DE1793748B2 - Bis-(1,1'-dicyclopentylendioxy)- silan und tetramethylaethylendioxydiaethoxysilan - Google Patents
Bis-(1,1'-dicyclopentylendioxy)- silan und tetramethylaethylendioxydiaethoxysilanInfo
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- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Description
HO —
Si-O
5.S
in der die Symbole R die oben angegebene Bedeutung besitzen und η eine ganze Zahl zwischen 20 und 2500,
vorzugsweise zwischen 100 und 1500, darstellt.
Zusammensetzungen, die in Elastomere unter der Einwirkung von Feuchtigkeit übergeführt weiden
können, enthalten:
a) ein «,!»-Dihydroxydiorganopolysiloxanöl, wie es
oben definiert wurde.
fto
b) ein erfindungsgemäßes cyclisches Orthosilicat,
c) gegebenenfalls verschiedene Füllstoffe, Pigmente oder Verdünnungsmittel.
Der Mengenanteil an Vernetzungsmittel b), bezogen auf das α,ω-Dihydroxydiorganopolysiloxanöl ist je
nach diesem Mittel, dem verwendeten öl und den für das Elastomere gewünschten Eigenschaften variabel.
Im allgemeinen eignen sich Mengen zwischen 0,05 und 10 Molekülen, vorzugsweise zwischen 0,25 und 5 Molekülen
je OH-Gruppe des Öls gut.
Wenn das cyclische Orthosilicat flüssig ist, was bei
der Verbindung II der Fall ist, kann man dieses allein oder zusammen mit einem Verdünnungsmittel
zugeben. Wenn dieser Ester fest ist (Verbindung I), ist es zu bevorzugen, ihn in Lösung oder in geschmolzenem
Zustand mit der Zusammensetzung zu mischen, um eine homogene Verteilung zu erzielen.
Es sei bemerkt, daß die oben gegebene Definition der Zusammensetzungen nicht die endgültige Form
angeben soll, unter der die Zusammensetzungen sich in dem Gemisch befinden. Das Orthosilicat kann
mit dem dihydroxylierten Diorganopolysiloxan unter Bildung von
R
R —C —O
R —C —O
Si
O — Si-O—Si
R
O —C—R
O —C—R
O —C—R
R—C—O O OR
R R—C—R R—C—R
R—C—R R—C—R
I I
OH OH
reagieren.
In Anwesenheit von Wasser, beispielsweise unter der Einwirkung einer feuchten Atmosphäre, reagieren
die erhaltenen Zusammensetzungen unter Bildung von elastischen Feststoffen. Die Vulkanisation ist um
so rascher, je größer die Kontaktoberfläche für eine gegebene Masse mit dem feuchten Medium ist. Die
Vulkanisation erfolgt ab Zimmertemperatur, d. h. bei
15 bis 25°C, und verläuft um so rascher, je höher die
Temperatur ist. Sie hängt außerdem von dem Molekulargewicht des eingesetzten Diorganopolysiloxanöls
und dem zur Lösung des cyclischen Orthosilicats verwendeten Lösungsmittel ab.
Diese Zusammensetzungen sind für Anwendungen auf den Gebieten der überzüge, Beschichtungen, Umhüllungen,
Dichtungen, des Klebens oder Pur die Herstellung von Verbunderzeugnissen und Verbindungen
verwendbar. Sie bieten besonderes Interesse bei der Umhüllung von Metallteilen für elektrische Zwecke
oder in Dentalgemischen, da sie nur Glykole während der Vulkanisation freisetzen, d. h. neutrale Substanzen,
die praktisch keine korrosiven Eigenschaften gegenüber Metallen oder den natürlichen Zähnen aufweisen.
Das erftndungsgemäße cyclische Orthosilicat der
Formel I kann durch Umsetzung des entsprechenden a-Glykols mit Siliciumtetrachlorid in Anwesenheit
einer tertiären Base zur Bindung der Chlorwasserstoffsäure, wie es in der französischen Patentschrift
11 08 242 beschrieben ist, hergestellt werden. Es kann
auch durch Umsetzung eines Alkylorthosilicats, wie Äthylorthosilicat, mit dem u-Glykol in einer Menge
von zumindest 2 Mol des a-Glykols je 1 Mol Alkylorthosilicat
hergestellt werden, wobei der durch Umesterung in Freiheit gesetzte leichte Alkohol im
Maße seiner Bildung entfernt wird. Diese Arbeitsweise kann in Anwesenheit von Natrium als Katalysator
nach der in Ber. 80, 163 (1947) beschriebenen Methode von He 1 ferich und Reimann durchgeführt
werden.
Zur Herstellung des cyclischen Orthosilicats der Formel II besteht die einfachste Methode darin.
I Mol des entsprechenden a-Glykols mit 1 Mol Äthylorthosilicat umzusetzen, wobei man die Umesterung
in der oben beschriebenen Weise durchführt.
