DE1795082A1 - Organisiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Organisiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1795082A1 DE19681795082 DE1795082A DE1795082A1 DE 1795082 A1 DE1795082 A1 DE 1795082A1 DE 19681795082 DE19681795082 DE 19681795082 DE 1795082 A DE1795082 A DE 1795082A DE 1795082 A1 DE1795082 A1 DE 1795082A1
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Brown Edwin Ian Gilbert
James Jack
Vickers Edward Jervis
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

•PATENTANWÄLTE
Dr. D. Thomsen
Dipl.-Chem.
Tiedike
Dipl.-Ing.
G. BC^Ing
DIpl.-Chem.
case N.2o 429 / T 2786
8000 MÖNCHEN 2 TAL 33
TELEFON 0611/226894
TELEGRAMMADRESSE: THOPATENT
M0NCHEN7. August 1968
Imperial Chemical Industries Limited London / Großbritannien
Organosiliciuraverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung bezieht sich auf neue und wertvolle Grganosiliciumverbindunger.. Es sind sehr verschiedene Qrganosiliciumverbindungen bekannt und leicht erhältlich. Diese sind für viele Anwendungen geeignet, wobei die optimale Anwendung in jedem Fall weitgehend von der Art der organischen Gruppen in den Verbindungen und von deren vorliegendem Anteil abhängig ist.
Die neue und wertvolle Klasse von Organosiliciumverbindungen gemäß der Erfindung umfasst solche mit mindestens einer
009809/1626
Mündlich« Abreden, inibesondere durch Telefon, bedürfen schriftlicher BosUtlgung Dresdner Bank München Kto. 10» 103 ■ Postscheckkonto «uneben 116t 74
BAD
■*W>.8t$f "
VV
Gruppe'der allgemeinen Formel
worin R ein Rest, frei von olefinischer UnSättigung» void mit einer Wertigkeit von 2 bis 4* darstellt, ausgewählt aus Kohlenwasserstoffresten (hydrocarbyl radicals) nit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen und Resten, bestehend aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff rr.it 7 bis 17 Kohlenstoffatomen, wobei der Sauerstoff in Form von Xtherbindungen vorliegt, R1 ein geradkettiger oder verzweigter zweiwertiger gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, Rft ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest oder ein Polyoxyalkylenrest, η 2, 3 oder 4, χ Mull oder eine positive ganze Zahl und y + die Wertigkeit des Restes R darstellen. ■
Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung schliessen Silane und die Siloxane ein. Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung von bestimmten der Siloxane (nämlich derjenigen, in denen R'' ein Polyoxyalkylenrest ist) als oberflächenaktive Mittel bei der Herstellung von Polyurethanschäumen und als Schmälzinittel für Textilfasern.
Die Gruppe R kann z.B. aus zwei-, drei- und vierwertigen
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BAD
Resten, beispielsweise Triinethylen, 2-Methyl-l,3-propylen, 1*3-Butylen, 1,3-Pentylen, 3-nethyl-l,3-butylen, Tetramethylen, 2-Methyl-l,4-butylen, 1,4-Pentylen, 2-Methyl-l,i|-pentylen, Hexamethylen, Undecamethylen,
/Λ* T 'S Λ ΠΤ·
-VUin;,. - υ - oh« —
-(ClD ,0CK0C - C5II- und
c;i2-
CH--
. -CK2CH
Ct* Alp—
ausgewählt sein.
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BAD
; i
■ίί V
In vielen Fällen wird es beVOi1B^It#';;|l|lM|^i|| Trimethylen ist.
Die Gruppe R' kann irgendein geradkettig*Mir verzweigter gesättigter Kohlenwaeserstoffreet t$$ ni$$fäh mehr als 4 Kohlenstoffatomen sein. Ale geeigxiftf .,ra beispielsweise Methylen, Äthylen, 1,2-P?|ii| len in Betracht. Methylen und Äthylen '»iod |Μ|Α111 'vielen Fällen bevorzugt.
Die Gruppe R11 kann, wie ausgeführt ein wasserstoffrest oder ein Polyoxyalkylenriet und Kohlenwasserstoffrestes ein Alkyl-, Aryl-, Aralk oder Cycloalkylrest sein. Vonßen Kohlenwaßefret im allgemeinen Alkylreste bevorzugt, und ferner Alkylrette, wie Methyl-, iithyl-, Prop.yl-und tfltt' ZUGt. Wenn R11 ein1'Polyoxyalkylenrest ist* weise die allgemeine Formel (C^Hpb0^z**' '* H und vorzugsweise 2 oder 3, ζ eine positive^ ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, f; ünsättigung, darstellen. Während der We sein kann, braucht er nicht auf einen Wer| beschränkt eu sein. Tatsächlich kann es ale
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KohlenaXle eines. tAXkaryl-
BAD
sehen werden, daß ein Gemisch von beispielsweise Oxyiithylen- und 1,2-Oxypropylengruppen vorliegt, da die Anteile der Produkte durch Anzahl und Art der Oxyalkylengruppen verändert werden. Im allgemeinen macht die Einverleibung von Oxyäthyleneinheiten die Produkte hydrophiler. R'" kann beispielsweise ein Alkylrest, wie ein Methyl-, Butyl- oder Octylrest, ein Arylrest, wie ein Phenylrest, ein Alkarylrest, wie ein Tolylrest, ein Aralkylrest, wie ein Benzylrest oder ein Cycloalkylrest, wie .ein Cyclohexylrest, sein. In den Verbindungen gemäß der Erfindung wird es normalerweise bevorzugt, daß die Gruppe R" ein Polyoxyalkylenrest ist. Die Siloxane gemäß der Erfindung mit einem Polyoxyalkylenrest als Gruppe RfI besitzen sehr wertvolle oberflächenaktiveEigenschaften, beispielsweise ' bei der Herstellung von Polyurethans.chäumen und sind wertvoll als Schmiermittel, besonders für Textilfasern und speziell für synthetische Fasern, wie Polyester-, Polyamid-, Polyolefin- ; " und Acry!fasern. ;
Die restlichen Gruppen, die an das Siliciumatom oder die Siliciunatome gebunden sind, welche die Gruppen der definierten Art daran gebunden in den Verbindungen gemäß der Erfindung aufweisen, können Alkyl-, Aryl- oder Organosiloxanylgruppen sein.
