DE1768928A1 - Amidomethylpolyglykolformale und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Amidomethylpolyglykolformale und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Amidomethylpolyglykolformale und Verfahren zu ihrer
Hersteilung
Die vorliegende Erfindung betrifft Amidoinethylpolyglykolformaldehydacetale
der allgemeinen Formel
I.O)-CH007 -R1
4 lü Δ— X 1
(D
in der H einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyl- oder Alkylaminrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder den Rest
RCONCII0-, R0 Wasserstoff oder einen der Roste -CH0OH oder
ι Δ Δ Δ
-CH^O/TCgH.O) -CH0O/ -R-, πι einen Wert von 1 bis 20, vorzugsweise
2 bis 10, und χ 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10, bedeuten.
Eh ist bekannt, daß man Fett säure ami de oder Cax'baminsäureester
von Ffcttalkoholen mit Formaldehyd und Alkoholen zu den entsprechend«}!)
Amidomethyläthern umsetzen kann. So wurden z. B. von Weaver, Schnyten et al (J. org. Chem. 16 (1951),
Seite 1111) die Stearamidoraet hyliither von Methanol, Äthanol
und Octanol hergestellt.
109883/1879
- 2 - Fw 58O4
Es wurde nun gefunden, daß man zu einem neuen Typ von Verbindungen gelangt, wenn man Fettsäureamide, N-Alkylharnstoff oder
Carbaminsäureester von Fettalkoholen, deren Alkylreste 8 bis 20 Kohlenstoffatome umfassen, entweder zuerst mit Formaldehyd
zu den entsprechenden N-Amidomethylolverbindungen umsetzt und
diese danach mit Glykolformalen der allgemeinen Formel
HOZrC2H4O)n-CH3OZxH (II)
wobei m und χ die obengenannten Bedeutungen besitzen, umsetzt
P oder wenn man die Fettsäureamide, N-Alkylharnstoffe oder
Carbaminsäureester von Fettalkoholen gleichzeitig alt Foraaldehyd und den Glykolformalen der Formel II zur Reaktion
bringt.
Die Acetalislerungsreaktion, die Umsetzung der Fettsäureaaide
oder Carbamide mit den Glykolformalen, wird im schwach sauren
Medium, zweckmäßig bei etwa pH 2 bis 6 und einer Temperatur von etwa 100 bis 1400C durchgeführt. Bei dem Verfahren der
Erfindung können auf je eine Amidg nippe dee Fetteäuremmids oder
des Carbamids etwa 1 bis 2 Mol Formaldehyd, wobei ein Überschuß an Formaldehyd nicht stört, und bis zu etwa 2 Hol des
t Glykolformale der Formel II eingesetzt werden. Das für die
Umsetzung vorwendete Glykolformal, das aus Mehreren, bis zu etwa 20 Glykol- oder Polyglykol-Fornialdehyd-Einheiten, hier
als Glykolformalelnheiten bezeichnet, aufgebaut sein kann, muH
wenigstens in solchen Mengen zur Anwendung kommen, daß auf je eine Aroidomethylolgruppe bzw. je ein Amidwaeserstoffatom
mindestens eine Glykolformaleinheit entfällt. Bei Einsatz eines aus mehreren solcher Glykolformaleinheiten bestehenden PoIyglykolformals kann sich dieses unter Aufspaltung an den Formalgruppen durch Umacetalifcierung an rochrore Amidornetbylolreste
dor Fettsäureamide oder Carbamide anlagern.
