DE1795681B2 - N-Carbamoyl-S-eckige Klammer auf alpha-hydroxy-alpha-(2'-pyridyl)-benzyl eckige Klammer zu -7-eckige Klammer auf alpha-(2'-pyridyl)-benzyliden eckige Klammer zu-5-norbornen-2,3-dicarboximid. Ausscheidung aus: 1670420 - Google Patents

N-Carbamoyl-S-eckige Klammer auf alpha-hydroxy-alpha-(2'-pyridyl)-benzyl eckige Klammer zu -7-eckige Klammer auf alpha-(2'-pyridyl)-benzyliden eckige Klammer zu-5-norbornen-2,3-dicarboximid. Ausscheidung aus: 1670420

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Description

in der R den 2-Pyridylrest und R' den Phenylrest bedeutet.
2.Ver!ahrenzurHerstellungvonN-Carbamoyl-5-[a-hydroxy-a-(21-pyridyl)-benzyl]-7-[a-(2"-pyridyl)- benzyliden] - 5- norbornen-2,3 - dicarboximid der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß ein Dien der Formel
OH
R-C
R'
C=C
V \
(H)
in der R und R' die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise der Diels-Alder-Kondensation mit N-Carbamoyl-maleinsäureimid der Formel
-CO
N-CO-NH2
(HD
-CO
unterworfen wird.
'S. Rodentizid, bestehend aus N-Carbamoyl-5-fihydroxy-a-(2-pyridyl)-benzyI]-7-[a-(2'-pyridyl)-benzyliden]-5-norbornen-2,3-dicarboximid nach Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft N-Carbamoyl-5-[a-hydroxy- benzyl] - Ί - [«- (T - pyridyl) - benzyliden] - 5 - norbor- u - (T - pyridyl) - benzyl] - 7 - [« - (T - pyridyl) - ben- 35 nen-2,3-dicarboximid der Formel I, das dadurch gezyliden]-5-norbornen-2,3-dicarboximid der Formel I kennzeichnet ist, daß ein Dien der Formel II
?H
40
(Π)
R'
inderRundR'die oben angegebene Bedeutung haben,
CO NH2 45 jn an sjcn bekannter Weise der Diels-Alder-Kondensation mit N-Carbamoyl-maleinsäureimid der Formel
CO
N-CO-NH2 (III)
!-CO
(D
in der R den 2-Pyridylrest und R' den Phenylrest bedeutet.
Diese Verbindung zeichnet sich durch eine ausgeprägte rodentizide Wirkung aus, ist aber anderen Tieren, z. B. weißen Mäusen, wie auch Schweinen, Kaninchen, Geflügel, gegenüber unschädlich, was eine gezielte und gleichzeitige gefahrlose Anwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von Ratten ermöglicht.
Die Erfindung betrifft auch Rodentizide, die aus N-Carbamoyl-5-[a-hydroxy-a-(2'-pyridyl)-benzyl]-7-[a-2-pyridyl)-benzyliden]- -norbornen^-dicarboximid der Formel I und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen bestehen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von N-Carbamoyl-5-[a-hydroxy-a-(2'-pyridyl)-unterworfen wird.
Zur Herstellung des N-Carbamoyl-maleinimids der Formel I wird Maleinsäureanhydrid mit Harnstoff zum Maleinsäuremonoureid umgesetzt, das dann bei Behandlung mit Essigsäure unter Wasserabspaltung und Ringschluß das N-Carbamoylmaleinimid bildet (J.Org. Chem. 25, 56 [I960]).
Die Diels-Alder-Kondensation wird zweckmäßig in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in geradkettigen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen bzw. den halogenierten Derivaten, oder in Äther bzw. Ketonen durchgeführt. Einige Beispiele hierfür sind: Benzol, Chloroform, Dioxan, Methyläthylketon.
Die Diels-Alder-Kondensation wird ohne Erwärmen
(evtl. unter Kühlen) bei O bis 30° C, vorzugsweise bei 10 bis 20° C, durchgeführt. Durch die Anwesenheit der Pyridylgruppen besteht Gefahr, daß beim Arbeiten bei höheren Temperaturen die N-Carbamoylgruppe zum Teil abgespalten wird.