Geeignete Gruppen sind beispielsweise Methyl-,.Äthyl-, Phenyl-, !
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Polydimethylsiloxanyl-. und Polymethylhydrogenailoxany !gruppen·»
Es können auch hydrolysierbare Gruppen am Silicium gebunden sein, wie Alkoxy- oder Aroxygruppen oder Halogehatome, beispielsweise Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, n-Dutoxy-, 2-Methoxyäthoxy-, 2-Jithoxyäthoxy-, Phenoxygruppen und Chlor.
Bei einem Verfahren zur Herstellung der Verbindungen.gemäß der Erfindung wird eine OrganosilMumverbindung, die ein •Silan oderSLloxan mit mindestens einem silidum-gebundehen Wasserstoff atom sein kann, mit einer ungesättigten Verbindung der allgemeinen Formel v"
vi Γ, \ Ί , . , L η 2n x Jy
R1V Rv
umgesetzt, worin R1, R'1, η, χ und y die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, Rlv und Rv Wasserstoff oder eine Älkylgruppe mit nicht mehr als 4 und vorzugsweise 1 oder 2: Kohlenstofx*ator.en darstellen und R ein geradkettiger oder verzweigter Rest ist? in der Weise, daß die Gruppe
-CH - CH - Rv:L,
' Riv RV
die gleiche iat, w;Le die vorstehend definierte Gruppe R. Geeignete ungesättigte Reaktio'nskomponenten sind beispielsweise
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"" λ ."■
CH0 β CHCH0OCH0COOc H-2 2 2 2 5
CH0 β CHCh0OCH0CH0OOOCH, CHCH2O(CH2)2COO(C2HA0)16CH
CH(CH,
CH » CHCH OCH - C -
^ CH3 CH2CHO
CH20( CH2) 2000( C2H^O) ^
CK3
CK0 β CHCH0OCh0CKXO(C0H-O)11CH, CK2 = CHC(CK3) 2OCH2CH2OOO(C2K O)15C1 CK2 = CHCH2O(CH2)2OGH2CH2COO(C3H6O), CH2 =
CK2 = CKCH2.
7Ch'3
3K2 = CKCK2OCH2OC ^K2OGK2CH2COO(C2K4O)15C
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BAD
■τ.
iff5082
Silane, die bei diesem Verfahren zur Herstellung der Silane gemäß der Erfindung verwendet werden können,'sind beispielsweise Trichlorsilan, Trimethoxyeilftn, Triätfipicysilan, tris(2-Methoxyäthoxy)silan, Triacetoxysilan, Methyldichlorsilan, Methyldiäthoxysilan, Diacetoxymethylsilan, Phenyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan und tria(l-Methyläthaniminoxy)silan. Die Reaktion wird normalerweise in Gegenwart eines Katalysators der Art, die dafür bekannt ist,
die Reaktion zwischen einer die Gruppe 5 5^ und ..<iner die Gruppe £ C = C £ enthaltenden Verbindung Als solche Katalysatoren kommen Platin in sehr yeraa
Formen, wie als Platinmetall mit oder ohne einen-Trag platinsäure und Komplexe von Platinhalogeniden lit weise 01efinen§ulfiden oder Phosphinen in Betracht. tion kann gegebenenfalls in Gegenwart eines LÖeunf geführt v/erden.
Bei einem weiteren Verfahren zur Herstellung ά(§£ Polysiloxane ^mäßcfer Erfindung -kann das entsprechende Nifc§»;tl oder die entsprechende Säure hergestellt werden «ijd äanngJlgPoJh irgend· eine der bekannten Methoden zu dem gewünschten Polyätherester umgesetzt werden.
Die Siloxane gemäß der Erfindung können auch *|p& Hydro-,
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jAtfiö BAD OFtIQiNAL
lyse eines Silans gemäß der Erfindung entweder allein oder in Gegenv/art einep oder mehrerer anderer hydrolysierbarer Silane hergestellt werden.
