DE1770137A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyimidenInfo
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Description
LEVERKUSEN-Icyenredc 4. APR.
Fateat-AbteUua* Sdt/Hf
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyimiden durch Umsetzung von Harnstoffen mit cyclischen
Dicarbonsäureanhydriden, die mindestens eine weitere funktionelle
Gruppe enthalten.
Ee ist bereits bekannt, daß Tetracarbonsäuren oder ihre
Anhydride, in denen sich jeweils zwei Carboxyl-Gruppen in o-Stellung zueinander befinden, mit Diaminen zu Polyimiden
kondensiert werden können. Viele Polyimide sind besondere temperaturbeständig und werden z. B. als Drahtlacke
und Folien in der Elektroisoliertechnik verwendet. Gerade aber die temperaturbeständigen Polyimide sind in
den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich und müssen daher meist in zwei Stufen hergestellt werden (vergl.
DAS 1 202 981). Man arbeitet mit Lösungen von Polyamidpolycarbonsäuren
in stark polaren Lösungsmitteln, deren praktische Verwendung jedoch erhebliche Schwierigkeiten
bereitet, da zum Beispiel durch vorzeitige Cyclisierung die unlöslichen Polyimide ausfallen oder durch bei die-
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9098 A2/159 b
ser Reaktion abgespaltenes Wasser Aufspaltung in niedermolekulare Bruchstücke erfolgt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyimide gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man Harnstoffe mit cyclischen Dicarbonsäureanhydriden, die mindestens eine weitere kondensationsfähige oder additionsfähige
funktioneile Gruppe enthalten, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen -20 und +4500C
miteinander umsetzt. Das Verfahren wird bevorzugt bei Temperaturen zwischen +20 und +-35O0C durchgeführt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die oxydationsempfindlichen
und meist nur schwierig und mit hohen Substanzverlusten zu reinigenden Polyamine, wie sie bei
den bekannten Herstellungsverfahren für Polyimide verwendet werden, durch die wesentlich beständigeren Harnstoffe
und Polyharnstoffe ersetzt. Auch erfolgt die Ausbildung der Imid-Gruppe im allgemeinen erst bei höheren Temperaturen,
wodurch die Lagerstabilität, z. B. von Lacklösungen, gewährleistet ist. Ein erheblicher Vorteil bei
der technischen Anwendung ergibt sich daraus, daß die Kondensation in mehreren Stufen durchgeführt werden kann,
ohne daß nach Durchführung der ersten Stufe eine vorzeitige
Weiterreaktion erfolgt. So lassen sich aus den in der ersten Reaktionsstufe erhaltenen niedermolekularen
Kondensationsprodukten noch Lösungen herstellen, die sich
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bei relativ niedriger Viskosität durch einen hohen Festkörpergehalt auszeichnen. Diese Lösungen werden dann
appliziert und die Kondensation auf dem mit einem Überzug zu versehenen Gegenstand zu Ende geführt.
Als Harnstoffe können im Sinne- der vorliegenden Erfindung alle H,H*-dieubetituierten Harnstoffe verwendet
werden. Beispielhaft seien erwähnt:
H2
H0C CH0 H0C CH
2I I 2 2I I
OT HH HH HH
C C
Il Il
O 0
Die Harnstoffe können jedoch auch weitere, zu Polykondensations- oder Polyadditionsreaktionen befähigte funktioneile Gruppen, wie Hydroxyl-, Carboxyl-, Dicarbonsäureanhydride Carbonsäureester- oder Ieocyanatgruppen
enthalten. Solche Harnstoffe sind beispielsweise
0 I
hh-c-hh-^ Vh=c=o
Il
/Ή-c-
// /Γ-Λ H
-C-OH
Il
NH-C-HH-CH2-CH2-OH 9098^2/159^
Le A 11 417 - 3 -
O NH-C -N-
-CH,
CH9 -CHp-COOCH,
Vorzugsweise werden jedoch Polyharnstoffe oder Polyharnstoffurethane verwendet, wie sie durch Umsetzung von Diisocyanaten mit Diaminen oder Aminoalkoholen oder mit
Wasser erhalten werden. Beispiele dieser Polyharnstoffe , die auch Ester-, Äther-, Carbamidsäureester-, Säureamid-,
Säureimid- und Hydantoin-Gruppierungen enthalten können,
sind:
sind:
CH,
CH, I 3
CH
CH.