Die erfindungsgemäße Verbindung stellt auch ein Zwischenprodukt für die Herstellung des 1,2-Dicarboximids der Formel IV
NH
(IV)
R'
zur vollständigen Lösung bei Raumtemperatur gerührt, danach mit 2,8 g N-Carbamoyl-maleinimid versetzt, bei Raumtemperatur 48 Stunden gerührt und filtriert Das Filtrat engt man i.V. bei Raumtemperatur auf 30g Gesamtgewicht ein, gibt zu dem Rest 100 ecm Tetrachlorkohlenstoff, filtriert die ausgefallene Festsubstanz ab, trocknet sie bei Raumtemperatur i. V. und löst sie dann in 40 ecm 85prozentigem Alkohol unter Erwärmen. Nach Abkühlen scheidet sich ein geometrisches Isomeres des N-Carbamoyl-5-[a-hydroxy-a-(2'-pyridyl)-benzyl] - 7 - [«- (2' - pyridyl) - benzyliden] - 5 - norbornen-2,3-dicarboximid-Monohydrats (2,1 g)ab. Schmp. 142 bis 144°C(Zers.), Molekulargewicht: 572,59.
Analyse:
Berechnet ...
gefunden ....
in der R und R' die oben angegebene Bedeutung haben, dar, das aus dem N-Carbamoyl-l^-dicarboximid der Formel I durch Behandeln mit wäßriger Säure, mit einem basischen Mittel, mit einem nucleophilen Reaktanten oder mit einem schwach basischen Mittel bei mehr als 70° C erhalten wird, wobei Abspaltung der N-Carbamoylgruppe erfolgt
Die Herstellung des N-Carbamoyl-l^-dicarboximids der Formel I soll durch die folgenden Beispiele näher erläutert werden.
Beispiel 1
7,38 g eines geometrischen Isomerengemisches von 2-Iu- Hydroxy -« - (T - pyridyl) - benzyl] - 6 - phenyl-6-(2'-pyridy])-fulven werden mit 2,52 g N-Carbamoylmaleinimid und 50 ecm Chloroform versetzt, das Reaktionsgemisch wird 2 Tage bei Raumtemperatur gerührt und danach das Lösungsmittel bei 20° C i. V. abdestilliert. Als Destillationsrückstand wird das geometrische Isomerengemisch des N-Carbamoyl-5-[«-hydroxy - α - (T - pyridyl) - benzyl] - 7 - [α - (T - pyridyl)-benzyliden]-5-norbornen-2,3-dicarboximids erhalten, das 16,1% Chloroform enthält
Analyse:
Gefunden... C 63^6, H 4,20, N 8,21, Cl 14,35%; ohne Chloroformverun
reinigung ... C 73,50, H 5,01, N 9,81 %;
berechnet... C 73,63, H 4,72, N 10,10%.
Molekulargewicht: 554,58.
Das Produkt wird alkalisiert und angesäuert, danach eine Kohlendioxydbestimmung durchgeführt (s. Magy. Kern. Fo. [1961], S. 67,501,531, 533).
KohlendioxydiohneChloroform): 7,75%(ber. 7,93%).
Beispiel 2
60 ecm Chloroform und 30 ecm Dioxan werden zu 8,28 g 2-[a-Hydroxy-a-(2'-pyridyl)-benzyl]-6-phenyl-6-(2'-pyridyl)-fulven gegeben, das erhaltene Gemisch bis C 71,31, H 4,93, N 9,78%;
C 71,43, H 5,31, N 9,73%.
Beispiel 3
41,40 g eines geometrischen Isomerengemisches von 2 - [α - Hydroxy - a - (T - pyridyl) - benzyl] - ό - phenyl-6-(2'-pyridyl)-fulven werden in einem mit Rührer und Rückflußkühler ausgerüsteten 500-ccm-Dreihalskolben mit 200 ecm Chloroform vermischt, das erhaltene Gemisch bis zur Lösung gerührt, sodann 14,1 gN-Carbamoyl-maleinimid zugesetzt und bei Raumtemperatur weitere 48 Stunden gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert, dem Filtrat unter Umrühren 1 1 Benzin zugetropft, wobei sich ein halbfestes Produkt abscheidet. Die Mutterlauge dekantiert man ab. Das ausgefallene Produkt löst man in 250 ecm Äthanol und versetzt die erhaltene Lösung mit 30 ecm Wasser. Nach einigem Stehen scheiden sich aus der Lösung 14,0 g kristallines N-Carbamoyl-5-[n-hydroxy-a-(2'-pyridyl)-benzyl] - 7 - [«- (T - pyridyl) - benzyliden] - 5 - norbornen-2,3-dicarboximid-Monohydrat ab. Schmp. 135 bis 137°C (Zers.).