Die Siloxane gemäß der Erfindung können geradkettig \ oder verzweigt sein und können Triorganosiloxanyl-, Diorgano- siloxanyl-, Mono-organosiloxanyl- und SiOp-Einheiten enthalten, wobei die Organogruppen Kohlenv/asserstoff- oder substituierte Kohlenv/asserstoff gruppen, wie Alkyl-, Aryl-, Aralky-, Alkaryl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkenyl- .t gruppen sind. Alternativ kann ein Anteil an Wasserstoffatomen : an Silicium gebunden sein. Alkylgruppen sind in vielen Fällen bevorzugt,und Methylgruppen sind besonders bevorzugt.
Die Erfindung wird nachfolgend durch folgende Beispiele erläutert, in denen alle Teile und Prozentsätze auf das Ge- " wicht bezogen sind.
: . Beispiel 1 ■ ,
17δο Teile polyoxyalkyliertes Cyclohexanol mit der durchschnittlichen Formel CgH 1±(00,11 ^)^ _(OC2II14)ig 10H wurden in 870 Teilen Toluol gelöst, und die Lösung wurde .durch azaotrope Destillation unter Rückführung des Lösungsmittels in das Ge-
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misch" im Verlaufe einer Zeit von 45. Minuten getrocknet. Die · !. Lösung wurde auf 3o°C gekühlt und mit Io9teilen Toluol-psu^ftonsäuremonohydrat und 139,2 Teilen AJ.lylpxyessigsäure gekühlt, wonach sie unter milden Rückflußbedingungen in. einer Stickstoffatmosphäre gerührt'und erhitzt wurde. Wasser, das sich bei der Reaktion bildete,-wurde in einem Dean-und Sark-
fe Separator gesammelt. V/asser und Toluol wurden au3 dem Separator in Verlaufe einer Zeit von 3o Minuten ablaufen gelassen, während 65o Teile. Toluol entfernt wurden, und die Temperatur des rückfliessenden Reaktionsgemisches wurde auf 1^5 C erhöht. Anschliessend wurde nur Wasser aus dem Separator entfernt,und nach Erhitzung unter Rückfluß während 9 Stunden, währenddesseh die Temperatur des Reaktionsgenisches im Bereich von 145° bis ISo0C blieb, waren 19 Teile Wasser gesammelt worden. Die Lö- sung wurde auf 25°C gekühlt, mit loo Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 130 Teilen Toluol behandelt, und Wasser
™ » wurde durch azeotrope Destillation während 31/2.Stünden ent-I fernt. Feste Salze wurden durch Filtration entfernt und die I Lösung vom Lösungsmittel durch Destillation bei loo C und einem Druck von o,2 mm Kg befreit. Auf diese Weise wurden I880 Teile eines klaren hellgelben Öles mit der durchschnittlichen Formel
H11 erhalten.' Die Kydroxyl-
2222419 !3g14 56 zahl dieses Produktes lag unter o,ol mg XOH/g.
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BADORlGfNAl
lAilii'
Io5o Teile des so hergestellten veresterten Polyethers wurden in 1560 Teilen Toluol gelöst und die Lösung durch . azeotrope Destillation unter Rückführung des Lösungsmittels in das Gemisch während einer Zeit von k5 Minuten getrocknet. Die Lösung wurde auf 25°C gekühlt, und 382 Teile eines geradkettigen Polysiloxans mit der durchschnittlichen Formel
F-Ie-SiO Me0SiO] „ o TlIeKSiO]11 Λ SiMe,
unc anschließend eine Lösung von o,121 Teilen bis-(Diäthylsulfid)-platin-II-chlorid in 26 Teilen Toluol hinzugegeben. Das Gemisch wurde unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt, und die Temperatur der Reaktionskomponenten auf 810C in Verlaufe einer Zeit von 15 Minuten erhöht und im Dercicli von bis S90C während 5 1/2 Stunden^gehalten. Die Lösung vmrde dann auf 2iJ°C gekühlt, filtriert und das Lösungsmittel durch Destillation bei loo°C und einen Druck von 2 mm Kg entfernt. Auf diese Weise wurden 1^2o Teile eines lürrcr. oraunen tiles einer Viskosität von lio c3 bei 250C erhalten. Es konnte kein silici;r-. gebundener Uaeserstoff in den Produkt durch Infrarotspektroskopie entdeckt werden.
Ein elastischer Polyurethanschaum mit feiner gleichmäßiger Textur und einer Dichte von o,o27 g/cr. (1,7 lb/cu.ft.)
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BAD o4<3INAL
J795082
wurde durch Vermischen von loo Teilen oxypropyliertien Glyzerins mit einen Molekulargewicht von 3<JQO, 51 fellen eines Oo : 2o-Gemisches der 2,4- und 2,6-iüasneren von Toluol-diisocyänat, 4 Teilen Wasser, o,o75 Teilen frläthylendiamin, o,3 Teilen Zinn-II-octoat und 1 Teil des wie vor- « stehend beschrieben hergestellten PolysiioJt&npolye&yalkylen-Mischpolyneren erhalten. *; ..