Bei dom Verfahren der Erfindung kann man so vorgehen, daß man
das Fottfiäureamid oder das Carbamid gleichzeitig mit Formaldehyd
odor zweckmäßig Paraformaldehyd und dem Polyglykolfomml der
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- 3 - Fw 5804
Formel II bei etwa 100 bis 12O°C gut verrührt und die Mischung
dann durch Zugabe einer organischen oder anorganischen Säure oder eines Säureaustauschharzes auf etwa pH 2 bis 6 einstellt
und das Reaktionswasser durch Destillation bei 100 bis 140 C, vorteilhaft im Stickstoffstrom entfernt. Es ist jedoch auch
möglich und kann in vielen Fällen vorteilhaft sein, das Fettsäureamid'
oder das Carbamid zunächst mit Formaldehyd oder
zweckmäßig Paraformaldehyd in an sich bekannter Weise zu der entsprechenden Amidomethylolverbindung umzusetzen und diese
dann mit dem Glykolformal der Formel Irder vorstehend angegebenen Weise reagieren zu lassen. %
Für das Verfahren gemäß der Erfindung kommen als Fettsäureamide
beispielsweise solche in Frage, die sich von Caprylsäure, Laurinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Lauroleineäure, Ölsäure,
Erucasäure oder Linolsäure ableiten. Als Carbaminsäureester kommen solche in Frage, die sich von Fettalkoholen ableiten,
welche den genannten Fettsäure entsprechen . Als N-Alkylharnstoffverbindungen
können solche eingesetzt werden, die sich aus den diesen Fettsäuren analogen Fettaminen durch Umsetzung
mit Harnstoff herstellen lassen.
Als Glykolformale können Verbindungen mit bis zu 20, Vorzugs- *
weise bis zu 10 Äthylenglykoläthereinheiten im Molekül, die mit Formaldehyd nach an sich bekannten Verfahren acetalisiert
wurden, zum Einsatz kommen. Bevorzugt kommen die Formale des Diäthylenglykols oder Triäthylenglykols zur Anwendung. B*i
der Herstellung der Polyglykolforraale der Formel II durch Acetalisierung von Polyglykolen kann das Molgewicht des erhaltenen
Polyglykolformals, d. h. die Anzahl der Glykolforraaloinheiten
in dem Polyglykolformal, durch Variation des Grades
der Entwässerung bei der Acetalisierung in dem gewünschten Umfang beeinflußt werden. Hierbei kann ein um so höheres Molgewicht
des Polyglykolformals erreicht werden, je näher das Molverhältnis des eingesetzten Polyglykols und Formaldehyds
an dem äquiraolaren Verhältnis dieser Ausgangskomponenten liegt.
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Als Glykolformale können ferner auch solche Xthylenglykolformale
eingesetzt werden, die durch Polymerisation von 1,3-Dioxolan
erhalten werden.
Die neuartigen Verbindungen sind je nach der Kettenlänge der.
Reste R und der ankondensierten.Polyglykolformalreste in Wasser löslich oder emulgierbar. Dabei wird die Wasserlöslichkeit der
Produkte mit zunehmender Länge der Reste R verhindert und umgekehrt mit zunehmender Länge der Polyglykolformalreste erhöht«
Die neuen Amidomethylpolyglykolformale stellen Emulgatoren, Weichmacher oder Waschmittel dar, die durch Erhitzen, saures
Milieu oder Katalysatoren wieder in ihre Komponenten gespalten werden können. Auf dieser Aufspaltung der Amidomethylpolyglykolformale beruht eine besonders vorteilhafte Anwendung diemer
Verbindungen, da es auf diese Weise gelingt, die Spaltproduktc der Amidomethylpolyglykolformale auf einem reaktionsfähigen
Substrat, z. B. auf Cellulosefasern durch Umacetalieierung zu
fixieren. Bei Verwendung von z. B. Derivaten der Stearinsäure, Palmitinsäure oder Behensäure, der analogen Fettalkohole oder
Fettaminc gelangt man auf diese Weise zu sehr guten Hydrophobiereffekten auf nativen und synthetischen Fasern, die
reaktionsfähige Gruppen enthalten.
a) 106 g (1 Mol) Diäthylenglykol werden in 300 ecm Benzol durch
starkes Rühren dispergiert. Hierauf setzt man 20 g eines
H -Ionenaustauschers in Säureform und 33 g (1,1 Mol) Paraformaldehyd zu. Man erhitzt die Mischung unter Rück f Iu ökochen und kreist das durch die Acetalisierung entstandene
Wasser zusammen mit dem Benzol aus. Mit fortschreitender Reaktion wird das Produkt löslich in Benzol. Wenn kein
Wasser mehr auskreist, wird vom Ionenaustauscher abfiltriert und das Benzol abdestilliert. Man erhält ein farbloses 01,
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das bald zu einer weißen Masse erstarrt und keinen Form- - aldebydgeruch zeigt. Ausbeute:114 g Polydiglykolformal vom
Molgewicht 1200. Formaldehydgehalt: 23,4 %.
