DE2345923A1 - Verfahren zur herstellung von halogenhaltigen organopolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von halogenhaltigen organopolysiloxanenInfo
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Description
Zentralbereich
Patente, Marken
und Lizenzen Br/Sa
509 Leverkusen. Bayerwerk
•10. SEP. 1973
Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Organopoly-
siloxanen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von halogenhaltigen Organopolysiloxanen durch partielle
Hydrolyse von Organohalogensilanen und gegebenenfalls Halogensilanen in Gegenwart katalytischer Mengen einer
oder mehrerer Perfluoralkansulfonsäuren.
Organopolysiloxane mit endständigen Si-gebundenen Halogenatomen stellen Ausgangsmaterialien für eine Reihe von
Organopolysiloxanprodukten dar, da sie sich zur Umsetzung mit Alkoholen, Aminen und weiteren Verbindungen mit
reaktionsfähigen Wasserstoffatomen eignen. Unter anderem dienen sie zur Herstellung von Polyäther-rPolysiloxan-Mischpolymeren,
die wegen ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften als wertvolle technische Produkte bekannt sind.
Die Herstellung von halogenhaltigen Organopolysiloxanen erfolgte bisher durch unvollständige Hydrolyse der Organohalogensilane,
wobei kostspielige und feuergefährliche
Lösungsmittel zur Anwendung kommen (vgl. z.B. U.S.A.-Patent-2
381 366).
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Bekannt ist weiterhin, daß zur Synthese von kurzkettigen Chlorsiloxanen ein Zusatz von katalytischen Mengen
FeCl,·6 H2O oder HCl notwendig ist (U.S.A.-Patentschrift
2 421 653)· Die nach diesen Verfahren hergestellten Chlorsiloxane stellen Gemische von vielen Verbindungen dar.
In der deutschen Auslegeschrift 1 174 509 wird die Herstellung
von halogenhaltigen - aber auch zusätzlich Sulfatgruppen enthaltenden - Organopolysiloxanen durch partielle
Hydrolyse der Organohalogensilane unter Verwendung von Schwefelsäure beschrieben.
Dabei kommen Mengen an Schwefelsäure zum Einsatz ( bis zu
5 °/o) , die - betrachtet man die im genannten Verfahren angewandten
relativ hohen Arbeitstemperaturen - Korrosion hervorrufen können. Die in dem Verfahren verwendete Schwefelsäure
findet sich nach beendeter Reaktion zu einem beträchtlichen Anteil als Kettenglied wieder. Dadurch, daß
bei diesem Verfahren eine Phasentrennung durch ein Gemisch aus Silylsulfat-Gruppen enthaltenden, verhältnismäßig
langkettigen Halogensiloxanen eintritt (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 174 509) werden lange Reaktionszeiten
und hohe Temperaturen zur Homogenisierung benötigt. So werden, wie die Beispiele 1 bis 3 in. der obengenannten·.
Auslegeschrift zeigen, Temperaturen bis 1200C und Reaktionszeiten von 7 1/2 bis 245 Stunden benötigt. Erfahrungsgemäß ist unter diesen Bedingungen die Herstellung halogenhaltiger Organopolysiloxane mit SiH- oder Si-Vinyl-Gruppen
praktisch unmöglich. Außerdem wirkt sich nachteilig aus, daß man gegebenenfalls die Umsetzung der Chlorsilane mit
Wasser und Schwefelsäure in mehreren Stufen vornehmen muß, um einen gewünschten Chlorgehalt zu erzielen.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren
zur Herstellung von halogensubstituierten, linearen oder verzweigten Polysiloxanen durch Umsetzung von Halogensilanen
der allgemeinen Formel
Ra SiX(4-a) <a * 2)
oder Mischungen ven verschiedenen Halogensilanen der
obigen Formel
a 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 31
R Wasserstoff, ein aliphatischer, aromatischer, araliphatischer, gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls
halogen- oder cyansubstituierter, einwertiger Kohlenwasserstoff
rest mit bis zu 18 C-Atomen, und
X Chlor oder Brom ist,
mit Wasser, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die
partielle Hydrolyse in Gegenwart katalytischer Mengen Perfluoralkansäure der allgemeinen Formel
wobei Rj, ein perfluorierter Alkylrest mit bis zu 10
C-Atomen ist, durchführt.