0 0
I «
NH-C - ( -0 -C
0 0
_\) -C -0 -CH2-CH2 -) χ-0-0 -NH
Le A 11 417
-H-
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CH3 O
IH-C-
Il . -HN- (CH«) c. -NH-C-
Auch trisubetituierte Harnstoffe sind geeignet, wie beispielsweise
ILj
H)-H NH
Il 0
Anstelle der Harnstoffe können auch die Thioharnstoffe
und Guanidine oder Verbindungen, die wie z. B. Biurete im Verlauf der Reaktion in Harnstoffe tibergehen, eingesetzt
werden. Die Herstellung der erfindungsgemäß als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Harnstoffe ist bekannt
und erfolgt z. B. durch Addition von Aminen an Isocyanate oder durch Kondensation von Aminen mit Phosgen,
Harnstoff oder Carbamidsäurechloriden. Eine weitere Möglichkeit besteht darin, Isocyanate mit Wasser
oder Wasser abspaltenden Substanzen zu versetzen. Wasser oder ein Amin kann auch in geringerer als der stöchiometrischen
Menge eingesetzt werden, da im Verlauf
909842/159^
Le A η 417
der Kondensation alt Säureanbydriden abgespaltenes Wasser oder Aain Bit Isocyanaten imer wieder zur Heubildung von Harnstoffen fübrt. Die Harnstoffe können in
Substanz eingesetzt oder aucb erst im Reaktionsaediua
hergestellt werden.
Als cyclische Dicarbonsäureanhydride, die mindestens eine weitere kondensationsfähige oder additionsfähige
funktionelle Gruppe enthalten, sollen la Sinne der Erfindung alle Dicarbonsäureanhydride verstanden werden,
die außer einer cyclischen Dlcarbonsäureanhydrldgruppierung entweder a) eine oder zwei weitere cyclische Dicarbonsäureanhydridgruppierungen oder aber b) eine oder
zwei andere kondensatlonsfähige oder additionsfähige
funktioneile Gruppen, wie beispielsweise Carboxylgruppen und Carbonsäureestergruppen enthalten. Zur Gruppe a)
gehören beispielsweise folgende Verbindungen:
C=O
.C-O
Le A 11 417
909842/1599
H=I
H2C-O-C-
HC-O
H2C-O-C
Il
C-CH,
C-CH-I-CH—C
I I
CH, O
-CH
909842/159
Le A 11
— 7 —
_/ νΛ^1 sV^ S
0 Ii 0
CH-CH2-CH2-COOH
» O
Bevorzugt werden jedoch Pyromellitsäureanhydrid, Trimellitsäure und Azo-bis-4,4'-phthalsäureanhydrid verwendet·
Anstelle der Verbindungen mit Dicarbonsäureanhydrid-Gruppierungen können auch solche Verbindung eingesetzt
werden, die sich wie z. B. o-Dicarbonsäuren oder deren
Phenylester in Verbindungen mit Dicarbonsäureanhydrid-Gruppierungen überführen lassen.
Die erfindungsgemäße Reaktion soll durch das folgende allgemeine Reaktionsschema erläutert werden:
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ο
I
-R-HH-C-HH-R1- +
& Ä
+ CO2 +
Wenn als Ausgangsprodukte mindestens bisfunktionelle Harnstoffe und bisfunktionelle Säureanhydride eingesetzt
werden, so erfolgt die Verknüpfung der Monomeren oder Oligomeren zur hochmolekularen Verbindung lediglich
über Imid-Gruppen. Man kann aber auch die hochmolekularen
Verbindungen aus einer monofunktioneilen und
einer bisfunktionellen oder aus zwei monofunktionellen Komponenten, die dann aber mindestens noch eine zweite
kondensationsfähige oder additionsfähige Gruppe besitzen müssen, aufbauen.
