DE1795167A1 - Elastomere,von Bicyclo[2,2,1]-hept-2-en abgeleitete Polymere - Google Patents

Elastomere,von Bicyclo[2,2,1]-hept-2-en abgeleitete Polymere

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DE1795167A1
DE1795167A1 DE19681795167 DE1795167A DE1795167A1 DE 1795167 A1 DE1795167 A1 DE 1795167A1 DE 19681795167 DE19681795167 DE 19681795167 DE 1795167 A DE1795167 A DE 1795167A DE 1795167 A1 DE1795167 A1 DE 1795167A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
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    • C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring

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Description

PATENTANWÄLTE
CR. MOLLER-BORe ■ DiPL-ING. GRALFS
DR. MANlTZ · DR. DEUFEL MÜNCHEN 22. ROBEHr-KOCH-STa
TELEFGM 22 E110
19, Aug. 1968
sch/αι » σ 935
OAJiBOHHAftES DE IPRAMCE
9» Anemia Psrcler Parisß l?rankraieh
ISLaotomere» von Bicyclo [292»1]«hept-2-en abgeleitete Polymere
Priorität? ffraukreich vom ΐββ Aiiguat 1967 Nr, 118 349
J)ia vorliegende Erfindung "betrifft neue elastomer© Polymere der Reihe Bicyclo [292,i3-nept-2-enD die aus Einheiten der Pormel
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\ ι
109884/U85
bestehen, worin A für H steht, B einaa geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2 « 14 Kohlenstoffatomen In äor Hauptkette oder oinea geradkattigen oder verzweigten Alkoxy-» rest mit 2 « 14 EolilQ'iiatofiatomen in der Hauptkette bedau~ tot, 0 Wasserstoff, GH~ oder CO2H ( wobei H einen Alkyl- oder Oscyalkylrest mit 2-14 KoSiIonstofiatomea in der Hauptkette irarslonbildlicat und die Hauptkette geradkettig oder T©r« zweigt ist, und zwar unter der Voraussetzung, dass keine Ver«* !swsigtmg in α-Stellung in Bezug auf das oarbosylische Kohlen« stoffatom vorliegt) dareteilt und 3) für Wasserstoff, COgR geraäsu vorstehender Definition, geradkettig© oder verzweigte Alkylresta mit 2-14 Kohlenstoffatomen la der Hauptkette oder geradkettige oder verzvreigte .IHsoxyreete nit 2-14 Kohlen» stoff atomen in der Hauptkette eteht, wobei» falls D eine Alkyl» orler Alkoxygruppa söit der vorstehend angegebenen Be« deutung darotellt, 0 für Wasserstoff steht» Insbsßonder® betrifft die Erfindung Polymere von 5-Älkyl-bioyclo [2Α2,, 13— hQpt~2«enan und S-Alkoxy-bicycl,© r2,2t1]*-hept-»2-@nexi<, Brfin« dirngsgemäBe werden diejenigen Polymeren dieser K0hleE.wa.3ger·= stoffe bevorzugt, welche eine Einfriertemperatur unterhalb «i0°0 besitsen und durch öffnen des Hinges, welcher die Doppelbindung enthält, hergestellt "»orden sind«,
Man kennt bereits Polymere von Bicyclo [2,2»1]-hept-2~en und
109884/1485 BADORfSfNAl
von S-Methyl-bicycle [2,2, 1 ]=nep"fc~2«öBf die durch Öffnen des Ringes der entsprechenden MGBGrasrctfi, vrolcher die Doppelblndimg enthält, «rhölten worden (vergleiche beispielsweise Michelotti et al* Journal e£ Polymer Scieaoe, "Coordinated Polymerization c£ the Bicycle [2f2?i]«hepl"2-on~Ring System (Horbomene) in Poler Media«, Band. 3 (1965), Seite 895-905)ο Diese Polymeren fallen in Porm von Feststoffen an, welche relativ erhöhte EinfrierteE^eraturen T3esit3Son0 Die Verwoniiing dieser Polymeren als Elaotömere lconaat kaum in Betracht,
Es -wurde nun gefunden, daeo, falls man 5™Ali£yl-l)ioyclo [2„2ti]< hQpt-2«cn<5 oder S-Alicosy^bioyclc [2,2,1 j-hopt-S-ene* vmbei de?* AU^l- odor Alkoxyrest wenigstens 2 Kohldnstoffatcms ent" hält, polymeriaiört und dio Polymerieätion durch Verwendung von Edelmetallhalogeniden- vie "beiopielowoifje .in G^ganvrsrt eines Hedulcticnsiaittels, -rfie eines Alkcliola, initiiert, inan J>Gljmv7m mit wenlgar erhühtsm ?d,n£riertörapc-raturea orhälto 3Jie auf dioae Weise erhaltene I2£nfi\iG2rSeznperatur nisjsit propcrtienal mit der Erhöhung der Annahl der Kclileiistoffatcme der Alkyl« cder Alkoayeoitenkett© 3T-alle von 5«JÜLkyl«Mcyolo [2,2t 1 ]-hept°2-Gnen, deren
