DE1770137A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyimiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyimiden

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DE1770137A1 DE19681770137 DE1770137A DE1770137A1 DE 1770137 A1 DE1770137 A1 DE 1770137A1 DE 19681770137 DE19681770137 DE 19681770137 DE 1770137 A DE1770137 A DE 1770137A DE 1770137 A1 DE1770137 A1 DE 1770137A1
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    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003Preparatory processes

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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Icyenredc 4. APR. Fateat-AbteUua* Sdt/Hf
Verfahren zur Herstellung von Polyimiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyimiden durch Umsetzung von Harnstoffen mit cyclischen Dicarbonsäureanhydriden, die mindestens eine weitere funktionelle Gruppe enthalten.
Ee ist bereits bekannt, daß Tetracarbonsäuren oder ihre Anhydride, in denen sich jeweils zwei Carboxyl-Gruppen in o-Stellung zueinander befinden, mit Diaminen zu Polyimiden kondensiert werden können. Viele Polyimide sind besondere temperaturbeständig und werden z. B. als Drahtlacke und Folien in der Elektroisoliertechnik verwendet. Gerade aber die temperaturbeständigen Polyimide sind in den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich und müssen daher meist in zwei Stufen hergestellt werden (vergl. DAS 1 202 981). Man arbeitet mit Lösungen von Polyamidpolycarbonsäuren in stark polaren Lösungsmitteln, deren praktische Verwendung jedoch erhebliche Schwierigkeiten bereitet, da zum Beispiel durch vorzeitige Cyclisierung die unlöslichen Polyimide ausfallen oder durch bei die-
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9098 A2/159 b
ser Reaktion abgespaltenes Wasser Aufspaltung in niedermolekulare Bruchstücke erfolgt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyimide gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Harnstoffe mit cyclischen Dicarbonsäureanhydriden, die mindestens eine weitere kondensationsfähige oder additionsfähige funktioneile Gruppe enthalten, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen -20 und +4500C miteinander umsetzt. Das Verfahren wird bevorzugt bei Temperaturen zwischen +20 und +-35O0C durchgeführt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die oxydationsempfindlichen und meist nur schwierig und mit hohen Substanzverlusten zu reinigenden Polyamine, wie sie bei den bekannten Herstellungsverfahren für Polyimide verwendet werden, durch die wesentlich beständigeren Harnstoffe und Polyharnstoffe ersetzt. Auch erfolgt die Ausbildung der Imid-Gruppe im allgemeinen erst bei höheren Temperaturen, wodurch die Lagerstabilität, z. B. von Lacklösungen, gewährleistet ist. Ein erheblicher Vorteil bei der technischen Anwendung ergibt sich daraus, daß die Kondensation in mehreren Stufen durchgeführt werden kann, ohne daß nach Durchführung der ersten Stufe eine vorzeitige Weiterreaktion erfolgt. So lassen sich aus den in der ersten Reaktionsstufe erhaltenen niedermolekularen Kondensationsprodukten noch Lösungen herstellen, die sich
Le A 11 417 - 2 -
909842/1599
bei relativ niedriger Viskosität durch einen hohen Festkörpergehalt auszeichnen. Diese Lösungen werden dann appliziert und die Kondensation auf dem mit einem Überzug zu versehenen Gegenstand zu Ende geführt.
Als Harnstoffe können im Sinne- der vorliegenden Erfindung alle H,H*-dieubetituierten Harnstoffe verwendet werden. Beispielhaft seien erwähnt:
H2
H0C CH0 H0C CH
2I I 2 2I I
OT HH HH HH
C C
Il Il
O 0
Die Harnstoffe können jedoch auch weitere, zu Polykondensations- oder Polyadditionsreaktionen befähigte funktioneile Gruppen, wie Hydroxyl-, Carboxyl-, Dicarbonsäureanhydride Carbonsäureester- oder Ieocyanatgruppen enthalten. Solche Harnstoffe sind beispielsweise
0 I
hh-c-hh-^ Vh=c=o
Il /Ή-c-
// /Γ-Λ H
-C-OH
Il
HH-C-HH-CH2-CH2-OH
NH-C-HH-CH2-CH2-OH 9098^2/159^ Le A 11 417 - 3 -
O NH-C -N-
-CH,
CH9 -CHp-COOCH,
Vorzugsweise werden jedoch Polyharnstoffe oder Polyharnstoffurethane verwendet, wie sie durch Umsetzung von Diisocyanaten mit Diaminen oder Aminoalkoholen oder mit Wasser erhalten werden. Beispiele dieser Polyharnstoffe , die auch Ester-, Äther-, Carbamidsäureester-, Säureamid-, Säureimid- und Hydantoin-Gruppierungen enthalten können,
sind:
CH,
CH, I 3
CH
CH.
