DE1568683A1 - Neue Isocyanatsilane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Isocyanatsilane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1568683A1 DE19661568683 DE1568683A DE1568683A1 DE 1568683 A1 DE1568683 A1 DE 1568683A1 DE 19661568683 DE19661568683 DE 19661568683 DE 1568683 A DE1568683 A DE 1568683A DE 1568683 A1 DE1568683 A1 DE 1568683A1
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Description

DR. GERHARD RATZEL iKRftRft? «Mannheim ι, 20. August 19< PATENTANWALT » O D Ö D Ö J Seckenheim.rStr. 36 α· Tel. (0621)406315
Podichackkontot FrankFurf/M. Nr. 8293 B β π k ι Deutsch« Bank Mannheim Nr. 72/00066 T · I · ο r .- C O d 11 Gerpat
GENERAL ELECTRIC COMPANY
1 River Road
Schenectady, New York/U.S.A.
Neue Iaooyanatsilane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isocyanatsilane, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie der Formel
Y- SiQNCO
entsprechen, in der Y einen Aeyloxy-Resb, einen Ketoximato-Rest oder ein Halogenatom, R einen einwertigen gesättigten Kohlenwasseistoffrest oder einen halogenierten einwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest* Q eine CR'«OHR5(R")^-Gruppe oder einen zweiwertigen Cycloalkanrest, R! Wasserstoff oder einen Alkylrest, R" einen zweiwertigen Rest der gleich ist mit R111 oder R1»1OR'f s, R'*» einen zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest oder einen halogenierten zweiwertigen gesättigten SoKLenwasserstoffrest und a eine ganse Zahl von O bis 2 bedeutet» Die Erfindung besieht sich ferner auf ein. Terfahren sur Herstellung dieser neuen Isocyanatsilane. Nach dem er-i'indusgsgemäßen 'Verfahren werden
009812/1888 "bad
diese Isocyanatsilane dadurch hergestellt, dass man ein Siliciumhydrid der Formel
SiH
an ein olefinisch ungesättigtes Isocyanat der formel
(3) Q1NCO
in Gegenwart eines Pia tin lea talysa tors addiert, wobei Q* einen Cycloallcenylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoff atomen oder eine CR'^CR· (R")b-Gruppe darstellt, und a, b, R, R1, R" und Y die oben genannte Bedeutung besitzen.
Reste, die vom Symbol R der vorgenannten Formel umfasst werden, sind beispielsweise Arylreste und halogenierte Arylreste, Aralkylreste, aliphatische-, cycloaliphatische-, halogenallphatische-, z.B. Cycloalkyl-Reste. Reste, die vom Symbol R' umfasst werden, sind alle die vorgenannten Allcylreste, die auch von R umfasst werden. Reste, die von R" umfasst werden, sind Alkylenreste und Halogenalkylenreste, Arylenreste und Halogenarylenreste, Alkylenoxyalkylen-, AlkylenoxyarylenunrJ Arylanoxyarylen-Reste. V/enn in den vorgenannten Formeln die Symbole R, R1, R" und Y mehr als einmal vorkommen, so können diese Symbole jeweils den gleichen Rest oder auch zwei oder mehr voneinander verschiedene der vorgenannten Reste bedeuten.
Zu den Siliciumhydriden der Formel (2) gehören beispielsweise Halogensilane wie Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Phenyldichloreilan, Diphenylchlorsilan, Äthyldichlorsilan, Diäthylchlorsilan, Trichlorsilan; Acetoxysilane wie Methyl-
009812/1888 BAD or/ginal
- Blatt 3 -
diacetoxysilan, Dimethylacetoxysilan, Phenyldiacetoxysilan, Diphenylacetoxyailan, ÄthyIdiacetoxysilane Ketoximatosilane wie bis-(Äthylmethylketoximato)methylBilan, Äthylmethylketoximatodimethylsilan, bis-(Äthylmethylketoximato)-Phenylsilan, Äthylmetnylketoximatodiphenylsilan, bis-(A'thyl methylketoximatojäthylsilan, Äthylmethyllcetoximatodiäthylsilan, usw.