linear ist, erhält man ausgehend von 5-2?entylbicyclo [2,2,1]-hept-2-en Polymere t welche als solche als Elastomere verwendet werden können, während 5-Eropyl-bicyelo ( 21 £ 11 ]«hept-2-en und 5~Butyl«bicyelo [2,2,1 ]-hept-2-en nur
BAD OWGtNAL 109884/1485
179Ö167
als Grundlage für Elastomerenmassen dienen können0 Zm Falle von 5-n-Alljyl-bioyolo [2,2,1]--hept«2~enen erhält man, falls die Anzahl der Kohlenstoff a tome in; dem Alkylreet erhöht wird (oberhalb 1O)9 Polymere, die Schmelßtemperatüren toeelt&en, welche die Einfriertemperaturen Überdecken« Auch die Polymeren von 5-Γοdeeyl-bioyolo [2,2,1]«hept«2-en und von 5"2?etra« t decylrbicyclo [2,2,1]-hept«2-en lassen eioh nioht besonders gut als Elastomere verwenden«,
Man kann Polymere von 5-Alkyl-bicyolo [2,2,1 ]~hept«=.2~enen oder von 5-Alkoxy~bicyolo [2,2,1 }kept«2«enen» die mehr oder weniger verzweigt sind, verwendenς Erfolgt jedoeh die Υθ?>ssweigtmg in der Nähe des Rings oder an dem Hing BeIbQt1 iris dies bei 5-Dimethyl«bicyolo [2f2,1]-hept-2-en, wobei en. dem gleichen Atom 2 Substituents sitzen, der Fall 1οΐΡ dann lißgt ö:le Einfriertemperatur des Pclpieren merklioli 111>or * derjenigen des Polymeren von 5-n-Alkyl-bloyclo [2,2,1 j enen oäcr von 5en-Alkoxy-bloyolo [2,2f 1 ]-hept«2™©3B.eno Polyraoren lassen sich mit geringerem Torteil ale einseta«ηο
Di ß Erfindung betrifft die Oopolymeren aus diesen f j to ff en mit dieeen A'thern wnteroinandß» sowie mit anderen p x den gleichen Bedingungen polyraerieierbaren
ro mit Bicycle [2,2*'}-liopt-2-en» p-Mesth.yl-'hf.o
10988A/U85
[gj,2„i]«liep-t;>»2«öiif den Katern der Bioyclo [292,1 ]«ohept»2-Gn-5«»carl3O3iaäure sowie den Mestern der Bicycle [2e2|,i3-hept~2-ei*- 5»6«&;i carbonsäure o
für die arfindungsgemässen Polymeren als Ausgangsmateria«= lien dienenden Kohlenwasserstoffe können durch Kondensation von Cyclopentadien mit einem olefinischen Kohlenwasserstoffp f in welchem die !Doppelbindung endstSndig ist, hergestellt wer» tion (vergleiche Annalen der Chemie - "Catfbonsäuresynthesen in die» Bicycloiiepban und Sriöyclcdeoan-Reihs", Keeh (H)9 Haaf W9 S38 (1960) „ Seite 111-121), 3>ie Äther können in der gleichen Weise ausgehend von Alkylvinyläthern hergestellt werdene
Die folgenden Beispiele erläutorn die Erfindung, ohne sie au beschränkenο λ
j)£o Eöinpielö 1-10 betraaL'fön die Homopolymeron va.ti ij-jilky 14, β;? «In [2*2,1] -hept«2·»snail,
ορί.«'». i
.'•'λ, ftIh^ AmTyLiLIo werden 0j2'i· fi Ί-on, 3 ml Bu-lianol und 1,3 rag Hutheniraehlorid-Hytoat gegebaa; VU-ihiu .ilm-pulle v/jrd nach ein?3x· Entgasung im bar Vakuum tliu?oh auf« eimmtiU»j.'.?olEenclea Schmelaon und .?esfcv/erden!).a£iHen vtvy.'jolilosö^n
10988A/U85 &AD ORIGINAL
und In .ein Bad mit einer Temperatur van 10O0O während einer Zeitspanne von 12 Stunden gestellt« Naoh der Polymerisation wird die Ampulle zerbrochen, worauf daß Polymere unter 7er» Wendung einer !Durbo°MUhle mit Methanol gewaschen und getrocknet wird ο
Man erhält 0,34 g des amorphen Polymeren nach der DifferentialiUhermöanalyse unter Verwendung der Vorrichtung 900 von du Peat, Die Einfriertemperatur des Polymeren beträgt +100C0SeJLn Infrarotsyektrum zeigt? dass die Polymerisation durch öffnen, des Eingo erfolgt ist«,
Man -verfährt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeite= weise, wobei 0,37 g 5-Butyl-bioyclö .[2,2,1]«hept-2«»en eingesetzt werden«, Nach 12 Stunden bei 10O0G erhält man 0,36 * eines amorphen Polymerisats, dessen Binf^iertemperatur bei +90C liegt.
