jedoch die Viskosität innerhalb von 10 Minuten, vorzugsweise von etwa 3 Minuten bis etwa 8 Minuten, ausreichend herabgesetzt. Das Zumischen und Erwärmen kann auf die versohiedenste Weise durchgeführt werden. Beispielsweise können das Polymere und Peroxid einfach auf einer Gummimühle od.er einem Mischer bei der erforderlichen Temperatur verknetet werden. In einer anderen Modifikation der Erfind.ung können das Polymere und Peroxid in einem Lösungsmittel von hohem Siedepunkt gelöst und die Lösung bei der geforderten Temperatur gerührt werden.
  • Zusätzlich zu dem Peroxid können auch andere Zusatzstoffe beigegeben werden. Wie oben ausgeführt, ist das Verfahren wirksam bei der Herabsetzung der Viskosität des Polymeren allein oder des Polymeren, wenn es mit anderen Zusatzstoffen vermischt ist. Beispiele der anderen Zusatzstoffe, die anwesend sein können, sind Pigmente, Stabilisatoren, Antioxydantien, Streckmittel, Plastifizierungsmittel, Füllstoffe und dergleichen Meistens werden die zusammengesetzten Polymeren einen Füllstoff, wie beispielsweise Siliciumoxid oder Russ, enthalten.
  • Nach der Verringerung seiner Viskosität kann das Polymere, falls gewünscht, mit einem Quervernetzungsmittel vermischt und vulkanisiert werden. Es können beliebige der bekannten Quervernetzungsmittel für wpihalogenhydrinpolymere verwendet werden, Typische Quervernetzungsmittel sind die Polyamine' wie beispielsweise Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Melamin, Piperazin, p-Phenylendiamin, Naphthalindiamin u.dgl.
  • Anstelle des freien Amins kann ein Salz des Amins verwendet werden (einschliesslich innerer Salze). Zusätzlich zu den Polyaminen können Epihalogenhydrinpolymere mit bestimmten heterocyclischen Verbindungen der Gruppe der 2-Mercaptoimidazoline 2-Mercaptopyrimidine und Thiazolin-2-thione in Kombination mit wenigstens einer Metallverbind.ung, ausgewählt aus den Salzen von aromatischen Carbonsäuren, aliphatischen Carbonsäuren, Salzen der Kohlensäure, Salzen der Phosphorsäure, Salzen der Kieselsäure und. Oxiden der Metallfeder Gruppen II-A, II-B und IV-A des Periodischen Systems der Elemente (Langes Handbook of Chemistry, 8. Ausgabe, Seiten 56-57, 1952) quervernetzt werden0 Zusätzlich zu den oben angegebenen Quervernetzungsmitteln können auch Harnstoff, Thioharnstoff, Ammoniak und Ammoniumsalze verwendet werden. Im allgemeinen kann Quervernetzung durch Erwärmung des Polymeren in Mischung mit einem Quervernetzungsmittel bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 120 bis etwa 1800C bewirkt werden. Quervernetzung wird im allgemeinen unter einem Druck von etwa 35 kg/cm² in einer geeigneten Presse durchgeführt, obwohl sie auch im offenen Raum ohne Druckanwendung durchgeführt werden kann.
  • Im folgenden werden zur Erläuterung der Erfindung einzelne bevorzugte Ausführungsbeispiele näher besohriebene Alle Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn es nicht anders angegeben ist.
  • Allgemeine Verfahrensweise In allen Beispielen mit Ausnahme der Beispiele 5 und 6 werden Polymermassen oder Zusammensetzungen durch Vermischen auf einer Zwei-Walzen-Mühle hergestellt, wobei die vordere Walze auf einer Temperatur von schätzungsweise 70° C und die rückwärtige Walze bei schätzungsweise 880 C gehalten wird. Einhundert Teile von trockenem Polymeren werden zunächst in die Mühle gegeben, und wenn es bindet (innerhalb von 2 Minuten), werden die anderen Zutaten in der allgemeinen Reihenfolge zugesetzt Schmiermittel , Russ oder anderer Füllstoff, danach das Antioxidans und andere gewünschte Zutaten und schliesslich das Peroxid. nachdem die Zutaten gründlich gemischt sind, wird die Temperatur der Walzen auf die Temperatur erhöht, bei der Herabsetzung der Viskosität bewirkt wird. In jonen Beispielen, bei denen das Polymere qutrvernetzt wird, werdan das oder die Quervernetzungsmittel zugesetzt, nachdem die Viskosität verringert worden ist. Die Bestandteile werden auf einer Zwei-Walzen-Mühle vermischt, wobei die vordere Walze bei schätzungsweise 700 C und die rückwärtige Rolle bei schätzungsweise 880 C gehalten wird, und danach etwa 45 Minuten lang bei einer Temperatur von etwa 170° C unter einem Druck von etwa 35 kg/cm² gehärtet.