Zu den Isocyanatsilanen der vorliegenden Erfindung gehören Halogenisocyanatsilane der Formel
(4·) X3_a Si Q NGO
in der X Halogen und R, a und Q die oben angegebene Bedeutung besitzen. Zu dieser Erfindung gehören ferner Acyloxysilane. der Formel
(5) A3_a Si Q NGO
in der A einen Acyloxyreat bedeutet.
Zu den Ketoximatoisocyanatsilanen, die gemäss vorliegender Erfindung verwendet werden können, gehören Silane der Formel
,a
(6) D3-a Si Q NGO
in der D einen Ketoximatorest bedeutet.
Die erfindungsgemäas hergestellten Isocyanatsilane können als
009812/1888
- Blatt 4 -
Glase-Klebe- bzw. Zurichtemittel, Textilsteifer und als Mittel zur Verleihung einer wasserabstossenden Eigenschaft bei porösen Materialien, wie Papier, Tuchen, usw. verwendet werden.
Die Reihenfolge der Zugabe des Siliciumhydrids, Isocyanate und Platinkatalysators ist nicht kritisch. Es kann eine Temperatur in der Grösseno'rdnung von 50 bis 1500C eingehalten werden. Der verwendete Platinkatalysator kann irgendeiner der an eich bekannten Platinkatalysatoren sein, die zur Katalysierung der Reaktion zwischen Silicium-gebundenen Wasserstoffatomen und siliciumgebundenen olefinisch ungesättigten Gruppen wirksam ist. Hierzu gehören fein zerteilte elementare Platinkatalysatoren, wie sie in der USA-Patentschrift 2 970 150 beschrieben sind, ferner Chlorplatinsäure-Katalysatoren gemäsB USA-Patentschrift 2 823 218, Platinkohlenwasserstoff-Komplexe gemäss USA-Patentschrift 3 159 601 und der aus der USA-Patentschrift 3 220 972 bekannte Platinalkoholat-Katalysator.
Der hier verwendete Ausdruck »Platinkatalysator" umfasst auch den Platin-01efinkomplex gernäss USA-Patentschrift 3 159 601, Chlorplatinsäure, elementares Platin, das auf einen inerten Träger aufgebracht ist, usw.
In gewissen Fällen kann ein organisches Lösungsmittel vorteilhafterweise dazu benutzt werden, die Reaktion zu erleichtern. Verwendbar Lösungsmittel sind beispielsweise Toluol, Benzol, Tetrahydrofuran, usw. Die Isolierung des entstandenen Isocyanatsilane kann nach an sich bekannten Verfahrensweisen durchgeführt werden, beispielsweise durch Destillation, usw. Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung vorliegender
BAD ORiGINAL
009812/1888
- Blatt 5 -
Erfindung. Alle Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1:
40,5 Teile Methyldiacetoxyeilan wurden zu einer Mischung aus 20,8 Teilen Allylisocyanat und 0,002? Teilen Platin, das in Form eines Platin-Äthylen-Komplexes zugegen war, hinzugegeben. Sodann wurde auf 5O0O erwärmt. JSs erfolgte eine exotherme Reaktion, bei der die Gefässtemperatur auf 1100C anstieg. Das Reaktionsgemisch wurde sodann noch eine weitere Stunde erhitzt und anschliessend der Destillation unterworfen, man erhielt dabei 23 Teile eines Produktes mit einem Siedepunkt von 1270C bei 27 mm Hg, Unter Zugrundelegung seines Infrarotspektrums und der Herstellungsmethode ist dieses Produkt Methyldiacetoxy-(3-Isocyanatopropyl)-silan der Formel
0 CH,
« ι J
Beispiel 2;
üs wurden 33,2 Teile Allylisocyanat zu einem Gemisch von 37,2 Teilen DimethyIacetoxysilan und 0,0054 Teilen Platin, das als Platin-Äthylen-Komplex vorlag, hinzugegeben, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur ständig etwa 5O0C betrug. Im Anschluss an die Zugabe stieg die Temperatur von allein auf etwa 720C, es wurde sodann diese Temperatur durch äussere Wärmezufuhr noch 24 Stunden aufrechterhalten. Die Destillation des Reaktionsgemisches ergab 41 Teile eines Produkts mit einem Siedepunkt von 1260C bis 1270C bei 29 mm Hg. Unter Zugrundelegung der HeretellungewQiee und des Infrarot-Spektrums besteht das Produkt aus Dimethylacetoxy-(3-Isocyanatopropyl)silan mit
BAD QQ98 127 18 88
-Blatt 6 - 1568183
der formel
Il
GH3CSi(CH5)2(CH2)3NCO
Die Elementaranalyse für diese Verbindung CgH15SiNO, e folgende Werte: Theorie: Si 13»98; N 6,97; Gefunden: Si 14,28; N 7,21.