!lan verfährt np.ch der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweisa, wobei 0,41 g 5~Panty!«bieyelo [2l2,1]=h0iit°2»sn ein= gaoetst \ferden0 Nach 15 Stunden und 30 Minuten bei 1O0°0 erhält man 0,41 g aines amorphen Polymerisate, deesen tempora'feur bei «12°ö liegt a
|^ ORIGINAL 109884/1485
- γ „
Beispiel 4
i--r - -τ — - τ-τϊΊίιν m iwm ^m
Ik-η verfährt Raab, der in Beieplel i ieocfcciebefton Weise, wobei U79 g S^Heary'.-liicyolQ [2,2*1 ]-h.epi-':«or!, aingeaetst werden0 Ν«ο3ι 3 Stnnäen boi 900C erhSP.t mm Vfa* g einos amorphen Poly« , dessen Eiiifri0?.'toape5iatur Ijci «*7°C li.egt0
■
Ifen verfülairi; Raca der in Beispiel 1 "beschriebenen ¥eioor wobei 2r0u g 5-Octy"bicyolo [2,2r1]»Jiep"t-'2«en oingofi3i;5Gt werdenc Naoh 3 ß"SuiiclGn bei. SO0G erholt man 1P77 g eineo amorphen
bei -38rC
Hnn voriähri; nach öer in Beispiel 1 "boaohriebimeu Vieise, 0r58 g 5-»Deoyl»Moyeio [292f 1 j'-hept-'.'.-en eingenetist wercl©n Ifeoh 21 Stnnäon imd 30 liinntei). toi .OMJ orhiat man 0,26
des Polymeren,
iD.is 3)i.;?*ererit.-L.aL-5heriaoanalrße seig'ä aaifänsrli-ch oinen pii2?l«;i; -,-on -4S^Cc Di.cfsnn i;o>.'msl2pliü7:o;:i«ij wandelt rioh ncoh Recyclisierung In ein EiairiorpMnonicn \imf wobni man naoh
eia Sinfri orpunl-v v,»i «31-0 ezicitteXt0
Han vciiiubjr« uacl? der in Beirypi.r? i ^yrfilr.'.^n'npnei? Waitie, wein·?
10 9 8 8WUBb
0,65 s 5-#odeoyl-bicyolo [2,2,1]-hept-2-en eingesetzt werden. Nach 3 Stunden bei 110*0 erhält man 0,20 g dee Polymeren, das, wie anhand der Dlfferential-Sheriaoanelyse ermittelt wird, einen Schmelzpunkt von -150O
Beispiel 8
Man verfährt nach der In Beispiel 1 beschriebenem Weise, wobei 0,72 g 5~2etradeoyl-bioyelo [2,2,1]-hept-2-ea eingesetat werden. Nach 16 Stunden bei 110»0 erhält man 0,27 β eines Polymeren, das, wie die Differential-lühermoanalyse ergibt, einen Schmelzpunkt von +100O besitzt„
LQJ
atxuta
Man verfährt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise p wobei 0,4-9 g 5-Dimethyl-=»bioyolo [2,2,1]«hept-2~en, wobei die 2 Sub» stituenten an einem Atom sit sen, verwendet werden. Wach 16 Sii-unden bei 110°0 erhält man 0,48 g eines Polymeren, dessen Einfrierpunkt +74°0 beträgtβ
Non TQrfährt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weis«j, wobei 0*375 ß 5-Iöo"butyl«bioyolo [2,2,1]=hept-2-en eingesetzt wer-Nnöh 20 Stunden bei 100eC erliält laan 0,240 g eines Poly-Eijofrierpunkt bei 4»40e0 liegt,.