Überraschenderweise hat es sich herausgestellt, daß man lineare oder verzweigte Organopolysiloxane mit endständigen
Halogenatomen durch eine einstufige Reaktion und ohne daß Kettenglieder mit Fremdatomen in die SÜoxankette eingebaut
werden, dadurch erhält, wenn man die partielle Hydrolyse der Organohalogensilane bzw. Halogensilane in
Gegenwart von katalytischen Mengen an Perfluoralkaaeulfonsäuren
durchführt. Die Umsetzung erfolgt derart, daß man Wasser bei Temperaturen zwischen -100C und der Siedetemperatur
der eingesetzten Silane, vorzugsweise bei
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tr.
Raumtemperatur, zu einem Gemisch aus Organohalogensilan
bzw. Halogensilan und Katalysator langsam tropfen läßt. Durch die Zugabe des Wassers wird keine Phasentrennung
hervorgerufen, und es erübrigt sich daher eine Nachbehandlung
bei höheren Temperaturen. I1Ur die Katalysatorraenge
wurde eine untere Konzentrationsgrenze von 0,01 $ festgelegt, die jedoch gegebenenfalls auch noch unterschritten
werden kann. Eine höhere Konzentration als 0,4 # sollte aus wirtschaftlichen Gründen nicht überschritten
werden. Ein optimaler Effekt wird bei Konzentrationen von 0,05 bis 0,2 <%>
Perfluoralkansulfonsaure, bezogen auf
eingesetztes Organehalogensilan bzw. Halegensilan, erreicht.
Durch die gegenüber den bekannten Verfahren niedrigere Temperatur wird nicht nur weniger Energie verbraucht, sondern es
werden die mit den Reaktionsteilnehmern und Reaktionsprodukten in Berührung kommenden Teile der Vorrichtung
f.ui' !Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
weniger beansprucht. Man erhält gut definierte und in ihren Eigenschaften gut reproduzierbare Verbindungen,
die eine enge Molekulargewichtsverteilung aufweisen. Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei
atmosphärischem Druck, d.h. bei 700 bis 760 mm Hg durchgeführt. Falls erwünscht, können aber auch höhere oder
niedrigere Drucke angewendet werden, ohne daß dadurch wesentliche Vorteile entstehen. Nach diesem Verfahren lassen
sich Halogensiloxane beliebiger Kettenlänge herstellen, die folgende Bausteine in gegebenenfalls wechselweiser
Anordnung enthalten können:
R | 1/2 | R | R | SiO | 3/2 | SiO2 | |
X | SiO | SiO | |||||
R' | R | ||||||
wobei X und R die bereits genannten Bedeutungen besitzen.
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Als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren
seien z.B. genannt:
Dimethyldichlorsilan, Methylvinyldichlorsilan, Methylhydrogendichlorsilan,
Methylphenyldichlorsilan, 3,3,3-Trifluorpropylmethyldichlorsilan,
Diphenyldichlorsilan, Chlorpropylalkyldichlorsilan,
Chlormethylmethyldichlorsilan,
BrommethylmethyldiChlorsilan, Methyltrichlorsilan, Chlormethyl
tr ichlorsilan, Ghlorpropyldimethyichlorsilan, Vinyltrichlorsilan,
Phenyltrichlorsilan, Silicochloroform,
Tetrachlorsilan usw.
Als Katalysator können die z.B. durch Elektrofluorierung gut zugänglichen Verbindungen CF,SO5H, C2Hf-SO5H, n-C4H9SO
H, CP5-CP2-CF2-CP(CF5)-SO3H, C^-GF2-CP(CH5)-CP2-SC5H,
n-CgP-j^7SO5H, ^C10F21SO5H sowie deren Anhydride
eingesetzt werden.
Da der Anteil an niedermolekularen flüchtigen Bestandteilen (insbesondere Cyclen) sehr niedrig ist, werden
nach diesem Verfahren hohe Ausbeuten erzielt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine diskontinuier liche Arbeitsweise bevorzugt, Jedoch ist durch entsprechenden
apparativen Aufwand eine kontinuierliche Arbeitsweise möglich.
Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden (Prozentangaben beziehen
sich - soweit nichts anderes vermerkt ist - auf Gew.-Prozent):
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Zu 535 g (4,13 Mol) Dimethyldichlorsilan und 0,85 g Perfluorbutansulfonsäure werden unter starkem Rühren
innerhalb von 6 Stunden 73 g (4,05 Mol) H2O bei Raumtemperatur
zugetropft. Der freiwerdende Chlorwasserstoff wird durch einen Intensivkühler (mit Trockeneis gekühlt)
geleitet und so vom mitgerissenen Dimethyldichlorsilan be freit. Nach beendeter Zugabe wird der gelöste Chlorwasser
stoff im Vakuum (12 - 15 Torr) entfernt. Das Reaktionsprodukt stellt eine wasserklare Flüssigkeit dar. Man
isoliert 290 g (93 $> Ausbeute) eines α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxans
mit einem Chlorgehalt von 1,23 $ und einer Viskosität von 93 cP.
645 g (5 Mol) Dimethyldichlorsilan werden mit 1,7 g Perfluorbutansulf
ons äure versetzt und mit 80 g (4,45 Mol) HpO innerhalb von 7 Stunden hydrolysiert. Nach dem Aufarbeiten erhält man 381 g einer wasserklaren Flüssigkeit
mit einem Chlorgehalt von 7,43 % und einer Viskosität von 9,3 cP.
Zu 645 g (5 Mol) Dimethyldichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulf ons äure werden innerhalb von 7 Stunden 85,5 g
(4,75 Mol) Wasser zugetropft.
Nach beendeter Zugabe wird im Vakuum (15 Torr) der gelöste Chlorwasserstoff abgezogen. Man erhält 320 g einer
leicht beweglichen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 18,2 cP. Die Chlorbestimmung ergab einen Wert von 4,57 #·
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297 g HpO (16,5 Mol) werden innerhalb von 8 Stunden zu einem Gemisch aus 2 I30 g (16,5 Mol) Dimethyldichlorsilan,
15 g (0,1 Mol) Methylvinyldichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulfonsäure
getropft. Nach der Aufarbeitung werden
1 200 g (95 # Ausbeute) einer Flüssigkeit mit einer Viskosität
von 118 cP und einem Chlorgehalt von 0,98 $
erhalten.
29»9.g (0,2 Mol) Methyltrichlorsilan werden mit 464,4 g (3,6 Mol) Dimethyldichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulfonsäure
versetzt. Zu dieser Mischung werden bei Raumtemperatur während 6 1/2 Stunden 64,8 g (3,5 Mol) Wasser
gegeben. Die entstehende HCl entweicht durch einen mit Kohlensäure gekühlten Kühler. Nach Zugabe des Wassere wird
mindestens eine Stunde gerührt. Anschließend wird bei einer Temperatur <30°C im Wasserstrahlvakuum restliches HCl
entfernt. Ss werden ca. 260 g einer wasserklaren Flüssigkeit mit einer Viskoaität von 20,3 cP und einem Chlorgehalt
von 6,4 $ erhalten.
323 g (2,5 Mol) Dimethyldichlorsilan werden mit 0,3 g Trifluormethansulfonsäure
versetzt und langsam mit 40,8 g '(2,25 Mol) HpO hydrolysiert. Das wasserklare Produkt hat
einen Chlorgehalt von 6,1 $ und eine Viskosität von 11,6 cP.
Zu einem Gemisch von 533 g (4,13 Mol) Dimethyldichlorsilan,
2 g (0,017 Mol) Methylhydrogendichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulfonsäure
werden unter starkem Rühren innerhalb von 6 Stunden 73 g (4,05 Mol) H2O bei Raumtemperatur
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getropft. Nach der Aufarbeitung erhält man 296 g (95 #
Ausbeute) eines SiH-haltigen o^-Dichlorpolysiloxans mit
der Viskosität 102 cP und einem Chlorgehalt von 1,15 $>·
Ein Gemisch vo-n-516 g" (4 Mol) Dimethyldichlorsilan und
19»Ί S (0,1 Mol) Methyl-phenyldichlorsilan wird mit 0,85 g
Perfluorbutansulfons'äure versetzt und innerhalb von 6 Stunden mit 72 g "(~4 Mol) Wasser versetzt. Nach der Aufarbeitung
erhält man .eine wasserklare Flüssigkeit mit einer Viskosität von 302 cP und einem Chlorgehalt von
0,65 fo.
323 g (2,5 Mol) Dimethyldichlorsilan werden innerhalb von 6 Stunden mit 42,7 g (2,35 Mol) H2O in Gegenwart von 0,35 g
Perfluoroctansulfonsäure hydrolysiert. Man isoliert nach
der Aufarbeitung ein ctjto-Dichlorpolysiloxan mit einem
Chlorgehalt von 3,2 # und einer Viskosität von 37,5 cP.