Beispiel 3: ■
Ee wurden 21,6 Teile bis-(Äthylmethylketoximato)methylsilan zu einer Mischung von 8,3 Teilen Allylisocyanat und 0,0054 Teilen des auch in Beispiel 1 verwendeten Flatinlcatalysators hinzugegeben, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung auf 9O0C gehalten wurde. Ea wurde sodann noch 12 Stunden weiter auf diese Temperatur erhitzt und sodann durch Destillation 7 Teile eines Reaktioneproduktes dieser Additionsreaktion erhalten, das zwischen 1320C und 1360C bei 4 mm Hg. siedet. Die Redestillation dee Rohprodukts ergab 3 Teile eines Materials, das bei 1270C - 1280C / 0,85 nun Hg. siedet. Bezogen auf seine Herstellungsweiee und sein Infrarot-Spektrum besteht dieses Produkt aus bis-CÄthylmethylketoximatojMethyl-J-Isocyanatopropyleilan der formel
Si(CH2)5HCO
Die Elementaranalyse dieser Verbindung C^3H2CSiIf3O3 ergab Theorie: C 52,12; H 8,42; Si 9,38; N 14,04; iefunden: C 52,30; H 8,43; Si 9,55? H 14,18.
-7-009812/1888
Blatt 7 -
Beispiel 4t
Eine llischung aus 29 Teilen Äthylmethylketoximatödimethylsilan, 16,6 Teilen Allylisocyanat,und 0,0027 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Platinkatalysatore wurde 12 Stunden auf einer Temperatur zwischen 7O0G und 800C gehalten und sodann abdestilliert. Man erhielt dabei 16 Teile eines Produkts mit einem Siedepunkt zwischen 8O0O und 83°G bsi 0,5 ram Hg. Unter Zugrundelegung der Herstellungsweise handelt es sich bei diesem Produkt um
(G2H5)6H3CNOSi(CH2)5NC0
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte:
Theorie; C 52,59? H 8,33;
Gefunden: C 51,83^ H S022o
Das Infrarot-Spektrum stand mit übt eben genannten Formel in Übereinstimmung.
Beispiel 5?
Es wurden 0,0054 Teile Platin in J?orm des in Beispiel 1 verwendeten Katalysators zu einer Mischung aus 21 Teilen Allylisocyanat und 29 Teilen Methyldichlorsilan hinzugegeben. Es setzte eine exotherme Reaktion ein, die die Anwendung äusserer Kühlung notwendig machte, um die Temperatur unterhalb 950C zu.halten. Man liess die Reaktionsmischung bei einer Temperatur zwischen 950C und 1000C etwa 30 Minuten lang ausreagieren. Die Destillation des Gemisches ergab 39 Teile eines Produkts mit einem Siedepunkt von 770C bis 790G bei 3,0 mm. Unter elegung der Herstellungsweiae handelt es sich beim
Reakti®neprodukt um:
BAD. ORfGIMAL 009812/1888
- Blatt 8 -
Cl2Si(CHg)5NOO Die Elementaranalyse für diese Verbindung O5
zeitigt folgendes Ergebnis: Theorie: C 30,31; H 4,58; Si 14,18; Cl 35,79; N 7,07; Gefunden: C 30,34; H 4,50; Si 14,07; Cl 35,88, N 6,99.
Seine Strukturformel wurde ebenfalls durch das Infrarotspektrum bestätigt.