109884/1485
Me folgenden Beispiele Ii - 13 betreffen Homopolymer«! von
[2,2,1]-hept~2-enene
In eine Ampulle werden 8,4 g 5-Butoxy-bioyolo [2,2,1]-hept« 2-en, 12,5 ml Butanol lind 66 mg Hutheniumohlorid gegeben» Diese Ampulle wird durch aufeinanderfolgendes Schmelzen und Einfrierenlassen unter Vakuum entgast, worauf sie verschlossen und in ein auf einer Temperatur von 7O0O gehaltenes Bad KLlhrand einer Zeitspanne von 24 Stunden gestellt wirdQ Nach der Polymerisation wird die Ampulle aufgebrochen, worauf das Polymere mittels einer 3hirbo»MUhle mit Methanol ge·=- waschen wird0
Hau erhält 1,2 g eines amorphen Polymeren, Sie Differential«
e unter Verwendung der Vorrichtung 900 von du Pont sine Einfriertemperatur des Polymeren von «9öCe SoIn Infrarotspektrum zeigt, dass die Polymerisation durch Hing» erfolgt ist0
Man ν erfühl.·'S naoh der in ßelapiol 10 brioöhriöbsneri Εί»·> β 5"'"foiobttto3E3M>ioyelo [2,2,! J"hept»2=>en ηβ ilon «rliäl!; 0,4 g elneu Pülywüron, tlaniJön Ein-
10988Ü/1485 BAD ORIGINAL
™* IIJ «·
bei ψ30°0 liegt
Beispiel15
Man verfährt nach der in 3©ii3pial 10 beschriebenen Arbeite·» weise, wobei 10B6 ,g S^Xsoociij/lo^^bioyolo [29291].~hept»2~en. werden ο ife^ erh^it ö^g einea Pelymersa9 dessen bsi
Die folgenden Beispiele 14 ~ 16 betreffen Copolymere von 5-
Beispiel 14
Maxi verfährt naoh der in Beispiel 1 beschriebenen Weise, wöbsi 0,51p g 5~ÖotyX°bioyGlo [202,1]-liept-2«en wxä 0,659 g 5-Dodeoyl· bicyelo [2,2,1]»hep-fc«-2«e!i eingesetst werdene M&oh 12'Stnndesi bei TOO8O. erhält man 0,310..g eines Copolymer©^ dessen friexteioperatur bei -509O liegt«.
*^rtrrjrt LT1j? JTnIfT
Mail verfährt naoh der in Beispiel 14 bsöchriebsnen ¥eise, wobei O9655 g. S«I>öäecyX»biGycXo [2,2,1]-liept-2-en und ös725 g 5-
erhält aach 15 S-snmö.©n bei 1009O 0*140 g eines C as 2 SiihmelataBiperatnrsn bssltatp wnci mtfar von -
BAD
109884/U
OJJS
■Q2?£äiE?t iiaon de?? in. Beispiel" 12 foseclisiebeaen Arbeitsweise» resbQi Ö?3S5 g 5~3*ooy]L«=>Mcycle " [2,£, 1 ]«hept»2«en und 0»725 g S^SetKadecyl-bioyol© [2e2f 1"3~feGpt«2-en eingesetst Hach 15 Stunden bei 100"8O e5?hlllt man 0,250 g eines das eine Scöjaelztempejratux? ^a «17°0
Die folgenöen Beispiele 17 « "^9 "beteef^ezi die CopolyiEeren
mit Bicyelo [2f2f1]°
Beispiel 17
verfälirt nach der in Beispiel 1 "beochriebeaen Arbeitsweisef si 0s82 g S-Peniiyl-Moyclo-' Γ;2-»2,1 ]-hept»2-en und 1,4t g Bicyelo [2f2,' 1]«hept«2«©a eingeaetst worden0 Nach 15 Stunden "bei 100*0 erhält man 2(»05 β einee Ccpfilj.miörc-nf dessen Ein=> f^iörtemperatur "bei +150O liegte Mödsg 54 Ho3.--?fi BiQ^cIo .[2,2,1 ]-hept-2-en0
IB
·. Tä9r£»ilu?t naoi). des?.in Pfdspioia "^7 .bssu5h3?ie"l>eixen wobei 1e64 g 5»Pisat^l«bioy«iG 1 X'jS, 1 J-üept-2-en ιν 94 g Bie^oILe [2r2? 1 ]«he?pt-»i!«?n. eisj-ßesetsii \·:βταοη0 Man er« 15 Stunden bai 1ÖQCÖ 2,06 g g.Uxsb Oopoljoneren,