Die Mutterlauge wird dreimal mit je 200 ecm einer N-Chlorwasserstofflösung extrahiert, die vereinigten Extrakte mit Aktivkohle geklärt, filtriert und der pH-Wert des erhaltenen Filtrats mit einer lOprozentigen Natriumhydroxydlösung auf 7 eingestellt. Aus der Lösung fallen 11,60 g 5-[a-Hydroxy-a-(2'-pyridyl)-benzyl] - 7 - [α - (2' - pyridyl) - benzyliden] - 5 - norbornen-2,3-dicarboximid-Hemihydrat in Form einer schwachgelben, pulverigen Substanz aus.
Die wäßrig-alkoholische Mutterlauge wird unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Nach Aufnahme des Rückstandes in 300 ecm η-Salzsäure wird die Lösung mit Aktivkohle geklärt, filtriert und der pH-Wert des erhaltenen Filtrats mit lOprozentiger Natriumhydroxydlösung auf 7 eingestellt. Aus der Lösung fallen 21,3Og 5 - [α - Hydroxy - α - (2 - pyridyl) - benzyl]-7 - [«- (2 - pyridyl) - benzyliden] - 5 - norbornen - 2,3-dicarboximid-Hemihydrat in Form einer schwachgelben, pulverigen Substanz aus.
Die akute Toxizität des N-Carbamoyl-5-[a-hydroxy-
■60 u-(T- pyridyl) - benzyl] - 7 - [u - (T - pyridyl) - benzyl-
' iden] - 5 - norbornen - 2,3 - dicarboximids gegenüber weißen Ratten beträgt DL50 = 6 bis 7 mg/kg und DL100 = 12 bis 15 mg/kg. Ein wesentlicher Vorteil des Produktes besteht darin, daß es nicht kumuliert; der DL50-Wert beträgt auch dann etwa 6 mg/kg, wenn den Tieren vorher das Produkt bereits mehrmals verabreicht wurde. Deswegen kann gegen das Produkt keine Toleranz entstehen.
Das Produkt hat sich gegenüber Haustieren, z. B. Schwein, Kaninchen, Geflügel, als praktisch harmlos erwiesen. In diesen Versuchen war das Produkt nicht einmal in einer Dosis von 1000 mg/kg toxisch.
5 Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)
Bei einem Vergleich der rodentiziden Wirksamkeit von N-Carbamoyl-5-[a-hydroxy-u-(2'-pyridyl)-benzyl] - 7 - [α - (2' - pyridyl) - benzyliden] - 5 - norbornen-2,3-dicarboximid (Verbindung des Beispiels 1 = Verbindung A) mi? 5-[a-Hydroxy-a-(2'-pyridyl)-benzyl]-7-[u-(2'-pyridy{)-benzyliden]-5-norbornen-2,3-dicarboximid (Verbindung B) wurden folgende Ergebnisse erhalten:
1. Akute Toxizität
20
Verbindung A Verbindung B
A. DL50 an weißen Ratten
(Wisterstamm). Der
Wirkstoff wurde in
einem l:l-Gemisch von
Ringer-Lösung und
Stärkeschleim suspen
diert und durch eine
Schlundsonde p.o.
verabreicht 6 mg/kg 8 mg/kg
Fortsetzung
B. DL50 an wilden Ratten (rothus norvegicus) durch eint Schlundsonde p.o. verabreicht in Form einer Stärkesuspension
C. DL100 an wilden Ratten (Versuch nach B)
Verbindung A
6-7 mg/kg
12-15 mg/kg
Verbindung B
8 mg/kg
14-18 mg/kg
2. Bestimmung der Selektivität
DL50 an weißen Mäusen. Der Wirkstoff wurde in einem l:l-Gemisch von Stärkeschleim und Ringer-Lösung suspendiert und durch eine Schlundsonde verabreicht
Verbindung A
10 000 mg/kg
Verbindung B
2000 mg/kg
Diese Angaben zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung günstigere Eigenschaften aufweist.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. N-Carbamoyl-5-^i-hydroxy-a-(Z-pyridyl)-benzyl]-7-fc-(Z-pyridyl)-benzyliden] - 5 - norbornen-2,3-dicarboximid der Formel I
N-CO-NH1
(D
DE1795681A 1966-01-20 1967-01-10 N-Carbamoyl-5-eckige Klammer auf alpha-hydroxy-alpha- (2 '-pyridyl) -benzyl eckige Klammer zu -7-eckige Klammer auf alpha- (2 '-pyridyl) -benzyliden eckige Klammer zu-5-norbornen-2,3-dicarboximid Expired DE1795681C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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SE375684B (de) 1975-04-28
CH499516A (de) 1970-11-30
DE1670420B2 (de) 1976-06-24
CH503462A (de) 1971-02-28
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