So werden beispielsweise aus dem Polyharnstoff des Diphenylmethans:
O j)
-CH2-^Jy -HH-C1/
und Trimellitsäureanhydrid Polyamidimide erhalten.
Eine weitere Möglichkeit, aus monofunktionellen Harnstoffen und Säureanhydriden mit einer zweiten reaktiona-
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/0
fähigen Gruppe hochmolekulare Verbindungen aufzubauen,
besteht darin, weitere geeignete polyfunktionelle
Substanzen, ζ. B. Diamine, Polyester- oder -äther mit endständigen OH- oder Säuregruppen, Diole, Triole, Polycarbonsäuren und Polyisocyanate, hinzuzufügen. So
erhält man nach dem erfindungsgemäöen Verfahren aus
Trimellitsäureanhydrid, Hexandiol und dem PoIyharnstoff aus 4,4l-Diisocyanato-diphenylmethan und
Hexamethylendiamin einen Polyamidoimidoester.
Die erfindungsgemäße Reaktion wird im allgemeinen in Lösungsmitteln ausgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind
(Halogen)-Kohlenwasserstoffe, Phenole, Ester, Ketone, Äther, substituierte Amide, Sulfoxide und Sulfone, beispielsweise Xylol, ο-Dichlorbenzol, Phenol, Kresol,
Acetophenon, Glykolmonomethyläther-acetat, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon und deren Gemische.
Vorzugsweise werden Phenole, wie beispielsweise Kresol verwendet.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren werden
die Reaktionskomponenten mit oder ohne Lösungsmittel einige Minuten bis zu mehreren Stunden bei Temperaturen von
0 bis 450 0C, vorzugsweise 20 bis 350°C, gehalten. Zuweilen ist es vorteilhaft, die Reaktion in mehreren Stu-
909842/159y
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fen durchzuführen. So kann in erster Stufe ein Addukt oder Kondensat hergestellt werden, das dann bei höheren
Temperatüren, evtl. unter Kettenverlängerung oder Vernetzung,
in das hochmolekulare Folyimid übergeht. In manchen Fällen empfiehlt es sich, die Umsetzung unter
einem inerten Schutzgas wie Stickstoff oder Argon durchzuführen.
Zur Erzielung von hohen Molekulargewichten werden die Reaktionekomponenten im allgemeinen in äquivalenten
Mengen eingesetzt, doch sind auch Abweichungen von diesen stöchiometrischen Verhältnissen möglich. Zuweilen
ist es vorteilhaft, den Verlauf der Reaktion durch geeignete Katalysatoren zu beschleunigen, z. B. durch
Zinkchlorid, Zinn-(II)-Chlorid, Eisen-(III)-chlorid,
Triäthylendiamin, Zinkoctoat, Dialkyl-zinn-diacylate,
Titan-tetrabutylat und Bleioxid.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man Polyimide, die sich durch besondere Temperaturbeständigkeit
auszeichnen und zur Verwendung als Lacke, Folien und Formkörper geeignet sind. Durch Zusatz von Füllstoffen,
Pigmenten und nieder- und hochmolekularen Komponenten, z. B. zur Herstellung von Drahtlacken durch Abmischung
mit Terephthalsäurepolyestern, können ihre Eigenschaften
nach den Anforderungen der verschiedenen Einsatzgebiete in weiten Grenzen variiert werden.
909842/159;-
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Das in den folgenden Beispielen als Lösungsmittel verwendete Kresol ist ein Isomerengemisch, wie es technisch anfällt.