0 Hal»^ Bd.b^nXo.[2,.2P1]-lJ.c.p?-»3-n;x,.
109884/U 85 BAD ORIGINAL
Man verfährt naoli der Ia Beispiel 17 beschriebenen Arbeitsweise, wobei 2e46 g. 5~Pentyl~bioyclo [2,2,1J~hept-2-en und O847 g Bioyclo [292„ 13-hept-2~on vewenäet wordene Man erhält naeli 15 Stunden bei iOO°C 2,74 g eines öopoXymeren, da® 1β Mol~$ Bieyolo [2v291]-nept-2->en enthalt«
Die folgenden Beispiele 20 - 22 betreffen Copolymere von 5-Alkyl-bicyclo [2J2>1]«hept«2»©nen mit einem Ester einer Biojelo 2-e»-516-äicarbojisäur©.
Man verfährt nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, wobei 0,205 g 5-3?entyi~bieyclo [2,2v1]<4iept-2-en wxä 1P395 g des !üriäthylenglykolbutylätherdiestera von eapo^ola-Bioyolo [2,2,1]-h9pt-2-en-5e6edioarbonsäure in IsUBwng in 2?5 ml Xolnol mit 3 Rutheniumohlorid in 0,5 ml Butanol verwendet wer&eru Haa er«» hält in 24 Stunden bei 90*0. O9941 g das Öopolymeran mit einer Einfriertemperatur von »-75 0C.
Man verfährt naoh der in Beispiel 20 beschriebenen Arbeitsweise, wobei QP410 g 5-Pentyl-bicyclo [2,2,1]-'hept-2»en und 1,395 g des l^iäthylenglykolbutylHtherdiösters von exo-cis-Bioyclo [2,291 h0pt»2°en-5»ß«dicarboneäur© in Lösung in 2,5 ml Üfoluol ssusammen mit 3 mg Rutheniumchlorid in 0,5 ml Butanol verv/endet \^x'äen0 Man
109884/1485 BAD onlG1NAL
es&ält nach 24 Stunden boi 903O 1*430 g eines Gopolymeren mit" ©iner Ei&frisrtGjnperatur von «72eGe
Man verfährt naoh der in Beispiel 20 beschriebenen Arbeit© ■weise, Vfobei 0g 410 g 5=-Pentyl«bioyclo [2,2,1]«hept-2-en 0,69? g dss !Eriäthylenglykolbutylätherdiesters von exo-bis Bioyclo [2929i3-hept«2«en«596-dicarbonBäure in lösung in 2 g 5 sal Soluol sttsaamien mit 3 ng Eutheniumohlorid in Oa 5 Bmtanol verwendet werden o Man erhilt nach 24 Stunden bei 90®G O9850 g eines Copolymere^ mit einer von »?0°0o
ist f©st2usi;©lX©n9 dass die vorliegende Er» findung. neue industrielle Produkte, und swas? S [2,2gi3-aept«2~ene und S-Allco^-bicyclo. [2,2,i3p, in denen der Alkyl- oder Alkoscyrest wenigstens 2 und wisugs- " \ieiss 2 -14 Kohlenstoffatome enthält, betrifft» Pisse Produkte sind unter anderem zur Herstellung von Blastomeren geeignete lusserdem fällt in den Halmen der vorliegsnden Er« finäung /die' Schaffung von Polymerän» die sich als Blastomsre einsetaea lassen und aus den vorsäehenä beochriebeneii ¥er° bindwjigen dm?oh Öffnen des Ringes, weleher die Doppelbindung enthält, herstellen lassen. Diese Polymeren besitzen Vorzugs«· eine Eiafriertsmperatur von -1öaöo Brfindungsgemäss wer-»
BAO ORIGINAL 109884/148-5
~ 14 -
den fernes? Polymere und Copolymere aus den vorstehend ge- , nanäien Monomeren geschaffen» wobei ausserdem no oh Copolymere m$.t Bioyolo [2,29i3»hept~2«en ode? dessen Substitutions« derivaten in Frage kommen»
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung , der vorstellend genannten 5~Alfcyl«bioyelQ [2,2,i3«-hept-2-en8 und 5-Alkozy-bicyolo [2,2,1]«hept~2-ene, weiches dadurch gekennzeichnet ist9 dass einerseits Cyclopentadien mit einem olefinischen Kohlenwasserstoff;, in welchem die Doppelbin= dung endst&adig ist, zur Gewinnung der alkylierten Derivate kondensiert wird, während andererseits Cyclopentadien mit Alkylvinyläthern unter Gewinnung von AXkoxyderivaten kondsa." siert