b) 90 g dieses Polydiglykolformals werden zusammen mit 27 g Stearinsftureamid und 3,5 g Paraformaldehyd bei 100°C
20 Minuten gerührt, dann mit konz. Salzsäure auf pH 3 eingestellt und bei 125°C 90 Minuten unter StickstoffÜberleitung und Wasserauskreiaung gerührt. Es bildet sich eine
blanke, homogene Flüssigkeit, die beim Abkühlen erstarrt und in Wasser klar löslich ist. Das Produkt ist ein ausgezeichnetes Emulgator für Paraffin und Wachse.
12 g Polydiglykolformal von Beispiel 1, Absatz a) werden zürn mit 27 g Stearinsäureamid und 4,6 g Paraformaldehyd auf
110°C 20 Minuten erhitzt, dann mit konzentrierter Salzsäure
auf pH 2 gestellt und 40 Minuten bei 130°C unter Stickstoffüberleitung und Wasserauskreisung gerührt· Aus der anfänglich
inhomogenen Reaktionsmasse entsteht «ine klare Flüssigkeit,
die beim Abkühlen erstarrt und in Wasser eine stabile milchige Emulsion bildet. Werden Baumwollgewebe in. einer 5 %igen wäßrigen I
Lösung diee#s Produktes, der man 10 g/Liter ZnCl2 zusetzt, getränkt, so «rbält man nach 5minutigern Erhitzen des Gewebes
auf 14O°C einen sehr guten Abperleffekt.
48 g Polydiglykolformal von Beispiel 1, Absatz a) werden zusammen mit 31 g Carbamidsäureoctadecylester und 7,2 g Paraformaldehydj bei 100°C 20 Minuten gerührt, dann mit Schwefelsäure auf pH 3 gestellt und eine Stunde bei 120°C erhitzt. Man
erhält ein· klare Lösung, die beim Abkühlen fest wird und sich
in Wasser klar löst.
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40 g Polydiglykolformal von Beispiel l.a) werden mit 31 g
N-Octadecylharnstoff und 12 g Paraformaldehyd auf 120°C erhitzt und 30 Minuten gertlbrt. Nach Zugabe von 2 g p-Toluolsulfos&ure wird unter Wasserauskreisung und Stickstoffüberleitung weiter erhitzt, wobei nan nach 50 Minuten eine klare
Flüssigkeit erhält, die beim Abkühlen erstarrt und sich in Wasser kolloid löst. Das Produkt ist ein sehr guter Emulgator
für Paraffin.
12 g Polydiglykolformal von Beispiel 1, Absatz a) werden nit
31 g N-Octadecylharnstoff und 12 g Paraformaldehyd auf HO0C
30 Minuten unter Rühren geheizt, dann 1 g SO %ige Schwefelsäure zugesetzt und zwei Stunden bei 110°C gerührt. Das klar
geschmolzene Produkt erstarrt beim Abkühlen und gibt eine stabile wäßrig· Emulsion. Wird ein Baumwollgewebe damit
imprägniert und bei 140°C mit Aluminiumaoetat als Katalysator
erhitzt, bekommt man einen sehr guten Hydrophobiereffekt.
Beispiel β
120 g Polyäthylenglykol vom Molgewicht 600 werden b«i 100
bis 1200C mit β g Paraformaldehyd und 1 g p-Toluolsulfonaäure
2 Stunden gerührt, wobei unter Stickstoffdurchleitung das Reaktionswasser ausgekreist wird. Zu dem erhaltenen PoIyäthylenglykolformal werden 54 g Stearinsäureamld und 14,4 g
Paraformaldehyd zugegeben und 1 Stunde lang bei 125°C gerührt, Man erhält ein klar geschmolzenes Produkt, das beim Erkalten
erstarrt und sich in Wasser vollkommen klar löst. Es stellt einen ausgezeichneten Emulgator für Paraffine dar.