34,0 g (0,2 Mol) Tetrachlorsilan werden mit 516 g (4 Mol)
Dimethyldichlorsilan und 0,85 g Perfluorbutansulfonsäure
versetzt. Zu dieser Mischung werden bei Raumtemperatur während 6 Stunden 72 g (4 Mol) Wasser gegeben. Die entstehende
HCl entweicht durch einen mit COp gekühlten Kühler. Nach Zugabe des Wassers wird mindestens eine Stunde gerührt.
Anschließend wird bei 400C und 14 Torr restliche
HCl entfernt. Es werden ca. 328 g (99 <fo Ausbeute) einer
klaren Flüssigkeit mit einer Viskosität ν·η 19 cP und einem Chlorgehalt von 8,1 56 erhalten.
Alle Viskositätameasungen wurden bei 200C ausgeführt.
Le A 15 268 - 8 -
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COPY 1
Claims (2)
- Patentansprüche:Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten linearen oder verzweigten Polysiloxanen durch Umsetzung von Halogensilane der allgemeinen FormelEawobeia bei gleichen Halogensilanen 2 ist und bei Mischungen von verschiedenen Halogensilanen 0 oder eine ganze Zahlvon 1 bis 3 sein kann,R Wasserstoff, ein aliphatischen aromatisciier, araliphatischer, gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter, einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit.bis zu 18 C-Atomen, undX Chlor oder Brom ist, .mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die partielle Hydrolyse in Gegenwart katalytischer Mengen Perfluoralkan-eulfonsäure der allgemeinen FormelRj1SO3Hwobei R ein perfluorierter Alkylrest mit bis zu 10 C-Atoraen ist, durchführt.
- 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Perfluoralkansulfonsäure Perfluorbutansulfonsäure einsetzt.Le A .15 268 - 9 -509812/0617COPY
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019251A1 (de) * | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mehrfach verzweigten siliciumfunktionellen Polyorganosiloxanen und das hiernach erhaltene Produkt |
EP0133975A1 (de) * | 1983-08-01 | 1985-03-13 | Dow Corning Corporation | Verfahren und Katalysatorzusammenstellung für die Herstellung von Organopolysiloxanen |
US4923755A (en) * | 1989-03-28 | 1990-05-08 | Dow Corning Corporation | Organosilicone resin coating compositions |
US4929691A (en) * | 1989-03-28 | 1990-05-29 | Dow Corning Corporation | Liquid silicone resin compositions |
US4929703A (en) * | 1989-03-30 | 1990-05-29 | Dow Corning Corporation | Solventless silicone coating composition |
EP0640642A2 (de) * | 1993-08-18 | 1995-03-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen |
DE19828390A1 (de) * | 1998-06-25 | 1999-12-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Hydrogenmethylpolysiloxanen mit Trimethylsilyl-Endgruppen |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4242250A (en) * | 1979-06-25 | 1980-12-30 | Owens-Illinois, Inc. | Organopolysiloxane resins formed with catalysts of formic acid and hydrocarbyl substituted ammonium hydroxide |
-
1973
- 1973-09-12 DE DE19732345923 patent/DE2345923C3/de not_active Expired
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0019251A1 (de) * | 1979-05-15 | 1980-11-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von mehrfach verzweigten siliciumfunktionellen Polyorganosiloxanen und das hiernach erhaltene Produkt |
EP0133975A1 (de) * | 1983-08-01 | 1985-03-13 | Dow Corning Corporation | Verfahren und Katalysatorzusammenstellung für die Herstellung von Organopolysiloxanen |
US4923755A (en) * | 1989-03-28 | 1990-05-08 | Dow Corning Corporation | Organosilicone resin coating compositions |
US4929691A (en) * | 1989-03-28 | 1990-05-29 | Dow Corning Corporation | Liquid silicone resin compositions |
US4929703A (en) * | 1989-03-30 | 1990-05-29 | Dow Corning Corporation | Solventless silicone coating composition |
EP0640642A2 (de) * | 1993-08-18 | 1995-03-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen |
EP0640642A3 (de) * | 1993-08-18 | 1995-08-09 | Shinetsu Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen. |
US5473037A (en) * | 1993-08-18 | 1995-12-05 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Method of producing dimethylpolysiloxanes |
DE19828390A1 (de) * | 1998-06-25 | 1999-12-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Hydrogenmethylpolysiloxanen mit Trimethylsilyl-Endgruppen |
Also Published As
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