  • Beispiele 1 und 2 Die folgenden Zusammensetzungen werden auf einer Zwei-Walzen-Mühle nach dem allgemeinen, oben beschriebenen Verfahren vermischt.
  • Zutaten Beispiel 1 Beispiel 2 Polyepichlorhydrin 100 Teile 100 Teile mit RSV. von 1,7 und Mooney Viskosität von 54, bestimmt bei 990 C Zinkstearat 1,0 Teile 1,0 Teile Lampenruss 50 " 50 " (Fast extrusion furnace black Mennige 5,0 " 5,0 " Nickeldibutyldithiocarbamat 1,0 " 1,0 Dicumylperoxid. - " 0,1 51 Jede Zusammensetzung wird 25 Minuten lang vermischte Nach dem Vermischen beträgt die Mooney-Viskosität jeder Zusammensetzung 70,bestimmt bei 99° C. Jede Zusammensetzung wird danach auf einer Zwei-Walzen-Mühle 8 Minuten Lang bei einer Temperatur von 160° C gemischt0 Die Zusammensetzungen werden aus d.er Mühle entfernt und es wird ihre Viskosität gemessen, Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle gezeigt.
  • Beispiel 1 Beispiel 2 Mooney-Viskosität (bei 99°C) 69 40 Proben jeder Zusammensetzung werden auf einer Zwei-Walzen-Müble 5 Minuten lang mit 1,5 Teilen 2-Mercaptoimidazolin pro 100 Teile gemischt, zu Folien mit einer Dicke von schätzungsweise 2000 u verarbeim tet und 2 Stunden lang abkühlen lassen. Jede Probe wird danach entsprechend dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren gehärtet. Probestücke der querver netzten Proben werden untersucht und die Ergebnisse in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
  • Beispiel 1 Beispiel 2 Modul2bei 200% Dehnung, 115,8 119,5 kg/cm² Zugfestigkeit, kg/cm² 156,8 151,1 Dehnung t % 310 300 Shore-Härte A 72 72 Beispiele 3 und 4 Die folgenden Zusammensetzungen werden auf einer Zwei-Walzen-Mühle nach dem allgemeinen, oben beschriebenen Verfahren vermischt.
  • Zutaten Beispiel 3 Beispiel 4 Epichlorhydrin-A'thylenoxid 100 Teile 100 Teile Copolymer mit RSV von 5,1, Mooney Viskosität von 90, bestimmt bei 121°C, und enthaltend schätzungsweise 68 Gewichtsprozent Epichlorhydrin Zinkstearat o,75 Teile 0,75 Teile Dicumylperoxid 0,05 " -Jede Zusammensetzung wird 5 Minuten lang vermischt.
  • Nach dem Vermischen ist die Mooney-Viskosität jeder Zusammensetzung 89, bestimmt bei 12100. Jede Zusammensetzung wird danach auf einer Zwei-Walzen-Mühle 9 Minuten lang bei einer Temperatur von 1490 c vermischt. Die Zusammensetzungen werden aus der Mühle entfernt, gekühlt, und es wird ihre Viskosität gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabolle zusammengestellt.
  • Beispiel 3 Beispiel 4 Mooney Viskosität (bei 12100) 65 88 Einhundert Teile jeder Zusammensetzung werden auf einer Zwei-Walzen-Müle 35 Minuten lang mit folgenden Zutaten vermischt Teile α-Glycidoxypropyltrimethoxysilan 2,0 Siliciumoxid (fumed. silica) 30 Zinkoxid 2,0 Calciumstearat 2,0 Titand.ioxid 5,0 Z-Mercaptoimidazolin 1,5 Jed.e Zusammensetzung wird danach entsprechend d.er allgemeinen, oben beschriebenen Verfahrensweise gehärtet.
  • Probestücke der quervernetzten Produkte werden geprüft.
  • Die Ergebnisse sind unten zusammengestellt: Beispiel 3 Beispiel 4 Modul2bei 300 % Dehnung, 84,4 73,8 kg/cm Zugfestigkeit, kg/cm2 316,4 309,3 Dehnung, % 750 800 Shore-Härte A 72 70 Beispiele 5 und. 6 In diesen Beispielen wird kein vorbereitendes Vermischen bei niedriger Temperatur durchgeführt. Die folgenden Zusammensetzungen werden auf einer Zwei-Walzen-Mühel bei einer Temperatur von 1490 a vermischt Zutaten Beispiel 5 Beispiel 6 Epichlorhydrin-Äthylenoxid- 100 Teile 100 Teile Copolymer wie in den Beispielen 3 und 4 beschrieben Zinkstearat 0,75 " 0,75 n α-Glycidoxypropyltri- 2,0 " 2,0 " methoxysilan Siliciumoxid (fumed silica) 30 " 30 Zinkoxid 2,0 n 2,0 " Calciumstearat 2,0 " 2,0 " Titandioxid 5,0 " 5,0 " Dicumylperoxid - 0,1 " Nachdem eine Temperatur von 149° C erreicht ist, wird die Zusammensetzung nach Beispiel 5 35 Minuten lang gemischt, während. die Zusammensetzung nach Beispiel 6 nur 5 Minuten gemischt wird. Die Viskosität der so gemischten Zusammensetzungen ist unten angegeben.
  • Beispiel 5 Beispiel 6 Mooney-Viskosität (bei 1210 a) 90 75 Proben jeder Zusammensetung werden auf einer Zwei-Walzen-Mühle 5 Minuten lang mit 1*5 Teilen 2-Mercaptoimidazolin pro 1QQ Teile gemischt, zu Folien mit einer Dicke von schätzungsweise 762 u verarbeitet und bei Zimmertemperatur abkühlen lassen. Jede Probe wird danach entsprechend der allgemeinen beschriebenen Verfahrensweise gehärtet. Probestücke der quervernetzten Proben werden untersucht; die Ergebnisse sind im folgenden.
  • zusammengestellt: Beispiel 5 Beispiel 6 Mod.ul2bei 30Q % Dehnung, 73,8 87,9 kg/cm Zugfestigkeit, kg/cm2 281,2 302,3 Dehnung, ffi 760 780 Shore-Härte A 70 72 Beispiele 7 und 8 Die folgenden Zusammensetzungen werden auf einer Zwei-Walzen-Mühle nach dem allgemeinen, oben beschriebenen Verfahren vermischt.
  • Zutaten Beispiel 7 Beispiel 8 Epichlorhydrin-Trimethylenoxid 100 Teile 100 Teile Copolymer mit RSV von 4,3, Mooney Viskosität von 82, bestimmt bei 99 C, und. enthaltgnd schätzungsweise 72 Gewichtsprozent Epichlorhydrin Zinkstearat 0,75 Teile 0,75 Teile Dicumylperoxid - 0,1 I1 Jede Zusammensetzung wird. 5 Minuten lang gemischt. Die Temperatur der Walzen wird auf 160° c erhöht und jed.e Zusammensetzung wird 10 Minuten lang gemischt. Die Zusammensetzungen werd.en aus der Mühle entfernt, gekühlt und ihre Viskosität wird gemessen. Die Ergebnisse sind unten aufgeführt.
  • Beispiel 7 Beispiel 8 Mooney-Viskosität (bei 9900) 70 45 Beispiele 9 und 10 Die folgenden Zusammensetzungen werd.en nach der allgemeinen, oben beschriebenen Verfahrensweise auf einer Zwei-Walzen-Mühle gemischt0 Zutaten Beispiel 9 Beispiel 10 Epichlorhydrin-Äthylenoxid- 100 Teile 100 Teile Copolymer, wie beschrieben in den Beispielen 3 und 4 Zinkstearat 0,75 Teile 0,75 Teile Bis-(tert,-butylperoxyiso- 0,1 Teile propyl)-benzol (Mischung aus m- und p-Verbindung) Jede Zusammensetzung wird 5 Minuten gemischt, Nach dem Vermischen beträgt die bei Mooney-Viskosität jeder Zusammensetzung 89, bestimmt 121 C. Jede Zusammensetzung wird danach 5 Minuten lang auf einer Zwei-Walzen-Mühle bei 1600 C gemischt. Die Zusammensetzungen werden aus der Mühle entfernt, abgekühlt und ihre Viskosität wird gemessen0 Die Ergebnisse sind unten angegeben.
  • Beispiel 9 Beispiel 10 Mooney-Viskosität (bei 1210 C) 87 52 Beispiele 11 und 12 Die folgenden Zusammensetzungen werden gemäss d.er allgemeinen, oben beschriebenen Verfahrensweise auf einer Zwei-Walæen-Mühle gemischt.
  • Zutaten Beispiel 11 Beispiel 12 Epichlorhydrin-Äthylenoxid.- 100 Teile 100 Teile Copolymer mit RSV von 4,9, Mooney-Viskosität von 89, bestimmt bei 121 C, und enthaltend. schätzungsweise 68 Gewichtsprozent Epichlorhydrin Zinkstearat 0,75 " 0,75 " α-Glycidoxypropyltri- 2,0 " 2,0 " methoxysilan Siliciumoxid (fumed silica) 30 1 30 Zinkoxid 2,0 lt 2,0 1l Calciumstearat 2,0 " 2,0 l1 Titandioxid 5,0 " 5,0 l1 2,5-Bis-(tertO-butylperoxid)- - 0,25 2,5-dimethylhexan (50 % aktiv) Jede Zusammensetzung wird 25 Minuten lang gemischt. Nach dem Vermischen beträgt die Mooney-Viskosität jeder Zusammensetzung 108, bestimmt bei 1210 C. Jede Zusammensetzung wird danach 5 Minuten lang bei einer Temperatur von 1600 C auf einer Zwei-Walzen-Mühle gemischt. Die Zusammensetzungen werden aus der Mühle entfernt, und es wird ihre Viskosität gemessen. Die Ergebnisse sind unten zusammengestellt.
  • Beispiel 11 Beispiel 12 Mooney-Viskosität (bei 1210 C) 105 74 Beispiele 13 und 14 Die folgenden Zusammensetzungen werden nach der allgemeinen, oben beschriebenen Verfahrensweise auf einer Zwei-Walzen-Mühle gemischt0 Zutaten Beispiel 13 Beispiel 14 Epichlorhydrin-Äthylenoxid- 100 Teile 100 Teile Copolymer mit RSV von 4,4, Mooney-Viskosität von 90, bestimmt bei 12100, und enthaltend schätzungsweise 68 Gewichtsprozent Epichlorhydrin Zinkstearat 0,75 Teile 0,75 Teile Benzöylperoxid (50 % aktiv) - 0,25 lt Jede Zusammensetzung wird 5 Minuten lang gemischt. Nach dem Vermischen beträgt die Mooney-Viskosität jeder Zusammensetzung 89, bestimmt bei 121° C. Jede Zusammensetzung wird danach 5 Minuten lang bei einer Temperatur von 1490 C auf einer Zwei-Walzen-Mühle vermisoht. Die Zusammensetzungen werden aus der Muhle entfernt, abgekühlt, und es wird ihre Viskosität gemessen. Die Ergebnisse sind nachfolgend angegeben.
  • Beispiel 13 Beispiel 14 Mooney-Viskosität (bei 121°C) 85

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zum Herabsetzen der Viskosität eines Epihalogenhydrin-Polymers, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymere mit wenigstens etwa 0,001 Gewichtsprozent wenigstens eines Peroxids, welches ausgewählt ist aus Benzoylperoxid, Di-(Aralkyl)-peroxiden der allgemeinen Formel wobei R1- und R6 Arylsubstituenten und R2, R3, R4 und. R5 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit weniger als 4 Kohlenstoffatomen sind, und Diperoxiden der allgemeinen Formel wobei R7 eine Arylen- oder Alkylengruppe und -CR eine tert.-Alkylgruppe repräsentiert, die 4 bis etwa 12 Kohlenstoffatome enthält, bei einer Temperatur von etwa 13500 bis etwa 2100 C gemischt wird, und dass das Epihalogenhydrin-Polymere frei von äthylenungesättigten Bindungen und ein Homopolymeres von Epihalogenhydrinen, ein Copolymeres eines Epihalogenhydrns mit wenigstens einem anderen Epoxyd oder ein Copolymeres eines Epihalogenhydrins mit wenigstens einem Oxetan ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Peroxid ein Di-(Aralkyl)peroxid verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Di-(Aralkyl)peroxid Dicumylperoxid verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Peroxid Benzoylperoxid verwendet wird0
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Peroxid m-Bis-(tert.-butylperoxyisopropyl)-benzol verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Peroxid 2,5-Bis-(tert.-butylperoxid)-2,5-dimethylhexan verwendet wird.
  7. 7. Verfahren nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Epihalogenhydrin-Polymer Polyepichlorhydrin verwendet wird.
  8. 8. Verfahren nach wenigstens einem der Ansprüohe 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Epihalogenhydrin-Polymer ein Copolymer von Epichlorhydrin mit Äthylenoxid verwendet wird.
  9. 9. Verfahren nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Epihalogen hydrin-Polymer ein Copolymer von Epichlorhydrin mit Trimethylenoxid verwendet wird.
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