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80 g Polyäthylenglykol vom Molgewicht 600 werden bei 100 bis
12O°C mit 6 g Paraformaldehyd und 1 g p-Toluol8ulfonsäure
2 Stunden gerührt, wobei unter Stickstoffdurchleitung das Reaktionswasser ausgekreist wird. Zu dem erhaltenen PoIyäthylenglyfcolformal
werden 54 g Ölsäureamid und 7 g Paraforraaldehyd
zugegeben und eine Stunde bei 125 C gerührt. Das klar geschmolzene Produkt löst sich kolloid in Wasser. Löst
man das Produkt in Benzol und Isopropanol und wäscht es mehrmals
mit Kochsalzlösung, so erhält man in einerAusbeute von Ü2 Gew.% aus der Benzolphase das Kondensationsprodukt mit
einem sauer spaltbaren Polyäthylenglykolanteil von 49 Gew.%.
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Claims (3)
1. Amidoraethylpolyglykolfonaale der allgemeinen Formel
-QI0OZ-R1 (I)
99H1O) -CIU07 -R1 , Δ — Δ 4 m Δ— X 1
R«
in der R einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyl- oder Alkylaminrest
mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, R- Wasserstoff oder den Rest
RCuNCH2-, R2 Wasserstoff oder einen der Reste -CH2OH oder
22H4O)1n-CH2OZx-R1 und m und χ jeweils 1 bis 20 bedeuten.
2. Vorfahren zur Herstellung von Amidornethylpolyglykolformalen
der allgemeinen Formel
RCO-N-CH0OZTC0H1O) -CHo07 -R1 (I)
, Δ — Δ 4 ffl Δ— X X R2
in der R einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyl- oder Alkylaminrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder den
Rest RCONCH0-, R0 Wasserstoff oder einen der Reste -CH0OH oder
R2
-CII0OzTc0H^O) -CHOÖ7 -Ri und ra und χ jeweils 1 bis 20 bedeuten,
-CII0OzTc0H^O) -CHOÖ7 -Ri und ra und χ jeweils 1 bis 20 bedeuten,
Δ — Δ 4 m Δ— X A
dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureamide, N-Alkylharnstoffe
oder Carbaminsäureester von Fettalkoholen, deren Fettreste 8 bis 20 Kohlenstoffatome umfassen, entweder zuerst mit
Formaldehyd zu den entsprechenden N-Araidomethylötverbindungen
umsetzt und diese danach mit Glykolformalen der allgemeinen Formel
HOZTc2H4O)m-CH207xH (II)
wobei m und χ die obengenannten Bedeutungen besitzen, umsetzt
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oder daß man die Fettsäureamide, N-Alkylharnstoffe der
Carbaminsäureester von Fettalkoholen direkt mit Formaldehyd und den Glykolformalen der Formel II zur Reaktion bringt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit den Glyko!
pH 2 bis 6 vorgenommen wird,
die Umsetzung mit den Glykolformalen bei 100 bis 140 C und
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Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681768928 DE1768928C3 (de) | 1968-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Amidomethylpolyglykol formalen | |
| CH1079169A CH529100A (de) | 1968-07-15 | 1969-07-14 | Verfahren zur Herstellung von Amidomethylglykol- bzw. -polyglykolformalen |
| FR6923992A FR2012995A1 (de) | 1968-07-15 | 1969-07-15 | |
| NL6910865A NL6910865A (de) | 1968-07-15 | 1969-07-15 | |
| GB3568469A GB1278128A (en) | 1968-07-15 | 1969-07-15 | Amido-methyl-polyglycol formals and a process for preparing them |
| BE736109D BE736109A (de) | 1968-07-15 | 1969-07-15 | |
| US276812A US3875197A (en) | 1968-07-15 | 1972-07-31 | Amido-methyl-polyglycol formals |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681768928 DE1768928C3 (de) | 1968-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Amidomethylpolyglykol formalen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768928A1 true DE1768928A1 (de) | 1972-01-13 |
| DE1768928B2 DE1768928B2 (de) | 1976-01-15 |
| DE1768928C3 DE1768928C3 (de) | 1976-08-26 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6910865A (de) | 1970-01-19 |
| CH529100A (de) | 1972-10-15 |
| DE1768928B2 (de) | 1976-01-15 |
| GB1278128A (en) | 1972-06-14 |
| FR2012995A1 (de) | 1970-03-27 |
| BE736109A (de) | 1970-01-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |