DE1793808B2 - 1 -(3-Hydroxymethyl-phenoxy)-2hydroxy-3-sek.-butylaminopropan, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents
1 -(3-Hydroxymethyl-phenoxy)-2hydroxy-3-sek.-butylaminopropan, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende ArzneimittelInfo
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- DE1793808B2 DE1793808B2 DE19691793808 DE1793808A DE1793808B2 DE 1793808 B2 DE1793808 B2 DE 1793808B2 DE 19691793808 DE19691793808 DE 19691793808 DE 1793808 A DE1793808 A DE 1793808A DE 1793808 B2 DE1793808 B2 DE 1793808B2
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
-CH(OH)^CH2-HaI
und Hai ein Halogenalom bedeutet, mit sck.-Bulylamin
hergestellt werden.
Das F.poxid der Formel 1 ILiLH sich leicht durch Umsel/.ung von Hpichlorhydrin mit 3-Hydroxymelhylphenol
bzw. -phcnolat herstellen. Durch Umsetzung lies F.poxids der Formel I mit Halogenwasserstoffsiiuren
sind die entsprechenden Halogenhydrine der Formel I darstellbar.
Dieerl'mdiingsgemüße Verbindung besitzt ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom und kommt daher als Racemat wie auch in Form der optischen Antipoden
vor. Letztere können außer durch Racematentrennung mit Hilfe von üblichen Hilfssäurcn wie Dibenzoyl-
»-weinsäure oder i^-Bromcampher-e-sulfbnsäure
auch durch Einsetzen von optisch aktivem Ausgangsmaterial erhalten werden. Das erfindungsgemäße
1 - (3 - H) droxymethyl - phenoxy, - 2 - hydroxy - 3 - sekbutylamino-propan
kann in üblicher Weise m die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt
werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salz- Bromwasserstoff-. Schwefel-, Methansulfon-,
Malein-, Essig-, Oxal-. Milch-, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
Die erfinduniissiemäße Verbindung bzw. deren physioloaisch
verträgliche Säureadditionssalze haben im Tierversuch an Meerschweinchen wertvolle therapeutische
insbesondere ,,'-adrenolytische Eigenschaften
"ezeiet und können daher beispielsweise zur Behandlun«"
oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefäße und zur Behandlung von Herzarrythmien.
insbesondere von Tachycardien, in der Humanmedizin eingesetzt weiden. Auch die blutdrucksenkenden
Eigenschaften der Verbindung sind therapeutisch interessant.
Vcrgleichsversuch
Die Prüfunuaufisoproterenol-anlagonistische Wirkun»
erfolgte an lebenden Meerschweinchen. Als Standardsubstanz diente 3.4 - Dichlorisoproterenol
(DCl), dessen Wirkung gleich 1 gesetzt wurde.
Verbindung
Isoprolerenol-
antagon.
Wirkung
A. Stand der Technik
(belaisehe Patentschriften 6 41 133
und"6 52 336)
(belaisehe Patentschriften 6 41 133
und"6 52 336)
l-m-Tolyloxy^-hydroxy^-iso- 5fach DCI
propylamino-propan
(Wirkstoff des Dobcrol" )
B. Gemäß Erfindung
l-(3-Hydroxymcthyl-phenoxy)- 13.0fach DCI
2-hydroxy-3-sek.-butylamino-propan
Die Finzeldosis der erfindungsgemäßen Substanz liegt bei 1 bis 300 mg: vorzugsweise 5 bis 100 mg (oral)
bzw. 1 bis 2:0 mg (parenteral).
Die galenische Verarbeitung der erlindungsgemäßcn
Verbindung erfolgt in üblicher Weise. Die Formulierungen enthalten beispielsweise 9 oder 12.5% des
Wirkstoffs.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
l-(3-Hydroxymet hy !phenoxy )-2-hydroxy-3-sek. -butyl amino-propan
11.6 g (0.064 Mol) l-(3-Hydro\ymethylphenoxy)-2,3-cpoxypropan
weiden in 100ml Äthanol gelöst und nach Zugabe von 8,8 g (0,12MoI) sek.-Butylamin
3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abdcstillieren des Lösungsmittels im Vakuum verbleibt ein öliger
Rückstand, der in wenig Äthanol gelöst und mit Äther versetzt wild. Die Base scheidet sich kristallin ab und
wild noch zweimal aus Äthanol Äther iir.ikrislallisiert.
| Analyse: | C | 66 | .1 | 5. | 11 9.S9. | N | 5. | 73" |
| Berechnet . . . | C | 66 | .3 | 11 9.76. | N | S, | Sl" | |
| gefunden . . . | ,,. | I·'·. | 73 | bis 75 | C. | |||
| Ausbeute: 1 1.5 | ||||||||
3 4
Fcrmulierungsbeispicl 2. Gelatine-Kapseln
1. Tabletten Der ,nhajt dcr «.apseln setzt sicr
l-(3-Hydroxymethyl-phenoxy)- zusammen:
Z-hydroxy-S-sek.-butylamino- 5 i-(3-Hydroxymethyl-phenoxy)-
propan · HCl 40,0 mg 2-hydroxy-3-sek.-butyl-amino-
Maisstärke 164,0 mg n . HC1
sek.-Calciumphosphat 240,0 mg Maisstärke
Magnesiumstcarat 1.0 mg
445.0 mg IO
HcrslellunS Herstellung
Die einzelnen Bestandsteile werden intensiv mit-
Claims (3)
1. 1 - (3 - Hydroxymethyl - phenoxy) - 2 - hydroxy-3-sck.-butyIaminopropan
sowie dessen physiologisch vertragliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
ι —CH,-Z
(D
CH2OH
in der Z die Gruppe
— CH — CH,
oder
CH(OH)-CH2-HaI
und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit sek.-Butylamin
umsetzt und gewünschlenfalls die erhaltene Verbindung in ein physiologisch verträgliches
Säureadditionssalz überführt.
3. Arzneimittel, enthaltend als Wirkstoff 1-(3-Hydroxymethyl - phenoxy) - 2 - hydroxy - 3 - sek. - butylamino-propan
bzw. dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalzc.
Die Erfindung betrifft die in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstände.
Die Verbindung gemäß der Erfindung kann durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
v CH1
CH2OH
in der Z die Gruppe
in der Z die Gruppe
CH — CH3
(U
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671793808 DE1793808C3 (de) | 1967-12-22 | 1 -(3-Hydroxymethyl-phenoxy) -2hydroxy-3-sek.-butylaminopropan, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671793808 DE1793808C3 (de) | 1967-12-22 | 1 -(3-Hydroxymethyl-phenoxy) -2hydroxy-3-sek.-butylaminopropan, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793808A1 DE1793808A1 (de) | 1975-08-14 |
| DE1793808B2 true DE1793808B2 (de) | 1975-08-14 |
| DE1793808C3 DE1793808C3 (de) | 1976-04-29 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1793808A1 (de) | 1975-08-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8330 | Complete disclaimer |