DE2345923A1 - Verfahren zur herstellung von halogenhaltigen organopolysiloxanen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von halogenhaltigen organopolysiloxanen

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DE2345923A1 DE19732345923 DE2345923A DE2345923A1 DE 2345923 A1 DE2345923 A1 DE 2345923A1 DE 19732345923 DE19732345923 DE 19732345923 DE 2345923 A DE2345923 A DE 2345923A DE 2345923 A1 DE2345923 A1 DE 2345923A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2345923
Zentralbereich
Patente, Marken
und Lizenzen Br/Sa
509 Leverkusen. Bayerwerk
•10. SEP. 1973
Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Organopoly-
siloxanen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von halogenhaltigen Organopolysiloxanen durch partielle Hydrolyse von Organohalogensilanen und gegebenenfalls Halogensilanen in Gegenwart katalytischer Mengen einer oder mehrerer Perfluoralkansulfonsäuren.
Organopolysiloxane mit endständigen Si-gebundenen Halogenatomen stellen Ausgangsmaterialien für eine Reihe von Organopolysiloxanprodukten dar, da sie sich zur Umsetzung mit Alkoholen, Aminen und weiteren Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen eignen. Unter anderem dienen sie zur Herstellung von Polyäther-rPolysiloxan-Mischpolymeren, die wegen ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften als wertvolle technische Produkte bekannt sind.
Die Herstellung von halogenhaltigen Organopolysiloxanen erfolgte bisher durch unvollständige Hydrolyse der Organohalogensilane, wobei kostspielige und feuergefährliche Lösungsmittel zur Anwendung kommen (vgl. z.B. U.S.A.-Patent-2 381 366).
Le A 15 268 - 1 -
509812/0617
Bekannt ist weiterhin, daß zur Synthese von kurzkettigen Chlorsiloxanen ein Zusatz von katalytischen Mengen FeCl,·6 H2O oder HCl notwendig ist (U.S.A.-Patentschrift 2 421 653)· Die nach diesen Verfahren hergestellten Chlorsiloxane stellen Gemische von vielen Verbindungen dar.
In der deutschen Auslegeschrift 1 174 509 wird die Herstellung von halogenhaltigen - aber auch zusätzlich Sulfatgruppen enthaltenden - Organopolysiloxanen durch partielle Hydrolyse der Organohalogensilane unter Verwendung von Schwefelsäure beschrieben.
Dabei kommen Mengen an Schwefelsäure zum Einsatz ( bis zu 5 °/o) , die - betrachtet man die im genannten Verfahren angewandten relativ hohen Arbeitstemperaturen - Korrosion hervorrufen können. Die in dem Verfahren verwendete Schwefelsäure findet sich nach beendeter Reaktion zu einem beträchtlichen Anteil als Kettenglied wieder. Dadurch, daß bei diesem Verfahren eine Phasentrennung durch ein Gemisch aus Silylsulfat-Gruppen enthaltenden, verhältnismäßig langkettigen Halogensiloxanen eintritt (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 174 509) werden lange Reaktionszeiten und hohe Temperaturen zur Homogenisierung benötigt. So werden, wie die Beispiele 1 bis 3 in. der obengenannten·. Auslegeschrift zeigen, Temperaturen bis 1200C und Reaktionszeiten von 7 1/2 bis 245 Stunden benötigt. Erfahrungsgemäß ist unter diesen Bedingungen die Herstellung halogenhaltiger Organopolysiloxane mit SiH- oder Si-Vinyl-Gruppen praktisch unmöglich. Außerdem wirkt sich nachteilig aus, daß man gegebenenfalls die Umsetzung der Chlorsilane mit Wasser und Schwefelsäure in mehreren Stufen vornehmen muß, um einen gewünschten Chlorgehalt zu erzielen.