Beispiel 2
looTeile veresterten Polyäthers, hergestellt Beispiel 1 beschrieben, wurden in l6oo Teilen und die Lösung wurde durch aaeotrope Desfclllfcfciari führung des Lösungsmittels in äas Gemisch im Zeit von k5 Minuten getrocknet. Die Lösung wurde gekühlt, und 333 Teile eines geradkettig©?! ,Fo2.fi der durchschnittlichen Formel Me^SiO Qm und anschließend eine Lösung von o,121 platin-ir-chlorid in 25 Teilen Toluol ί Dgk '.Gemisch wurde unter einer Stlbkßtoffitaao und dessen Temperatur auf 930C in Verlauft ^ Minuten erhöht. Es wurden dann weitere äthylsulfid)-platin-II-chlor|d, aufgelöst f
0 0 9 8 0 9/1628
τ?
BAD ORieiNAL
zu dem Gemisch hinzugegeben und die Temperatur im Eereich vo.n 93° bis 970C während β Stunden gehalten. Die Lösung wurde auf 25°C gekühlt, filtriert,und das Lösungsmittel wurde durch Destillation bei loo°C und einen Druck von 2 mm- Hg entfernt. Auf diese V/eise wurden 132o Teile eines klaren hellbraunen Öles mit einer Viskosität von 5o3o cS bei 25°C erhalten. Es wurde kein silicium gebundener Wasserstoff in dem Produkt durch Infrarotspektroskopie entdeckt.
Ein elastischer Polyurethanschaum mit feiner, gleichmäßiger Textur und einer Dichte von o,o27 g/cm (1,7 lb/cu.ft.) wurde erhalten, wenn ein Teil des wie vorstehend beschrieben hergestellten Polysiloxan/Polyoxyalkylen-Hischpolymeren anstelle des Mischpolymeren von'Beispiel 1 bei dem Verfahren von Beispiel 1 verwendet wurde.
Beispiel 3
)" Teile pdyoxyalkyliertes Methanol mit. der durchschnittlichen Formel CH,(OC0Hi1 )i0 /-OII wurden in 36 Teilen Toluol ge-
J c. H Xe- j O .'
löst und die Lösung durch azeotrope Destillation unter Rückführung des Lösungsmittels in das Gemisch im Verlaufe einer Zeit von 45 Minuten getrocknet. Die Lösung wurde anschließend
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BAD ORfGlNAL
auf 350C gekühlt, und 1,1 Teile Toluol-p-aulphonaäureraonohydrat und 65,7 Teile Allyloxyessigsäure wurden hinaugegeben. Die Lösung wurde gerührt und urter Rückfluß erhitzt...Sich bei der Reaktion entwickelndes Wasser wurde in einen Dean- und Stark-Separator gesamineIt. Wasser und Toluol wurde* aus dem Separator im Verlaufe einer Zeit von 5 Minuten abfließen ge- m lassen, währenddessen 2o Teile Toluol entfernt und die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches auf 2oo°C erhöht wurde. Anschließend wurde nur V/asser aus der. Separator entfernt, und nach .Erhitzen unter Rückfluß während 6,5 Stunden hatten sich lo,5 Teile Wasser gesammelt. Das Gemisch wurde auf 25Q£ gekühlt und von Säure dadurch befreit, daß nan es durch ein Bett von Aluminiumoxyd von chromatographischer Qualität unter Verwendung von Toluol als ,eluierendes Mittel hindurchleitete. Die Lösung wurde dann von Lösungsmittel bei llo°C bei einem Druck von 15 mm Eg befreit, wodurch 4o2 Teile eines klaren .gelben Öles mit einem Brechungsindex bei 25 C von 1,4612 und mit der durchschnittlichen'Formel · .
; CH2 = CH.CH2OCH2COO(C2II11O)12 5CH3, erhalten wurden. ;
Ein Gemisch von Ho,6 Teilen des so hergestellten veresterten Polyäthers, 38,6 Teilen eines geradkettigen Poly- ! ' siloxane mit der durchschnittlichen Formel Me
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BAD ORIGfNAt
0 SiMe-, und I1Jo Teilen Toluol wurde durch azeotrope Destillation unter Rückführung des Lösungsmittels in das Gemisch getrocknet. Das Gemisch wurde anschliessend auf 900C gekühlt, und eine Lösung von o,o315 Teilen bis(Diiithylsulfid)platin-II-chlorid in 6,2 Teilen Toluol wurde hinzugegeben, worauf diese von Lösungsmittel bei Ho0C bei einem Druck von 15 mm Hg befreit wurde. Das Gemisch wurde unter Rückfluß 3 Stunden lang erhitzt. Auf diese Weise wurden 1^9 Teile eines kissen braunen üles mit einer Viskosität von' cS bei 250C erhalten.
loo Teile eines oxypropylierten Tr ime t hy Ipr op an-; nit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 315» 1^5 Teile rohes ^,^'-di-Isocyanatodiphenylr.ethan, 25 Teile Trichlorfluormethan, o,2 Teil Dibutylzxnndilaürat, 15 Teile Tri-betachloräthy!phosphat, 1 Teil U,:i-Diir.ethylcyclohexylamin und Teil des Folysiloxanpolyoxyalkylen-^ischpolyr.eren, hergestellt wie vorstehend Leochrieben, wurden zusar.ir.en vermischt. Auf diese Uuise v/urde ein steifer Polyurethanschaun mit feiner, gleictimiiiliiccr Textur und einer Dichte von ο,0^5 g/cm (2,8 Ib/ cu.ft.) erhalten.