Beispiel 6:
Bei einer Temperatur von 310O wurden 37,8 Teile Dimethylchlorsi la η zu efiner Mischung von 33,2 Teilen Allylieocyanat und 0,0045 Teilen Chlorplatinsäure hinzugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 48 Stunden am Rückfluss erhitzt und sodann abdestilliert. Man erhielt 31 Teile eines Produkts mit einem Siedepunkt von 620C - 660C bei 0,6 mm Hg. Unter Zugrundelegung der Herstellungsweise besitzt das Produkt die Formel
ClSi(CH2J-NCO. Die jälementaranalyse für diese Verbindung C16H12SiClNO ergibt folgende Werte:
Theorie: C 40,55; H 6,80; Si 15,81; Cl 19,95; N 7#88; Gefunden: C 40,75; H 7,02; Si 15,98; Cl 20,16; N 8,08*
Die Struktur dieser Verbindung wurde gleichfalls durch ihr Infrarot-Spektrum bestätigt.
Beispiel 7:
Sine Mischung aus 43,8 Teilen p-Allyloxyphenylsiooyanat, 28,8 Teilen Methyldichlorsilan und 0,0054 Teilen Chlorplatinsäure
009812/1888
- Blatt 9■ - . .
wurde 12 Stunden, auf 7O0O - 8O0G erhitzt. Unter Zugrundelegung der Herstellungsweise besteht das aus der Reaktionsmischung abdestillierte Reaictionsprodukt aus 4-[3'-(Dichlor-
methylsilyl)PropoxyJ Phenylisocyanat der Formel CH
NCO
Bas Infrarot-Spektrum steht mit dieser Formel in Übereinstimmung.
Beispiel 8: ν
Eine Mischung, die aus 36,3 Teilen p-Isocyanatostyrol, 29,5 Teilen Dimethylacetoxysilan und 0,0054 Teilen des in Beispiel 7 verwendeten Platinkatalysators bestand, wurde 12 Stunden lang auf 700C - 1000C erhitzt. Sodann wurde aus dem Reaktionsgemisch ein Produkt abdestilliert, bei dem es sich unter Zugrundelegung der Herstellungsweise um 4-C 2l-(Acetoxydimethylsilyl)äthylI] Phenylisocyanat der Formel
0 (CH,)2
CH3COSiCH2CH2 ( yNCO handelt.
Das Infrarot-Spektrum dieses Produkte steht mit dieser Formel in Übereinstimmung.
/Pateiitanspriiche
BAD ORJGIWAL

Claims (2)

Patentana prüc h e
1.) Isocyanatsilane, dadurch gekennzeichnet, daß Sie der Formel
Ra
Y, oSiQNC0
J—o.
entsprechen, in der Y einen Acyloxy-Rest, einen Ketoxiraato-Rest oder ein Halogenätom, R einen einwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest oder einen halogenierten einwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest, Q eine CR' CHRr(R")b-Gruppe oder einen zweiwertigen Cycloalkanrest, R* Wasserstoff oder einen Alkylrest, R" einen zweiwertigen Rest der gleich ist mit R"'oder R" »OR»", R"1 einen zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest oder einen halognierten zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoff rest und a eine ganze Zahl von O bis 2 bedeutet.
2.) Verfahren zur Herstellung von Igocyanatsilanen der Formel
Y3-aSiQNC0
durch Umsetzen eines Hydrogensilans der Formel
mit einem olefinisch ungesättigten Isocyanat der
τι
I*' - Patentansprüche -
Formel
Q1NCO
in Anwesenheit eines Platinkatalysators, wobei R einen einwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest oder einen halogenieren einwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest, Q eine CR'CIIR1 (RM).-Gruppe oder einen zweiwertigen Cycloalkanrest, Q1 eine CR^=CIJ1 (R")fa-Gruppe oder einen Cyclo· alkenylrest, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R" einen zweiwertigen Rest der gleich ist mit R" · oder R'·1OR1'·, R1'1 einen zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest oder einen halognierten zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoff rest, a eine ganze Zahl von 0 bis 2 und b 0 oder 1 bedeutet, dadurch gekennzeichnet,' daß das Symbol Y in der Formel des Hydrogensilans einen Acyloxyrest, einen Ketoximatorest oder ein Halogenatom bedeutet.
UJ hji t« ■·-=.: ι ί ··.*■·.
009812/1888
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