Le A 15 268 - 2 -
50981 2/06 1 7
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten, linearen oder verzweigten Polysiloxanen durch Umsetzung von Halogensilanen der allgemeinen Formel
Ra SiX(4-a) <a * 2)
oder Mischungen ven verschiedenen Halogensilanen der obigen Formel
a 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 31
R Wasserstoff, ein aliphatischer, aromatischer, araliphatischer, gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter, einwertiger Kohlenwasserstoff rest mit bis zu 18 C-Atomen, und
X Chlor oder Brom ist,
mit Wasser, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die partielle Hydrolyse in Gegenwart katalytischer Mengen Perfluoralkansäure der allgemeinen Formel
wobei Rj, ein perfluorierter Alkylrest mit bis zu 10 C-Atomen ist, durchführt.
Überraschenderweise hat es sich herausgestellt, daß man lineare oder verzweigte Organopolysiloxane mit endständigen Halogenatomen durch eine einstufige Reaktion und ohne daß Kettenglieder mit Fremdatomen in die SÜoxankette eingebaut werden, dadurch erhält, wenn man die partielle Hydrolyse der Organohalogensilane bzw. Halogensilane in Gegenwart von katalytischen Mengen an Perfluoralkaaeulfonsäuren durchführt. Die Umsetzung erfolgt derart, daß man Wasser bei Temperaturen zwischen -100C und der Siedetemperatur der eingesetzten Silane, vorzugsweise bei
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tr.
Raumtemperatur, zu einem Gemisch aus Organohalogensilan bzw. Halogensilan und Katalysator langsam tropfen läßt. Durch die Zugabe des Wassers wird keine Phasentrennung hervorgerufen, und es erübrigt sich daher eine Nachbehandlung bei höheren Temperaturen. I1Ur die Katalysatorraenge wurde eine untere Konzentrationsgrenze von 0,01 $ festgelegt, die jedoch gegebenenfalls auch noch unterschritten werden kann. Eine höhere Konzentration als 0,4 # sollte aus wirtschaftlichen Gründen nicht überschritten werden. Ein optimaler Effekt wird bei Konzentrationen von 0,05 bis 0,2 <%> Perfluoralkansulfonsaure, bezogen auf eingesetztes Organehalogensilan bzw. Halegensilan, erreicht. Durch die gegenüber den bekannten Verfahren niedrigere Temperatur wird nicht nur weniger Energie verbraucht, sondern es werden die mit den Reaktionsteilnehmern und Reaktionsprodukten in Berührung kommenden Teile der Vorrichtung f.ui' !Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weniger beansprucht. Man erhält gut definierte und in ihren Eigenschaften gut reproduzierbare Verbindungen, die eine enge Molekulargewichtsverteilung aufweisen. Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei atmosphärischem Druck, d.h. bei 700 bis 760 mm Hg durchgeführt. Falls erwünscht, können aber auch höhere oder niedrigere Drucke angewendet werden, ohne daß dadurch wesentliche Vorteile entstehen. Nach diesem Verfahren lassen sich Halogensiloxane beliebiger Kettenlänge herstellen, die folgende Bausteine in gegebenenfalls wechselweiser Anordnung enthalten können:
R 1/2 R R SiO 3/2 SiO2
X SiO SiO
R' R
wobei X und R die bereits genannten Bedeutungen besitzen.
Le A 15 268
509812/061 7
Als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren seien z.B. genannt:
Dimethyldichlorsilan, Methylvinyldichlorsilan, Methylhydrogendichlorsilan, Methylphenyldichlorsilan, 3,3,3-Trifluorpropylmethyldichlorsilan, Diphenyldichlorsilan, Chlorpropylalkyldichlorsilan, Chlormethylmethyldichlorsilan, BrommethylmethyldiChlorsilan, Methyltrichlorsilan, Chlormethyl tr ichlorsilan, Ghlorpropyldimethyichlorsilan, Vinyltrichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Silicochloroform, Tetrachlorsilan usw.