009809/1626
BAD ORIGINAL Beispiel fi
Ein Genisch von 15 Teilen eines geradkettigen Polysiloxans mit der durchschnittlichen Fortael
Me3Si £OSiMe^j je IpSiKMeJ, OSiMe3,
5 Teilen ^thyl-3-allyloxypropionat, 125 Teilen trockenem Toluol und o,o5 Teil eines Cyclohexen-pLatin-II-chlorid-Ilonplexes als Katalysator wurden unter .Rückfluß 2 Stundenlang erhitzt, und das entstehende Reaktionigemisch wurde filtriert. Das Toluol wurde durch Destillation entfernt,
■ . *■
um 15,5 Teile einer farblosen Flüssigkeit gu erhalien, die
■ ■ ■ <·
einen Brechungsindex bei 250C von I,*il9ö besitzt. Dieses Produkt besaß die durchschnittliche Formel
.Me5Si(OSiMe2)
OSiMe C
lassen Infrarotspektrun zeigte die Anwecehhe.it einer Car.bonyl eruppe bei V= 5,76 μ und die Abwesenheit von SiH.
Eeispiel 5
QP9809/1626
ve;, ^ci Teiler» Ally^cx
ylcxy^ropicnsäure, 175 '.eilen
BAD
Polyäther der durchschnittlichen Formel JIO(CiI0CJI0O),, ,-CII,,
Cm C -Jto O ^)
15o Teilen trockenem Toluol und o,o4 Teil Toluol-p-sulnhonsüuremonohydrat wurden unter Rückfluß 12 Stunden lang in einer nit einem Dean- und Stark-Separator ausgestatteten Vorrichtung zur Beseitigung von bei der Reaktion gebildeten Wasser erhitzt. Saure Produkte wurden durch Rühren des Reaktionsgemisches mit Io Teilen Natriur.ibicarbonat und weiteren loo Teilen Toluol entfernt. Nach Filtration"wurde das Toluol durch Destillation unter Vakuum entfernt. Auf diese V/eise wurden 1.58 Teile eines wachsartigen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 3o bis 33°C erhalten, das durch Infrarotspektroskopie als Po3yä.tterest£r v.ee är-hschnittlichen Formel
identifiziert wurde.
Ein Gemisch'aus ioo Teilen des so hergestellten Polyätherestersj l4o Teilen eines geradkettigenPolysiloxans der durchschnittlichen Formel ' . '
ι Me,Si (OSiMe0),. c (OSiIIIIe) ,OSiMe,,
o,i Teil eines Cyclohexan-platin-II-crhlorid-Xomplexes und 2oo Teilen trockenenIbluols vmrden bei 15o C 12 Stunden lang erhitzt. Entfernung des Toluols unter'vermindertem Druck
009809/1626
BAD ORIGINAL1
ergab 212 Teile eine^ y/chaartisen festen Mischpolymeren
nit einem Schmelzpunkt von 3o° bis schnittliche Formel
Me3Si(OSiMe2)
OSiMe
, daß die durch-
OSiMe.
(CH2)2 CO
besaß. 1 Teil des 30 hergestellten Mischpolymeren wurde mit loo Teilen eines oxyproylierten Sorbits vom durchschnittlichen ■ Molekulargewicht 690, I87 Teilen 4,Ji1 -Diisoeyanatdiphenyl-■ methan, 68 Teilen Ibichlorfluorrnethan, Io · Teil^nGlyzerin und 4 Teilen einer 33,3£i£en Lösung von Triilthylendiamin in Dipropylenglycol gemischt. Auf diese V/eise wurde ein steifer Polyurethanschaum von feiner, gleichmäßiger Textur und einer Dichte von o,o45 g/cnr (2,8 lb./cu.ft.) erhalten.
Ein Gemisch aus Io Teilen des so hergestellten Mischpolymeren und 90 Teilen Wasser vmrde bei 2O0C geschüttelt^ um eine milchige lösung zu ergeben.Diese Lösung wurde auf PoIyäthylenglyoolterephthalat-Garn mit'Hilfe einer benetzenden Walze aufgebracht, was zu einer Aufnahme vom 1% des Mischpolymeren auf dem Garn führte. Der Reibung8kqeffizient>.„des so
009809/1626
behandelten Garnes C0C^n verschiedene Oberflächen und bei verschiedenen Temperaturen vmrde unter Anwendung einer Shirley-Reibungsneßvorrichtung gemessen. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle aufgeführt.
Ü08809/162G
BAD ORIGINAL
O O CD CO
i nriigkoit
3o,48 r./Min.
3o'l,8 m/IIin.
Oberfläche
rohes glattes rohes glattes rohes glattes rohes glattes
Chrom
keramisches Gut
Chrom
keranisches Gut
Reibungskoeffi
zient bei 25°C 0,18		 o,43 0,31 0,215 O,23 O,52 O,29 o}25
Garngeschwindigkeit 3o, 4 m/Min.
Temperatur 0C 5o 75- 125 15O 175 2oo
Reibimgskoeffizient gegen glattes Chrom
o,75
Ο.55 0,
o,52 . 0,50 0,50
Der elektrische Widerstand des behandelten Garnes betrug o,ll χ Io^Megohm.
Beisoiel S
Ein Polyätherester von Allyloxypropionsäure wurde durch Veresterung von Allyloxyproionsäure mit einen willkürlich aufgebauten Ilischpolymeren der durchschnittlichen
Formel KO(C'
5C6Kil durch das in Beispiel
5 beschriebene Verfahren hergestellt. Das entstehende Produkt war eine blaßgelb gefärbte Flüssigkeit mit einen Brechungsindex nD25 von I
Ein Gemisch aus 23o Teilen des so hergestellten PoIyätheresters, 66 Teilen eines geradkettigen Polysiloxans der durchschnittlichen Formel Ke,Si£0Si!-IeJ7 ^ [osiMelf], OSiKe,, o5l Teil Cyclohexen-p latin-II-chlorid-Komplex und 2oo Teilen trockenem Toluol wurde bei 15o°C h Stunden lang erhitzt. Entfernung von Toluol unter vermindertem Druck ergab'296 Teile einer Flüssigkeit mit einem Brechungsindex nQ25 von I,45o5 mit der durchschnittlichen allgemeinen Formel
Ke,SifbsiKeJ . (OSiMe/ OSiKe, -> d4 15 *- ^ J ->
009809/4626
SAD ORIGIN^
worin R" ■-(PH2)3o(cii2)2.CD9(c2ni.oig)1(c3KgO)lJ{j5c6K^1
Ein elastischer Polyurethanschaun* von feiner, gleichmäßiger Textur und-einer Dichte von o,o27 ε/cm"1 (1,7 lb./cu.ft.) wurde durch Vermischen von loo Teilen oxypropyliertar.. Glyzerin mit einen durchschnittlichen Molekulargewicht von 3OOO., 51 Teilen eine3 8o : 2o-Genisches von den 2,4- und 2,6-Isomeren von Toluoldiisocyanats k Teilen Wasser, o,o75 Teil. Triäthylendiamin, o,3 Teil Zinn-II-octoat und 1 Teil des in vorstehender VJeise hergestellten Polysiloxanpolyoxyalkylen-Mischpolymeren erhalten.
■ Beispiel 7
Ein Genisch aus 3o Teilen öes-Polyätheresters von Allyloxypropionsäure, beschrieben in Beispiel S3 S3l3 Teilen eines geradkettfgen, willkürlich aufgebauten Polysiloxans der durchschnittlichen allgemeinen Formel
MeSi(OSiMe0)7, Q(OSiHeII)2, .OSiMe-.,
■■4'4 Teilen ,-trockenem Toiuol und o5oö3 Teil bis(Diäthylsulfid)-/platin-IIiehlorid wurde gerührt und bei 8q° bis 9o°C 5■Stun-
009809/1828
BAD
den lang in einer Atmosphäre von trockener. Stickstoff gerührt, und das Toluol wurde durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Auf dieseWeise wurden 39 Teile
> - ■ ■
eines klaren gelblich braunen viskosen Öles der durchschnittlichen Formel
erhalten,1 worin R - (ClI-),O (CHp)?COO (CpK,)
C. J CC CH
,50O11Il
. Wenn !Teil des vorstehenden Produktes als Polysilqxan-
polyoxyalkjOsn-I'iischpoiymeren-Koniponente bei der. in Beispiel 6 beschriebenenPolyurethanschaum-Ansatz verv^endet wurde, ent stand ein fein und sleichrr.äßi^ texturierter elastischer Schaum mit einer Eichte von o,o2G g/crn'^(l,6 lb./eu.ft.)·
Beispiel 8
Hin'Fclyütherester der durchschnittlichen allgemeinen
Formel -
■jiurciö durch Verosterur.^ von 1-Ι
00 9809/1626
T \
BAD ORIQfNAL
mit einem willkürlich aufgebauten Polyäther-Mischpolyäther der allgemeinen Formel ..
gemäß dem in'Beispiel 2-beschriebenen Verfahren hergestellt.
Ein Gemisch aus 31 Teilen des so hergestellten Polyetheresters, 13j2 Teilen eines Polysiloxans der durchschnittlichen Formel ·
Me3Si(OSiMe2)„6(OSiMeH)7OSiMe,,
ο,o35 Teil bis(Diäthylsulfid)platin-II-chlqrid und loo Teilen
trockenem Toluol wurde bei 9o° bis loo°C 7 Stunden lang erhitzt. Entfernung des*Toluols untfer vermindertem Druck ergab 1J1J Teile einer gelb gefärbten Flüssigkeit mit einem Brechungsindex nD25 von I4,4421 mit der durchschnittliehen all-, gemeinen Formel ·'
Me3Si(OSiMe2J76(OSiMe)7OSiMe3:'
worin R- -(CH2)3OCE2CHCO0(C2H1}O)19il(C3H6O)ll|j5C6II;ll ·
Eift elastischer Polyurfethanschaüm von feiner gleichmäßi·!· Töictur und'einer Dichte von 0^027 g/cm^ iijßlgitiJ/Qvi.fb'*) i Würde iiurch Vermischen von4lJö%4ilen oxypropyiiferton Glycerin - ' *■" ■ l"'Ä " : 51 Tei-
bad
is·
len eines So : 20-Gemisches der 2,2S- und 2,6~Isomeren von Toluoldiisocyanat, k Teilen Wasser, o,o75 TeilTriäthyleraiamin, ο,3 Teil Zinn-II-octoat und, o,9 Teil des in vorstehender Weise hergestellten Polysiloxanpolyoxyalkyien-riischpolymeren erhalten.
Beispiel 9 '
Ein Gemisch aus 295 Teilen des ungesättigten Dimethylesters
CH2O(CH
Ch2=CHCH2OCH2CHO(CH2)
;oo Teilen
eines geradkettigen Polysiloxans der durchschnittlichen allgemeinen Formel
"KexSiO(MeHSiO)1, ,0x
und ο,23 Teil bis(Diäthylsulfid)platin-II-chlorid in 650 Teilen Toluol wurde gerührt; und unter Rückfluß 2. Stunden lang in einer Stickstoffatmosphäre erhitzt.Toluol wurden dann durch Dsstiliation entfernt', bis die Gefäßtenperatur l6o°C erreichte, wonach das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur während v;eitere-r 1 172 Stunden gehalten wurde. Das gesamte bis zu einer Temperatur von loo°C bei einem Druck von 0,05 mm Kg flüchtige -'■
00 9809/1626 BAD
-•36·- " > J :.
!•"aterial wurde durch pestillation entfernt. Auf diese Weise wurden 9l8rieile einer klaren hellgelben Flüssigkeit mit der durchschnittlichen allgemeinen Formel
Me-SiO
"lleSiO
(CII2) ,OCHO (CH
CH0O (CiI2) COOMe
o,
iKe
und einer Viskosität von 27o3 cS. bei 25 C erhalten.
Beispiel Io
Ein Gemisch aus 17 Teilen eines geradkettigeh Polysiloxans der durchschnittlichen Formel ' < '
Me SiO(I-IeSiO)31J(KeHSiO)11SiMe3, ,
2o Teilen Toluol und einer Lösung von O3000 Teil bis(DiäthylsulfidJplat^.n-II-chlorid -in 5 Teilen Toluol wurde unter einer Sticksotf-fatmosphäre gerührt und auf 9o°C erhitzt'. Eine Lösung von JlI Teilen CI* -CHC" OCIi0C(CII0O(CiI0)XCQOCI^KC-H-,- in
Teilen Toluol vmrde hinzugegeben", und das Gemisch wurde 12 Stunden lang bei 115°C erhitzt.
Die Lösung wurde von Toluol·und nicht umgesetzten Ester
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BAD ORJGfNAI*
durch Destillation bei 19o°C und einem Druck von ο,2 ran Hg befreit. So wurden ±6 Teile eines klaren hellbraunen Öles der durchschnittlichen Formel
MeSiO
0
CH2
SiMe5
[C2Ii5-C (CH2O(CH2) 2COOCH3) J
erhalten. Dessen IR-Spektrum zeigte die Anwesenheit einer" Carbonjsfigruppe bei S9-Il μ an.
009809/1626
BAD ORfGfNAL

Claims (1)

  1. i-U1
    Patentansprüche
    /y. Organo siliciumverbindungen, gekennzeichnet duröh
    mindestens eine Gruppe der allgemeinen.
    worin R ein Rest, frei von
    einer Wertigkeit-von 2 bis k ist>'auBgWi|lHl$? aus
    Stoffresten mit 3 bis 11 Kohl^pifc
    stehend aus Kohlenstoff, Wafesfci»itöff iflhäl
    17 Kohlenstoffatomen, wobei binäunßen vorliegt ·, R f ein.
    zweiwertiger gesättigter \ als 1I Kohlenstoffatomen» rest; oder sin JPolyoxya eine peeit^ve gange Siahl ujaä R dafstel^ea.
    mit
    , be- ' '.' ^1. · ; ■ mi£ ? bis ^,
    ither'"?' ■ s
    Verzweigter' ,. 4
    ijst mit .«nicht mehr
    r>\c'\:: \L· ·: ■ ■
    tönienyasserstoff-
    3. OrganosiliciumverbihÄui&rf Wah ©ine«
    BAD ORIGINAL
    Ansprüche, dadurch"gekennzeichnet, daß die Gruppe R.eine · Trlät hy lengpuppe ist. ■" ■·
    ■4. Organosiliciuraverbindungen naah einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe Rr eine Methylen-, Äthylen-, 1,2-Propylen- oder 1,3-Butylengruppe ist.
    5. Organosiliciumverbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet;, daß die Gruppe Rr' eine Alkyl-, Aryl-S Aralkyl-, Alkaryl- oder Cycloalkyl-: gruppe 1st. · '
    6. Organosiliciumverbindikigen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,, daß die Gruppe R" eine Methyl-, iithyl-, Propyl- oder "But y !gruppe ist.