0 0
I «
NH-C - ( -0 -C
0 0
_\) -C -0 -CH2-CH2 -) χ-0-0 -NH
Le A 11 417
-H-
909842/1599
CH3 O
IH-C-
Il . -HN- (CH«) c. -NH-C-
Auch trisubetituierte Harnstoffe sind geeignet, wie beispielsweise
ILj
H)-H NH
Il 0
Anstelle der Harnstoffe können auch die Thioharnstoffe und Guanidine oder Verbindungen, die wie z. B. Biurete im Verlauf der Reaktion in Harnstoffe tibergehen, eingesetzt werden. Die Herstellung der erfindungsgemäß als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Harnstoffe ist bekannt und erfolgt z. B. durch Addition von Aminen an Isocyanate oder durch Kondensation von Aminen mit Phosgen, Harnstoff oder Carbamidsäurechloriden. Eine weitere Möglichkeit besteht darin, Isocyanate mit Wasser oder Wasser abspaltenden Substanzen zu versetzen. Wasser oder ein Amin kann auch in geringerer als der stöchiometrischen Menge eingesetzt werden, da im Verlauf
909842/159^
Le A η 417
der Kondensation alt Säureanbydriden abgespaltenes Wasser oder Aain Bit Isocyanaten imer wieder zur Heubildung von Harnstoffen fübrt. Die Harnstoffe können in Substanz eingesetzt oder aucb erst im Reaktionsaediua hergestellt werden.
Als cyclische Dicarbonsäureanhydride, die mindestens eine weitere kondensationsfähige oder additionsfähige funktionelle Gruppe enthalten, sollen la Sinne der Erfindung alle Dicarbonsäureanhydride verstanden werden, die außer einer cyclischen Dlcarbonsäureanhydrldgruppierung entweder a) eine oder zwei weitere cyclische Dicarbonsäureanhydridgruppierungen oder aber b) eine oder zwei andere kondensatlonsfähige oder additionsfähige funktioneile Gruppen, wie beispielsweise Carboxylgruppen und Carbonsäureestergruppen enthalten. Zur Gruppe a) gehören beispielsweise folgende Verbindungen:
C=O
.C-O
Le A 11 417
909842/1599
H=I
H2C-O-C-
HC-O
H2C-O-C
Il
C-CH,
C-CH-I-CH—C
I I
CH, O
-CH
909842/159
Le A 11
— 7 —
_/ νΛ^1 sV^ S
Zur Gruppe b) gehören beispielsweise folgende Verbindungen:
0 Ii 0
CH-CH2-CH2-COOH
» O
Bevorzugt werden jedoch Pyromellitsäureanhydrid, Trimellitsäure und Azo-bis-4,4'-phthalsäureanhydrid verwendet·
Anstelle der Verbindungen mit Dicarbonsäureanhydrid-Gruppierungen können auch solche Verbindung eingesetzt werden, die sich wie z. B. o-Dicarbonsäuren oder deren Phenylester in Verbindungen mit Dicarbonsäureanhydrid-Gruppierungen überführen lassen.