Als Katalysator können die z.B. durch Elektrofluorierung gut zugänglichen Verbindungen CF,SO5H, C2Hf-SO5H, n-C4H9SO H, CP5-CP2-CF2-CP(CF5)-SO3H, C^-GF2-CP(CH5)-CP2-SC5H, n-CgP-j^7SO5H, ^C10F21SO5H sowie deren Anhydride eingesetzt werden.
Da der Anteil an niedermolekularen flüchtigen Bestandteilen (insbesondere Cyclen) sehr niedrig ist, werden nach diesem Verfahren hohe Ausbeuten erzielt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine diskontinuier liche Arbeitsweise bevorzugt, Jedoch ist durch entsprechenden apparativen Aufwand eine kontinuierliche Arbeitsweise möglich.
Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden (Prozentangaben beziehen sich - soweit nichts anderes vermerkt ist - auf Gew.-Prozent):
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Beispiel 1
Zu 535 g (4,13 Mol) Dimethyldichlorsilan und 0,85 g Perfluorbutansulfonsäure werden unter starkem Rühren innerhalb von 6 Stunden 73 g (4,05 Mol) H2O bei Raumtemperatur zugetropft. Der freiwerdende Chlorwasserstoff wird durch einen Intensivkühler (mit Trockeneis gekühlt) geleitet und so vom mitgerissenen Dimethyldichlorsilan be freit. Nach beendeter Zugabe wird der gelöste Chlorwasser stoff im Vakuum (12 - 15 Torr) entfernt. Das Reaktionsprodukt stellt eine wasserklare Flüssigkeit dar. Man isoliert 290 g (93 $> Ausbeute) eines α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxans mit einem Chlorgehalt von 1,23 $ und einer Viskosität von 93 cP.
Beispiel 2
645 g (5 Mol) Dimethyldichlorsilan werden mit 1,7 g Perfluorbutansulf ons äure versetzt und mit 80 g (4,45 Mol) HpO innerhalb von 7 Stunden hydrolysiert. Nach dem Aufarbeiten erhält man 381 g einer wasserklaren Flüssigkeit mit einem Chlorgehalt von 7,43 % und einer Viskosität von 9,3 cP.
Beispiel 3
Zu 645 g (5 Mol) Dimethyldichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulf ons äure werden innerhalb von 7 Stunden 85,5 g (4,75 Mol) Wasser zugetropft.
Nach beendeter Zugabe wird im Vakuum (15 Torr) der gelöste Chlorwasserstoff abgezogen. Man erhält 320 g einer leicht beweglichen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 18,2 cP. Die Chlorbestimmung ergab einen Wert von 4,57 #·
Le A 15 268 - 6 -
50981 2/061 7
Beispiel 4
297 g HpO (16,5 Mol) werden innerhalb von 8 Stunden zu einem Gemisch aus 2 I30 g (16,5 Mol) Dimethyldichlorsilan, 15 g (0,1 Mol) Methylvinyldichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulfonsäure getropft. Nach der Aufarbeitung werden
1 200 g (95 # Ausbeute) einer Flüssigkeit mit einer Viskosität von 118 cP und einem Chlorgehalt von 0,98 $ erhalten.
Beispiel 5
29»9.g (0,2 Mol) Methyltrichlorsilan werden mit 464,4 g (3,6 Mol) Dimethyldichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulfonsäure versetzt. Zu dieser Mischung werden bei Raumtemperatur während 6 1/2 Stunden 64,8 g (3,5 Mol) Wasser gegeben. Die entstehende HCl entweicht durch einen mit Kohlensäure gekühlten Kühler. Nach Zugabe des Wassere wird mindestens eine Stunde gerührt. Anschließend wird bei einer Temperatur <30°C im Wasserstrahlvakuum restliches HCl entfernt. Ss werden ca. 260 g einer wasserklaren Flüssigkeit mit einer Viskoaität von 20,3 cP und einem Chlorgehalt von 6,4 $ erhalten.