    7- O-rgahosiliciuruverbindungen nach einen der vorhersehenden :Ansprüche,. dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R1 ' ein Polyoxyalkylenrest der allgemeinen Formel (C1^IL5,,Q)r.PJ te"-3 viorin b 2, 3 oder -k3 ζ eine positive ganze Zahl und R1' ' eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, frei von olefInischer
    0098 0 9/1626
    BAD ORIGINAL
    8. Organosiliciumverbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R''' eine Alkyl-,
    Aryl-, Alkaryl- oder Cycloalkylgruppe ist, ^
    9. Organosiliciumverbindungen nach einem der Ansprüche 7 oder· 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R1'1 eine
    Methyl-, Butyl-,.Octyl-, Phenyl-, Tolyl-, Benzyl- oder
    Cyclohexylgruppe ist.
    10. Organosiliciumverbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die übrigen an das Siilieiunaton oder die SiIiciumatome gebundenen Grup pen Alykl-, Aryl- oder Organosiloxany!gruppen
    11. Organosiliciumverbindungen nach einen der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnets daß die übrigen an das SiIi'.ium gebundene Gruppen Methyl-, i'lthyl-. Phenyl-, Polydimetnylsiloxanyl- oder Polymethylhydrogensiloxanylgruppen sind,-
    12. Organosiliciunverbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,' däß_an das Silicium zusätzlich auch Alkoxy- oder Aroxygruppen oder Haiorenatoirie gebunden sind. , · ■ . -v
    00 98 09/162 6- -
    BAD ORIGINAL
    ΐ" Λ ' ■";■ " ■-■■■■ ' A4 " ■:.-- - ·**- -
    nach einem der vorher- ·
    gehende^ Ansprüche,- dadurch gekennzeichnet» daß die zusätzlich an |ias Silioiurn gebundenen Gruppen Methoxy-, iithoxy-, isopVopoly-, h-ButöKy*·» 2-Methoxyäthoxy-, 2-Kthoxy-äthoxy- oder Phenoxygruppeh oder Chlor sind* ·
    IiJ4 Verfahren sur Herstellung .einer Oreanosiliöiumverbindung gemäß einem dar vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß min eine OrganoBillciumverbindune» ent*- haltend mindestens ein Silieiuni-'Eebundenes Wasserstoff atom, mit einer ungesättigten Verbindung üer allgemeinen Formel
    CU GRV3- F(OCJL· ) OR1 COGH**] v
    ■■"■: Riv " RV
    ■■■ ■■ - Ü- .■■■■■■■■"..
    umsetzt» worin R ein Rest, frei von olefinsicher tinslittigung, ühfi rr.it einer V/ertigkeit von 2 bis 4 ist, ausgewählt aus Kchlenwasserstoffresten rdt-3 bis 11 Kohlenstoffatomen und Resten, I bestehend aus Kohlenstoffs Viasserstoff und Sauerstoff mit 7 bis 17 Kohlenstoffatep.ei;is wobei der Sauerstoff in Form von «tiierbinduiißen vorliegt, «<! ein geradkettiger oder verv;zeigter mieiwertiser gesättigter ilöIf.^OByaifsserstoffrest mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R*? ein öimi^rtiger~ ICohlenwasserStoffrest oder ein-Polyox-yalkylenreets ti i-.} 3 oder H3 χ Null oder eine- positive ganse Zahl,-, y + 1 die !fsytlgl^ife der Gruppe R dar-·-
    009809/1626 BAD ORIGINAL.'
    17950%
    -1 ι
    stellen,R1V'und Rv Wasserstoff oder.eine Aikylgruppe mit ," « nicht mehr als 1I Kohlenstoffatoöfen*"sind undR^^eih gerid^v . kettiger oder verzweigter Rest'igti so daß die Grujbp'e Jf 5
    - cir - -cw -iv
    ■k'
    die gleiche wie die Gruppe R ist»
    . i -a
    ■4«·
    γ ■«!>■:.
    15. Verfahren nach Anspruch 149 daüürphgakennzeichnef/l;; daß die AlkylgrUppen >R1V und Rv d
    haben.
    ir?: ζί ;74·;
    16. Verfahren nach einem der Anspruches.·!.k|< dadurch gekennzeichnet, daß die Verfairidiing, enthaltend:i
    ■'■'
    ein silicium-gebundene'ß Vi
    » Triäthoxysilan, tris(2-IIethoxyät;hoxy)silaWi ! friacetoxysilan, Ke t hy Idi chlor si lan, He^hyldiät^^silan/*
    Diacetoxymethylsilan, Phenylai chlor si lan, Dimet&ylchlors'i4.an , oder trist 1-Kethyläthaniminoxy)silan ist: -**&.:
    17. Verf&hren nach einem der
    durch gekennzeichnet, daß man die Re-a^||n inM Platinkatalysators ausführt. \_:
    009809/1626
    ■*,
    13, Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäutrien, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Siloxan gemäß einem „der vorhergehenden Ansprüche als oberflächenaktives Mittel verwendet. ' ■ ·
    : " ■■■'■■■■ * ' ' ' ί
    19»Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäumen, '
    dadurch gekennzeichnet, daß man die Arbeitsweise gemäß einem der Beispiel 1 bis 3 oder 5 bis 8. anwendet.
    2o» Verfahren zum Schmälzen von Textilfasern, dadurch |. gekennzeichnet, daß man als Sehmälzmittel ein Silioxan ge-
    ■ ■ ■ * ■ ■ ■ * ^
    maß einem der Ansprüche 7 bis 13 verwendet.
    9800/1628
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