Ausserdem betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der vorstehend beschriebenen Polymeren und Copolymere, welches sich dadurch auszeichnet» class die 5« Alkyl-bieyolo [2,2,1]-hept-2-ene und 5-Alko3^-bicyclo [2,2,1] hept~2«ene untereinander oder mit Bicyclo [2»2,1]-hept«2-en oder dessen Substitutions derivaten polymerisiert werden, waä zwar durch Initiierung unter Verwendung von Edelmetallhalogeniden, beispielsweise Rutheniumohlorid, in Gegenwart einee Reduktionsmittels, wie beispielsweise eines Alkohols0
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Claims (1)

  1. Tim tmTi!'* j -i vi jSTCTTn !ΐΐ^ί TlT τ"ΐ Γ
    1, Polymere Elastomere der Reihe Bioyolo [ 2 f 2 „ :i die au.s Einheiten der Formel
    D'3stehonP worin A für H steht, B einen geradkettigen oder verzweigten A3Jkylreat mit Z « H Kohlenotoffatomen in der Hauptkette oder einen geradkettigen oder verawtigten Alkoxyroot mit S « 14 Kohlenstoff atomen in der Hauptkette bedeutet, 0 Wasserstoff * OH- oder COgR (wobei E einen Alkyl* oder Oxyaliylreei Bit 2 - 14 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette versianbildlicht und die Hauptkette geradkettig oder verzweigt ist, und «war unter übt Vorauesetsungt dass "keine Verzweigung in o^Stellung in Bezug auf das earhoxylische Kohlenstoffatom vorliegt) darstellt und 5 for Wasserstoff, CO2R gemäse vorstehender Definition, geradkettige oder verzweigte Alkylroete mit 2 - 14 Kohlenstoffatomen ' in der Hauptkette oder geradkettige oder verzweigte Alkoxyreste mit 2 - 14 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette steht,
    BAD ORIGiNAl,
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    .falls Ti eine Alkyl- eric:? idJfco:^ gruppe mit Sei' To angegebenen Bedeutung d^x^n;aLItf ö £!&? Ykissosstoif
    2ο PoIs5HItSe Elastomere nach. AjarapruqÜ 1 „ cladimjh g elaste a5,a eine EinfrieEteapesato: lurherliall) \mg«fälir -1O0G ■besitzen,.
    3ο Hcmopoljinere Elaotomsr^e sue i?«AlkyX-Moyc.lo [SgS der .?02saeX It dadurch gs^ennselclmew,, cleiss A mid C iüi? ¥ao~" 0.crsto:vf s'bshen und B ηηά JD Alkylrc-ate mit eines geraden Kette tj(le:c einer versnieigi-en Eoi;·»;© )3.it 2-14 So&JLßnsifOffatomen In ds:«? Hsuptkstte
    4ο Somopolyniere Elastomere ays ^AIkox.f-b.icyeXQ {2t2t IJ
    2»eae?Ji der .?O3cmel lf üadiis'ch gekanD.seiolmstf c.asw A imd C sto£f sind xmß, B und X) fiir AlScoaqyrsst© :>i::tt ©ines? ge n Kohlojietoffkette oäer einer Tsi*sTn'ai.gtGn Se "feie mit 2 KohlenstOjCfatomen in der Hauptkette stehen,,
    Elaetosere der lOrinel Xr dadii^oh
    dass A mvä C? Wsaeeretoff sind tmd die Substituents», B tmd d.te TerscMefisn eindf für Wasaesstofi" sder AlkyXrest© rait eines? geraden Kstte oder mit einer v©saw©igten Estte isit 2 Ί4 Ksiilenotoffatomen in der Hauptkette stehen.
    BAD 109884/U8S
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