Beispiel 6
323 g (2,5 Mol) Dimethyldichlorsilan werden mit 0,3 g Trifluormethansulfonsäure versetzt und langsam mit 40,8 g '(2,25 Mol) HpO hydrolysiert. Das wasserklare Produkt hat einen Chlorgehalt von 6,1 $ und eine Viskosität von 11,6 cP.
Beispiel 7
Zu einem Gemisch von 533 g (4,13 Mol) Dimethyldichlorsilan,
2 g (0,017 Mol) Methylhydrogendichlorsilan und 1,7 g Perfluorbutansulfonsäure werden unter starkem Rühren innerhalb von 6 Stunden 73 g (4,05 Mol) H2O bei Raumtemperatur
Le A 15 268 - 7 - ■
509812/0617
getropft. Nach der Aufarbeitung erhält man 296 g (95 # Ausbeute) eines SiH-haltigen o^-Dichlorpolysiloxans mit der Viskosität 102 cP und einem Chlorgehalt von 1,15 $>·
Beispiel 8
Ein Gemisch vo-n-516 g" (4 Mol) Dimethyldichlorsilan und 19»Ί S (0,1 Mol) Methyl-phenyldichlorsilan wird mit 0,85 g Perfluorbutansulfons'äure versetzt und innerhalb von 6 Stunden mit 72 g "(~4 Mol) Wasser versetzt. Nach der Aufarbeitung erhält man .eine wasserklare Flüssigkeit mit einer Viskosität von 302 cP und einem Chlorgehalt von 0,65 fo.
Beispiel 9
323 g (2,5 Mol) Dimethyldichlorsilan werden innerhalb von 6 Stunden mit 42,7 g (2,35 Mol) H2O in Gegenwart von 0,35 g Perfluoroctansulfonsäure hydrolysiert. Man isoliert nach der Aufarbeitung ein ctjto-Dichlorpolysiloxan mit einem Chlorgehalt von 3,2 # und einer Viskosität von 37,5 cP.
Beispiel 10
34,0 g (0,2 Mol) Tetrachlorsilan werden mit 516 g (4 Mol) Dimethyldichlorsilan und 0,85 g Perfluorbutansulfonsäure versetzt. Zu dieser Mischung werden bei Raumtemperatur während 6 Stunden 72 g (4 Mol) Wasser gegeben. Die entstehende HCl entweicht durch einen mit COp gekühlten Kühler. Nach Zugabe des Wassers wird mindestens eine Stunde gerührt. Anschließend wird bei 400C und 14 Torr restliche HCl entfernt. Es werden ca. 328 g (99 <fo Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit mit einer Viskosität ν·η 19 cP und einem Chlorgehalt von 8,1 56 erhalten.
Alle Viskositätameasungen wurden bei 200C ausgeführt.
Le A 15 268 - 8 -
509812/061 7
COPY 1

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten linearen oder verzweigten Polysiloxanen durch Umsetzung von Halogensilane der allgemeinen Formel
    Ea
    wobei
    a bei gleichen Halogensilanen 2 ist und bei Mischungen von verschiedenen Halogensilanen 0 oder eine ganze Zahl
    von 1 bis 3 sein kann,
    R Wasserstoff, ein aliphatischen aromatisciier, araliphatischer, gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls halogen- oder cyansubstituierter, einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit.bis zu 18 C-Atomen, und
    X Chlor oder Brom ist, .
    mit Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die partielle Hydrolyse in Gegenwart katalytischer Mengen Perfluoralkan-
    eulfonsäure der allgemeinen Formel
    Rj1SO3H
    wobei R ein perfluorierter Alkylrest mit bis zu 10 C-Atoraen ist, durchführt.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Perfluoralkansulfonsäure Perfluorbutansulfonsäure einsetzt.
    Le A .15 268 - 9 -
    509812/0617
    COPY
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