25»O g 4,4-Diisocyanato-diphenylmethan und 19»8 g 4,4'-Diaminodiphenylmethan
werden in 168 g Kresol eine Stunde bei 100 0C gerührt. Dann werden 38,4 g Trimellitsäureanhydrid
eingetragen und das Gemisch im Verlaufe von etwa 8 Stunden auf 190 bis 200 0C erhitzt. Man rührt
nun noch bei dieser Temperatur nach, bis kein Kohlendioxid mehr entweicht, und erhält eine viskose Lösung, die
zuerst bei 200 und dann bei 300 0C zu einem klaren braunen
Lackfilm eingebrannt wird. Das IR-Spektrum zeigt bei ·
1660 cm" die für die Amid-Gruppe und bei 1713 und 1775 cm" die für die Imid-Gruppe charakteristischen
Banden.
28,4 g des Polyharnstoffe, der aus 16,8 g Hexamethylendiisocyanat und 11,6 g Hexamethylendiamin erhalten wird,
werden in 144 g Kresol mit 43,6 g Pyromellitsäuredianhydrid
5 Stunden auf 150 0C und 6 Stunden auf 195 0C
erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Acetonitril versetzt und man erhält beim Absaugen das Polyimid als gelbes
Pulver, dessen IR-Spektrum bei 1710 und 1764 cm" die für Imide typischen Banden enthält.
909842/159 9
Le A 11 417 - 12 -
(C16H14I2O4Jn (298,3)η CHN
ber. 64,4 4,7 9,4
gef. 64,6 4,9 9,1
30,5 g Amino-äthanol und 125 g 4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan
werden in 250 g Kresol 1 Stunde bei 90°C gerührt. Dann werden 192 g Trimellitsäureanhydrid eingetragen
und das Reaktionsgemisch langsam im Verlaufe von 7 Stunden auf 195 0C aufgeheizt. Man rührt noch 8 Stunden
bei dieser Temperatur und brennt dann die viskose Lösung des Kondensationsproduktes bei 200 und 280 0C zu
klaren harten Lackfilmen ein.
Beispiel 4:
In die Suspension des Harnstoffs aus 25,0 g 4,4'-Diisocyanatodiphenyleethan
und 19,8 g 4,4'-Diamino-diphenylmethan in 180 g Kresol werden 4j,6 g Pyromellitsäuredianhydrid
eingetragen. Man steigert nun im Verlaufe mehrerer Stunden die Temperatur auf 195 0C und rührt 8 Stunden
bei dieser Temperatur nach. Dann wird Acetonitril zugegeben und das Folyimid, ein gelbes Pulver, abgesaugt,
mit Acetonitril ausgewaschen und getrocknet.
909842/150 a
Le A 11 417 - 13 -
(380, | 4V | ber. | C | 6 | H | 2 | 9 | 4 |
gef. | 72, | 3 | 3, | 6 | 7, | 2 | ||
72, | 3, | 7, | ||||||
25,0 g 4,4l-Dii8ocyanato-diphenylmethan und ti f 6 g
Hexamethylendiamin werden 1 Stunde auf 90 - 100 0C erhitzt. Anschließend wird nach Zugabe von 64,4 g Azobis-4,4'-phthalsäureanhydrid langsam aufgeheizt und das
Gemisch 7 Stunden bei 170 0C und 8 Stunden bei 200 0C
gerührt. Man erhält eine braune viskose Lösung, die auf Glasplatten und Bleche aufgestrichen und bei 200 und
300 0C zu klaren harten Lackfilmen eingebrannt wird.
Der Harnstoff aus 16,8 g Hexamethylendiisocyanat und
11,6 g Hexamethylendiamin wird mit 38,4 g Trimellitsäureanhydrid in 134 g Kresol 7 Stunden auf 170°C und
5 Stunden auf 195 0C erhitzt. Anschließend wird die Lösung des Kondensationsproduktes zu Filmen ausgegossen
und unter Verdampfen des Lösungsmittels bei 200 und 300 0C auskondensiert, wobei elastische reißfeste Folien erhalten werden.
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Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Polyimide, dadurch gekennzeichnet, daß man Harnstoffe und cyclische
Dicarbonsäureanhydride, die mindestens eine weitere kondensationsfähige oder additionsfähige funktionelle Gruppe enthalten, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen -20 und +450 0C miteinander umsetzt,9 0 9 8 κ 2 I 1 b Le Λ 11 417 - 15 -
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