Die erfindungsgemäße Reaktion soll durch das folgende allgemeine Reaktionsschema erläutert werden:
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ο I
-R-HH-C-HH-R1- +
& Ä
+ CO2 +
Wenn als Ausgangsprodukte mindestens bisfunktionelle Harnstoffe und bisfunktionelle Säureanhydride eingesetzt werden, so erfolgt die Verknüpfung der Monomeren oder Oligomeren zur hochmolekularen Verbindung lediglich über Imid-Gruppen. Man kann aber auch die hochmolekularen Verbindungen aus einer monofunktioneilen und einer bisfunktionellen oder aus zwei monofunktionellen Komponenten, die dann aber mindestens noch eine zweite kondensationsfähige oder additionsfähige Gruppe besitzen müssen, aufbauen.
So werden beispielsweise aus dem Polyharnstoff des Diphenylmethans:
O j)
-CH2-^Jy -HH-C1/
und Trimellitsäureanhydrid Polyamidimide erhalten.
Eine weitere Möglichkeit, aus monofunktionellen Harnstoffen und Säureanhydriden mit einer zweiten reaktiona-
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/0
fähigen Gruppe hochmolekulare Verbindungen aufzubauen, besteht darin, weitere geeignete polyfunktionelle Substanzen, ζ. B. Diamine, Polyester- oder -äther mit endständigen OH- oder Säuregruppen, Diole, Triole, Polycarbonsäuren und Polyisocyanate, hinzuzufügen. So erhält man nach dem erfindungsgemäöen Verfahren aus Trimellitsäureanhydrid, Hexandiol und dem PoIyharnstoff aus 4,4l-Diisocyanato-diphenylmethan und Hexamethylendiamin einen Polyamidoimidoester.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird im allgemeinen in Lösungsmitteln ausgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind (Halogen)-Kohlenwasserstoffe, Phenole, Ester, Ketone, Äther, substituierte Amide, Sulfoxide und Sulfone, beispielsweise Xylol, ο-Dichlorbenzol, Phenol, Kresol, Acetophenon, Glykolmonomethyläther-acetat, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon und deren Gemische.
Vorzugsweise werden Phenole, wie beispielsweise Kresol verwendet.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren werden die Reaktionskomponenten mit oder ohne Lösungsmittel einige Minuten bis zu mehreren Stunden bei Temperaturen von 0 bis 450 0C, vorzugsweise 20 bis 350°C, gehalten. Zuweilen ist es vorteilhaft, die Reaktion in mehreren Stu-
909842/159y
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fen durchzuführen. So kann in erster Stufe ein Addukt oder Kondensat hergestellt werden, das dann bei höheren Temperatüren, evtl. unter Kettenverlängerung oder Vernetzung, in das hochmolekulare Folyimid übergeht. In manchen Fällen empfiehlt es sich, die Umsetzung unter einem inerten Schutzgas wie Stickstoff oder Argon durchzuführen.
Zur Erzielung von hohen Molekulargewichten werden die Reaktionekomponenten im allgemeinen in äquivalenten Mengen eingesetzt, doch sind auch Abweichungen von diesen stöchiometrischen Verhältnissen möglich. Zuweilen ist es vorteilhaft, den Verlauf der Reaktion durch geeignete Katalysatoren zu beschleunigen, z. B. durch Zinkchlorid, Zinn-(II)-Chlorid, Eisen-(III)-chlorid, Triäthylendiamin, Zinkoctoat, Dialkyl-zinn-diacylate, Titan-tetrabutylat und Bleioxid.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man Polyimide, die sich durch besondere Temperaturbeständigkeit auszeichnen und zur Verwendung als Lacke, Folien und Formkörper geeignet sind. Durch Zusatz von Füllstoffen, Pigmenten und nieder- und hochmolekularen Komponenten, z. B. zur Herstellung von Drahtlacken durch Abmischung mit Terephthalsäurepolyestern, können ihre Eigenschaften nach den Anforderungen der verschiedenen Einsatzgebiete in weiten Grenzen variiert werden.
909842/159;-
Le A 11 417 _ 11 -
Das in den folgenden Beispielen als Lösungsmittel verwendete Kresol ist ein Isomerengemisch, wie es technisch anfällt.