Die so hergestellten cyclischen Orthosilicate können durch Destillation isoliert und durch Umkristallisation
oder Rektifikation bei Atmosphärendruck oder unter vermindertem Druck gereinigt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
In diesen Beispielen erfolgte die Messung der Shore-Härte A nach der Norm ASTM D 676-49 T
und der Reißfestigkeit nach der Norm ASTM D 624-49 T, Prüfkörper A. Die Bruchfestigkeit und die
Bruchdehnung wurden mit Hilfe von Prüfkörpern, Hanteln H3, wie in der französischen Norm AFNOR
T 46 002 angegeben, gemessen.
Beispiel 1
Herstellung von Bis-(l,l'-dicyclopentylendioxy)-silan
Herstellung von Bis-(l,l'-dicyclopentylendioxy)-silan
In einen 250-ccm-Kolben, der mit einem Destilla- 4c
tionssystem ausgestattet und unter Stickstoffatmosphäre gebracht ist, bringt man 34 g (0,2 Mol 1,1'-Dihydroxydicyclopentyl
und 20,8 g(0,l Mol)Äthylorthosilicat ein. Man erhitzt bis auf 120nC, um das Gemisch
zu homogenisieren, und setzt dann 0,1 g Natrium zu. Die Temperatur wird vortschreitend auf 1700C gebracht
und dann 81/; Stunden bei diesem Wert gehalten, wobei das Äthanol im Maße seiner Bildung
ständig abdestilliert wird.
Das Reaktionsprodukt wird anschließend rektifiziert, und man gewinnt 30,5 g Bis-(l,l'-dicyclopentylendioxy)-silan,
das unter einem Druck von 0,5 mm Hg bei 160 bis 170°C destilliert. Der Schmelzpunkt
dieses Esters beträgt 142' C.
Herstellung von
Tetramet hyläthylendioxydiäthoxysilan
Tetramet hyläthylendioxydiäthoxysilan
In einen 250-ccm-Kolben, der mit einem Destillationssystem ausgestattet und unter Stickstoffatmosphäre
gebracht ist, bringt man 104 g (0,5 Mol) Äthylorthosilicat, 59 g (0,5 Mol) Pinacol und 0,2 g
Natrium ein. Man erhitzt 4 Stunden bei 160°C
wobei man das gebildete Äthanol abdestilliert, und erhält durch Rektifikation des Gemisches unter einem
Druck von 18 mm Hg zwischen 110 und 120 C 26,5 g Tetramethyläthylendioxydiäthoxysilan, das
die folgenden physikalischen Merkmale besitzt: = 1,4142; d1! = 0,966.
Vergleichsversuche
I η einen Mischer mit einem Fassungsvermögen von 2 1 bringt man 1000 g α,ω-dihydroxyüartes Dimethylpolysiloxanöl,
das mit dem von Beispiel 1 vergleichbar ist, 50 g pyrogen gewonnene Kieselsäure, die mit
einem Organosiliciumüberzug durch Behandlung mit Octamethylcyclotetrasiloxan versehen ist, 250 g Diatomeenerde
und 100 g Octamethylcyclotetrasiloxan ein.
Das Gemisch wird anschließend unter Rühren und unter einem Stickstoffstrom auf 180° C gebracht und
2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Man entfernt so 86 g Octamethylcyclotetrasiloxan.
Nach Abkühlen entnimmt man 6 Fraktionen von jeweils 131g, denen man die folgenden Verbindungen
zusetzt:
Fraktion 1: 2,5 g Bis-(1.2-dimethyl-1.2-diäthyl-(Vergleich)
äthylendioxydl-silan. gelöst in 2 ecm
Äthanol;
Fraktion 2: 2,9 g Bis-(l,l'-dicyclopentylendioxy)-
Fraktion 2: 2,9 g Bis-(l,l'-dicyclopentylendioxy)-
silan, gelöst in 8 ecm Äthanol:
Fraktion 3: 1,9 g Tetramethyläthylendioxydi-
Fraktion 3: 1,9 g Tetramethyläthylendioxydi-
äthoxysilan;
Fraktion 4: zu weiteren Vergleichszwecken bringt
Fraktion 4: zu weiteren Vergleichszwecken bringt
man 1,7 g Äthylorthosilicat ein.
Jede Fraktion wird anschließend 2 Stunden bei 6O0C erhitzt. Alle diese Arbeitsgänge werden in
Abwesenheit von Feuchtigkeit vorgenommen.