Beispiel 1:
25»O g 4,4-Diisocyanato-diphenylmethan und 19»8 g 4,4'-Diaminodiphenylmethan werden in 168 g Kresol eine Stunde bei 100 0C gerührt. Dann werden 38,4 g Trimellitsäureanhydrid eingetragen und das Gemisch im Verlaufe von etwa 8 Stunden auf 190 bis 200 0C erhitzt. Man rührt nun noch bei dieser Temperatur nach, bis kein Kohlendioxid mehr entweicht, und erhält eine viskose Lösung, die zuerst bei 200 und dann bei 300 0C zu einem klaren braunen Lackfilm eingebrannt wird. Das IR-Spektrum zeigt bei · 1660 cm" die für die Amid-Gruppe und bei 1713 und 1775 cm" die für die Imid-Gruppe charakteristischen Banden.
Beispiel 2:
28,4 g des Polyharnstoffe, der aus 16,8 g Hexamethylendiisocyanat und 11,6 g Hexamethylendiamin erhalten wird, werden in 144 g Kresol mit 43,6 g Pyromellitsäuredianhydrid 5 Stunden auf 150 0C und 6 Stunden auf 195 0C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Acetonitril versetzt und man erhält beim Absaugen das Polyimid als gelbes Pulver, dessen IR-Spektrum bei 1710 und 1764 cm" die für Imide typischen Banden enthält.
909842/159 9
Le A 11 417 - 12 -
(C16H14I2O4Jn (298,3)η CHN
ber. 64,4 4,7 9,4
gef. 64,6 4,9 9,1
Beispiel 3:
30,5 g Amino-äthanol und 125 g 4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan werden in 250 g Kresol 1 Stunde bei 90°C gerührt. Dann werden 192 g Trimellitsäureanhydrid eingetragen und das Reaktionsgemisch langsam im Verlaufe von 7 Stunden auf 195 0C aufgeheizt. Man rührt noch 8 Stunden bei dieser Temperatur und brennt dann die viskose Lösung des Kondensationsproduktes bei 200 und 280 0C zu klaren harten Lackfilmen ein.
Beispiel 4:
In die Suspension des Harnstoffs aus 25,0 g 4,4'-Diisocyanatodiphenyleethan und 19,8 g 4,4'-Diamino-diphenylmethan in 180 g Kresol werden 4j,6 g Pyromellitsäuredianhydrid eingetragen. Man steigert nun im Verlaufe mehrerer Stunden die Temperatur auf 195 0C und rührt 8 Stunden bei dieser Temperatur nach. Dann wird Acetonitril zugegeben und das Folyimid, ein gelbes Pulver, abgesaugt, mit Acetonitril ausgewaschen und getrocknet.
909842/150 a
Le A 11 417 - 13 -
(380, 4V ber. C 6 H 2 9 4
gef. 72, 3 3, 6 7, 2
72, 3, 7,
Beispiel 5:
25,0 g 4,4l-Dii8ocyanato-diphenylmethan und ti f 6 g Hexamethylendiamin werden 1 Stunde auf 90 - 100 0C erhitzt. Anschließend wird nach Zugabe von 64,4 g Azobis-4,4'-phthalsäureanhydrid langsam aufgeheizt und das Gemisch 7 Stunden bei 170 0C und 8 Stunden bei 200 0C gerührt. Man erhält eine braune viskose Lösung, die auf Glasplatten und Bleche aufgestrichen und bei 200 und 300 0C zu klaren harten Lackfilmen eingebrannt wird.
Beispiel 6:
Der Harnstoff aus 16,8 g Hexamethylendiisocyanat und 11,6 g Hexamethylendiamin wird mit 38,4 g Trimellitsäureanhydrid in 134 g Kresol 7 Stunden auf 170°C und 5 Stunden auf 195 0C erhitzt. Anschließend wird die Lösung des Kondensationsproduktes zu Filmen ausgegossen und unter Verdampfen des Lösungsmittels bei 200 und 300 0C auskondensiert, wobei elastische reißfeste Folien erhalten werden.
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Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyimide, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoffe und cyclische
    Dicarbonsäureanhydride, die mindestens eine weitere kondensationsfähige oder additionsfähige funktionelle Gruppe enthalten, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen -20 und +450 0C miteinander umsetzt,
    9 0 9 8 κ 2 I 1 b Le Λ 11 417 - 15 -
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