Die Fraktionen werden abgekühlt und in Form einer Schicht von 2 mm Dicke auf einer Glasplatte
ausgebreitet, die zuvor mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes eines Sulfats von sekundärem
Alkohol überzogen worden war. Die festgestellten verschiedenen Vulkanisationsgeschwindigkeiten sind
in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
Fraktion | Zeit des Festwerdens | Erforderliche Zeil |
an der Oberfläche | um die Folie | |
abzulösen | ||
1 (Vergl.) | 5 Tage | |
2 | 10 Minuten | 3 Stunden |
3 | 10 Minuten | I1Z4 Stunden |
4 (Vergl.) | nach dreitägiger | |
Verweilzeit ist die | ||
Oberfläche ebenso | ||
klebend wie zu | ||
Beginn geblieben |
Nach einer Woche weisen die aus den Fraktionen 2, 3, 4 und 5 stammenden Folien die folgenden
mechanischen Eigenschaften auf:
60
6 S
Elastomeres aus der Fraktion |
Shore- Härte A |
Bruch festigkeit in kg /cm2 |
Bruch dehnung in % |
Reiß festigkeit in kg cm |
1 (Verg!) 1 |
45 40 |
9 19 |
530 420 |
6.6 6.5 |
3 | 40 | 25 | 380 | 6.9 |
5
7 6
Das in der Fraktion I zu Vergleichszwecken als wird fortschreitend bis auf 200—210 C erhitzt, wobei
Vulkanisationsmittel verwendete Bis-(l,2-dimethyi- das im Verlaufe der Reaktion gebildete Äthanol
l,2-diäthyläthylendioxy)-silan wurde auf folgende Wei- ständig abdestilliert wird. Das Gemisch wird an-
se erhalten: schließend abgekühlt, und man erhalt durcn Rekti-
In einen 500-ccm-Kolben. dt: mit einem Destilla- 5 fikation bei einem auf 0,3 mm Hg verminderten
tionssystem ausgestattet und unter Stickstoffatmo- Druck bei 120 bis 125 C 81,5 g Bis-(l,2-dimethyl-
sphäre gebracht ist. bringt man 162,6g (1,12 Mol) l,2-diäthyläthylendioxy)-silan. das die folgenden pnysi-
2,3-Diäthyl-2,3-dihydroxybutan, 116,5 g (0,56 Mol) kaiischen Kennzeichen besitzt: n¥ = 1,4595;
Athylorthosilicat und 0,1 g Natrium ein. Das Gemisch df — 1.013.
Claims (2)
1. Bis-( 1,1 '-dicyclopentylendioxyj-silan.
2. Tetramethyläthylendioxydiäthoxysilan.
Es sind bereits zahlreiche Systeme bekannt, die die Überführung von flüssigen Organopolysiloxanen zu
kautschukartigen Feststoffen ermöglichen. So ist aus der französischen Patentschrift 11 79 969 bekannt,
difunktionelle Diorganopolysiloxanverbindungen zum Zeitpunkt des Gebrauchs mit einem Vernetzungsmittel
vom Typ RmSiX(4_m), worin R eine Alkyl- oder
Arylgruppe darstellt, X eine funktionell Gruppe bedeutet und m eine Zahl unterhalb 2 darstellt, und
einen Kondensationskatalysator zu mischen.
Es ist auch bekannt, Zusammensetzungen herzu- «teilen, die in flüssiger oder breiiger Form bis zum
Zeitpunkt ihrer Verwendung aufbewahrt werden können und sich nur durch Einwirkung einer feuchten
Atmosphäre in kautschukartige Feststoffe umwandeln. Diese Zusammensetzungen bestehen im allgemeinen
»us einer Kombination von einem α,ω-dihydroxylierten
Organopolysiloxan, einem Vernetzungsmittel und Füllstoffen. Unter den verschiedenen Vernetzungsmitteln
bedient man sich insbesondere der Organotriacyloxysilane (französische Patentschrift
11 98 749), der Aminosilane oder der Aminosilazane (deutsche Patentschrift 11 20 690) oder auch der Aldiminoxy-
und Ketiminoxysilane (französische Patentschrift 14 32 799 und 13 14 649). Die Organotriacyloxysilane
und die Aminosilane weisen den Nachteil auf, Substanzen mit saurem oder basischem Charakter
während der Vulkanisation in Freiheit zu setzen. Zusammensetzungen auf der Basis von Aldiminoxy-
oder Ketiminoxysilanen werden nur langsam fest.
Es wurden nun neue cyclische Orthosilicate gefunden,
die es ermöglichen, α,οι-dihydroxylierte Diorganopolysiloxanöle
bei Zimmertemperatur in Anwesenheit von Wasser und in Abwesenheit eines Katalysators zu vulkanisieren.
Gegenstand der Erfindung sind diese neuen cyclisehen
Orthosilicate Bis-(U'-dicyclopentylendioxy)-silan (I) und Tetramethyläthylendioxydiäthoxysilan
<I1).
Die zu Elastomeren mit Hilfe der Verbindungen (I) oder (II) in Anwesenheit von Wasser vulkanisierbaren
(vernetzbaren) i/,m-dihydroxylierten Diorganopolysiloxanöle
sind Verbindungen der allgemeinen Formel
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